有机化学 李景宁 主编 第七章 答案 芳香烃
有机化学 李景宁 主编 第七章 答案 芳香烃
第七章芳香烃1.解:2.解:3.解:分子轨道法认为：六个P轨道线性组合成六个π分子轨道，其中三个成键轨道φ1，φ2，φ3和三个反键轨道φ4，φ5，φ 6 ，在这6个分子轨道中，有一个能量最低的φ1轨道，有两个相同能量较高的φ2和φ3轨道，各有一个节面，这三个是成键轨道。
在基态时，苯分子的6个P 电子成对地填入三个成键轨道，这时所有能量低的成键轨道（它们的能量都有比原来的原子轨道低），全部充满，所以，苯分子是稳定的体系能量较低4.解:两组结构都为烯丙型C+共振杂化体5.解:6.解:（1）cuo （2）（3）（4）（5）O（6）OCH3（8）7.解:8.解:⑴付-克烷基化反应中有分子重排现象,反应过程中重排为更稳定的 .所以产率极差,主要生成.⑵加入过量苯后,就有更多的苯分子与RX 碰撞,从而减少了副产物二烷基苯及多烷基苯生成.9.解:10.解:11.解:⑴ 1，2，3-三甲苯>间二甲苯>甲苯>苯⑵ 甲苯>苯>硝基苯⑶ C6H5NHCOCH3>苯>C6H5COCH312.解:13.解:由题意,芳烃C9H12有8种同分异构体，但能氧化成二元酸的只有邻，间，对三种甲基乙苯，该三种芳烃经一元硝化得：因将原芳烃进行硝化所得一元硝基化合物主要有两种，故该芳烃C9H12是，氧化后得二元酸。
14.解:由题意,甲,乙,丙三种芳烃分子式同为C9H12 ,但经氧化得一元羧酸,说明苯环只有一个侧链烃基.因此是或 ,两者一元硝化后,均得邻位和对位两种主要一硝基化合物,故甲应为正丙苯或异丙苯.能氧化成二元羧酸的芳烃C9H12,只能是邻,间,对甲基乙苯,而这三种烷基苯中,经硝化得两种主要一硝基化合物的有对甲基乙苯和间甲基乙苯.能氧化成三元羧酸的芳烃 C9H12,在环上应有三个烃基,只能是三甲苯的三种异构体,而经硝化只得一种硝基化合物,则三个甲基必须对称,故丙为1,3,5-三甲苯,即 .15.解: Ar3C+>Ar2C+H>ArC+H2>R3C+>CH316.解:17.解:⑴由于-C(CH3)3的体积远大于-CH3 ,则基团进入邻位位阻较大,而基团主要进攻空间位阻小的对位,故硝化所得邻位产物较少.⑵由于-NO2 吸电子,降低了苯环电子密度, ,从而促使甲基的电子向苯环偏移,使-CH3中的 C ←H 极化,易为氧化剂进攻,断裂C-H键,故氧化所得产率高.18.答案：（1）（2）（3）19.解:⑴的л电子数为4，不符合(4n+2)规则，无芳香性.⑵当环戊二烯为负离子时,原来SP3 杂化状态转化为SP2杂化,有了一个能够提供大л键体系的P轨道,л电子数为4+2,符合(4n+2)规则,故有芳香性.⑶环庚三烯正离子有一空轨道,体系中各碳原子的 P 轨道就能形成一个封闭的大л键,л电子数符合(4n+2)规则,故有芳香性.(4)无（5）有（6）有注：上章有两题补在这里17、有一光学活性化合物A（C6H10），能与AgNO3/NH3溶液作用生成白色沉淀B（C6H9Ag）。
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2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
（3）仅含有伯氢和仲氢的 C5H12
答：符合条件的构造式为 CH3CH2CH2CH2CH3；
键线式为；
命名：戊烷。
3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 答：CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2
(4) 相对分子质量为 100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为 C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷 烃的构造式为(CH3)3CCH(CH3)2
(6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷）
nC3H7 CH3 CH3CH2CH2CH2CHCHCH2CCH3
CH3
8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。
CH3
（1） 2-甲基戊烷 （2） 正已烷 （3） 正庚烷 （4） 十二烷
答：对于饱和烷烃，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案
第一章
3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH3CH=CHCH3 答：碳碳双键
(2) CH3CH2Cl (3) CH3CHCH3
OH
(4) CH3CH2 C=O H
CH3CCH3 (5) O
(6) CH3CH2COOH 答：羧基
(7)
NH2
(8) CH3-C≡C-CH3 答：碳碳叁键
升高。支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。
由此可以判断，沸点由高到低的次序为：十二烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊
烷。[（4）＞（3）＞（2）＞（1）]
有机化学第七章芳香烃习题答案
第七章芳香烃7-1 命名下列各化合物或写出构造式。
（1）5-硝基-1-溴萘（2）9,10-二氯菲（3）4-苯基-2-戊烯（4）(S)-1-苯基-1-溴丙烷（5）4-溴联苯（6）2-蒽磺酸(7)(8)(9)27-2 将下列各组中间体按稳定性由强至弱排列。
（1）A＞B＞C；（2）B＞C＞A＞D；（3）C＞B＞A。
7-3 将下列化合物按硝化反应的速率由快至慢排列。
（2）＞（4）＞（3）＞（7）＞（5）＞（1）＞（6）7-3 将下列化合物按与HCl反应的速率由快至慢排列。
（4）＞（2）＞（1）＞（3）7-5 用NMR法鉴别下列各组化合物。
（1）、两个化合物的1H-NMR谱都有三组信号，其中间的信号明显不同，前者是四重峰(2H)、三重峰(3H)和多重峰(5H)；而后者是双峰(6H)、多重峰(1H)和多重峰（5H）。
（2）、两者芳环上H的谱图明显不同，前者苯上的4个H是等同的，分子共有二组峰，单峰（6H），双峰（4H）；而后者芳环的4个H为AB2C型，对应的谱图（峰）较复杂[单峰(6H)、单峰(1H)和多重峰(3H)]。
7-6 完成下列各反应式。
(1)ClCH2CH(CH3)CH23AlCl3+CH2CH3 CH3CH3OH+++COOH(2)(3)CH3CH22C CCH3CH2C CH HCH3+Cl2hν4H2(4)CH HCHO, HCl, ZnCl2CH3ClH2C CH3CH2Cl(5)+(6)CH CHHNO3/H2SO4CH CH2OH ClOCH3OCH3OCH3NO2NO2V 2O 5+NO 2O 2C O C NO 2OO(7)2HNO 3/H 2SO 4NO 2O 2N(8)AlCl 3+(9)(CH 3)2C=CH 2H 2SO 4CH 2H 3COH 3CO CH 3(10)H 3COCH CH 2COClCH 2H 3COH 3COCH CH 2C O H 3COCH 3(H 3C)3C3+(CH 3)3Cl+浓H 24(11)O OOOOOCH 3CH 3CH 3CH 3C(CH 3)3SO 3H(12)(13)+CH 3CH 3(H 3C)3C （热力学控制产物）（主）（主）7-7 用苯、甲苯或萘为主要原料合成下列化合物。
有机化学课后习题答案7第七章答案
4.
V2O5, O2
一. 命名或写出结构式
1.
2. C2H5
NO2
Br2 Fe
NO2 Br
O
O
O
O
浓H2SO4
AlCl3 O
COOH
O
习题 B 答案
CH3 3.
OH 4.
SO3H
H3C
5.
6.
7. 2-乙基-9,10-蒽醌 8. 2-环丙基萘
9. 1,4-二甲基萘 10. 邻苯二甲酸酐
二.用休克尔规则判断下列化合物是否有芳香性
CHO
CHO
CH3 NBS
O2, V2O5 400-500℃
CH2MgBr 无水乙醚
CH2Br Mg 无水乙醚
CH2MgBr
O
O AlCl3
O
O Zn-Hg HCl
HOOC
H2SO4 HOOC
H3O+
H2/Ni HO CH2
H2SO4 HO CH2
O CH2
5.
O
O
Zn-Hg
浓H2SO4
O AlCl3
第七章 稠环芳香烃
一.写出下列化合物的结构式
习题 A 答案
NO2
Cl
Br
OH
1.
2.
3. NO2
4.
5.
6.
7.
8.
CH3 H3C
9.
10.
二.用系统命名法命名下列化合物 1、8-溴-1-萘甲醚 2、1-萘甲醛（α-萘甲醛） 3、8-氯-1-萘甲酸 4、2-氯-6ˊ-溴联苯 5、9-硝基菲 6、2-甲基蒽 7、2,6-二甲基萘 8、2-萘酚（β-萘酚） 三、选择题 1、C 2、A 3、B 4、AD 5、C 6、D 四.下列化合物有无芳香性，为什么？ 解：（1）的π电子数为 4 个，不符合 4n+2 规则，没有芳香性。
有机化学第五版答案完整版
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2） H2CCl （3）I （4）Cl 3 （5）H 3COH（6）H 3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
（3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3；键线式为；命名：戊烷。
3、写出下令化合物的构造简式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃(4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答：该烷烃的分子式为C7H16。
有机化学第四版第7章 芳烃习题答案
第七章芳香烃7-1 (1)5-硝基-1-溴萘(2)9,10-二氯菲(3)4-苯基-2-戊烯(4) (S)-1-苯基-1-溴丙烷(5)4-溴联苯(6)2-蒽磺酸7-2 (1)A>B>C (2)B>C>A>D (3)C>B>A7-3 (2)>(4)>(3)>(7)>(5)>(1)>(6)苯环上电子云密度越高越有利于亲电取代反应，即苯环上连给电子基有利于反应进行。
7-4 (4)>(2)>(1)>(3) ’烯烃与HCl反应是亲电加成反应，中间体为碳正离子。
双键上电子云密度越高、中间体碳正离子正电荷越分散，反应速率越快。
-8推测下列反应的机理。
(1)[知识点] 甲苯的硝化反应机理。
(2)[知识点]芳香烃磺化反应的逆反应机理。
(3)[知识点] 碳正离子的性质；分子内Friedel-Crafts烷基化反应机理。
7-13解释下列实验现象。
(1)苯与RX发生单烷基化时，苯要过量。
[知识点] 多烷基苯比苯易进行Friedel-Crafts烷基化反应。
(2) 烷基化反应是可逆的，O℃时得到动力学控制产物，而在100℃时得到热力学控制产物。
[知识点] 动力学控制反应和热力学控制反应。
(3) 因为苯比PhBr更易发生烷基化，-NO2是强钝化基团，PhNO2不易发生傅一克烷基化或酰基化反应。
[知识点]苯及其衍生物的Friedel-Crahs烷基化反应活性。
7-14 (1)因为苯有芳香性，打开苯环的大，π键的活化能比打开烯烃π键的活化能高得多。
因此，苯的取代反应比烯烃的加成反应慢。
(2)因为苯环有芳香性、稳定，需要强亲电试剂进攻才能反应，常用的催化剂是酸，它有利于亲电试剂的极化，增加试剂的亲电性。
(3)中间体碳正离子与亲核试剂发生加成反应生成能量高的环己二烯环。
相反，失去一个质子则转变为稳定的芳环结构。
[知识点]芳香烃与烯烃的结构、性质差异；芳香性。
《有机化学》(第四版)第七章 卤代烃(习题答案)
《有机化学》(第四版)第七章卤代烃(习题答案)第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应思考题P235 习题7.1 用普通命名法命名下列各化合物，并指出它们属于伯、仲、叔卤代烷中的哪一种。
(1) (CH3)3CCH2Cl (2) CH3CH2CHFCH3 (3)CH2=CHCH2Br解：(1) 新戊基氯(伯卤代烷) (2) 仲丁基氟(仲卤代烷) (3) 烯丙基氯(伯卤代烷)习题7.2 用系统命名法命名下列各化合物，或写出结构式。
(1)3CH32332,3-二甲基-5-氯己烷(2)CH32332-甲基-3,3,5-三氯己烷(3) BrCH2CH22CH2CH3 (4) CHCHCH32232H53-乙基-1-溴己烷(5)2Cl3-氯甲基戊烷Cl1-环戊基-2-氯乙烷或??氯乙基环戊烷(6)ClCH31-甲基-1-氯环己烷(7)CHCH3CH2Cl(8)Cl1-氯双环[2.2.1]庚烷1,1-二甲基-2-氯甲基环戊烷(9)异戊基溴CH3CH3CH2CH2Br(10)(R)-2-溴戊烷CH3BrH2CH2CH3P236 习题7.3 命名下列各化合物:(1) ClCHCH=CH (2) CH (3)22333,3-二氯-1-丙烯(4)(5)4-氯-2-戊烯CH3Br1-甲基-4-溴-2-环戊烯ClBrCH=CHCH2CH2Br1-苯-4-溴-1-丁烯1-氯-4-溴苯(6)BrCH2CH=CH22-氯-4-溴烯丙基苯3-(2-氯-4-溴苯基)-1-丙烯P236 习题7.4 写出下列各化合物的构造式或结构式：(1)4-溴-1-丁烯-3-炔CH2=CHCCBr(2) 反-1,2-二氯-1,2-二苯乙烯PhC=CClClPh(3)对氯叔丁苯ClC(CH3)3(4)?-溴代乙苯3P239 习题7.5 试预测下列各对化合物哪一个沸点较高。
解：(1) 正戊基碘＞正己基氯（2）正丁基溴＞异丁基溴（3）正己基溴＜正庚基溴(4) 间氯甲苯＜间溴甲苯P239 习题7.6 指出下列各组化合物哪一个偶极矩较大。
有机化学_第五版_华北师范大学等_李景宁_全册_课后习题答案解析[完整版]
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《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）I （4）Cl 3 （5）H3COH（6）H 3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为； 命名：戊烷。
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第七章芳香烃1.解:
2.解:
3.解:分子轨道法认为：六个P轨道线性组合成六个π分子轨道，其中三个成键轨道φ1，φ2，φ3和三个反键轨道φ4，φ5，φ 6 ，在这6个分子轨道中，有一个能量最低的φ1轨道，有两个相同能量较高的φ2和φ3轨道，各有一个节面，这三个是成键轨道。
在基态时，苯分子的6个P 电子成对地填入三个成键轨道，这时所有能量低的成键轨道（它们的能量都有比原来的原子轨道低），全部充满，所以，苯分子是稳定的体系能量较低
4.解:
两组结构都为烯丙型C+共振杂化体
5.解:
6.解:
（1）
cuo （2）
（3）
（4）
（5）
O
（6）
O
C
H3
（8）
7.解:
8.解:
⑴付-克烷基化反应中有分子重排现象,反应过程中重排为更稳定的 .所以产率极差,主要生成
.
⑵加入过量苯后,就有更多的苯分子与RX 碰撞,从而减少了副产物二烷基苯及多烷基苯生成.
9.
解:
10.解:
11.解:
⑴ 1，2，3-三甲苯>间二甲苯>甲苯>苯⑵ 甲苯>苯>硝基苯⑶ C6H5NHCOCH3>苯>C6H5COCH3
12.解:
13.解:由题意,芳烃C9H12有8种同分异构体，但能氧化成二元酸的只有邻，间，对三种甲基乙苯，该三种芳烃经一元硝化得：
因将原芳烃进行硝化所得一元硝基化合物主要有两种，故该芳烃C9H12是，
氧化后得二元酸。
14.解:由题意,甲,乙,丙三种芳烃分子式同为C9H12 ,但经氧化得一元羧酸,说明苯环只有一
个侧链烃基.因此是或 ,两者一元硝化后,均得
邻位和对位两种主要一硝基化合物,故甲应为正丙苯或异丙苯.
能氧化成二元羧酸的芳烃C9H12,只能是邻,间,对甲基乙苯,而这三种烷基苯中,经硝化得两种主要一硝基化合物的有对甲基乙苯和间甲基乙苯.
能氧化成三元羧酸的芳烃 C9H12,在环上应有三个烃基,只能是三甲苯的三种异构体,而经硝化只得一种硝基化合物,则三个甲基必须对称,故丙为1,3,5-三甲苯,
即 .
15.解: Ar3C+>Ar2C+H>ArC+H2>R3C+>CH3
16.解:
17.解:⑴由于-C(CH3)3的体积远大于-CH3 ,则基团进入邻位位阻较大,而基团主要进攻空间位阻小的对位,故硝化所得邻位产物较少.
⑵由于-NO2 吸电子,降低了苯环电子密度, ,从而促使甲基的电子向苯环偏移,使-CH3中的 C ←H 极化,易为氧化剂进攻,断裂C-H键,故氧化
所得产率高.
18.答案：
（1）
（2）
（3）
19.解:⑴的л电子数为4，不符合(4n+2)规则，无芳香性.
⑵当环戊二烯为负离子时,原来SP3 杂化状态转化为SP2杂化,有了一个能够提供大л键体系的P轨道,л电子数为4+2,符合(4n+2)规则,故有芳香性.
⑶环庚三烯正离子有一空轨道,体系中各碳原子的 P 轨道就能形成一个封闭的大л键,л电子数符合(4n+2)规则,故有芳香性.
(4)无（5）有（6）有
注：上章有两题补在这里
17、有一光学活性化合物A（C6H10），能与AgNO3/NH3溶液作用生成白色沉淀B（C6H9Ag）。
将A催化加氢生成C（C6H14），C没有旋光性。
试写出B、C的构造式和A的对映异构体的投影式，并用R、S命名法命名A。
答：根据题意，A 是末端炔烃，且其中含有手性碳，因而推测A 的结构为
A
CH C-CH-CH 2CH 3
CH 3
B
AgC C-CH-CH 2CH 3
CH 3
C
CH 3CH 2CHCH 2CH 3
CH 3
C 2H 5
C H
CH 3
CH
C
C 2H 5H
CH 3
CH
（S ）-3-甲基-1-戊炔 （R ）-3-甲基-1-戊炔
18、化合物A 的分子式为C 8H 12，有光学活性。
A 用铂催化加氢得到B （C 8H 18），无光学活性，用Lindlar 催化剂小心氢化得到C （C 8H 14）。
有光学活性。
A 和钠在液氨中反应得到D （C 8H 14），无光学活性。
试推断A 、B 、C 、D 的结构。
答：根据题意和分子组成，分析A 分子中含炔和烯，又由于其有光学活性，说明其中含有手性碳，推断A 、B 、C 、D 的结构如下：
A 、CH 3C
C-CH-C=C
CH 3
H
H
CH 3 有光学活性 B 、
CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3
CH 3
无光
学活性
C 、
C=C
H
H 3C
H
CH-C=C CH 3
CH 3
H
H
有光学活性 D 、C=C
H 3C
H
H
CH-C=C CH 3
CH 3H
H
无光学
活性
注意：Lindlar 催化剂氢化炔，得到顺式烯烃，炔在钠的液氨中反应得到反式烯烃。