卤代烃的性质
有机化学基础知识点整理卤代烃的性质与反应
有机化学基础知识点整理卤代烃的性质与反应有机化学基础知识点整理——卤代烃的性质与反应卤代烃是有机化合物中含有卤素原子的一类化合物。
卤代烃在有机化学中有着广泛的应用和重要的地位。
本文将对卤代烃的性质和反应进行整理，并对其应用领域进行简要介绍。
一、卤代烃的性质1. 卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质受卤素原子种类和数量的影响。
一般来说，卤代烃的沸点、密度和溶解度都随卤素原子的原子序数的增加而增加。
以氟代烃为例，由于氟原子的电负性较高，使得氟代烃具有较低的沸点和密度，同时溶解性也较好。
2. 卤代烃的化学性质卤代烃具有较强的亲电性，易于发生亲电取代反应。
常见的亲电取代反应包括醇的取代反应、亲电芳香取代反应等。
卤代烃可以通过加热或与强碱反应生成烯烃。
例如，傅-克反应是一种用于制备烯烃的方法，其中卤代烃与碱金属由于剥夺掉卤素原子而生成烯烃。
卤代烃还易于发生消除反应，如氢化消除和醇消除。
氢化消除是指卤代烃与碱或金属在热的条件下发生反应，以消除卤素原子和氢气生成烯烃或炔烃。
醇消除则是卤代烃与氢氧化钠等碱的反应，生成烯醇或炔醇。
二、卤代烃的反应1. 亲电取代反应亲电取代反应是卤代烃最常见的反应之一。
该反应是指在存在亲电试剂的条件下，卤代烃中的卤素会被其他亲电试剂取代。
常见的亲电试剂包括硫酸、水、醇等。
例如，氯代烷可以与氢氧化钠反应生成相应的醇。
2. 消除反应消除反应是卤代烃中较为重要的反应类型之一。
消除反应是指卤代烃中的卤素原子与其他基团发生消除，生成一个新的双键或三键结构。
常见的消除反应有β-消除、α-消除等。
例如，氯代烷可以通过β-消除反应生成相应的烯烃或炔烃。
3. 氢化反应氢化反应是将卤代烃中的卤素原子替换为氢原子的反应。
该反应通常在催化剂存在下进行。
常用的催化剂有Pd/C、Pd/CaCO3等。
氯代烷可以通过氢化反应生成相应的烷烃。
三、卤代烃的应用由于卤代烃具有较高的亲电性和反应活性，在有机合成中有着广泛的应用。
有机化学基础知识点卤代烃的性质与反应
有机化学基础知识点卤代烃的性质与反应卤代烃是有机化学中一类重要的化合物，其分子中含有卤素原子（如氯、溴、碘等）。
卤代烃的性质与反应涉及到它们的物理性质、化学性质以及反应类型等方面。
本文将从这些方面逐一展开论述。
一、物理性质1.1. 熔点和沸点：卤代烃的熔点和沸点较高，一般随着卤素原子的原子量增加而增大。
以氯代烃为例，随着氯原子数目的增加，熔点和沸点逐渐升高。
1.2. 溶解性：卤代烃在水中的溶解度较低，但可以溶解于有机溶剂如乙醚、醇类和醚等。
这是由于卤素原子的电负性较高，与有机溶剂中的极性分子发生相互作用。
二、化学性质2.1. 卤代烃的亲电性：由于卤素原子的电负性较高，卤代烃分子中的卤素与其他原子或基团发生反应时，具有较强的亲电性。
例如，卤代烃可以与亲电取代剂如氢氧根离子（OH-）或卤代铜（CuX）发生取代反应。
2.2. 亲核取代反应：与亲电取代反应相对应的是亲核取代反应。
卤代烃中的卤素原子可以被亲核试剂如氧化物离子或配体亲核取代掉。
这些亲核取代反应可以发生在脂肪卤代烃中，如卤代烷烃或芳香卤代烃中，如卤代苯等。
2.3. 消除反应：卤代烃可以通过消除反应转化为烯烃或炔烃。
这些消除反应可以通过碱催化或热催化的方式进行，其中包括氢化脱卤和β-消除等反应。
2.4. 卤代烃的重排反应：卤代烃还可以发生重排反应，其中分子内的原子或基团的排列顺序会发生改变。
这些重排反应包括包括β消除重排、Wagner-Meerwein重排和费托重排等。
2.5. 其他反应：卤代烃还可以发生许多其他的反应，如环化反应、氧化反应、还原反应、酯化反应等。
这些反应都是卤代烃在特定条件下发生的化学转化过程，为有机化学合成提供了重要的反应途径。
总结：卤代烃是有机化学中的重要类别之一，其性质与反应多种多样。
在本文中，我们对卤代烃的物理性质、化学性质以及反应类型进行了简要的介绍。
通过对卤代烃的了解，有助于我们理解有机化学的基础知识，并在实验或合成中合理选择反应途径。
卤代烃化学性质
卤代烃化学性质
一、定义
卤代烃，即古称的烯烃，是一类具有特定结构、分子中含有至少一个卤族基团的有机物。
它们由另一个卤族基团和一个烃环相连，包括碘代烃、氰代烃和磺代烃，以及它们的衍生物。
其中碘代烃是最为常见的卤代烃。
二、特征
1.物理性质卤代烃大多为无色液体或气体，熔点较低，沸点较高，且有某些卤代烃具有独特的刺激性气味。
2. 化学性质卤代烃整体上具有相对较强的机械稳定性，它们的化学反应性很弱，比如碘代烃因其反应性极弱而受到应用。
然而它们的碱金属离子非常易于缔合，卤族基团中的卤素离子具有极强的碳链脱氢能力。
三、应用
1. 工业应用由于卤代烃在零下温度下仍保持液相，因此它们常被作为冷冻剂使用，如碘代乙烷、碘代丙烷。
卤代烃的广泛应用还包括提取金属、溶剂、增塑剂、抗凝剂以及用于燃料中的成分。
2. 医学应用通常，卤族基团具有抗肿瘤活性，因此一些卤代烃，如吡咯烷、苯氧氯乙烷和氯代苯甲酸甲酯等，经过衍生后能被用作医药中的药物。
高中化学：第二章卤代烃知识点(精选)
第二章 卤代烃一．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。
C —X 之间的共用电子对偏向X ， 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。
二．卤代烃的物理性质（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。
（2）状态、密度：CH 3Cl 常温下呈气态，C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3。
（一氯代烃的密度都小于水）三．卤代烃的化学性质（以CH 3CH 2Br 为例） 1.取代反应①条件：强碱的水溶液，加热 ②化学方程式为：2.消去反应(1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。
例如： CH 3CH 2Cl ：＋NaOH ――→醇△NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O(2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如：。
③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。
例：CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇△CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O 四．消去反应与水解反应的比较反应类型 反应条件 键的变化卤代烃的结构特点 主要生成物水解反应 NaOH 水溶液 C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即可 醇消去反应 NaOH 醇溶液 C —X 与C —H 键断裂(或—C≡C—) 与H —X键生成与X 相连的C 的邻位C 上有H 烯烃或炔烃特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
【知识解析】卤代烃的分类及物理性质
卤代烃的分类及物理性质1 卤代烃的概念和官能团（1）概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
（2）官能团卤代烃分子中一定存在的官能团是碳卤键，单卤代烃可简单表示为R—X（X＝F、Cl、Br、I）。
饱和单卤代烃的分子通式为C n H2n+1X。
2 卤代烃的分类3 卤代烃的物理性质状态常温下，卤代烃中只有个别为气体，如CH3Cl、C2H5Cl、CH3Br等；大多为液体或固体溶解性不溶于水，可溶于有机溶剂。
某些卤代烃本身是很好的有机溶剂，如氯仿（CHCl3）、四氯化碳（CCl4）等密度（1）卤素原子相同时，若烃基碳原子数目不同，则随碳原子数目的增加，密度呈递减趋势；若烃基碳原子数目相同（存在同分异构体），则支链越多，密度越小；（2）烃基相同而卤素原子不同时，密度一般随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。
分子中卤素原子个数越多，密度越大。
常见的氯乙烷的密度比水的小，溴乙烷、四氯化碳、溴苯的密度比水的大沸点（1）对于卤素原子相同的单卤代烃，烃基碳原子数目不同时，随碳原子数目的增加，沸点逐渐升高；烃基碳原子数目相同（存在同分异构体）时，支链越多，沸点越低；（2）烃基相同而卤素原子不同时，沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而升高，如沸点：CH3I＞CH3Br＞CH3Cl＞CH3F4 卤代烃的命名（1）命名原则：以烃为母体，将卤素原子看成取代基，按烃类的命名原则命名。
（2）给主链碳原子编号时从离取代基最近的一端开始（遵循取代基位次和最小原则）。
例如：命名为2－氯戊烷典型例题例1－1（2020福建莆田期中改编）下列叙述正确的是A．所有卤代烃都难溶于水，且在常温下都是密度比水大的液体B．所有卤代烃都是通过取代反应制得的C．卤代烃不属于烃类D．卤代烃都是良好的有机溶剂解析◆卤代烃不溶于水，但密度不一定比水的大，如氯乙烷在常温下是气体，密度比水的小，A项错误；烯烃与卤素单质或卤化氢通过加成反应也可得到卤代烃，B项错误；卤代烃中含有卤素原子，不属于烃类，属于烃的衍生物，C项正确；卤代烃不一定是良好的有机溶剂，如气态或固态卤代烃，D项错误。
卤代烃的性质
醇
CH2－CH2＋NaOH
Δ
H Br
CH2＝CH2 ＋NaBr＋H2O
—C—C— -HBr —C—C—
H Br 相邻两个碳原子脱去HX，形成不饱和键。
邻位消氢，消氢少氢
条 件 ①KOH的醇溶液 ②要加热
归纳总结：P63 ④ ③
官能团 ①
② 决定化合物的主要性质的基团
反应物 断键位置 生成物 反应类型
实验2 卤代烃、碱、水 ① 醇 水解（取代）
实验3 卤代烃、碱、醇 ①③ 烯烃 消去
卤代烃和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应。
交流讨论
1. 是否所有卤代烃都能发生水解反应？
请说出你的理由。
归纳总结：RX + KOH
水 △
ROH + KX
2. 是否所有卤代烃都能发生消去反应？ 请说出你的理由。
如何鉴别卤代烃的卤原子呢？
回顾一下：如何检验KClO3中的氯元素？
如何设计实验鉴定氯酸钾晶体中含有氯元素？简述实验步骤。
方法：把KClO3中的氯转化为Cl-。
A.加催化剂MnO2
B.加热
C.加蒸馏水过滤后取滤液
D.用HNO3酸化
E.滴加AgNO3溶液
检验卤代烃的卤原子也要先转化为卤离子。
方法有：卤代烃的水解和消去。
？ 断裂CH3CH2CH2—Br，使-Br成为Br —， 再加AgNO3，产生淡黄色沉淀。
实验现象解释 实验：向大试管中加入5ml 1-溴丙烷和
10ml 20%KOH水溶液，加热。 取反应后的少量溶液于另一试管中，先向该试 管中滴加稀硝酸至酸性，再滴加硝酸银溶液。 现 象： 无淡黄色沉淀生成。 有淡黄色沉淀生成。 结 论： 1-溴丙烷在KOH水溶液中加热，能发生水解反应（取 代反应）。但溶液中OH—影响淡黄色沉淀的生成。
选修卤代烃的性质
一、卤代烃的物理性质
1.状态： 常温下，卤代烃中除了一氯甲烷，氯乙烷，氯 乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。
2.溶解性：卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂，有些还是 很好的有机溶剂，如CH2Cl2，CHCl3和CCl4……
3.沸点：通常状况下，互为同系物的卤代烃，它们的沸 点随碳原子数增多而升高。
CH2
β
CH2
－αC－βCH3
β CH2 CH3
醇、NaOH
△
CH3 CH2 CH =C－CH3
CH3 CH2 CH2 － C=CH2
CH2 CH3
CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 －‖C－CH3 CH CH
【实验3】向试管中加入5ml的溴乙烷，10mL20%的KOH 水溶液，加热，观察实验现象。取试管中反应后的少量剩余 物于一试管中，再向试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴 加硝酸银溶液，观察实验现象。
3、为什么要加入稀硝酸酸化 CH3 CH2 CH2 －C－CH3
取试管中反应后的少量剩余物于一试管中，再向试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。 ②浅黄色沉淀是AgBr
B、CH3－CH－CH3 三、卤代烃中卤素原子的检验：
溶液？
CH2BrCH2Br+2NaOH CH≡CH↑+2NaBr+2H2O 卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂，有些还是很好的有机溶剂，如CH2Cl2，CHCl3和CCl4…… 【实验2】向试管中加入5mL的溴乙烷，10mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热，观察实验现象。
【实验2】向试管中加入5mL的溴乙烷，10mL饱和氢氧化 钾乙醇溶液，均匀加热，观察实验现象。（小试管中装有约 2mL稀酸性高锰酸钾溶液）。取试管中反应后的少量剩余物 于一试管中，再向试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝 酸银溶液，观察实验现象。
《卤代烃》 知识清单
《卤代烃》知识清单一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
按照卤素原子的种类，卤代烃可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
根据分子中卤原子的数目，又可分为一卤代烃和多卤代烃。
而根据烃基的结构不同，卤代烃还能分为饱和卤代烃（卤代烷烃）、不饱和卤代烃（如卤代烯烃、卤代炔烃）和芳香族卤代烃。
二、卤代烃的物理性质1、状态常温下，一氯甲烷、一氯乙烷、氯乙烯等为气体；其余的卤代烃，如溴乙烷、氯苯等多为液体；而高级卤代烃一般是固体。
2、溶解性卤代烃一般不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，如乙醇、乙醚、苯等。
3、密度多数卤代烃的密度比水大，但一氯代烃的密度通常比水小。
三、卤代烃的化学性质1、取代反应（水解反应）卤代烃在碱性条件下（如氢氧化钠溶液）可以发生水解反应，生成醇和相应的卤化氢。
例如，溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热：CH₃CH₂Br ＋NaOH → CH₃CH₂OH ＋ NaBr2、消去反应在一定条件下（如氢氧化钠的醇溶液、加热），卤代烃可以脱去卤化氢，生成不饱和烃。
例如，溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热：CH₃CH₂Br ＋NaOH → CH₂=CH₂↑ ＋ NaBr ＋ H₂O需要注意的是，与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子才能发生消去反应。
四、卤代烃的制备1、烷烃与卤素单质的取代反应例如，甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，可以生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）和四氯化碳等卤代烃。
2、不饱和烃与卤化氢或卤素单质的加成反应例如，乙烯与氯化氢加成可以得到氯乙烷：CH₂=CH₂＋HCl → CH₃CH₂Cl五、卤代烃的用途1、制冷剂如氟利昂（氟氯代烃），曾广泛用于冰箱和空调的制冷剂，但由于其对臭氧层的破坏，已逐渐被限制使用。
2、灭火剂如四氯化碳，曾经是一种常用的灭火剂，但由于其毒性和对环境的影响，也已逐渐被淘汰。
3、有机溶剂卤代烃在有机合成中常被用作溶剂，如氯仿、二氯甲烷等。
食品基础化学：卤代烃的性质
第3页
二、卤代烃对人类生活的影响
第4页
1、卤代烃的用途
致冷剂 溶剂
卤代烃 灭火剂
麻醉剂
医用 农药
二、卤代烃对人类生活的影响
❖ 有机分子中一个或几个氢原子被卤素原子取代 生成的有机化合物称为卤代烃。
❖ 卤代烃在日常生活中随处可见。例如：
❖
干洗剂
❖
制冷剂
❖
灭火剂
❖
麻醉剂
Cl2CHCHCl2 四氯乙烷 CHClF2 二氟一氯甲烷（氟利昂）
显然，不对称的仲、叔卤代烷在发生消除反应时，总是消除较少的碳原子上的氢，主要 产物是双键碳原子上连接较多烃基的烯烃。这一经验规律叫做札依切夫(Saytzeff)规则。
谢谢！
三、卤代烃的化学性质
1、取代反应
1.水解 伯卤代烷与水作用生成醇的反应俗称卤代烃的水解反应。
R X H OH
R OH HX
卤代烷不溶或微溶于水，水解很慢，且是一个可
逆反应。为了加速反应并使反应进行到底，通常 CH3CH2CH2CH2 Br
NaOH
H2O 回流
CH3CH2CH2CH2OH
NaBr
正丁醇
CHF3 三氟甲烷，C3H7 七氟丙烷 CF3CHBrCl 三氟一氯一溴乙烷
第5页
二、卤代烃对人类生活的影响
第6页
卤ห้องสมุดไป่ตู้烃的应用：哈龙灭火剂
哈龙灭火剂以其灭火快、毒性低以及不污染和损害受 灾 物品等优点，在世界各国消防部门得到广泛应用。但 在环境破坏中也起着主要的作用，所以衍生出新型卤代 烃灭火器，如 HFC、PFC、 HCFC、I-IBFC、FIC等，其中 比较成熟的哈龙替代物主要为七氟丙烷 (HF ——227)灭 火剂和三氟甲烷(HFC——23）
卤代烃知识点总结
卤代烃知识点总结一、概念介绍卤代烃是指分子中含有卤素原子（氟、氯、溴、碘）的有机化合物，也称为卤代烷。
其分子式为CnH2n+1X，其中X表示卤素原子。
二、命名规则1. 找到主链：选择含有最多碳原子的连续链作为主链。
2. 确定取代基位置：用最小的数来表示取代基在主链上的位置。
3. 确定取代基种类：用前缀表示取代基种类，如氯代（chloro-）、溴代（bromo-）、碘代（iodo-）等。
4. 组合前缀和主名：将前缀和主名组合在一起即可得到完整的化合物名称。
三、物理性质1. 沸点和熔点：随着分子量的增加，沸点和熔点逐渐增加。
2. 密度：通常情况下，卤代烃比水密度大。
3. 溶解性：卤代烃在非极性溶剂中易溶解，在极性溶剂中不易溶解。
四、化学性质1. 取代反应：由于卤素原子具有较强的电负性，因此容易被亲电试剂取代，如氢氧化钠、氢氧化钾等。
2. 消除反应：卤代烃在碱性条件下可以发生消除反应，生成烯烃或炔烃。
3. 氢化反应：卤代烃可以与氢气在催化剂存在下发生加氢反应，生成相应的饱和烃。
4. 氧化反应：卤代烃可以被强氧化剂如高锰酸钾、过硫酸钾等氧化，生成相应的醇、醛、羧酸等。
五、毒性与环境影响1. 毒性：由于卤素原子的电负性和惰性，使得卤代烷比相应的烷基化合物具有更大的毒性。
长期暴露于卤代烷中会导致神经系统损害、肝脏损伤等。
2. 环境影响：卤代烷具有较强的毒性和不良环境影响。
其中最为典型的是三氯乙烯（C2HCl3），它是一种广泛使用的工业溶剂，对水体和土壤污染严重。
六、应用领域1. 医药领域：卤代烷作为一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药领域，如氯霉素、盐酸利多卡因等。
2. 农业领域：卤代烷作为杀虫剂和除草剂的主要原料，广泛应用于农业生产中。
3. 工业领域：卤代烷作为溶剂和清洗剂的主要原料，在化工、电子、纺织等行业得到广泛应用。
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CH3CH2CH2CH2Cl
CH3CH2CHCH3 Cl
CH3CHCH2Cl Cl
CH3 CH3 C Cl
CH3
上述四种异构体是分别从正丁烷及异丁烷的碳骨架变换碳原 子的位置衍生出来的。
12
（二）不饱和卤代烃的同分异构现象 由于不饱和卤代烃的碳链不同、不饱和键位置不同和卤素原子的位置不 同都能引起同分异构现象，故其异构现象更为复杂。例如一氯丁烯 (C4H7Cl)有下列八种同分异构体：
1.根据分子中卤素原子的数目不同，分为一卤代烃和多卤代 烃。例如：
一卤代烃 CH3CH2Cl C6H5Cl
多卤代烃 CH3CHClCH2Cl
CHCl3
C6H4Br2
2.根据分子中与卤素原子直接相 连的碳原子的种类不同，分为伯 卤代烃、仲卤代烃、叔卤代烃。 例如：
伯卤代烃 仲卤代烃 叔卤代烃
CH3CH2CH2CH2Cl （CH3）2CCl （CH3）3CBr
4
第一节 卤代烃的分类和命名
5
一、卤代烃的分类
根据分子中烃基结构的不同，分为饱和卤代烃(卤代烷)、不饱和 卤代烃(卤代烯烃、卤代炔烃)和卤代芳烃。例如：
饱和卤代烃 不饱和卤代烃 氯代芳 烃
Cl
CH3CH2Cl
CH2BrCH2Br
CH2 CHCl Cl
CHCl CHCl
CH2 CHCH2Br
Br
6
Cl
CH3
Cl 间-2-氯苯或1,3-二氯苯
Cl 对氯甲苯或4-氯甲苯
CH2Cl
CH3CHCH2CH2Br
苄基氯或苯（基）氯甲烷
3-苯基-1-溴丁烷
有些卤代烷给以特别的名称，如三氯甲烷（CHCl3）称氯仿，三碘甲 烷（CHI3）称碘仿，四氯甲烷（CCl4）称四氯化碳。
11
三、卤代烃的同分异构现象
（一）饱和卤代烷的同分异构现象 由于卤代烷的碳链和卤素原子的位置不同都能引起同分异构现象，故其异 构体的数目比相应的烷烃要多。例如丁烷有正丁烷和异丁烷两种异构体， 而一氯丁烷(C4H9Cl)有下列四种同分异构体：
溴苯
－31
155
1.499
Br
15
碘苯
－29
189
1.824
I
二、卤代烃的化学性质
（一）取代反应
1.水解 伯卤代烷与水作用生成醇的反应俗称卤代烃的水H烷3CH不2CH溶2CH或2 B微r 溶Na于OH 水回，H2流O水C解H3C很H2C慢H2C，H2O且H 是Na一Br 个可逆反应。为了 加速反应并使反应进行到底，通正丁常醇加入稀的强碱水溶液与卤代 烷共热，使反应中生成的氢卤酸被碱中和，卤原子被羟基取代 而生成醇.例如：
CH3CH2CH CH Cl
CH3CH CHCH2 Cl
CH3CH2C CH2 Cl
CH3CH CCH3 Cl
CH3CHCH CH2 Cl
CH3C CH CH3 Cl
CH2CH2CH CH2 Cl
CH2C CH2 Cl CH3
13
第二节 卤代烃的性质
14
一、卤代烃的物理性质
表5-1卤代烃的一些物理常数
Cl
熔点／℃
－97 －93 －66 －96 －64 －23 －139 －119 －111 －123 －117 －154 －45
沸点／℃
－24 4 42 40 62 77 12 38 72 47 36
－14 132
相对密度(d204)
0.920 1.732 2.279 1.326 1.489 1.594 0.898 1.461 1.936 0.890 0.860 0.911 1.107
CH3CH2CHCH2CHCH2 CH3 Cl Cl
4-甲基-1,2-二氯己烷
CH3CHCH2CHCH3 CH3Cl
2-甲基4-氯戊烷
CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3 Br Cl
4-氯-5-溴辛烷 Cl
氯代环己烷
9
（三）不饱和卤代烃的系统命名法 选择含有不饱如键和卤素原子在内的最长碳连为主链，按烯烃的命名原 则，从靠近不饱和键的一端开始将主链编号，卤素原子作为取代基，以 烯烃或炔烃为母体来命名。例如：
7
二、卤代烃的命名
（一）卤代烷烃(简称卤代烷)的习惯命名法
低级的卤代烷烃可以根据与卤素原子相连的烃基来命名。 例如：
CH3CH2 Cl 乙基氯
（CH3）3C Br 叔丁基溴
（CH3）2CH Cl 仲丁基氯
8
（二）卤代烷的系统命名法 以烷烃为母体，卤素原子作为取代基；选择连有卤素原于的最长碳链作为主 链，根据主链中碳原于的数目称“某烷”；先按“最低系列”原则将主链碳 原子编号，然后把支链和卤素原子的数目、名称和位置按次序规则(即较优 基团后列出的顺序)写在主链烷烃名称之前。例如
CH3CHCH CHCH3 Br
4-溴-2-戊烯
CH CCH2 Br
3-溴丙炔
CH2 CCH2CH2
C2H5 Cl 2-乙基-4-氯-1-丁烯
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（四）氯代芳烃的命名法 卤代芳烃的命名与卤代链烃相似。卤素原子直接连在芳环上时，以芳烃为母体， 卤素原子作为取代基来命名；卤索原子连在芳环侧链上时，则以链烃为母体， 芳基和卤素原子都作为取代基来命名。对于复杂化合物，根据次序规则来命名。 例如
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2.醇解 在相应的醇中，伯卤代烷与醇钠共热发生反应时，卤素原子被 烷氧基取代生成醚的反应称为卤代烃的醇解。
名称 氯甲烷 溴甲烷 碘甲烷 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯化碳 氯乙烷 溴乙烷 碘乙烷 1-氯丙烷 2-氯丙烷 氯乙烯 氯苯
构造式
CH3Cl CH3Br CH3I CH2Cl2 CHCl3 CCl4 C2H5 Cl C2H5 Br C2H5 I CH3CH2CH2Cl CH3CH Cl CH3 CH2= CH Cl
第五章 卤代烃
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本章内容概要：
第一节 卤代烃的分类和命名 第二节 卤代烃的性质 第三节 重要的卤代烃
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教学目的和要求: 1、掌握卤代烃的主要化学性质 2、熟悉消除反应的概念和扎依切夫规则。 3、了解卤代烃的结构分类和命名。
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烃分子中一个或几个氢原子被卤素原子取代后的化合物， 称为烃的卤素衍生物或卤代烃。一般用R—X表示。X表示卤 素原子(F、C1、Br、I)，是其官能团。氟代烃的制备和化学性 质特殊，而溴、碘价格较贵，在工业上最重要的、大规模生 产的是氯代烃。但由于C—Br键的活性大于C—C1键，为了使 反应较易进行，在实验室搞研究时常用溴代烃来合成有机化 合物。