有机化学第七章
有机化学第七章(多)
4 3 2 1
1
α－甲基萘 β－甲基萘 1－甲基萘 2－甲基萘
SO3H
5 4 NO2
SO3H 2 3
4 3 2 1 OH
CH3 5
4－甲基－1－萘磺酸 5－硝基－2－萘磺酸
5－甲基－1质： (1)性状：无色片状晶体，mp:80.2℃，bp:218 ℃,有特殊气味。 性状： 有特殊气味。 性状 无色片状晶体， ℃ 有特殊气味 (2)易升华，蒸气有杀菌作用。用于做卫生球，用于杀菌防虫。 易升华， 易升华 蒸气有杀菌作用。用于做卫生球，用于杀菌防虫。 萘的化学性质与苯相似，但由于离域的不太好， 萘的化学性质与苯相似，但由于离域的不太好，π电子云不是均匀 分布，所以反应活性与苯相比，不仅比苯易进行亲电取代反应， 分布，所以反应活性与苯相比，不仅比苯易进行亲电取代反应， 而且也较易进行加成和氧化反应。 而且也较易进行加成和氧化反应。 1.亲电取代反应 亲电取代反应 萘环上的π电子云不是均匀分布，据测定，它的α 萘环上的π电子云不是均匀分布，据测定，它的α位上电子云密度 最高， 位次之， 位最低， 最高，β位次之，γ位最低，所以萘的亲电取代反应一般发生在 特殊情况下也能在β位反应。 α位。特殊情况下也能在β位反应。
CH3
(2)原来取代基为第二类定位基时，则钝化芳环，主要发生异环α 原来取代基为第二类定位基时，则钝化芳环，主要发生异环α 原来取代基为第二类定位基时 位取代。 －位取代。如： NO
2
NO2
萘亲电取代的定位规律
但是，萘的亲电取代反应有的不遵循定位规律， 但是，萘的亲电取代反应有的不遵循定位规律，如：
H2 SO4 H2O
9,10－蒽醌和它的衍生物是蒽醌类染料的主要原料。 －蒽醌和它的衍生物是蒽醌类染料的主要原料。
有机化学第7章,ppt课件
7.4.1 反应类型及反应机理
1. 亲电取代反应概述
+
+ E
HEsp3杂E化sp2杂化
+
E
+
+ -H
+H+
亲电试剂 π络合物 σ络合物 取代苯
+H E H E+
讨论：1.当过渡态 + 比 + 稳定时，中间体 σ
络合物较难形成，一旦形成后很快转化成产物。
+H E
H E+
2.当过渡态 + 比 + 能量相近时，
ψ3
无节面
ψ1 苯的π 电子分子轨道重叠情况
7.3 单环芳香烃的物理性质
物理性质 苯和其同系物的芳烃一般都溶剂，如 乙醚、CCl4 、石油醚等非极性溶剂。具有一定 的毒性，吸入过量苯蒸气，急性中毒引起神经性 头昏，并可发生再生障碍性贫血，急性白血病； 慢性中毒造成肝损伤。
4. 6电子体系有中性分子、碳正离子和碳负离子。 —
苯
环 戊 二 烯 负 离 子
3. 10 π电子体系（ n=2）
环辛四烯双负离子
126°46 ' 0.1334nm2K, THF
K
=
= 2K+
0.1462nm
K
成环C不在同一平面 无
π 电子=8
芳
不能形成环状共轭体系 性
成环C在同一平面 有芳 π 电子=10 n=2 性
三苯甲烷
萘
7.1.2 按4n+2规则的n分类
1. 2 π电子体系（ n=0）
2.
具两个电子的环状结构是稳定的，有芳香
Ph性。
Ph
Ph Ph
+
有机化学第七章 芳烃
H
H
H
H
H
H
可以解释：为什么苯分子特别稳定？ 为什么苯分子中碳碳键长完全等同？ 为什么邻位二取代物只有一种？
（b）分子轨道理论 分子轨道理论认为：苯分子形成σ键后，苯的
六个碳原子上的六个P 轨道经线性组合可以形成六 个分子轨道，其中ψ1 、ψ2 和ψ3 是成键轨道，ψ4、 ψ5和 ψ6是反键轨道。当苯分子处于基态时六个电 子填满三个成键轨道，反键轨道则是空的。
-络合物
（b）硝化反应
2 H2SO4 HNO3
NO2
HNO3 H2SO4,45℃
CH3
HNO3 H2SO4,30℃
NO2
CH3 NO2
CH3
NO2
HNO3 H2SO4,95℃
NO2
NO2
NO2
H3O 2 HSO4
反应比苯容易 反应比苯困难
硝化反应机理
硝化反应中进攻试剂是NO2+，浓硫酸的作 用促进NO2+的生成：
苯环的特殊稳定性可以从它具有较低的氢化热 得到证明：
环己三烯氢化热=360kj/mol（假想值） 苯环氢化热=208kj/mol 相差152kj/mol
氢化热简图：
环己三烯+3H2
环己二烯+2H2
苯+3H2
环己烯+H2
231kj/mol
120kj/mol
208kj/mol
360kj/mol
环己烷
苯分子的近代概念
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
（1）煤的干馏
煤隔绝空气加热至1000~1300℃时分解所得到的 液态产物——煤焦油，其中含有大量芳烃化合物。 再经分馏得到各类芳烃。
馏分名称 轻油 酚油 萘油 洗油 蒽油
有机化学第七章芳香烃
C H 2 C H 3 +H B r
7 6 %
注意： A、催化剂： a、路易斯酸 无水AlCl3 、SbCl5 、
FeCl3 、FeBr3 、ZnCl2 etc b、强酸 HCl 、HF、 H2SO4 、H3PO4 c、中性分子 BF3
芳环上的H原子可以被卤素、硝基、磺酸 基、烷基等取代。
1、卤代反响：芳环上的H原子被X原子所取 代的反响叫卤代反响。当有催化剂Fe或卤化铁时， 苯与X2作用生成卤苯。
+ Cl2 + Br2
Fe 或 FeCl3 55~60℃
Fe 或 FeBr3 55~60℃
+ 2Cl2 Fe 或 FeCl3
Cl
+ HCl
H
120°
H
0.1397nm
H
正六边形结构 所有的原子共平面
120°
0.1397nm
C-C 键长均为0.1397nm
H
H
C-H键长均为0.110nm
0.110nmH
所有键角都为120°
上述特征是共轭体系的特征。 所以，凯库勒构造式并未真正反映出苯的真 实构造，它存在缺陷。随着有机化学理论和技 术的开展，对苯的构造提出了许多新的观点， 如共振构造式、分子轨道理论、杂化理论等。 下面介绍杂化理论对苯构造的解释。
〔2〕按照凯库勒构造 式，苯的邻二取代物应有
X
两种异构体，但实际上只
X
X
有一种异构体。
X
〔3〕苯环有单、双键，苯环不是正六边形。
在一般情况下，碳碳双键为0.134nm ， 碳 碳单键为0.154nm。即单键、双键的键长不相等。 但根据现代物理方法测定结果说明：
A、所有碳碳键的键长均为0.139nm，即平均化。 B、碳碳键的键角为120°，即SP2杂化。 C、所有C、H原子位于同一平面。
大学有机化学第七章 醇、硫醇、酚
C+稳定 脱水成烯越容易， 所以叔醇>仲醇>伯醇。
CH3 b a 提问： CH3-C-CH2CH3 b OH -H2O
*问 140 ℃ H3C C=C H3C
CH3 H
H+ CH3 C
CH3 H CH3 C H CH3 2,3-二甲基-1-丁醇
HOCH2CH2-SH
CH3CH2CH-CH2-CH3 SH
2-巯基乙醇
3-戊硫醇
二、物理性质（略）
三、硫醇的化学性质
1、弱酸性 R—SH + NaOH——>RS-Na+ + H2O 提问： R—OH + NaOH——> X
2、重金属盐的生成
重金属离子：As++、Hg++、Pb++、Cu++、Ag+
3、醛酮与Grignard试剂的加成
+ + H – C = O + R–MgX H2.5 3.5 H 无水乙醚 R-C-OMgX H + MgX2
1° 无水乙醚 CH3-CH-OMgX CH3CHO + CH3CH2MgX CH2CH3 CH3-CH-OH CH2CH3 2° + MgX2
H R-C-OMgX H
与金属钠反应: 伯醇 > 仲醇 > 叔醇
（二）羟基被卤素取代(补充）
R-OH + HX R-X + H2O
反应速度快慢与两种因素有关：
1、与氢卤酸有关： HI > HBr > HCl 2、与醇的类别有关： 如： CH CH3 3 ZnCl2-浓HCl CH3-C-OH CH3-C-Cl + 立即混浊 CH3 CH3
《有机化学》第7章 芳香烃
所以如果希望获得所需的产物，使用正确的反应步骤是重要的。
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第三节 稠环芳烃
一、 萘
萘，分子式C10H8，光亮的片状结构，熔点80.2 ℃，沸点218 ℃，有特殊气味，易 升华，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。其化学性质与苯相似。
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⑷ 傅－克（Friedel－Crafts）反应 ① 烷基化反应 凡在有机化合物分子中引入烷基的反应，称为烷基化反应。反
应中提供烷基的试剂叫烷基化剂，它可以是卤代烷、烯烃和醇。
当烷基化剂含有三个或三个以上直链碳原子时，产物发生碳链异构。
② 酰基化反应 凡在有机化合物分子中引入酰基（
①若原有两个取代基不是同一类的，则第三个取代基进入的位置一般受邻、对 位定位基的支配，因为邻、对位基反应的速率大于间位基。
②若原有两个取代基是同一类的，则第三个取代基进入的位置主要受强的定位基 的支配。
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⑵ 选择适当的合成路线
例如：由甲苯制备对硝基苯甲酸。
比较这两个结构，反应步骤必须是先硝化，后侧链氧化。
1.取代反应
在萘环上，p电子的离域并不像苯环那样完全平均化，而是在α－碳原子上的电子 云密度较高，β－碳原子上次之，中间共用的两个碳原子上更小，因此亲电取代反应 一般发生在α位。
⑴ 卤化反应
在Fe或FeCl3存在下，将Cl2 通入萘的苯溶液中，主要得到α－氯萘。α－氯萘为无 色液体，沸点259 ℃，可做高沸点溶剂和增塑剂。
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6
苯分子去掉一个氢原子后的基团（C6H5―）叫做苯基，也可以用Ph―代 表。芳烃分子的芳环上去掉一个氢原子后的基团叫做芳基，可用Ar―代表。甲 苯分子中苯环上去掉一个氢原子后所得的基团CH3C6H5―称甲苯基；如果甲苯 的甲基上去掉一个氢原子，C6H5CH2―称苯甲基，又称苄基。
有机化学学习笔记：第七章醇与醚
CH3 OH CH3CH=CHCHCH2CHCH3
7 6 5 4 3 2 1
4-甲基-5-庚烯-2-醇
OH 环己醇
2 3
1
OH
6 5
3-环己烯醇
4
B. 醚的命名 两个烃基名称 罗列在母体化 合物命称“醚” 前，复杂的烃 基上联有简单 的醚键则称为 “烃氧基”作 为取代基。
CH3OCH3 甲醚
CH3OC2H5 甲乙醚
RCH2OH OH R1CHR2 KMnO4 K2Cr2O7 或 RCOOH H+ H+ O KMnO4 K2Cr2O7 或 H+ H+ R1-C-R2
HO HO OH POCl 3 OH O P Cl O O O
PO(OC2H5)3 P(OC2H5)3
O P O O O O P O O
H
磷酸三乙酯 亚磷酸三乙酯
OH
Cl HO
O P O O n
H HO H N N (C6H5)2PCl (C2H5)3N, O
(C6H5)2PO
N H N
RCOOH + R'OH
3．酯化反应
O 2 CH3OH + HO-S-OH O
OH NaOH
O CH3O-S-OCH3 O
ONa CH3I
硫酸二甲酯(剧毒) 甲基化试剂
OCH3
(CH3)2SO4
HO (CH3)2SO4 CH3COCH3 OH O OH O CH3O
3 C2H5OH + POCl3 3 C2H5OH + PCl3
CH3CH2CH2CH2OH + HBr CH3CH2CH2CH2Br + H2O 机理：
有机化学第七章 芳烃
2-甲基-3-苯基戊烷 2-methyl-3-phenylpentane
烃链上含有多个苯环时，一般 把苯作取代基，烃作母体。
C H
三苯甲烷
2. 二烃基取代苯：有三种异构体，取代基的位置可以用 阿拉伯数字标出，或用邻、间、对(o-, m-, p-)表示。
CH3 CH3
CH 3 CH3
CH3
CH3
1, 2-二甲苯 1, 3-二甲苯 1, 4-二甲苯
O + N + O
H
E
⑤原子不具有完整的价电子层且带电荷的极限结构稳定性 差，对真实分子贡献小。 CH2=O-CH3 · ·
稳定 +
CH2-O-CH3
不稳定 碳不具有完整的价电子层
+
在共振式中，稳定的经典结构式越多，其杂化体越稳定。 4. 关于共振论应用的几点说明： ①共振论在有机化学上有重要的作用，能解释并预测一些 有机化合物的基本的化学性质； ②共振论是一种理论，共振式是理论上存在的，无法测得； ③共振论引入了一些人为规定，对某些化学现象尚不能给
苄基(Benzyl)：甲苯的甲基上去掉一个H后的基团，用Bz 表示。
CH2
苯 Benzen 苯基 phenyl 苄基 benzyl （ phenyl methyl)
CH2Cl
苄氯(氯化苄) Benzyl chloride
三、芳香族化合物
1. 取代基若为硝基或卤素，应以苯环为母体来命名。
NO2
Br
共振能152kJ/mol 共振能12kJ/mol
（3）不同的极限式对共振杂化体的贡献大小不一样，能量 越低、越稳定的极限式的贡献越大。
+
贡献大 贡献小
（4）这些极限结构式均不是这一分子、离子或自由基的真 实结构，其真实结构为所有经典结构式的共振杂化体。
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第七章 醛酮醌思考与练习7-1 写出分子式为C 5H 10O 的醛、酮的所有异构体。
7-2 命名下列化合物。
⑴ 2,4-二甲基己醛 ⑵ 5-甲基-4-己烯-3-酮 ⑶ 1-环己基-2-丙酮 ⑷ 4-苯基-2-戊烯醛 ⑸ 3-氯-2,5-己二酮 ⑹β-萘甲醛 7-3 写出下列化合物的构造式。
⑴ ⑵ ⑶⑷ ⑸ ⑹7-4 试用合适的原料合成下列化合物。
可用相应醇氧化或用付—克酰基化反应制得。
7-5 将下列化合物的沸点按由高到低的顺序排列，并说明理由。
丙醇＞丙酮＞甲乙醚＞丙烷 主要考虑：有无氢键形成和分子极性的大小。
7-6 乙醛能与水混溶，而正戊醛则微溶于水，为什么？低级醛和酮在水中有相当大的溶解度，这是因为醛和酮分子中羰基上的氧原子可以与水分子中的氢原子形成氢键。
但随着分子中碳原子数的增加，羰基在分子中所占的比例减小，形成氢键难度加大，醛和酮在水中溶解度也逐渐减小。
7-7 羰基化合物和哪些试剂容易发生加成反应？遵循什么规律？羰基化合物与HCN 、NaHSO 3、ROH 、RMgX 、H 2N-Y 等试剂易发生加成反应。
遵循亲核加成反应规律，即羰基中的碳原子形成反应的正电中心，受到亲核试剂的进攻。
7-8在与氢氰酸加成反应中，丙酮和乙醛哪一个反应比较快？为什么？乙醛快；比较醛和酮羰基加成反应的难易，通常考虑两个方面：①由于烷基的给电性，羰基上连接的烷基越多，给电性越强，羰基碳原子正电性越小，越不利于亲核试剂的进攻，使得加成反应速度减慢。
②羰基上连接的烃基越大，则位阻效应越大，亲核试剂就越不容易接近，反应也不易进行。
所以在许多亲核加成反应中，酮一般不如醛活泼。
7-9 醛和酮与格氏试剂加成反应主要适用于哪些物质的合成？醛和酮与格氏试剂（RMgX ）加成，可生成比原来醛或酮增加了碳原子的伯、仲、叔醇。
7-10 下列化合物哪些能和HCN 发生加成反应？并写出其反应产物。
⑴、⑵、⑶、⑸； ⑴CH 3CH 2CH 2CH 2CHOCH 3CH 2CHCHOCH 3CH 3CHCH 2CHOCH 3CH 3C CH 3CH 3CHOCH 3C O CH 2CH 2CH 3CH 3C O CHCH 3CH 3CH 3CHCH 2CHO 3CH CHCHOOC 2H 5CH 3CH 3CH 3CH CHCHBr C OCH 3CHO OHCH 2C O OHCH 2CHCH 2CHO CH 2CHCH 2CHCN CH 3CH 2CCH 2CH 3O⑵ ⑶⑸7-11 丙酮中混有少量丙醛，如何提纯丙酮。
在稀的KMnO 4作用下回流，丙醛被氧化成丙酸，再加入NaOH 溶液使丙酸生成丙酸钠，然后再用蒸馏法蒸出丙酮。
7-12 用C 3及其以下的醇为原料合成下列化合物。
⑴⑵ 7-13 完成下列反应式，并写出产物的名称。
⑴2-环己烯甲醛缩二甲醇 环己基甲醛缩二甲醇 环己基甲醛 ⑵ 乙醛肟⑶⑷ 丁二酮二肟⑸ 甲醛苯腙⑹ 对氯苯乙酮-2,4-二硝基苯腙CHO HCN+CHOHCNC OCH 3CCH 2CH 3CH 3 CH 2CH 3CNOH HCHO + HCN H 2C CN OH丙酮（水溶液）先蒸出乙醚再蒸出丙酮丙酮3)3)(CH 3)2CMgBr Br OHH 2O ,H CH 3CHCH OH 3CHCH 32浓HCl ，无水ZnCl 2ClK 2Cr 2O 7 ,H +CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHOCH 3CH 2CH 3CH 2CHCH(CH 3)2CH 3CH 2CHCH(CH 3)2②H 2O ,H CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2MgBr CH 3(CH 2)4OHOH +CH 3CHO NH 2OH 3CH N 2NH +NH 2O CH 3C CH 3OH N OH +NH 2CH 32__O C CH 3__O C __C OH N 2NH+NH 2HCHO NHN N NO 2NHNO 2+NH 2__O C __Cl CH 3NO 2NH NO 2C __ClCH 37-14判断正误。
⑴× ⑵× ⑶× ⑷×7-15下列化合物哪些能发生碘仿反应？哪些能与NaHSO 3加成？能发生碘仿反应的有：⑴、⑸、⑹、⑺；能与NaHSO 3加成的有：⑴、⑵、⑶、⑹、⑻。
7-16乙醛与下列哪种试剂能发生反应？并写出反应方程式。
只有⑽不与乙醛反应。
⑴⑵ ⑶⑷ ⑸⑹ ⑺⑻⑼7-17下列哪些化合物在稀碱溶液中能发生羟醛缩合反应?写出反应方程式。
⑴和⑶；⑴⑶7-18 用化学方法鉴别下列各组化合物。
⑴ ⑵ ⑶+CH 3CHO CH 3CHOLiAlH43CH 2OHCH 3CH 3CHOCH 3CHCH 3OH饱和NaHSO 3CH 3CHSO 3NaOH2②①①CH 3CHO CH 3CH CHCHONaOH稀(CH 3)2CHCHONaOH稀(CH 3)2CHCHCCHOCH 3CH 3OH CH 3CH 2OH CH 3CH 2CH 2OH CH 3COCH3×黄色晶体×NaOI×黄色CH 3CH 2CHO CH 3COCH 2CH 3CH 3COCH CHCH 3Tollen 试剂银镜××褪色×HCHOCH 3COCH 3××CH 3CHO CH 3CH 2CHO Fehling 试剂铜镜砖红色CH 3CHO+HCN CH 3CHCNOH NH 2+CH 3CHO NH 2CH 3CH N NH 2①CH 3CHO CH 3CH CHCHONaOH 稀CH 3CHO NaOIHCOONa +CHI CH 3CHO +CH 3OHCH 3CH(OCH 3)2CH 3CHO +2Ag(NH 3)2OH CH 3COONH 4++NH 3H 2O⑷7-19完成下列反应。
⑴ ⑵ ⑶ ⑷⑸7-20 写出下列化合物的构造式。
⑴ ⑵ ⑶ ⑷ ⑸ ⑹习题1. 填空⑴ 羰基；醛基；酮基；官能团。
⑵ 分子间氢键；极性。
⑶ 蚁醛；福尔马林；防腐。
⑷ 亲核加成；羰基碳的正电性越强。
⑸ Tollen 试剂、Fehling 试剂； NaBH 4；催化氢化。
⑹ 2,4-二硝基苯肼；具有 或 结构；非甲基酮、芳香族甲基酮；芳香；醛与酮。
⑺ 羰基⑻ 醛酮与格氏试剂加成；羟醛缩合。
2. 选择⑴ C ⑵ D ⑶ C ⑷ D ⑸ C ⑹ D ⑺ A ⑻ A 3.完成下列化学反应。
黄色×Fehling 试剂C O CH 3CHO CH 3(CH 2)3CHO××2HCHO HCOOH + CH3OHH 浓__CH 2OHOH__OC CH CH CH 2C CH CH2HCH 2OCH 3(CH 2)2+浓HClZn Hg ,C O(CH 2)2CH 3(CH 2)3CH 3ClO OCl Cl ClO OCH 3O OOOOOCH 3O OCH 3CH OH CH 3C O⑴⑶⑷ ⑸ ⑹⑺⑻ 4. 在下列反应式中，填上适当的还原剂。
⑴ H 2，Ni ⑵ LiAlH4 ⑶ Zn-Hg/浓HCl⑷ H 2NNH 2，KOH/二甘醇 ⑸ H 2，Ni 或LiAlH 4 5. 设计并说明⑴用Schiff 试剂检验废水，阳性反应(无色变紫红色)表示可能有醛的存在，再加多量浓硫酸，紫色不褪的话，示有甲醛。
或使用Tollen 试剂和Fehling 试剂。
⑵ 加亚硫酸氢钠饱和溶液→过滤分离→加盐酸→分离得油层 6. 用指定原料合成下列化合物（其他无机试剂任选）。
⑴ ⑵ ⑶稀OH -OH 3CHCH 23CH CHCHO3CH CHCOOHCH 32OHCHC OMgBr SO 3OH2 + H 2O__3C OCHI + CH 3COONa+ H2______CH 2442CH CH 3CH 3C +(CH 3)3CCHO HCHO(CH 3)3CCH 2OH + HCOOHH +NaOH ①②CH + CH 32CH 3H O H +CH 2CH 3CH 233CH(OC 2H 5)222CH 3CH 2CH 2CH 2OH①CH 3CH CH 3CH 2CH 23CH 2CH 2MgBr 3CH 3CH 2CH CCHO 22K 2Cr 2O 7 ,H +3CH 2CH 2BrCH 3CH 3CH CH HBrNaBH 4NaOH 3CH 2CH 2OH 3CH 2CHOCH 3CH 2CH CCH 2OHCH 3H 2O 2K 2Cr 2O 7 ,H +3CH 2CH 2BrNaOH 3CH 2CH 2OH 3CH 2CHOCH 3CHBr CH 3CH CH CH 3CH CH HBrCH 3CH 3CHMgBrCH 3CH 3CH 2CHO +CH 3CHMgBrCH 3①②H 2OCH 3CH 2CHCHCH 3CH 3OH __ 2⑷ ⑸7.推断结构 ⑴ ⑵ ⑶Mg CH 2CH 23CH 2干醚3CH 2MgBrK Cr O ,H +OH OO +CH 3CH 2MgBr①②H 2O CH 2CH 3OH 2ClCH 2CH 23CH 2OHK Cr O ,H +CH 3CHOCH 3CH 2ClCH 3CHO +2MgClCH 2MgCl①②H 2OCH 2CHCH 3OH2CHCH 3A. B.CH 3C CCH 2CH 2CHOCH 3CH 3CH 3COCH 2CH 2COOHC.D.O CH 3CH 2COCH 3A.B.LiAlH O CH 3CH 2CH(OH)CH 3CH 2COCH 3OH ZnOH CH 2CH 2CH 3C O CH 3CH 3CHCHCH 2CH 3OH CH 3CHCH 2CH 3CH 3A.3CH CCH 2CH CH 3KMnO CH 3COOH +CH 3COCH 2CH 3A.B .CH 3CHCHCH 2CH 3OH CH 3CH 3CH CCH 2CH 3CH 34HA.B.CH 3C CCH 2CH 2CHO 3CH 3CH 3COCH 3+CH 3COCH 2CH 2COOH+CH 3COCH 2CH 2COOH HOOCCH 2CH 2COOH CHI 3B.⑷ OHA CH 3CHCH(CH 3)2RCH(CH 3)2CH 3HOH CH(CH 3)23H HOS。