高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成 新人教版选修5
高中化学第三章烃的含氧衍生物3.4有机合成课件新人教版选修5
一二
3.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法。 ①卤代烃的消去,②醇的消去,③炔的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法。 ①醇(或酚)的取代,②烯烃(或炔烃)的加成,③烷烃(或苯及苯的同 系物)的取代。 (3)引入羟基的方法。 ①烯烃与水的加成,②卤代烃的水解,③酯的水解,④醛的还原。 4.有机合成过程示意图
过酯化反应得到:
⇒
+2C2H5OH;
一二
②羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中间体应该是乙二醇:
⇒
;
③乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷可通过乙 烯的加成反应而得到:
⇒
⇒
;
一二
④乙醇通过乙烯与水的加成得到。 根据以上分析,合成步骤如下(用化学方程式表示):
a.CH2 CH2+H2O
一二
2.官能团的转化 (1)官能团种类变化:利用官能团的衍生关系进行衍变,例如:卤
代烃 醇 醛 羧酸 (2)官能团数目变化:通过不同的反应途径增加官能团的个数,例
如:
CH3CH2OH
CH2 CH2
HO—CH2—
CH2—OH
(3)官能团位置变化:通过不同的反应,改变官能团的位置,例如:
CH3CH2CH2OH CH3CH CH2
一二
3.从分子中消除官能团的方法 (1)经加成反应消除不饱和键。 (2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。 (3)经加成或氧化反应消除—CHO。 (4)经水解反应消除酯基。 (5)通过消去或水解反应可消除卤原子。
一二
二、有机合成遵循的原则及合成路线的选择 1.有机合成遵循的原则 (1)起始原料要价廉、易得、低毒性、低污染。通常选用分子中 四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤,应尽量选 择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少,产率越高。 (3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最 大限度地利用原料分子中的每一个原子,使之结合到目标化合物中, 力求达到零排放。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
整合化学优选资源人教版选修5第三章 烃的含氧衍生物第
人教版选修5第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成教学设计2【教学目标】1.了解有机合成的基本过程和基本原则2.掌握逆向合成法在有机合成用的应用3. 培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力4.通过对新闻资料的分析，使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全生产和使用问题【教学过程】一、有机合成过程1．有机合成的定义有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2．有机合成的任务包括目标化合物官能团的构建和分子骨架的转化，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。
3．有机合成的过程示意图：有机合成的过程，就像建筑师建造一座大厦，从基础开始，一层一层的向上构建。
中间体目标化合物4．官能团的引入或转化方法(1)引入碳碳双键的方法①醇的消去，②卤代烃的消去，③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①烯烃(炔烃)的加成，②醇(酚)的取代，③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃与水的加成，②酯的水解，③卤代烃的水解，④醛的还原。
二、逆合成分析法1.逆合成分析法的基本思路可用示意图表示为：目标化合物⇒中间体⇒中间体基础原料2．有机合成的遵循原则：(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染；(2)尽量选择步骤少的合成路线；(3)尽量满足“绿色化学”的要求，步骤少，原料利用率高，达到零排放；(4)操作温和、条件简单、能耗低、易实现；(5)按照一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。
3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到草酸和两分子乙醇，说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到：(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：(3)乙二醇的前一步中间体是1,2－二氯乙烷，1,2－二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到：(4)乙醇通过乙烯与水的加成得到。
高中化学选修五-第三章第四节-有机合成
③2mol－OH或2mol－COOH与活泼金属反应放出1molH2。
④1mol－COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子 质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相 对分子质量将增加84。
解析：由题意可知，C不是甲酸，E为酮(分子中含碳原子数≥3)，
故A可能为
或
。
• 答案：B
25
解有机物综合推断类试题的常用方法 (1)逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物时叫逆推法。 (2)根据反应条件推断。在有机合成中，可以根据一些特定反应的 条件，推出未知有机物的结构简式。如“N―aO― △H→/醇”是卤代烃消去的条 件；“ N―aO△―H→/水 ”是卤代烃水解的条件，“ 浓― 17―硫0 →℃酸 ”是乙醇消去的条 件，“浓硫酸，△”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。
(1).碳骨架构建:构建方法会以信息形式给出。 包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。
(2.官能团的引入和转化: (1)官能团的引入：
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法：
醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；
烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
•2020/2/14 ⑩遇浓硝酸变黄的有机物为： 蛋白质
1717
寻找题眼.确定范围---【有机物·条件】
①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为 卤代烃的消去反应。 ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为 卤代烃或酯的水解反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为
人教版高中化学选修5有机化学基础知识点08779
合用标准文档有机化学基础第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类第二节有机化合物的结构特点第三节有机化合物的命名第四节研究有机化合物的一般步骤和方法归纳与整理复习题第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃第二节芳香烃第三节卤代烃归纳与整理复习题第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第二节醛第三节羧酸酯第四节有机合成归纳与整理复习题第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂第二节糖类第三节蛋白质和核酸归纳与整理复习题第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法第二节应用广泛的高分子资料第三节功能高分子资料归纳与整理复习题结束语——有机化学与可连续发展高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各样烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目很多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：初级的 [ 一般指 N(C ) ≤ 4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（它们都能与水形成氢键）。
（3）拥有特别溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解好多无机物，又能溶解好多有机物，因此常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
比方，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解 NaOH ，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
②苯酚：室温下，在水中的溶解度是（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于 65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，基层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是由于生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更犯难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能够经过反应吸取挥发出的乙酸，溶解吸取挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
高考化学 第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成教学课件 新人教版选修5
目标 化合物
辅助原料1
辅助原料2
辅助原料3
有机合成过程示意图
4、有机合成的设计思路
关键：
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。
必备的基本知识
官能团的引入
官能团的消除
官能团的衍变 有机成环反应规律
二、有机合成的常规方法 （一）常见引入官能团的方法
1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？
选修5 《有机化学基础》
第三章
烃的含氧衍生物
学习目标
• 【知识与技能】 • 1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及 性质、反应类型、反应条件。 • 2、能列举引入C=C、卤素原子、羟基、醛基和羧基的化学反应，并完成 相应的化学方程式。 • 3、构建知识网并能应用其设计一些简单物质的合成路线。 • 【过程与方法】 • 1、了解合成路线设计的一般思路；知道合成关键为构建碳骨架和引入官 能团。 • 2、通过一些简单物质的合成，初步认识逆向合成法的思维方法，理解确 定合成路线的基本原则。 • 3、通过有机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移 能力 • 【情感态度与价值观】 1、通过具体事例，使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系 2、通过具体事例，使学生感受人类对自然认识和改造的过程；知道“绿 色合成”思想是优选合成路线的重要原则。 • 【重点】 • 1、复习各类有机物的性质、反应类型、相互转化关系，构建知识网 • 2、初步学会设计合理的有机合成路线 • 【难点】逆向合成的思维方法
1）取代反应
甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水，酯 化反应，酯的水解反应等。
2）加成反应
烯烃、炔烃、苯、醛等分子中含有C C、C C O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。 C
高中化学 第3章 烃的含氧衍生物 第4节 有机合成课件 新人教版选修5
加热的条件下发生消去反应生成
，经过⑤与溴发生 ห้องสมุดไป่ตู้,4-
加成生成
，经过⑥在 NaOH 水溶液的作用下，
发生水解反应(或取代反应)生成
，经过⑦发
生酯化反应(或取代反应)生成酯，最后经过⑧与 H2 发生加成反
应生成
。
答案：(1)①⑥⑦ ③⑤⑧
5．苯乙酸乙酯(
)是一种常见的合成香
料。请设计合理的方案以苯甲醛(
苯的同系物)的取代。 3.引入羟基的四方法：烯
R′―酯C―H化→2OH
。
烃(炔烃)与水的加成，卤 5.有机合成路线要求各步反应条件
代烃的水解，酯的水解， 温和、产率高，基础原料和辅助原
醛、酮与 H2 的加成。 料低毒性、低污染，易得而廉价。
知 识 梳 理 ·对 点 练 课 后 提 能 ·层 级 练
知识梳理·对点练
知识点一 有机合成的过程
1．有机合成的任务：目标化合物分子骨架的构建和 1 _官__能__团___的转化。
2．有机合成的过程
3．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ① 2 _卤__代__烃__的__消__去___，② 3 __醇__的__消__去___，③ 4 _炔__烃__的__不__完__ __全__加__成___。
知识点二 有机合成分析方法及有机推断
1．有机合成的分析方法
分析方法
内容
正合成 分析法
采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成 所需要的直接或间接的中间体，逐步推向待合成 有机物，其思维程序：原料→中间体→产品
采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质 逆合成 入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体， 分析法 逐步推向已知原料，其思维程序：产品→中间体
2021-2022版高中化学第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成课件新人教版选修5
目标化合物
中间体
中间体
基础原料
（2）实例：用乙烯合成草酸二乙酯
O COCH2CH3 COCH2CH3 O
OO HOC COH
（中间体）
CH3CH2OH
HOCH2CH2OH （中间体）
BrCH2CH2Br
（中间体）
CH3CH2Br
CH2＝CH2
基础原料
（目标化合物）
逆合成分析法
有机合成过程中应遵循哪些原则？
制取
【提示】
的合成
逆合成分析法
【思考与交流】常见碳链的变化有哪些？
（1）减少碳链
R－COONa + NaOH △ R—H+Na2CO3
R－CH＝CH—R′ KMnO4(H+) RCHO+R′CHO
（2）增加碳链
CH2＝CH2 + HCN 一定条件
R—Cl + Cl—R′+ 2Na
CH3－CH2－C≡N R—R′+2NaCl
_______。
有机合成的过程
【提示】 1.三种引入碳碳双键的方法： (1)卤代烃消去 (2)醇消去 (3)碳碳三键不完全加成
2.至少列出三种引入卤素原子的方法： (1)醇(或酚)和HX取代 (2)烯烃(或炔烃)和HX、X2加成 (3)烷烃(苯及其同系物)和X2的取代
有机合成的过程
3.至少列出四种引入羟基(—OH)的方法： (1)烯烃和水加成 (2)卤代烃和NaOH水溶液共热(水解) (3)醛(或酮)还原(和H2加成) (4)酯水解 (5)醛氧化(引入—COOH中的—OH)等
O
O
CH3CH + H—CH2CH 一定条件
OH O CH3CHCH2CH
高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成教案 新人教版选修5-新人教版高二选修5化学教案
第四节有机合成[明确学习目标] 1.掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应)、原理及应用，初步学会引入某些官能团的方法。
2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，掌握设计合理的有机合成路线。
3.能根据逆向合成法合理地设计有机合成路线。
一、有机合成1．有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2．有机合成的任务和过程3．有机合成遵循的基本原则(1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的产率。
(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染和廉价易得的。
二、逆合成分析法例如：由乙烯合成乙二酸二乙酯，其思维过程可概括如下：具体路线：1．结合我们前边学过的知识，你能想到的在有机物中引入卤素原子的方法有哪些？提示：①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
2．结合官能团的引入和转化方法，分析如何由乙烯合成乙酸乙酯？写出合成路线，并指明每步反应的类型。
提示：一、有机合成的过程1．碳骨架的构建(1)碳链的增长有机合成题中碳链的增长，最常见的是酯化反应，其他形式一般会以已知信息给出。
(2)碳链的减短(3)有机物碳链的成环和开环2．官能团的引入(1)碳碳双键的引入方法①醇的消去反应引入。
例如：浓硫酸CH2===CH2↑＋H2O。
CH3CH2OH――→170 ℃②卤代烃的消去反应引入。
例如：醇CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。
CH3CH2Br＋NaOH――→△③炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得到。
例如：CH≡CH＋H 2――→催化剂CH 2===CH 2。
(2)卤原子的引入方法①烃与卤素单质的取代反应。
例如：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照HCl ＋CH 3CH 2Cl(还有其他的卤代烃)。
②不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。
例如：CH 2===CHCH 3＋Br 2―→CH 2Br —CHBrCH 3CH 2===CHCH 3＋HBr ――→催化剂CH 3—CHBrCH 3CH≡CH＋HCl ――→催化剂CH 2===CHCl 。