有机化学天堂秘笈PDF版 1
快速高效复习“有机化学”的秘笈(精析)
第13讲快速高效复习“有机化学”的秘笈有机化学知识具有很强的规律性，是高考的重点内容，其中考查知识点多、思维容量大、综合性强的有机合成推断题是高考的热点题型。
抓住有机化学的基本概念和基本规律、构建有机物分子结构及官能团之间的知识网络、掌握解答典型试题的方法思路，是快速高效复习有机化学知识的秘笈。
1．立足教材，强化基础教材是高考命题的依据，许多高考试题都能在教材中找到原型。
无论高考题怎样命制，其考查的都是基础知识。
因此在复习过程中，要特别注重有机化学基础知识的复习。
(1)掌握有机物中原子的成键特征。
碳形成4条键，氧形成2条键，氮形成3条键；碳碳之间可形成单键、双键或三键，也可以形成碳链或碳环。
(2)辨析分子式、结构简式、同系物、同分异构体、官能团等基本概念。
会书写判断有机物三种类型的异构体：碳链异构、位置异构、类别异构。
(3)学会有机物共面、共线问题的分析方法。
即找准分析共线、共面问题的基准点，结合典型分子如乙烯、乙炔、苯等的结构特点，进行推理判断。
同时要注意单键旋转及原子代换思想的应用。
(4)掌握常见有机物的命名方法。
正确书写各类烃、烃的衍生物的组成通式，根据通式会确定有机物的分子式。
掌握有机物燃烧规律及其应用。
【例1】(根据近两年高考试题改编)下列说法正确的是________。
A．戊烷(C5H12)有两种同分异构体B．氰酸铵(NH4OCN)与尿素[CO(NH2)2]互为同分异构体C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体D．蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体E．分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)7种F．β-紫罗兰酮与中间体X的结构如图所示，二者互为同分异构体G．分子是为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有6种H．若两种二肤互为同分异构体，则二者的水解产物不一致I．分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有40种【例2】分枝酸可用于生化研究。
有机化学中的小技巧有哪些
有机化学中的小技巧有哪些
1. 记忆化合物结构和命名规则：学习有机化学最重要的是训练眼力识别分子式和化学键，同时熟记命名规则可以帮助我们正确地命名各种有机化合物。
2. 熟记有机化学反应机理：有机反应机理的数目庞大且复杂，但熟记每种反应机理、掌握其中每个步骤的反应条件和影响因素有助于我们更好地理解各种反应的本质。
3. 记忆常见反应的条件和影响因素：不同反应有不同的反应条件和影响因素，例如酸碱条件、温度、反应物浓度、氧化还原电位等。
熟记这些条件可以帮助我们在实验中正确进行反应操作和控制反应条件。
4. 研究优化实验条件：通过精细优化实验条件，可以提高反应的收率和纯度，同时也可以提高实验的效率和安全性。
5. 注重实验技巧：有机合成中许多反应都需要灵活的手操作和技巧。
注重实验技巧、保持实验环境干净整洁可以帮助我们减少实验失败率，同时保护自己和他人的安全。
6. 善于使用工具：有机合成中许多仪器和工具能够帮助我们更精确地操作和分析分子性质，例如旋转蒸发器、红外光谱仪、核磁共振光谱等。
善于使用这些工
具可以帮助我们更好地了解反应机制和分子性质。
有机合成-有机化学PDF课件-中国科技大学-21
学
用
Organic Chem
许多结构复杂的天然化合物已相继被合成，像海葵 毒素(含68个手性中心)都能立体选择性合成。 (1994 . Y .Kishi)， 设计合理的合成路线：
例：颠茄酮的合成.
NH O O
17步，总产率为0.75% . Willstatter (1896) COO CHO H2C + NH2CH3 + O Cu NH O Cu H2C CHO COO COO 总收率90%， （1917，R . Robinson） COO
+ CH3 CH CH3 O AlCl3 + R C Cl + HCHO + HCl
H
Organic Chem
2、碳链的缩短
（1）、脱羧
CH2（COOHC2H5)2 NaOEt RX RCH（COOHC2H5)2
Байду номын сангаас1) OH/H2O
-
2) H ,
+
RCH2COOH
RCOOAg + Br2 O RCNH2 Br2, OH
RBr + AgBr + CO2
Hunsdiecker 反应
RNH2 + CO2
Hoffmann 降解
（2）、卤仿反应： （3）、烯的氧化： （4）、酮的氧化：
O NaOH,I2 R C CH3 RCH CHR' O R C R'
RCOO + CH3I RCHO + R'CHO
O3/Zn+H2O
RCOOH + R'COOH KMnO4 ,H O RCOOOH R C OR' Baeyer-villiger
秘籍16有机合成与推断-2023年高考化学抢分秘籍(新高考专用)(原卷版)
秘籍16 有机合成与推断已知有机物的结构简式，一般物质的陌生度相对较高。
解答这类问题的关键是认真分析每步转化反应物和产物的结构，弄清官能团发生什么改变、转化的条件以及碳原子个数是否发生变化。
结合教材中典型物质的性质，规范解答关于有机物的命题，反应类型的判断，有机化学方程式的书写，同分异构体结构简式的书写；最后模仿已知有机物的转化过程，对比原料的结构和最终产物的结构，设计构造目标碳骨架，官能团的合成路线。
考点一、有机综合推断型有机推断题的突破方法1．根据反应条件推断反应物或生成物(1)“光照”为烷烃的卤代反应。
(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯()的水解反应。
(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。
(4)“浓HNO3(浓H2SO4、加热)”为苯环上的硝化反应。
(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。
(6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团(1)使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(苯环上的氢原子被烷基取代的物质)。
(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有—CHO 。
(5)加入金属钠，有H 2产生，表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH 。
(6)加入NaHCO 3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH 。
3．以特征的产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置 (1)醇的氧化产物与结构的关系(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。
有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。
有机化学张文勤第五版pdf
有机化学张文勤第五版pdf有机化学是化学的一个重要分支，研究含有碳的化合物的结构、性质、合成和反应等方面。
《有机化学张文勤第五版pdf》是一本经典的有机化学教材，由张文勤教授编著。
本文将介绍该教材的特点、内容概述以及学习该教材的建议。
特点全面而深入的内容：《有机化学张文勤第五版pdf》涵盖了有机化学的基本概念、反应机理、合成方法等方面的知识，并对有机化合物的结构、性质、光电性质等进行了详细的介绍。
对于不同阶段的读者，该教材都能提供丰富的知识内容。
清晰的表述和丰富的实例：张文勤教授在本书中用简明扼要的语言表达了复杂的有机化学概念，对于初学者来说易于理解。
同时，他还通过大量的实例来帮助读者更好地理解和应用学到的知识。
重视反应机理的理解：本书注重培养读者对于有机化学反应机理的理解。
通过解析反应机理，读者能够更深入地理解反应中的原理和规律。
内容丰富的附录：《有机化学张文勤第五版pdf》的附录部分涵盖了有机化学实验技术、物质的存储与运输、职业安全与健康等具体应用方面的内容，为读者提供了实用的知识。
内容概述《有机化学张文勤第五版pdf》共分为19章，涵盖了有机化学的基本概念、反应机理、合成方法等方面的内容。
以下是一些重要章节的概述：•第一章介绍了有机化学的基本知识和术语，包括有机化合物的命名规则、化学键的类型等，为后续章节的学习打下基础。
•第五章至第十一章介绍了一些重要的有机化学反应，包括取代反应、加成反应、消除反应等，并对每个反应的机制进行了详细阐述。
•第十二章至第十五章介绍了一些重要的有机官能团的转化反应，包括醇、酚、酮、醛等官能团的转化。
这些官能团转化反应是有机合成中非常重要的部分。
•第十六章至第十九章介绍了有机合成的主要方法，包括酸碱催化、氧化反应、还原反应等。
这些反应是有机化学合成的基础。
学习建议•认真阅读教材并做笔记：有机化学是一个概念繁多、内容较为复杂的学科，建议读者在阅读教材时做好笔记，整理出关键概念和重要的反应机制，便于日后复习和应用。
有机化学电子书合集
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有机化学总结（+含氮化合物部分课件）——精简打印版
空间效应---反应试剂进攻方向,分子内的张力与稳定
三.反应历程(反应机理)
亲电试剂 E+,亲核试剂 Nu:-,自由基 R• 1.亲电反应历程: 亲电加成, 亲电取代 2.自由基反应历程: 自由基取代,自由基亲电加成 3. 消去反应: 单分子消去反应(E1) , 双分子消去反应(E2) 4.亲核反应历程: 亲核取代反应(SN1, SN2), 亲核加成反应, 亲核加成-消去反应
硝基化合物：R—NO2 胺：R—NH2 , R2NH , R3N , R4N+.X睛： R—CN 重氮化合物： R—+N三N X— 偶氮化合物： R-N=N-R’
２. 命名: －－－－硝基总是取代基，以相应烃为母体。
一、脂肪族硝基化合物
CH3NO2 (CH3)2CHNO2 O2N(CH2)5NO2
脂 硝肪 基族 甲烷: 2-硝基丙烷
RC
CR' + H2
Pd/CaCO3 R Pb(OAc)2 H
C
2. 还原生成反式产物
R' C
H
RC
CR' Na,Liq-NH3 R C
H C
H
R'
7. 烯烃的环氧化反应和环氧化物的R''CO3H
R
H
O
R
HC R
C R' + H H
HR' CC
O
RCO3H
CH3
H+, H2O H3C OH
13. 霍夫曼(Hofmann)消除反应 (E2 双分子消除反应)
H
H
CH3CH2CH CH CH2 +N(CH3)3
高考化学考点分类记忆口诀：有机化学(1篇)
高考化学考点分类记忆口诀：有机化学(1篇)高考化学考点分类记忆口诀：有机化学 1有机化学口诀有机化学并不难，记准通式是关键。
只含C、H称为烃，结构成链或成环。
双键为烯叁键炔，单键相连便是烷。
脂肪族的排成链，芳香族的带苯环。
异构共用分子式，通式通用同系间。
烯烃加成烷取代，衍生物看官能团。
羧酸羟基连烃基，称作醇醛及羧酸。
羰基醚键和氨基，衍生物是酮醚胺。
苯带羟基称苯酚，萘是双苯相并联。
去H加O叫氧化高二，去O加H叫还原。
醇类氧化变酮醛，醛类氧化变羧酸。
化学学习法——口诀记忆法口诀记忆法是一种比较有效的记忆方法。
通常是将化学中的有关概念、原理或性质特点，用简洁的语言编成口诀或顺口溜的形式，使之形象化。
它的特点是语言简炼、流畅顺口。
便于记忆，能达到事半功倍的效果。
一旦记住，终生难忘。
金属活动顺序表，可在原有的'基础上，增加若干种元素，编成如下口诀记忆：钾钙钠镁铝锰锌；铬铁镉镍铅氢；锑铋铜汞银铂金。
盐类溶解性表的规律可编成如下口诀记忆：钾、钠铵盐都可溶，硝盐遇水影无踪；硫（酸）盐不溶铅和钡，氯（化）物不溶银、亚汞。
氢气还原氧化铜实验，操作顺序可编成如下口诀记忆：氢气应早去晚归，酒精灯迟到早退，试管口下倾水滴。
氧化一还原反应的定义、性质、特征可编成如下口诀记忆：升失氧，降得还；若说剂，两相反。
盐类水解规律可编成如下口诀记忆：无“弱”不水解，谁“弱”谁水解；愈“弱”愈水解，又“弱”剧水解；谁“强”显谁性，双“弱”由K定。
盐类水解离子方程式的书写可编成如下口诀：左边水写分子式，中间符号写可逆，右边不写“↑”和“↓”。
快速记忆的秘密：高中有机化学学习歌决有机化学并不难，记准通式是关键。
只含碳氢称为烃，结构成链或成环。
双键为烯叁键炔，单键相连便是烷。
脂肪族的排成链，芳香族的带苯环。
异构共有分子式，通式通用同系间。
烯烃加成烷取代，衍生物看官能团。
羟醛羧基连烃基，称为醇醛及羧酸。
羰基醚键和氨基，衍生物是酮醚胺。
苯带羟基称苯酚，萘是双苯相并联。
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有機化學天堂祕笈──精要版
第1章鍵—線圖（Bond-Line Drawings）第2章共振（Resonance）
第3章酸—鹼反應（Acid-Base Reactions）第4章分子幾何學（Geometry）
第5章命名法（Nomenclature）
第6章構形（Conformations）
第7章組態（Configurations）
第8章反應機構（Mechanisms）
第9章取代反應（Substitution Reactions）第10章脫除反應（Elimination Reactions）第11章加成反應（Addition Reactions）
第12章預估產物（Predicting Products）
第13章合成（Synthesis）
第1章鍵—線圖
鍵線圖怎麼畫？
要在有機化學上得高分，你必須學會的第一件事是解讀有機化學中所有的圖像。
首先，要學會畫鍵線圖。
畫鍵線圖有三個重點：
1. 長直鏈要畫成鋸齒狀
2. 與雙鍵相接的鍵，夾角越大越好
3. 鋸齒狀碳鏈，可以向外撇，也可以向內
畫鍵線圖的時候，有四個要避免的錯誤
1. 碳不可以接四個鍵，分子圖上的所有原子都要遵守八隅體法則
2. 只由C與H構成的分子，C與H要嘛就都畫出來，要嘛就都不畫
3. 畫碳鏈時，鍵的夾角越大越好
4. H如果接了非碳的原子，H就一定要畫出來
但是，學會畫鍵線圖，只是看懂有機化學圖形的第一步，能不能學好有機化學，要看搞不搞得懂共振是什麼！
第2章共振
共振是什麼？
從共振結構中，可以看出分子裡最容易反應的部位，因此要會畫共振結構，才能掌握有機化學反應。
畫共振結構的兩大戒律
1. 絕不可以打斷單鍵
2. 絕不違反八隅體法則
畫共振鍵有五種模式
1.緊鄰π鍵的未共用電子對，也會進行共振，畫法如下：
2. 緊鄰正電荷的未共用對子對，也會進行共振，畫法如下：
3. 緊鄰正電荷的π鍵，也會進行共振，畫法如下：
4. 分子中兩個原子以π鍵相接，其中一個原子有陰電性，也會進行共振，畫法如下：
5. 繞著整個環的π鍵，也會進行共振，畫法如下：
一個分子可以畫出許多種共振結構，但哪些才是重要的？
畫出重要的共振結構要遵守三個法則
1. 分子結構上的電荷越少越好
2. 負電荷要在具陰電性的原子上
雖然電荷分離，但陰電性的氧上帶負電荷，
這是重要的共振結構。
電荷分離，而且陰電性的氧上帶正電荷，
這是不重要的共振結構。
3. 符合八隅體法則時，陰電性原子上可以有負電荷
符合八隅體法則，是重要的共振結構。
不符合八隅體法則，不是重要的共振結構。
第3章 酸—鹼反應
決定分子酸鹼度取決於拔掉氫後的共軛鹼是否穩定，影響的因素有四，影響力大小依序如下：
1. 原子
拔掉氫以後，共軛鹼的負電荷在高陰電性的原子上，分子越酸。
2. 共振
拔掉氫以後，共軛鹼越能穩定電荷的，分子的酸性越強。
3. 感應
有拉電子（陰電性）的原子在緊鄰負電荷，共軛鹼會越穩定。
週期表中同一列的元素，
越往左邊，陰電性越高 穩定電荷的能力越強 週期表中同一行的元素， 越往下走，陰電性越高 穩定電荷的能力越強
4. 軌域
拔掉氫以後，共軛鹼的負電荷在較小的軌域上，會離帶正電的原子核越近，會越穩定。
因此，在sp 上優於在sp2上優於在sp3上
所以，在參鍵（sp）上的負電荷比在雙鍵（sp2）上的穩定
第4章分子幾何學
中心原子的分子軌域與未共用電子對，決定分子的形狀，歸納如下
第5章命名法
分子的命名，要兼顧以下五個方面
首先，要認識各種官能基，化合物要以官能基來命名
再來，看分子的不飽和狀態
也就是有幾個雙鍵與參鍵第三個要看分子的主體，也就是主鏈有多長
要學會表達，「三個碳的鏈」、「七個碳的鏈」要如何表達
再來要看可以從主鏈上移除的基團，也就是取代基
要學會命名烷基取代基
要確認取代基連接在主鏈上的形式
立體異構現象，是看雙鍵兩端取代基為同向或反向，同向為「順」(cis) 反向為「反」（trans）
主鏈上有官能基時，官能基連接的碳號碼要最小
主鏈上沒有官能基但有雙鍵時，雙鍵的號碼要最小
主鏈上沒有官能基也沒有雙鍵但有參鍵，要讓參鍵的號碼最小
主鏈上沒有官能基也沒有雙鍵或參鍵，要讓取代基在的碳數字最小
第6章構形
兩種重要的構形
畫紐曼投影式要懂分子的立體結構
看到的就是這樣
但後碳被遮住了，用一個大圓代替
把後碳三個取代基畫上去，就完成了紐曼投影式
椅式構形的畫法有兩種，五步驟分解
在椅式上畫出上下相間互相平行的「軸」取代基另外，「赤道」取代基要跟椅式上的線條平行，畫法如下
全部六個赤道取代基
以C6H12 為例，畫出全部12個取代基，注意，要把H標示上去
因此
第8章 反應機構
搞懂反應機構是學習有機化學的成敗關鍵；反應機構顯示出，反應「如何」發生。
反應機構用箭號記錄電子密度的流動，經由電子的移動，打斷原有的鍵結並形成新鍵結。
箭號
走法有三種，分別是
從未共用電從未共用電子對到鍵子對到鍵
從鍵到未共用電子對
從鍵到鍵
箭尾顯示電子從何處來， 箭頭顯示電子要到何處
中間產物
想學好反應機構，要學著畫出反應中短暫出現的中間產物
區域選擇性
決定分子的哪個區域發生反應，就是區域選擇性 例如，
有兩種脫去H 2的方法
反應有可能如第一種可能，產生雙取代雙鍵，或產生單取代雙鍵 取代基多的，是柴澤夫產物，取代基少的，稱霍夫曼產物
另一個區域選擇性的例子，我們試著把HCl 加到雙鍵上
Nuc 是親核基， 帶有豐富的電子， 會攻擊分子，
被攻擊的，稱為親電子基
立體化學
反應機構也要考慮立體化學
例如，進行加成反應時，就會產生新的立體中心
每一個立體中心，都有兩個可能的組態
實際上的產物，要看反應如何發生來取捨反馬可尼夫加成馬可尼夫加成
第9章 取代反應
認識S N 2與S N 1反應
影響取代反應進行S N 1或S N 2的因素有四個：
1. 親電子基
接著離去基的親電子基（受質），有幾種類型
反應速率跟親核基與親電子基的濃度都有關 反應速率只跟親電子基上的離去基（LG ）離去的快慢有關 親核基很難攻擊
三級的親電子基
所以不易進行S N 2反應 三級的親電子基， 很容易脫去離去基， 跟親核基進行反應
所以很容易進行S N 2反應
因此，不同的親電子基對S N1與S N2的反應趨勢不同
2. 親核基
親核基可分成三類，弱的、溫和的、強的
不同的親核基對S N1與S N2的反應趨勢不同
弱親核基是指不帶負電荷的基團，
其上有未共用電子對
溫和的親核基帶有負電荷，
但有負電荷不是在鹵素上，
就是有共振可以穩定
強親核基有負電荷，
但負電荷既不在鹵素上，
也不受共振穩定
3. 離去基
離去基可分成三類，極好的、好的、壞
的
不同的離去基對S N 1與S N 2的反應趨勢不同
4. 溶劑
溶劑效應對反應的選擇性也大有影響
弱親核基就是 極好的離去基
溫和的親核基就是 好的離去基 強核基就是 壞的離去基
在S N 1與S N 2的競爭中， 左列的極性非質子性溶劑 特別有利於S N 2反應的進行
這四個因素對取代反應的影響，可以歸納為下表
跟著《有機化學天堂祕笈》進入有機化學天堂，就是這麼簡單
《有機化學天堂祕笈》，讓你練成有機化學高手！
天下文化2007年10月出版。