第五章食品加工过程中产生的有害化学物质.
食品毒理学第五章
A
B
相加作用
化学物A
靶
器
化
官
学
物
2023年11月8日星期三
效 应 效应B
2023年11月8日星期三
化学物的联合作用
②独立作用(independent effect)
由于不同性质的毒物有不同的作用部位、 不同的靶子，而这些部位与靶子之间在功能关系 上不密切，因而出现各自不同的毒效应。
化学物A
独立作用
2023年11月8日星期三
5、脂/水分配系数
脂/水分配系数 脂溶性高，易吸收，不易被排泄，在机体
半衰期长，毒性大； 有机汞的吸收
营养上的有机微量元素
2023年11月8日星期三
三、不纯物和化学物的稳定性
在生产环境中生产或使用的化学物质 常含有一定数量的不纯物，其中有些不纯 物的毒性比原来化合物的毒性高，对此若 不加注意，可影响对一些化合物毒性的正 确评定。
2023年11月8日星期三
一、化学结构（化学物的构效关系）
化合物的化学结构
化合物的理化性质
化合物的化学活性
化合物的 生物活性
化学结构
毒 性
2023年11月8日星期三
同系物的碳原子数 烃基 分子饱和度 卤素取代 羟基 酸基和酯基 氨基 构型
2023年11月8日星期三
1、同系物的碳原子数和结构的影响
Ⅱ相酶 1．谷胱苷肽转移酶(GST) 2．其它Ⅱ相酶： 硫转移酶(ST)、甲基转移酶(MT)、
乙酰基转移酶(NAT) 酶的多态性使代谢功能出现很大差异，因此影响对
药物的敏感性。
2023年11月8日星期三
二、个体间遗传学差异：
修复功能的个体差异：
机体所有大分子在其损伤后都会出现相应 的修复系统，其作用为将受损伤部位除去，再将 空出部分按原样合成一个新的部分予以填补，使 原有的结构和功能得以恢复。
浅谈食品中的有毒化学元素及危害--毕业论文
浅谈食品中的有毒化学元素及危害--毕业论文摘要本文通过对食品中有毒化学元素的分类和危害进行系统的研究，分析了有毒化学元素对人体健康的影响，以及目前针对有毒化学元素的检测和防治方式。
本文提出尽可能避免接触食品中有毒化学元素的方法，对于所能控制的有毒元素控制措施进行研究，旨在减少有毒化学元素对人体健康的危害。
关键词：食品；有毒化学元素；危害；检测；防治措施AbstractThis paper systematically studies the classification and hazards of toxic chemical elements in food, analyzes the impact of toxic chemical elements on human health, and the current methods of detection and prevention of toxic chemical elements. This paper proposes methods to avoid contact with toxic chemical elements in food and researches control measures for toxic elements that canbe controlled, aiming to reduce the harm of toxic chemical elements to human health.Keywords: food; toxic chemical elements; hazards; detection; prevention measures第一章绪论1.1 研究背景随着工业化和城市化的迅速发展，环境污染和化学污染物日益严重，有害物质进入了人们的生活。
其中最常见的污染物之一是有毒化学元素，这些元素可通过食物进入人体，导致各种健康问题。
《食品毒理学第五章》课件
食品毒理学评价的实验设计和实施
总结词
实验设计和实施是食品毒理学评价的重要环节，直接关系到评价结果的可靠性和准确性 。
详细描述
实验设计应根据评价目的和要求，选择合适的试验动物、剂量和暴露方式，并确定合理 的试验周期。实施过程中，应遵循严格的实验操作规范，确保试验数据的准确性和可靠 性。同时，应关注实验动物的饲养管理、健康状况和伦理问题，以符合动物福利和伦理
加强食品生产和加工 企业的卫生管理，确 保生产环境的卫生和 清洁。
提高食品生产和加工 人员的素质和技能， 加强食品安全意识和 责任意识。
严格执行食品生产和 加工的规范和标准， 确保食品的质量和安 全。
加强食品中毒的应急救援和处理能力
建立食品中毒应急救援预案， 明确应急救援流程和责任人。
加强应急救援队伍的建设，提 高应急救援能力和技术水平。
加强食品中毒事件的宣传和教 育，提高公众对食品安全的认 知和自我保护能力。
05
食品毒理学的应用和发展前景
食品毒理学的应用领域
食品安全风险评估
对食品中可能存在的有毒物质进行风 险评估，确保食品的安全性。
食品质量控制
通过食品毒理学的方法，对食品生产 过程中的有毒物质进行检测和控制， 提高食品的质量。
工业污染
环境中的有害化学物质可 能通过水源、土壤等途径 进入食物链，对人体造成 危害。
非法添加物
一些不法商贩在食品中添 加非法的化学物质，如苏 丹红、三聚氰胺等，对人 体健康造成严重威胁。
生物有毒物质
ห้องสมุดไป่ตู้
细菌毒素
某些细菌（如沙门氏菌、大肠杆菌等 ）产生的毒素可能引发食物中毒。
病毒毒素
寄生虫
食物中的寄生虫（如弓形虫、绦虫等 ）可能对胃肠产生刺激，引发腹泻、 呕吐等症状。
第五章 食品的不良风味
通过饲料进入鱼体的不良风味 在本章已部分地讨论过，上面提 到的组成“泥土味”污染是由于 鱼吃了一定量的海藻而产生的。 在鱼中发现有类似石油异味，是 由于消耗Limacina、Helicina作 为饮食的主要部分。除了由于海 藻作为它们的主食引起的不良风 味之外，假如鱼同时喂以火鸡肝 脏或谷物也能产生不良风味。
一、遗传学
在遗传学上有两类动物在产生不良风 味方面比较突出，即猪和绵羊 绵羊，属于典 猪 绵羊 型的不良风味。猪的产品（猪肉）有时 具有象洋葱或出汗那样的不良“腥味”。 此不良风味最初发生在性成熟而没阉割 过的猪肉中。很有意思的是大约45%的男 性人口及92%的女性人口能够嗅到此不良 风味。这种不良风味主要是由5-α-雄甾 （烷）-16烯-2酮及3-羟基-5-α-雄甾16烯所造成的，这与遗传因子有关。
吸附于复合材料中 聚乙烯复合材料
罐装猪肉 用在漆上没有 产品、冷藏 金属、涂漆罐 蒸出的溶剂中， 牛奶、饮料 痕量污染物 啤酒 金属罐 用在制罐过程 中的润滑剂
由于食物包装材料而引起污染产生 不良风味的情况从表中我们已知。这 个污染物极少来自包装材料的主要成 分，绝大多数不良风味是由于包装材 料中存在极少量的残留溶剂，这与包 装材料的生产有关（例如苯乙烯单 体）。与包装材料少量污染物有关的 还有用于溶解油墨打印在食物包装上 的溶剂，或吸附在其上的溶剂有关 （例如，塑料中的乙基苯或者循环使 用纸中的残留墨迹）。
而空气污染产生的不良风味可能 随机发生，它决定于当时的不良风 味的污染源，包括风向、风速、食 品加工厂的生产计划等等。形成不 良风味的化学物质同样具有非常低 的嗅觉阈值，因而很难通过已建立 起的分析技术去分离和鉴定。例如， 饼干中的6-氯-邻-甲酚的感官阈值 -5 为5×10 ppm，它可用作清洁剂。
食品加工过程中产生的有害化学物质
（四） 多环芳烃化合物
(polycyclic aromatic hydrocarbons,PAHs）
1.概述
蒽
菲
北
芘
指分子中包括二个或二个以上苯
环结构的碳氢化合物。
联苯
（1）非稠环型；（2）稠环型；
1. 概述
PAH是人类最早发现的致癌物。 这类化合物种类很多，最典型的 是3,4—苯并芘 ，即苯并(a)芘（以 BaP表示）.
4. 杂环胺的致突变性
具有强烈的致突变作用，比PAHs的 致突变作用强，间接致突变物；代谢活 化后才有致突变性； IQ和MeIQx对细菌的致突变性较强， PhIP 对哺乳动物细胞具有较强的致突 变性。
5.预防杂环胺危害的措施
增加蔬菜水果的摄入量 尽量少采用烧、烤、煎、炸等烹调 方式。 制定食品中HCAs的限量标准
第五章 食品生产加工、 烹调过程生合物； 多环芳烃类化合物； 杂环胺类化合物。
（一） 丙烯酰胺
1. 丙烯酰胺形成
丙烯酰胺主要在高碳水化合物、低蛋 白质的植物性食物加热(120C 以上)烹 调过程中形成。140-180℃为生成的最 佳温度 但咖啡除外，在焙烤后期反而下降。
食物蛋白质或某些氨基酸成分在高温下， 合成HCAs，是膳食中产生的HCAs的主要来 源。 烹调时间和温度是杂环胺形成的关键因素。 PhIP在烹调的肉类食品中普遍存在，含量 最高。
不同温度、时间对油炸牛排中PhIp、MelQx含量的影响
3. 杂环胺的致癌性及其作用机制
对多种器官具有致癌性； 间接致癌物，致癌机理：N－羟基化活化 后的HCAs带正电荷与DNA形成加合物。
2. 氯丙醇类化合物产生过程
O
H2C
O
C
R1
第五章 脂类化合物(2)
R3
R1 R2 R4 R3
R4 R2
双键和共轭二烯间的1，4-Diels-Alder反应
例如，亚油酸酯在热氧化时产生一个共轭双键 然后与另一个亚油酸酯分子（或油酸酯）反 形成环状二聚物。
CH 3(CH 2) 3 CH 2 CH HC HC CH CH3OOC (CH 2 )
7
CH CH CH
CH
2、温度： 一定的高温可激发游离基的产生。一般 <50℃的常温下生在－ CH2 － 上 ； 而 >50℃时，可发生在不饱和FA的双键上， 直 接 生 成 环状过 氧化物 （ 不是 产 生 自 由 基）。 温度越高，氧化速度越快，在 2163℃范围内，温度每上升16℃，氧化速 度加快1 倍。
3、光和射线： 光、紫外线和射线都能加速氧化。可见光 对自动氧化影响不大，但不饱和脂肪酸能 吸收紫外光，受到激发而产生游离基。还 有一些高能射线（β －、γ －）可能诱导 游离基的产生。所以，含油脂食品包装要 注意避光、选择包装材料、合理应用射线 杀菌。在有光敏素时光还引起光敏氧化， 继而引发自动氧化。
Ⅲ. 酶促氧化
酶促氧化：自然界中存在的脂肪氧合酶（LOX） 可催化油脂与O2作用生成氢过氧化物，主要指不 饱和脂肪酸的氧化。 如植物中脂肪氧合酶主要催化亚油酸、亚麻酸、 花生四烯酸等不饱和脂肪酸的氧化。 LOX氧化脂肪酸后可能产生非需宜物质，如大豆 豆腥味来自亚麻酸的氧化产物；也可能产生需宜 性成分，如动物体内的花生四烯酸氧化后产生凝 血素。 # 酶促氧化中的酮型氧化主要指饱和脂肪酸的氧化。
* 影响油脂氧化速度的因素：
1、油脂的脂肪酸组成： 不饱和脂肪酸的氧化速度比饱和脂肪酸快， 花生四烯酸：亚麻酸：亚油酸：油酸 =40 ： 20 ： 10 ： 1 。顺式脂肪酸的氧化速度比反 式脂肪酸快，共轭脂肪酸比非共轭脂肪酸 快，游离的脂肪酸比结合的脂肪酸快，Sn1 和Sn-2 位的脂肪酸氧化速度比 Sn-3 的 快.
食品安全与毒理学教学大纲
食品安全与毒理学教学大纲医学技术专业用四川大学华西公共卫生学院营养与食品卫生学教研室一、课程基本信息课程名称：食品安全与毒理学（ Food safety and toxicology）课程代码：课程类别：专业课学时： 74 学分：4.5二、教学目的及要求食品安全与毒理学（food safety and toxicology）是研究食品中可能存在的、威胁人类健康的有害因素及其预防措施，以提高食品的卫生质量、保护食用者饮食安全的科学。
食品安全与毒理学是预防医学的重要组成部分，也是医学技术专业-医学营养与膳食方向学生必修的考试课程。
本课程通过课堂讲授、讨论、实习、观看教学录像、自学等方式进行教学。
培养学生从预防医学的观点出发，掌握食品污染物的种类、来源及预防措施，食源性疾病的特点、预防，食品卫生管理，食品毒理学的基本概念，以及一些基本实验技巧和方法。
使学生学会应用所学的理论知识来分析解决所遇到的实际问题，为今后独立工作奠定坚实的基础。
在教学中要理论联系实际，重视学生自学能力、知识的应用能力和创新能力的培养，让学生熟悉和了解食品安全的最新国内外进展。
三、教学内容（下划双线为掌握内容，下划单线为熟悉内容，句尾的“*”示教学难点。
）（一）基本理论部分绪论食品卫生学的意义、内容和方法。
食品卫生学进展。
我国已取得的成就和今后的任务。
第一章食品微生物污染及其预防食品污染的概念、来源、分类及其对人体健康的危害。
微生物污染及其预防：污染食品的微生物种类，致病性微生物、条件致病性微生物和非致病性微生物的概念。
细菌性污染：食品细菌的概念。
非致病菌与食品卫生质量的关系。
嗜冷菌、嗜温菌和嗜热菌的定义；菌落总数的定义、培养条件、表示方法和食品卫生学意义*。
食品菌相的概念，大肠菌群的概念与检测方法、大肠菌群最近似数（MPN）的定义和食品卫生学意义。
肠球菌（粪链球菌）作为粪便污染指示菌的意义。
食品中常见的致病菌和条件致病菌及其卫生学意义。
食品添加剂知多少-第五章
第五章漂白剂、增白剂与杀菌剂知识问答食品中惊现吊白块吊白块化学名称为甲醛次硫酸氢钠，亦称吊白粉、雕白块、郎轧来脱等，白色粉末，是工业生产中的漂白剂和还原剂，原本主要用于印染工业作拔染剂。
吊白块在常温下较为稳定，它在水中或高温潮湿的环境中，如60℃以上开始分解出甲醛、二氧化硫和硫化氢等有害气体，在食品生产中吊白块被排除在法定食品添加剂外，严禁在食品中使用。
近年来，一些不法食品生产者为提高食品的白度，在米粉、粉丝、豆腐、虾仁、腐竹等食品生产过程中加入吊白块，将其用于食品加工，以起到漂白、增色、改善食品口感及防腐等造假作用。
由于甲醛会残留在食品中，这样就造成原生质毒物污染食品，危害人体健康。
据了解，有些地方出售的馒头、凉粉、粉皮、腐竹、糖果生产中都加有吊白块，应该引起消费者的注意。
吊白块分解产生的甲醛含有较高毒性。
人食用含吊白块的食品，会引起过敏、肠道刺激等不良反应，轻者头晕、咳嗽、呕吐、上腹疼痛，重者会出现呼吸困难、昏迷、休克、残废，甚至死亡。
食用此类食品还可能导致肺水肿、肝肾出血及血管周围水肿等，以及皮肤发生角化表黑、湿疹、过敏性皮炎等，会严重损坏人体肾脏、肝脏，严重的可导致癌症和畸形病变。
一次性食用10克吊白块，就会有生命危险。
什么是漂白剂能破坏、抑制食品的发色因素，使色素退色或使食品免于褐变的添加剂称为漂白剂。
漂白剂通过还原等化学作用消耗食品中的氧，破坏、抑制食品氧化酶活性和食品的发色因素，使食品褐变色素退色或免于褐变，同时还具有一定的防腐作用。
漂白剂在食品加工中有什么作用食品的色、香、味一直为消费者所关注，尤其是将色泽列于第一，可见颜色对食品的重要性。
在加工蜜饯、干果类食品时，常发生褐变作用而影响外观。
这时就要求防止色变成褐色。
因此，漂白在食品工业中，对于食品色泽有重要的作用。
我国劳动人民自古以来就已利用熏硫来保藏与漂白食品。
食品中常用漂白剂有哪些食品中常用漂白剂有：硫磺、亚硫酸钠、焦亚硫酸钠。
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1. 杂环胺概况
杂环胺（Heterocyclic Amines，HCAs）是 在食品加工、烹调过程中由于蛋白质、氨 基酸热解产生的一类小分子有机化合物。
具有强烈的致突变作用，在多种动物的不 同组织或器官可以诱发肿瘤。
迄今为止，已发现的HCAs有20多种，其中 对动物致癌的有10种。
杂环胺分为两大组： 氨基咪唑氮芳烃类：喹啉类（IQ)、喹喔啉类（IQX)、 吡啶类（PhIP); 氨基咔啉类：α-咔啉（AαC）；δ-咔啉；γ-咔啉；
1. 丙烯酰胺形成
丙烯酰胺的主要前体物为游离天门 冬氨酸与还原糖，二者发生Maillard
反应生成丙烯酰胺。 食品中形成的丙烯酰胺比较稳定；
但咖啡除外，随着储存时间延长，丙
烯酰胺含量会降低。
2. 丙烯酰胺毒性
中等毒性物质。 神经毒性和生殖发育毒性。 致突变作用，丙烯酰胺的代谢产物环氧丙 酰胺是其主要致突变活性物质。 致癌作用。IARC 1994年对其致癌性进行 了评价，将丙烯酰胺列为2类致癌物（2A）
3. 亚硝胺的来源
自然界中的闪电、火灾、化石燃料燃烧产生 N0x，在土壤微生物的硝化作用下， 硝酸盐被还 原为亚硝酸盐； 大量使用氨肥造成部分地区土壤中亚硝酸盐、
亚硝胺严重超标，形成区域性癌症高发区
人们通过食物摄入亚硝胺的主要来源是啤酒和
腌制品(腌猪肉、腌豆角等) 。
3. 亚硝胺的来源
烟草烘烤产生的氮氧化合物，与烘烤过程中产
2. 氯丙醇类化合物产生过程
O H2C HC H2C O O O C O C R2 C O R3 R1 H2C OH OH + HCOOR1 + HCOOR2 + HCOOR3 OH
+3H2O
HC H2C
3. 氯丙醇的毒性
致癌性；
生殖毒性；
遗传毒性；
神经毒性
4. 控制措施
原料控制；油脂含量低或脱脂； 生产过程控制；
R－N＝N－OH
R1 NH + HNO2 N-N=O R2
（仲胺）
（前致癌物）
N-N=O
亚硝酰胺为直接致癌物。 亚硝酰胺类化合物水解生 成烷基偶氮羟基化物，对 接触部位直接致癌。
R1
R1 NH + HNO2
R2CO
R2CO （终致癌物）
(酰胺)
7. 控制措施
防止食物霉变以及其他微生物污染 控制食品加工中硝酸盐及亚硝酸盐的使用量 施用钼肥，降低硝酸盐含量 增加维生素C摄入量，生素C有阻断亚硝基化的 作用；
制定标准并加强监测
（四） 多环芳烃化合物
(polycyclic aromatic hydrocarbons,PAHs）
1.概述
蒽
菲
芘
北
指分子中包括二个或二个以上苯 环结构的碳氢化合物。
联苯
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ（1）非稠环型；（2）稠环型；
1. 概述 PAH是人类最早发现的致癌物。 这类化合物种类很多，最典型的
3. 控制与预防
避免过度烹饪食品。
提倡平衡膳食，减少油炸和高脂肪食品的 摄入，多吃水果和蔬菜。
食品生产加工企业，改进食品加工工艺和
条件。
（二） 氯丙醇
1. 氯丙醇简介
氯丙醇一般指丙三醇上羟基被氯原子取代1～2个所 构成一系列同系物、同分异构体总称。
在实际生产中，大量产生的是3-MCPD，少量产生的
亚硝基肌红蛋白 肌红蛋白 红色
NaNO2 + CH3CHOHCOOH Mb+NO
HNO2 + CH3CHOHCOONa MbNO
6. 毒性
急性中毒，主要表现在肝脏伤损及破坏
血小板两个方面 慢性中毒，以肝硬化为主
致癌作用
致畸作用和致突变作用
致癌机理
亚硝胺为间接致癌物。亚 硝胺需在体内肝脏微粒体 R1 细胞色素P450代谢为烷基 R2 偶氮羟基化物，进而致癌。
生的游离烟碱发生反应后，产生亚硝胺。
食品霉变。 化工废水、发酵废水和洗涤废水中含有大量的 硝酸盐或亚硝酸盐和有机污染物。
4. 内源性亚硝胺的生成
5. 硝酸盐和亚硝酸盐的应用
作用机制
肉中的乳酸 亚硝基化菌 硝酸盐 亚硝酸盐 O2 抑制肉毒梭菌产生毒素 亚硝酸 NO2 NO
肌红蛋白(Mb)，血红蛋白(Hb)
2. 杂环胺的形成
食物蛋白质或某些氨基酸成分在高温下， 合成HCAs，是膳食中产生的HCAs的主要来源。 烹调时间和温度是杂环胺形成的关键因素。 PhIP在烹调的肉类食品中普遍存在，含量 最高。
不同温度、时间对油炸牛排中PhIp、MelQx含量的影响
3. 杂环胺的致癌性及其作用机制
对多种器官具有致癌性； 间接致癌物，致癌机理：N－羟基化活化
是3,4—苯并芘 ，即苯并(a)芘（以
BaP表示）.
2.食品中的PAHS来源
(煤)烟尘的污染，工业三废的污染；有机 物不完全燃烧，废气中的PAHs随灰尘降落到 农作物或土壤中，农作物吸收造成污染。 食品烹调过程：熏制 ，烘烤油炸。 脂肪热解或热聚
植物和微生物可合成微量多环芳烃
3. 苯并(a)芘的危害 致癌作用
后的HCAs带正电荷与DNA形成加合物。
4. 杂环胺的致突变性
具有强烈的致突变作用，比PAHs的致 突变作用强，间接致突变物；代谢活化
后才有致突变性；
IQ和MeIQx对细菌的致突变性较强， PhIP 对哺乳动物细胞具有较强的致突 变性。
5.预防杂环胺危害的措施 增加蔬菜水果的摄入量
尽量少采用烧、烤、煎、炸等烹调
（三）N-亚硝基化合物
1. 分类、结构特点及理化性质
亚硝胺是在加工和干燥过程中由硝酸盐和仲胺反
应产生。
R1 R2
N N O
R1和R2为烷基、芳烷基、芳基时，称为亚硝胺； 当R1(或R2)为酰基,R2(或R1) 为烷基或芳烷基时， 称为亚硝酰胺。
2. 亚硝胺类物质的性质
N-亚硝胺为黄色中性物质，常温下为油 状液体或固体，稍溶于水，易溶于有机溶 剂，在碱性和中性环境中稳定。 N-亚硝酰胺化学性质活泼，在酸性或碱 性环境中不稳定。
致突变作用，B(a)P是一类间接致
突变物 致畸作用：胚胎畸形、死胎、流产
4. 预防PAH危害的措施
控制环境（空气、水）污染，防止食品受到 PAH的污染。 改进烟熏、烘烤等加工工艺。 避免采用高温煎炸方式，油温控制在200℃以 下。 制订食品B(a)P的允许含量标准
（五）杂环胺类化合物
第五章 食品生产加工、 烹调过程生成的污染物
丙烯酰胺； 氯丙醇；
亚硝基类化合物；
多环芳烃类化合物； 杂环胺类化合物。
（一） 丙烯酰胺
1. 丙烯酰胺形成
丙烯酰胺主要在高碳水化合物、低蛋
白质的植物性食物加热(120C 以上)烹 调过程中形成。140-180℃为生成的最
佳温度
但咖啡除外，在焙烤后期反而下降。
是1,3-DCP，2,3一DCP及2一MCPD。
H2C HC CH2 OH OH Cl H2C HC CH2 OH Cl OH H2C HC CH2 Cl OH Cl H2C HC CH2 OH Cl Cl
3-MCPD
2-MCPD
1,3-DCP
2,3-DCP
1. 氯丙醇类化合物产生过程
水解蛋白质是用浓盐酸在109℃下回流酸解， 为了提高氨基酸得率，加入过量盐酸，若原料 中还留存油脂，则其中甘油就同时水解成丙三 醇，并进一步与盐酸中氯离子发生反应，生成 一系列氯丙醇类化合物。