苯妥英钠的制备
药物合成教学资料苯妥英钠的制备PPT课件
苯妥英钠的制备方法
取5g二苯酮和8g尿素,置于250ml圆底烧瓶中,加入50ml乙醇和 12g氢氧化钠的水溶液(12g氢氧化钠溶于30ml水中),安装回流冷 凝管,加热回流4h,至反应液呈透明状,冷却,用10%盐酸酸化至刚果 红试纸呈酸性,即有白色固体析出,抽滤,用少量冷水洗涤,得粗品.将 粗品溶于50ml沸水中,加活性炭脱色,趁热过滤,滤液冷却后析出结 晶,过滤,干燥,得苯妥英钠,测熔点,计算产率.
加深了对药物合成的理解
通过实验操作，我们对药物合成的原理、步骤和注意事项有了更深 刻的理解。
提高了实验技能
在实验过程中，我们不断练习和提高了实验技能，如称量、溶解、 搅拌、过滤等。
实验总结与心得体会
实验成功制备了苯妥英钠
通过本次实验，我们成功合成了苯妥英钠，掌握了其合成方法和 操作技巧。
加深了对药物合成的理解
显示出目标产物的特征峰等。
实验条件优化
讨论实验过程中可能影响产物性 质和产量的因素，如反应温度、 反应时间、原料配比等，并提出
优化建议。
副反应与杂质分析
分析实验中可能出现的副反应和 杂质，以及它们对产物性质和产
量的影响。
实验成功与失败原因分析
01
02
03
成功原因分析
总结实验成功的关键因素， 如合理的实验设计、准确 的实验操作、优质的原料 和试剂等液中与脲缩合生成二苯乙醇酸，再与氢氧化钠成盐得到苯 妥英钠。
以甲苯为原料
经与金属钠反应增加了苄基负离子活性后，再与氰乙酸乙酯缩合 生成氰乙酰苄酯。然后经碱性水解；酸化得到苯乙酸。最后与脲 缩合；碱化制得苯妥英钠。
苯妥英钠的合成实验报告
苯妥英钠的合成实验报告
实验名称：苯妥英钠的合成实验报告
实验目的：通过苯甲酰氯和桂皮醛的反应合成苯妥英钠，并了解合成苯妥英钠的反应机理。
实验原理：苯妥英钠是一种具有镇痛、抗癫痫和镇静等多种药理作用的药物。
苯妥英钠是通过苯甲酰氯和桂皮醛的反应合成得来的。
反应方程式：苯甲酰氯 + 桂皮醛→ 苯妥英钠 + HCl
反应机理：苯甲酰氯与桂皮醛反应，生成苯基亚甲基芳香酮，然后在碱的催化下发生缩合反应，生成苯妥英钠。
实验步骤：
1.将苯甲酰氯溶于氯仿中，加入少量三氯化铁，在磨碎的氢氧化钠中加入桂皮醛搅拌成混合物。
2.将混合物加到苯甲酰氯溶液中，搅拌反应30分钟。
3.倒入水和氢氧化钠湿糊中，搅拌几分钟后取下有机相，用水和氢氧化钠洗涤。
4.把油分和气泡用过滤纸过滤，得到苯妥英钠的黄色晶体。
实验结果：
实验中所得合成物为黄色晶体，500 mg的苯妥英钠在30ml的水中完全溶解。
实验过程中没有明显的事故发生。
实验结论：通过本实验成功合成了苯妥英钠。
实验结果表明，苯妥英钠是一种相对稳定的化合物，可在水中完全溶解。
本实验进一步了解了苯妥英钠的合成反应机理，并学习了苯妥英钠的制备方法。
苯妥英钠的合成实验报告
一、实验目的1. 掌握苯妥英钠的合成原理和方法。
2. 熟悉实验操作流程，提高实验技能。
3. 了解苯妥英钠的性质和用途。
二、实验原理苯妥英钠（Phenytoin Sodium）是一种常用的抗癫痫药物，其化学名为5,5-二苯基乙内酰脲钠。
本实验采用苯甲醛与氰化钠为原料，通过安息香缩合反应制备二苯乙醇酮，再经过氧化、重排、缩合等步骤合成苯妥英，最后与氢氧化钠反应制得苯妥英钠。
三、实验器材与试剂1. 器材：三口瓶、烧杯、玻璃棒、漏斗、布氏漏斗、干燥器、真空干燥箱等。
2. 试剂：苯甲醛、氰化钠、氢氧化钠、硝酸、活性炭、氯化钠等。
四、实验步骤1. 安息香缩合反应- 在100ml三口瓶中加入35g盐酸硫胺（Vit.B1）和8ml水，溶解后加入95%乙醇30ml。
- 加入20ml苯甲醛，搅拌溶解。
- 加入0.2g氰化钠，搅拌均匀。
- 将混合物加热至沸腾，保持10分钟。
- 冷却后，加入10ml水，搅拌溶解。
2. 氧化反应- 将上述溶液转移到布氏漏斗中，过滤去除固体杂质。
- 将滤液转移到烧杯中，加入适量的硝酸，调节pH至4-5。
- 加入适量的活性炭，搅拌吸附杂质。
- 将吸附后的溶液过滤，去除活性炭。
3. 重排及缩合反应- 将滤液转移到三口瓶中，加入适量的氢氧化钠，调节pH至11-12。
- 加热溶液，保持30分钟。
- 冷却后，加入适量的氯化钠，搅拌溶解。
- 加入适量的活性炭，搅拌吸附杂质。
- 将吸附后的溶液过滤，去除活性炭。
4. 成盐反应- 将滤液转移到烧杯中，加入适量的氢氧化钠，调节pH至11-12。
- 加热溶液，保持30分钟。
- 冷却后，加入适量的活性炭，搅拌吸附杂质。
- 将吸附后的溶液过滤，去除活性炭。
- 将滤液转移到布氏漏斗中，过滤去除固体杂质。
5. 真空干燥- 将滤液转移到烧杯中，加热浓缩至一定体积。
- 将浓缩后的溶液转移到布氏漏斗中，过滤去除固体杂质。
- 将滤液转移到烧杯中，加入适量的活性炭，搅拌吸附杂质。
一种苯妥英钠的合成方法
一种苯妥英钠的合成方法苯妥英钠是一种骨架为吡嗪环的药物，具有镇静、催眠和抗癫痫的功效。
它是一种乙酰胆碱酶抑制剂，通过抑制神经传递物质乙酰胆碱的分解，从而达到抑制神经传递的目的。
下面我将介绍一种合成苯妥英钠的方法。
苯妥英钠的合成可以从苯妥英（Phenobarbital）出发，经过苯妥新（Phenylbutazone）的中间体，最终得到苯妥英钠。
首先，我们从1,3-吡啶二甲酮作为起始物出发。
将1,3-吡啶二甲酮与醋酸酐反应，得到2-乙酰基-1,3-吡啶二甲酮。
接下来，将2-乙酰基-1,3-吡啶二甲酮与对溴苯甲醚反应，生成2-甲氧基-1-(对溴苯基)乙酸酯。
然后，将2-甲氧基-1-(对溴苯基)乙酸酯和乙醇胺在碱催化下进行缩合反应，生成中间体2-甲氧基-1-(对溴苯基)乙酸乙酯/苄基胺。
接着，通过还原反应将2-甲氧基-1-(对溴苯基)乙酸乙酯/苄基胺还原成2-甲氧基-1-(对溴苯基)乙酸乙醇/苄胺。
紧接着，通过还原反应将2-甲氧基-1-(对溴苯基)乙酸乙醇/苄胺得到2-甲氧基-1-(对氨基苯基)乙酸乙酯/苄胺。
然后，通过酸性水解将2-甲氧基-1-(对氨基苯基)乙酸乙酯/苄胺水解成2-甲氧基-1-(对氨基苯基)乙酸。
接下来，将2-甲氧基-1-(对氨基苯基)乙酸与硝基负离子交换树脂反应，生成对硝基苯妥新。
最后，通过减少反应将对硝基苯妥新还原成苯妥英。
苯妥英可以通过酸性条件下与钠合成苯妥英钠。
具体操作是将苯妥英与无水甲醇在盐酸条件下充分搅拌，得到苯妥英的酸盐。
然后，将苯妥英的酸盐与适量的氢氧化钠溶解在无水甲醇中，通过滴加苯妥英的酸盐到氢氧化钠溶液中，同时控制pH值，最终还原苯妥英钠。
综上所述，苯妥英钠的合成方法可以通过从苯妥英出发，经过相应的反应步骤和条件，最终得到苯妥英钠。
这个合成路线较为复杂，涉及多个步骤和试剂，需要慎重操作，并进行相应的反应条件和操作工艺的优化，以提高合成效率和产率。
实验五--苯妥英钠制备
实验五 苯妥英钠（PHenytoin Sodium ）的合成一、 实验目的1、学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B 1为催化剂进行反应的机理和实验方法。
2、了解稀硝酸作为氧化剂的实验方法。
二、 实验原理苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。
苯妥英钠化学名为5，5-二苯基乙内酰脲，化学结构式为：苯妥英钠为白色粉末，无臭、味苦。
易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。
微有引湿性，在空气中渐渐吸收二氧化碳，分解成苯妥英。
合成路线如下：表1 化合物理化性质CH C OOHHNO 3C C OO1.H NCONH ,NaOH2.HClHN NHC 6H 5C 6H 5OO2NC 6H 5C 6H 5O HNONa O三、实验材料与设备表2 玻璃仪器及规格名称规格数量锥形瓶250ml 1冰水浴缸-- 1漏斗-- 1三颈瓶100ml 1球形冷凝管-- 1 干燥管（连有导气管）-- 1量筒100ml 1量筒50ml 1烧杯250ml 2烧杯50ml 若干抽滤瓶-- 1滴管1ml 2表3 设备型号及规格设备名称型号厂家电热恒温鼓风干燥箱DHG-9023A 上海精宏实验设备有限公司真空干燥箱DZF-6020 上海精宏实验设备有限公司集热式恒温加热磁力搅拌器DF-101S 郑州长城科工贸有限公司磁力搅拌器85-1A 郑州长城科工贸有限公司电子天平e=10d 塞多丽斯科学仪器有限公司循环水真空泵SHB-Ⅲ郑州长城科工贸有限公司显微熔点仪SGW X-4 上海精密科学仪器有限公司表4 试剂及规格名称厂家规格用量苯甲醛天津市大茂化学试剂厂分析纯22.5ml 硝酸浙江三鹰化学试剂有限分析纯20ml四．实验操作步骤（一）安息香的制备1.于锥形瓶内加入VB 1 6g 、水30 mL 、无水乙醇60 mL （水和无水乙醇提前冰水冷却）。
不时摇动，待VB 1溶解，加入2mol/L 的（冰浴冷透）NaOH 22.5 mL ，快速加入新蒸馏的苯甲醛22.5 mL ，摇匀，加入搅拌子，冰水浴下，搅拌40min ，用保鲜膜封住锥形瓶口，放置两天。
实验五 苯妥英钠的制备
实验五 苯妥英钠（PHenytoin Sodium ）的合成一、 实验目的1、学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B 1为催化剂进行反应的机理和实验方法。
2、了解稀硝酸作为氧化剂的实验方法。
二、 实验原理苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。
苯妥英钠化学名为5，5-二苯基乙内酰脲，化学结构式为：苯妥英钠为白色粉末，无臭、味苦。
易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。
微有引湿性，在空气中渐渐吸收二氧化碳，分解成苯妥英。
合成路线如下：CH C OOHHNO 3C C OO1.H NCONH ,NaOH2.HClHN C 6H 5C 6H 5OO2HN NC 6H 5C 6H 5O NaOH NNONa O表1 化合物理化性质三、实验材料与设备表2 玻璃仪器及规格名称规格数量锥形瓶250ml 1冰水浴缸-- 1漏斗-- 1三颈瓶100ml 1 球形冷凝管-- 1 干燥管（连有导气管）-- 1 量筒100ml 1量筒50ml 1烧杯250ml 2烧杯50ml 若干抽滤瓶-- 1滴管1ml 2表3 设备型号及规格表4 试剂及规格四．实验操作步骤（一）安息香的制备1.于锥形瓶内加入VB 1 6g 、水30 mL 、无水乙醇60 mL （水和无水乙醇提前冰水冷却）。
不时摇动，待VB 1溶解，加入2mol/L 的（冰浴冷透）NaOH 22.5 mL ，快速加入新蒸馏的苯甲醛22.5 mL ，摇匀，加入搅拌子，冰水浴下，搅拌40min ，用保鲜膜封住锥形瓶口，放置两天。
2.抽滤，得淡黄色结晶，用100ml 冰水分多次洗，得安息香粗品，放于烘箱中烘设备名称 型号 厂家电热恒温鼓风干燥箱DHG-9023A 上海精宏实验设备有限公司 真空干燥箱DZF-6020 上海精宏实验设备有限公司 集热式恒温加热磁力搅拌器DF-101S 郑州长城科工贸有限公司 磁力搅拌器 85-1A 郑州长城科工贸有限公司 电子天平 e=10d 塞多丽斯科学仪器有限公司 循环水真空泵 SHB-Ⅲ 郑州长城科工贸有限公司 显微熔点仪SGW X-4上海精密科学仪器有限公司名称 厂家规格 用量 苯甲醛 天津市大茂化学试剂厂 分析纯 22.5ml 硝酸浙江三鹰化学试剂有限公司分析纯20ml VB1广东光华化学厂有限公司生化试剂BR6g脲 宁波市化学试剂厂 分析纯 1.5g 二甲基硅油 天津市大茂化学试剂厂 分析纯AR 1000ml 无水乙醇浙江三鹰化学试剂有限司出品分析纯适量浓盐酸衡阳市凯信化工试剂有限公司分析纯AR90ml氢氧化钠中国上海试剂总厂分析纯AR适量干，测粗产品熔点为133～140℃，结晶用95% 的乙醇溶液重结晶，70℃下加95%乙醇至全溶，冰水冷却，抽滤烘干，测熔点（纯安息香为白色针状结晶，参考熔点：133℃）（二）二苯乙二酮的制备1.在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100 mL三颈瓶中，投入二苯乙醇酮8 g，稀硝酸（HNO3：H2O=1：0.6）20 mL。
苯妥英钠的合成实验报告
苯妥英钠的合成实验报告苯妥英钠的合成实验报告引言：苯妥英钠是一种常用的抗癫痫药物，具有镇静、催眠和抗惊厥的作用。
本实验旨在通过合成苯妥英钠，探究其合成方法和反应机理。
实验方法：1. 实验仪器和试剂准备：实验仪器：反应釜、磁力搅拌器、温度计、漏斗、过滤器等。
试剂：邻苯二甲酸二乙酯、尿素、氢氧化钠、氯乙酸钠。
2. 实验步骤：1）将邻苯二甲酸二乙酯溶于乙醇中，加入少量氢氧化钠溶液进行搅拌。
2）在搅拌的同时，将尿素溶解在水中，加入氯乙酸钠溶液并搅拌。
3）将第1步和第2步的混合物缓慢地倒入反应釜中，保持温度控制在60-70摄氏度。
4）反应结束后，将反应液用冷水冷却，过滤得到沉淀。
5）用水洗涤沉淀，再用乙醇洗涤，并用真空干燥。
实验结果与讨论：通过上述实验步骤，成功合成了苯妥英钠。
实验中，邻苯二甲酸二乙酯与尿素反应生成了苯妥英，随后与氯乙酸钠反应生成了苯妥英钠。
苯妥英钠合成反应的机理如下：首先，邻苯二甲酸二乙酯与尿素反应生成了苯妥英：邻苯二甲酸二乙酯 + 尿素→ 苯妥英 + 二乙酸然后，苯妥英与氯乙酸钠反应生成了苯妥英钠：苯妥英 + 氯乙酸钠→ 苯妥英钠 + 氯化钠实验中需要注意的是控制反应温度，过高的温度可能导致副反应的发生或产物的热分解，从而影响产率和纯度。
此外，反应物的摩尔比例也需要合理控制，以确保反应的进行和产物的得率。
结论：通过本实验，成功合成了苯妥英钠。
实验结果表明，苯妥英钠的合成反应是可行的，并且合成方法相对简单。
本实验对于理解苯妥英钠的合成方法和反应机理具有一定的参考价值。
实验的局限性与展望：本实验中使用的合成方法是一种常用的合成方法，但也存在一些局限性。
例如，反应的条件和反应物的选择可能会对产率和纯度产生影响。
未来的研究可以探索其他合成方法，以提高产率和纯度，并对苯妥英钠的合成反应机理进行更深入的研究。
总结：本实验通过合成苯妥英钠，探究了其合成方法和反应机理。
实验结果表明，苯妥英钠的合成反应是可行的，并且合成方法相对简单。
实验五 苯妥英钠的制备
实验五 苯妥英钠（PHenytoin Sodium ）的合成一、 实验目的1、学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B 1为催化剂进行反应的机理和实验方法。
2、了解稀硝酸作为氧化剂的实验方法。
二、 实验原理苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。
苯妥英钠化学名为5，5-二苯基乙内酰脲，化学结构式为：苯妥英钠为白色粉末，无臭、味苦。
易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。
微有引湿性，在空气中渐渐吸收二氧化碳，分解成苯妥英。
合成路线如下：CH C OOHHNO 3C C OO1.H NCONH ,NaOH2.HClHN NHC 6H 5C 6H 5OO2NC 6H 5C 6H 5O H NONa O表1 化合物理化性质三、实验材料与设备表2 玻璃仪器及规格名称规格数量锥形瓶250ml 1冰水浴缸-- 1漏斗-- 1三颈瓶100ml 1 球形冷凝管-- 1 干燥管（连有导气管）-- 1 量筒100ml 1量筒50ml 1烧杯250ml 2烧杯50ml 若干抽滤瓶-- 1滴管1ml 2表3 设备型号及规格表4 试剂及规格四．实验操作步骤（一）安息香的制备1.于锥形瓶内加入VB 1 6g 、水30 mL 、无水乙醇60 mL （水和无水乙醇提前冰水冷却）。
不时摇动，待VB 1溶解，加入2mol/L 的（冰浴冷透）NaOH 22.5 mL ，快速加入新蒸馏的苯甲醛22.5 mL ，摇匀，加入搅拌子，冰水浴下，搅拌40min ，用保鲜膜封住锥形瓶口，放置两天。
2.抽滤，得淡黄色结晶，用100ml 冰水分多次洗，得安息香粗品，放于烘箱中烘设备名称 型号 厂家电热恒温鼓风干燥箱DHG-9023A 上海精宏实验设备有限公司 真空干燥箱DZF-6020 上海精宏实验设备有限公司 集热式恒温加热磁力搅拌器DF-101S 郑州长城科工贸有限公司 磁力搅拌器 85-1A 郑州长城科工贸有限公司 电子天平 e=10d 塞多丽斯科学仪器有限公司 循环水真空泵 SHB-Ⅲ 郑州长城科工贸有限公司 显微熔点仪SGW X-4上海精密科学仪器有限公司名称 厂家规格 用量 苯甲醛 天津市大茂化学试剂厂 分析纯 22.5ml 硝酸浙江三鹰化学试剂有限公司分析纯20ml VB1广东光华化学厂有限公司生化试剂BR6g脲 宁波市化学试剂厂 分析纯 1.5g 二甲基硅油 天津市大茂化学试剂厂 分析纯AR 1000ml 无水乙醇浙江三鹰化学试剂有限司出品分析纯适量浓盐酸衡阳市凯信化工试剂有限公司分析纯AR90ml氢氧化钠中国上海试剂总厂分析纯AR适量干，测粗产品熔点为133～140℃，结晶用95% 的乙醇溶液重结晶，70℃下加95%乙醇至全溶，冰水冷却，抽滤烘干，测熔点（纯安息香为白色针状结晶，参考熔点：133℃）（二）二苯乙二酮的制备1.在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100 mL三颈瓶中，投入二苯乙醇酮8 g，稀硝酸（HNO3：H2O=1：0.6）20 mL。
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教学目的与要求：
• 1．比较不同催化剂催化安息香缩合反应 时，在反应机制、实验操作及对产品质 量的影响等方面的优劣。 • 2.学习二苯羟乙酸重排反应机理。 • 3.掌握用FeCl3氧化的实验方法。
（一）安息香的制备 （盐酸硫胺催化）
1、反应：
CHO Vi tB
1
or NaCN HO O
4、检查：
• 所得产品按中国药典检查澄明度。取本 品0.5g，加新煮沸过的冷蒸馏水20ml溶 解后，加0.1mol/L氢氧化钠溶液2ml， 溶液应澄明。
2、仪器药品
• 仪器：磁力搅拌机 显微熔点测定仪 三 口烧瓶 滴液漏斗 空心塞 布氏漏斗 吸 滤瓶 水冲真空泵 表面皿 温度计 常 备仪器； • 药品：苯甲醛、维生素B1、2M氢氧化钠 溶液，95%乙醇
实验装置
3、实验步骤
• 3、实验步骤 （1）要求学生按照实验装置图装好装置，检查 后。 （2）在100ml三角瓶中加入3.5g盐酸硫胺 (Vit.B1)和8ml水，溶解后加入95％乙醇30ml。 搅拌下滴加2mol/L NaOH溶液10ml。再取新 蒸苯甲醛20ml，加入上述反应瓶中。磁力搅 拌1小时，静置一周，抽滤，用少量冷水洗涤。 干燥后得粗品。测定熔点，计算收率。mp 136—l37℃
三、苯妥英的制备
• 1、反应：
O
1 .H 2 NCONH
2 /NaOH
H N O N H
H 5C 6
2 .HCl O O
H 5C 6
2、药品：
• 二苯乙酮、尿素、15%氢氧化钠溶液、 95%乙醇。
3、实验步骤：
• 在装有搅拌及球型冷凝器的250ml三颈 烧瓶中，投入二苯乙二酮8g，尿素3g， 15％NaOH 25ml，95％乙醇40ml，开 动搅拌，加热回流反应60min。反应完 毕，反应液倾入到250mL水中，加入1g 醋酸钠，搅拌后放置10min,抽滤。滤除 黄色二苯乙炔二脲沉淀。滤液用15％盐 酸调至pH6，放置析出结晶，抽滤，结 晶用少量水洗，得白色苯妥英粗品。 Mp.295-299℃
四、苯妥英钠（成盐）的制备 与精制
• 1、反应：
O H 5C 6 H 5C 6 N H O N
NaOH
N O N H Na
H 5C 6 H 5C 6
OH
H 2OBiblioteka 3、实验步骤:• 将与苯妥英粗品等摩尔的氢氧化钠（先 用少量蒸馏水将固体氢氧化钠溶解）置 100mL烧杯中后加入苯妥英粗品，水浴 加热至40℃，使其溶解，加活性碳少许， 在60℃下搅拌加热5min，趁热抽滤，在 蒸发皿中将滤液浓缩至原体积的三分之 一。冷却后析出结晶，抽滤。沉淀用少 量冷的95％乙醇－乙醚（1:1）混合液洗 涤，抽干，得苯妥英钠，真空干燥，称 重，计算收率。
二、二苯乙二酮的制备
• 1、反应:
HNO
3
HO
O
O
O
2、药品：
• 安息香、FeCl3.6H2O，冰醋酸
3、实验步骤：
• 100ml圆底瓶中加入20ml冰乙酸、10ml 水、18.0gFeCl3.6H2O，装上回流装置， 加热至沸后，再加入4.24g安息香，继续 加热回流45－60分钟，加水30－50ml， 煮沸后冷却，析出黄色固体，抽滤。粗 产品用95％乙醇重结晶，得产品2.8－ 5.8g，收率90－95％，熔点94－95℃。