大学有机化学反应方程式总结较全共40页word资料
有机化学一、烯烃1、卤化氢加成(1)【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。
【机理】【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。
【注】碳正离子的重排(2)【特点】反马氏规则【机理】自由基机理(略)【注】过氧化物效应仅限于HBr、对HCl、HI无效。
【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。
【例】2、硼氢化—氧化【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。
【机理】【例】3、X加成2【机理】【注】通过机理可以看出,反应先形成三元环的溴鎓正离子,然后亲和试剂进攻从背面进攻,不难看出是反式加成。
不对称的烯烃,亲核试剂进攻主要取决于空间效应。
【特点】反式加成4、烯烃的氧化1)稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。
3H 33H3稀冷KMnO 433M nO OOO H 2O 3H 33H 3 2)热浓酸性高锰酸钾氧化3)臭氧氧化4)过氧酸氧化5、烯烃的复分解反应【例】6、共轭二烯烃1)卤化氢加成2)狄尔斯-阿德尔(Diels-Alder )反应【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1,4加成产物。
【例】二、脂环烃1、环丙烷的化学反应【描述】三元环由于张力而不稳定,易发生加成反应开环,类似碳碳双键。
【特点】环烷烃都有抗氧化性,可用于区分不饱和化合物。
【注】遵循马氏规则【例】2、环烷烃制备1)武兹(Wurtz)反应【描述】通过碱金属脱去卤素,制备环烷烃。
【例】2)卡宾①卡宾的生成A、多卤代物的α消除B、由某些双键化合物的分解②卡宾与烯烃的加成反应【特点】顺式加成,构型保持【例】③类卡宾【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物,ZnI。
最常用的类卡宾是ICH2【特点】顺式加成,构型保持【例】三、炔烃1、还原成烯烃1)、顺式加成2)、反式加成2、亲电加成1)、加X2【机理】中间体Br+R2 R1【特点】反式加成2)、加HXRRHBr R Br(一摩尔的卤化氢主要为反式加成)3)、加H2O【机理】【特点】炔烃水合符合马式规则。
【注】只有乙炔水合生成乙醛,其他炔烃都生成相应的酮。
3、亲核加成1)、2)、3)、4、聚合5、端炔的鉴别【注】干燥的炔银和炔铜受热或震动时易发生爆炸,实验完毕,应立即加浓硫酸把炔化物分解。
6、炔基负离子【例】三、芳烃1、苯的亲电取代反应1)卤代2)硝化3)磺化4)傅-克(Friedel-Crafts)反应①傅-克烷基化反应【机理】【注】碳正离子的重排,苯环上带有第二类定位基不能进行傅-克反应。
【例】②傅-克酰基化反应【例】2、苯环上取代反应的定位效应1)第一类定位基,邻对位定位基,常见的有:2)第二类定位基,间位定位基,常见的有:【注】第一类定位基除卤素外,均使苯环活化。
第二类定位基使苯环钝化。
卤素比较特殊,为弱钝化的第一类定位基。
3、苯的侧链卤代【机理】自由基机理4、苯的侧链氧化1)用高锰酸钾氧化时,产物为酸。
【描述】苯环不易被氧化,当其烷基侧链上有α氢的时候,则该链可被高锰酸钾等强氧化剂氧化,不论烷基侧链多长。
结果都是被氧化成苯甲酸。
【例】2)用CrO 3+Ac 2O 为氧化剂时,产物为醛。
【例】3)用MnO 2为氧化剂时,产物为醛或酮。
5、萘【特点】萘的亲电取代反应,主要发生在α位,因为进攻α位,形成的共振杂化体较稳定,反应速度快。
【例】四、卤代烃1、取代反应(1)水解(2)醇解(3)氰解(4)氨解(5)酸解(6)与炔钠反应(7)卤素交换反应2、消除反应(1)脱卤化氢①β-消除【注】当有多种β-H时,其消除方向遵循萨伊切夫规律,即卤原子总是优先与含氢较少的β碳上的氢一起消除。
【例】②α-消除(2)脱卤素3、与活泼金属反应(1)与金属镁反应RX+Mg无水乙醚RM gX(格式试剂)(2)与金属钠反应武兹(Wurtz)反应(3)与金属锂反应【注】二烷基铜锂主要是与卤代烃偶联成烷烃4、还原反应5、氯甲基化五、醇1、卢卡斯(Lucas)试剂无水氯化锌与浓盐酸的很合溶液叫卢卡斯试剂,用于鉴别伯、仲、叔醇2、把羟基变成卤基(1)、醇与卤化磷(PX5、PX3)(2)、醇与亚硫酰氯(SOCl)23、醇的氧化(1)沙瑞特(Sarret)试剂和吡啶的络合物。
它可以把伯醇的氧化控【注】沙瑞特试剂,是CrO3制在生成醛的阶段上,产率比较高,且对分子中的双键无影响。
(2)琼斯(Jones)试剂溶于稀硫酸中,滴加到醇的丙酮溶液中,在【注】琼斯试剂是把CrO3室温下就可以得到很高的产率的酮。
同样对分子中的双键无影响。
【例】(3)邻二醇被高碘酸氧化4、频哪醇重排(pinacol rearrangement)【机理】【注】①羟基脱水,总是优先生成较稳定的碳正离子。
②在不同的烃基中,总是芳基优先迁移。
不同的芳基,苯环上连有给电子基团的优先迁移。
③要注意立体化学,离去基团所连的碳原子(如有手性的话)构型发生转化,因为是一个协同反应,准确的机理描述是④频哪醇重排再有机中是非常普遍的重排反应,只要在反应中形成CC+H结构的碳正离子(即带正电荷的碳原子的邻近碳上连有羟基),都可以发生频哪醇重排。
【例】5、制醇(1)烯烃制备①酸性水合【注】碳正机理,生成稳定的碳正离子,可能重排。
②羟汞化-脱汞反应【特点】反应不发生重排,因此常用来制备较复杂的醇,特别是有体积效应的醇。
③硼氢化-氧化法【特点】反马氏规则,所以可合成伯醇,上两种方法无法合成。
(2)格式试剂【例】(3)制备邻二醇①顺式邻二醇②反式邻二醇(环氧化合物的水解)六、酚1、傅-克反应2、傅瑞斯(Fries)重排【特点】产物很好分离,邻位的产物可随水蒸气蒸出。
3、与甲醛和丙酮反应【注】生成中药工业原料双酚A(bisphenolA),双酚A可与光气聚合生成制备高强度透明的高分子聚合物的防弹玻璃,它还可以作为环氧树脂胶粘剂。
4、瑞穆-悌曼(Reimer-Tiemann)反应【本质】生成卡宾5、酚的制法(1)磺酸盐碱融法工业上的:【例】(2)、重氮盐法七、醚和环氧化合物1、醚的制法(1)威廉姆逊(Williamson)合成(2)烷氧汞化-脱汞【注】和羟汞化-脱汞反应一样,醇对双键的加成方向符合马氏规则。
2、克莱森(Claisen)重排【机理】【注】类似的构型也可发生重排【例】3、冠醚【特点】冠醚性质最突出就是他有很多醚键,分子中有一定的空穴,金属例子可以钻到空穴中与醚键络合。
OOOOOK+冠醚分子内圈氧可以与水形成氢键,故有亲水性。
它的外围都是CH2结构,又具有亲油性,因此冠醚能将水相中的试剂包在内圈带到有机相中,从而加速反应,故称冠醚为相转移催化剂。
这种加速非均相有机反应称为相转移催化。
4、环氧化合物(1)开环①酸性开环【注】不对称环氧化合物的酸性开环方向是亲核试剂优先与取代较多的碳原子结合。
【例】②碱性开环【注】碱性开环,亲核试剂总是先进攻空间位阻较小的,空间效应。
【例】【注】环氧开环不论酸式还是碱式开环,都属于SN2类型的反应,所以亲核试剂总是从离去基团(氧桥)的反位进攻中心碳原子,得到反式开环产物。
这种过程犹如在烯烃加溴时,溴负离子对溴鎓离子的进攻。
【例】(2)环氧的制备①过氧酸氧化②银催化氧化(工业)③β-卤代醇 八、醛和酮1、羰基上的亲和加成 (1)加氢氰酸 (2)与醇加成 ①缩醛的生成 【机理】【特点】缩醛具有胞二醚的结构,对碱、氧化剂稳定,所以可用此法在合成中做羰基的保护。
同样的方法也可制备缩酮,机理相同。
【例】(3)加金属有机化合物 2、与氨衍生物的反应 【例】 3、卤仿反应 【机理】【注】如果卤素用碘的话,则得到碘仿(CHI 3)为黄色沉淀,利用这种现象可以鉴别甲基醛、酮,还有这种结构的醇(CH OHCH 3R)。
【例】CH OHI 2NaOHCH 3OI 2NaOHH +OHO4、羟醛缩合(1)一般的羟醛缩合①碱催化下的羟醛缩合【描述】在稀碱的作用下,两分子醛(酮)相互作用,生成α、β不饱和醛(酮)的反应。
【机理】【本质】其实是羰基的亲和加成,她的亲核试剂是一种由醛或酮自生成生的碳负离子,体现了α-H的酸性。
【注】从反应机理看出,醛要进行羟醛缩合必须有α-H,否则无法产生碳负离子亲核试剂。
当有一个α-H一般停留在脱水的前一步,形成α羟基醛。
其实羟醛缩合反应,只要控制温度就可以停留在羟醛产物。
【例】②酸催化下的羟醛缩合【机理】【本质】在酸催化反应中,亲核试剂实际上就是醛的稀醇式。
【注】酸的作用除了促进稀醇式的生成外,还可以提供活化羰基的醛分子。
此外,在酸的条件下,羟醛化合物更容易脱水生成α、β不饱和醛(酮),因为酸是脱水的催化剂。
(2)酮的缩合反应【例】(3)分子内缩合【注】分子内缩合,一般是形成稳定的五、六圆环,因为五、六圆环更稳定。
(4)交叉的羟醛缩合【描述】两种同时有α-H的醛(酮),可发生交叉羟醛缩合,产物是混合物。
【注】①一般的羟醛缩合反应,最好是一个有α-H的醛(酮),和一个没有α-H的醛(酮)反应。
【例】【注】②跟酸碱催化的卤代一样,当脂肪酮有两个不同的烃基的时候,碱催化缩合一般优先发生在取代较少的α碳上,酸催化缩合发生在取代较多的α碳上。
但这种反应的选择性不高,常常得到混合物。
【例】【注】③如果用体积较大的碱,如二异丙基氨基锂(LDA)作缩合催化剂,使之基本上进攻体积较小的一侧。
【例】5、醛(酮)的氧化(1)Tollens,吐伦试剂【描述】氢氧化银溶液氨溶液,被称为吐伦试剂。
(2)Fehling,菲林试剂【描述】碱性氢氧化铜溶液用酒石酸盐熔合,称为菲林试剂。
(3)拜耶尔-维立格(Baeyer-Villiger)氧化【描述】酮被过氧酸氧化成脂。
【机理】①不对称酮进行拜耶尔-维立格氧化时,会有两种可能,这主要看迁移基团的迁移难度,芳基>叔烃基>伯烃基>甲基。
②醛也可发生拜耶尔-维立格氧化反应,但因优先迁移基团是氢,所以主要产物是羧酸,相当于醛被过氧酸氧化。
【例】6、醛(酮)的还原(1)催化氢化【注】很多基团都可以催化氢化,如碳碳双键、碳碳三键、硝基、氰基……,所以选择催化氢化还原羰基的时候,要看好化合物是否还有其他可以催化氢化的基团。
(2)用LiAlH4、NaBH4还原【特点】NaBH4还原醛、酮的过程与LiAlH4类似,但它的还原能力不如LiAlH4的强。
也正因如此,NaBH4具有较高的选择性,即NaBH4对醛、酮的还原不受脂基、羧基、卤基、氰基、硝基等基团的干扰,而这些基团都能被LiAlH4还原。
(3)①麦尔外因-彭多夫(Meerwein-Ponndorf)还原【机理】②欧芬脑(Oppenauer)氧化【注】麦尔外因-彭多夫还原的逆反应,就是欧芬脑氧化。
【特点】麦尔外因-彭多夫还原和欧芬脑氧化,他们都具有高度的选择性,对双键、叁键或者其他易被还原或易被氧化的官能团都不发生作用。
有机物化学反应方程式汇总
有机物化学反应方程式汇总有机物类别官能团主要化学性质烷烃——取代反应:CH4+Cl2CH3Cl+HCl烯烃碳碳双键加成反应:CH2=CH2+HBr CH3-CH2Br,(还可与Br2、H2O、H2在一定条件下发生加成反应)加聚反应:nCH2=CH2-[CH2-CH2氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色炔烃碳碳三键同烯芳香烃苯——取代反应:加成反应:苯的同系物——取代反应:氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色卤代烃—X取代反应:CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr消去反应:CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O 醇—OH与活泼金属反应:2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑取代反应:CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O消去反应:CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O氧化反应:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 醛—CHO还原反应(加成反应):CH3CHO+H2CH3CH2OH氧化反应:2CH3CHO+O22CH3COOHCH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2A g↓+3NH3+H2OCH3CHO+2C u(O H)2 +NaOH CH3COONa+Cu2O↓+2H2O 羧酸—COOH酸的通性:如CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2↑酯化反应:CH3COOH+ CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O酯—COO—水解反应:CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+ CH3CH2OH酚极弱的酸性:取代反应:催化剂△催化剂浓硫酸170℃催化剂△催化剂△催化剂△△△催化剂加热催化剂加热光照+HBr+Br2Br催化剂+HNO3—NO2+H2O浓硫酸△+3 H2催化剂△—CH3+3HNO3CH3NO2O2N NO2浓硫酸△+3H2O OHOH+ NaOHONa+ H2OOH+3Br2OHBrBrBr+3HBr↓从反应试剂归纳有机反应反应试剂有机物类别或官能团反应类型反应方程式举例X2氯气、液溴烷烃、苯环取代反应CH4+Cl2CH3Cl+HCl浓溴水苯酚取代反应溴水或溴的四氯化碳溶液“C=C”或“C≡C”加成反应H2C=CH2 + Br2 BrH2C-CH2BrHX “C=C”或“C≡C”加成反应H2C=CH2+HBr H3C-CH2Br醇取代反应CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2OH2O “C=C”或“C≡C”加成反应H2C=CH2+H2O H3C-CH2OH酯水解反应CH3COOCH3+H2O CH3COOH+CH3OHNa 醇、苯酚、—COOH置换反应CH3CH2OH+ Na CH3CH2ONa+H2↑NaOH 苯酚、—COOH中和反应HCOOH+NaOH HCOONa+H2O酯水解反应CH3COOCH3+ NaOH CH3COONa+CH3OH卤代烃取代反应CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr消去反应CH3CH2Br+NaOH CH2= CH2↑+NaBr+H2ONa2CO3苯酚、—COOH复分解反应NaHCO3—COOH 复分解反应HCOOH+NaHCO3==HCOONa+CO2↑+H2OH2“C=C”或“C≡C”加成反应H2C=CH2+H2 H3C-CH3苯环加成反应羰基、醛基加成反应(还原反应)CH3CHO +H2 CH3CH2OH银氨溶液、新制Cu(OH)2醛、葡萄糖氧化反应略O2醛、醇氧化反应2CH3CHO+O22CH3COOH 大多数有机物氧化反应大多数有机物可燃烧生成CO2和H2O酸性KMnO4溶液醛、醇、酚、“C=C”、“C≡C”苯的同系物氧化反应略催化剂△△催化剂△催化剂△催化剂△乙醇OH+3Br2OHBrBrBr+3HBr↓+3 H2催化剂△。
大学有机化学反应方程式
有机化学反应方程式1. 烷烃的氧化反应2. 甲烷的氯代反应(游离基的链反应)3. 烷烃的卤代反应(卤代反应活性:叔氢>仲氢>伯氢F2 > Cl2 > Br2 > I2)4. 环烷烃的自由基取代反应5. 环烷烃的加成反应1)催化加氢(催化加氢易到难:环丙烷>环丁烷>环戊烷。
≥6环烷烃更难。
)2)加卤素CH2C CH2+Br2CH2—CH2—CH2H2Br Br3)加卤化氢环丙烷的烷基取代物与HX 开环加成, 环的开裂总是在含最多H 和最少H 的碳原子间进行, 氢加到含氢多的碳原子上。
6. 烯烃的亲电加成反应 1)加卤素卤素的活泼性次序:F 2>Cl 2>Br 2>>I 2 (不反应);烯烃与氟加成太剧烈,往往使反应物完全分解,与碘则难发生加成反应。
溴水褪色,可用于鉴别不饱和键:鉴别烷烃和烯、炔。
该加成反应一定是分步进行的 2)加卤化氢烯烃与卤化氢同样发生分步的、亲电性加成反应HX 对烯烃加成的相对活性:HI > HBr > HCl (与极化度有关)+Br 2BrBr+ HBrCH 3CH 2CH 2Br+ HICH 3CH 2CH 2CH 2IC +X 2C C C X X C +C C C XHHX实验证明主要产物是(Ⅰ)不对称烯烃与卤化氢等极性试剂加成时,氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上。
这就是马尔可夫尼可夫最初提出的规则,简称马氏规则。
3)加硫酸将产物水解,是工业制备醇的一个方法(间接法)4)加水通常烯烃不易与水直接反应,但在硫酸等强酸存在下,烯烃可与水加成生成醇。
7. 烯烃的催化加氢主要得顺式加成产物。
用途主要有将汽油中的烯烃转化为烷烃;不饱和油脂的加氢;用于烯烃的化学分析8.烯烃的自由基加成反应主要产物是反马氏规则的这种现象又称为过氧化物效应,只局限于烯烃与溴化氢的反应。
这时烯烃与溴化氢发生是自由基加成反应。
有机化学方程式总结.doc
有机部分化学方程式小结1、甲烷的主要化学性质( 1)氧化反应CH4(g)+2O2(g) 点燃CO2(g)+2H2O(l)( 2)取代反应2、乙烯的主要化学性质( 1)氧化反应:C2H4+3O2 点燃2CO+2H2O( 2)加成反应乙烯还可以和氢气、氯化氢、水等发生加成反应。
CH2=CH2 + H2CH3CH3CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl(一氯乙烷)CH2=CH2+H2 O CH3CH2OH(乙醇)( 3)聚合反应:3、乙炔的主要化学性质(1)乙炔的实验室制取(2)加成反应(氯乙烯)(聚氯乙烯)4、苯的主要化学性质( 1)氧化反应2C662 点燃22H +15O 12CO +6H O( 2)取代反应FeBr3+ Br2Br+ HBr苯与硝酸(用 HO-NO2表示)发生取代反应,生成无色、不溶于水、有苦杏仁气味、密度大于水的油状液体——硝基苯。
+ HO-NO2 浓硫酸—NO2+ H2O △(TNT三硝基甲苯)(3)加成反应用镍做催化剂,苯与氢发生加成反应,生成环己烷。
催化剂+3H25、苯酚的主要化学性质(1)苯酚的弱酸性(2)苯酚的取代反应(鉴别苯酚)(鉴别苯酚:滴加FeCl3溶液,溶液呈紫色)6、卤代烃的主要化学性质(1)取代反应(2)消去反应7、乙醇的重要化学性质( 1)乙醇与金属钠的反应:2CH3CH2 OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑( 2)乙醇的氧化反应①乙醇的燃烧CH3CH2OH+3O2 点燃2CO2+3H2O②乙醇的催化氧化反2CH CH OH+O Cu 或 Ag2CH CHO+2HO3 2 2 3③ 乙醇在常温下的氧化反应CH CH OH 酸性 KMnO 4或酸性重铬酸钾溶液CH COOH3 2 3(3)乙醇的消去反应:(4)乙醇的取代反应:8、乙醛的重要化学性质( 1)氧化反应银镜反应:配银氨溶液:AgNO3 + NH3·H2 O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O甲醛的银镜反应 HCHO + 4Ag(NH32OH 2↓3 (4)23) 2H O + 4Ag +6NH+ NH CO ( 2)还原反应9、乙酸的重要化学性质(1)乙酸的酸性①乙酸能使紫色石蕊试液变红② 乙酸能与碳酸盐反应,生成二氧化碳气体利用乙酸的酸性,可以用乙酸来除去水垢(主要成分是CaCO3):2CH3COOH+CaCO3(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑乙酸还可以与碳酸钠反应,也能生成二氧化碳气体:2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑上述两个反应都可以证明乙酸的酸性比碳酸的酸性强。
大学有机化学方程式总结
大学有机化学方程式总结
1. 碳氢化合物的烷烃类反应
1.1 卤代烃和氢化钠的反应
碳氢化合物(卤代烃)与氢化钠反应生成相应的烷烃,并释放出相应的卤化钠。
反应方程式如下:
R-X + NaH -> R-H + NaX
1.2 卤代烃和氢化亚铜的反应
碳氢化合物(卤代烃)与氢化亚铜反应生成相应的烷烃,并释放出相应的卤化铜。
反应方程式如下:
R-X + 2Cu2O + 2Cu -> R-H + 3Cu2X2
2. 醇类的酯化反应
2.1 醇与羧酸的酯化反应
醇与羧酸反应生成相应的酯,并释放出相应的水。
反应方程式如下:
R-OH + R'-COOH -> R'-COOR + H2O
2.2 醇与酸酐的酯化反应
醇与酸酐反应生成相应的酯,并释放出相应的酸。
反应方程式如下:
R-OH + R'-COO-CO-R'' -> R'-COOR + R''-COOH
3. 烯烃的加成反应
3.1 烯烃与卤素的加成反应
烯烃与卤素反应生成相应的二卤代烃。
反应方程式如下:
R-CH=CH2 + X2 -> R-CH2-CHX-CH2-X
3.2 烯烃与负氧化剂的加成反应
烯烃与负氧化剂反应生成相应的环氧化合物。
反应方程式如下:
R-CH=CH2 + [O] -> R-CH2-CH2-O-CH2-CH2-R
以上是一些大学有机化学方程式的总结,希望对您有帮助。
参考文献:
1. 有机化学方程式实验室手册,XX大学化学系,20XX年。
大学有机方程式总结_有机反应总结
化学竞赛有机方程式总结烷烃的化学反应:⒈卤代(F 2,I 2不可作卤化剂)CH 4+Cl 2−→−γh CH 3Cl+CH 2Cl 2+CHCl 3+CCl 4+HCl CH 3CH 2CH 3+Cl 2 −−−→−︒)25(h C γCH 3CHClCH 3(57%)+CH 3CH 2CH 2Cl(43%) ⒉氧化(略)烯烃的化学反应:⒈加卤素:CH 3CH=CH 2+Br 2−−→−4CCl CH 3CHBr -CH 2Br⒉加氢卤酸:CH 3CH=CH 2+HBr →CH 3CHBr -CH 3 符合马氏规则⒊与无机酸:CH 3CH=CH 2+H 2SO 4→CH 3CH(OSO 3H)-CH 3CH 3CH=CH 2+HOCl →CH 3CH(OH)-CH 2Cl⒋与水加成:CH 3CH=CH 2−−→−42SO H CH 3CH(OSO 3H)-CH 3−−→−O H 2CH 3CH(OH)CH 3 ⒌与硼烷加成:CH 3CH=CH 2−−→−62H B (CH 3CH 2CH 2)3B −−−→−)O(OH H -2CH 3CH 2CH 2OH顺式加成,反马氏取向生成1︒醇 ⒍过氧化物存在下,反马氏取向:CH 3CH=CH 2+HBr →−−−→−过氧化物CH 3CH 2CH 3Br HCl 、 HI 无此反应⒎催化加氢成烷烃:用Pt,Pd,Ni 等⒏高锰酸钾氧化:碱性:CH 3CH=CH 2+KMnO 4−−→−-OH CH 3CH(OH)CH 2OH+MnO 2+KOH酸性:CH 3CH=CH 2+KMnO 4−−→−∆+/H CH 3COOH+CO 2↑⒐臭氧化: R O RRC=CHR ′−→−3OC CHR ′→ 可根据产物推断反应物结构R O -O 故多用于双键位置判定′COOH′CHO′CH 2OH⒑催化氧化:CH 2=CH 2+O 2−−−→︒C 300-CH 2-CH 2 OCH 2=CH 2+O 2−−−−→−22CuCl~PdCl CH 3CHO 多用于工业生产 ⒒α-取代反应: 氯代:CH 2=CHCH 3−−−−→−︒C600-/400Cl 2CH 2=CH -CH 2Cl 溴代:CH 2=CHCH 3−−→−NBS CH 2=CH -CH 2Br ⒓重排:(CH 3)3CCH=CH 2−−→−HCl (CH 3)2CClCH(CH 3)2(主)+(CH 3)3CCHClCH 3(次) 这一重排是由于分步加成和第一步中,由H +对双键的加成生成碳正离子,其稳定性3︒>2︒>1︒,故在可能的情况下,它将以重排的方式趋于更稳定的状态。
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..有机化学一、烯烃1、卤化氢加成 ( 1)XHXRCHCH 2RCHCH 3【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。
【机理】H 3 CX +H 3C+CH 3主快CH CH 3XH 3 CCH 2+ H +慢H 3CX +H 3 CX次+CH 2【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较 稳定的碳正离子 中间体。
【注】碳正离子的重排 ( 2)HBrR CHCH 2 R CH 2 CH 2 BrROOR【特点】反马氏规则【机理】 自由基机理(略)【注】过氧化物效应仅限于 HBr 、对 HCl 、 HI 无效。
【本质】不对称烯烃加成时生成 稳定的自由基 中间体。
【例】BrH 3C CH CH 2BrH 3CHBrCH2 +H+H 3 C CH CH 3HBrCH 3 CH 2 CH 2 BrBrH 3C CH CH 3 Br2、硼氢化—氧化1)B 2 H 6R CHCH 2R CH 2 CH 2 OH2)H O /OH -2 2【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成 的醇,加成是 顺式 的,并且不 重排。
..H 3CH 3CH 3CCHCH 2CHCH 3 CHCH 3HBH 2H BH 2HBH 2H 3CCH 3CH=CH 2-CH 2CH 2CH 3(CH 3 CH 2 CH 2 )3BO OH-CH CH 2H 3 CH 2CH 2C BO OHHBH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2 CH 2 CH 3+--H 3 CH 2 CH 2 C BOHOH 3CH 2CH 2 C OCH 2CH 2CH 3B-CH 2CH 2CH 3OOHHO OCH 2CH 2CH 3HOO-BOCH 2 CH 2CH 3 B(OCH 2CH 2CH 3)3OCH 2CH 2CH 3B(OCH 2 CH 2 CH 3 )3+ 3NaOH 3NaOH3HOCH 2 CH 2 CH 3 3+Na 3BO3【例】1)BH 3OH H2)H 2O 2/OH -CH3HCH33、 X 2 加成BrBr 2 /CCl 4CCCCBr【机理】Br BrBrBr -Br+C +C BrCCC CC CBrBrH 2OBr-H +BrC+C C CC C+HOH 2 O【注】通过机理可以看出,反应先形成三元环的溴鎓正离子,然后亲和试剂进攻从背面进攻,不难看出是反..【特点】反式加成4、烯烃的氧化1)稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。
有机化学方程式汇总
有机化学方程式汇总有机化学反应方程式汇总1.甲烷与氯气的反应:CH4 + Cl2 → CH3Cl + HClCH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HClCH2Cl2 + Cl2 → CCl4 + HCl(分步取代)燃烧:CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O2.烷烃的燃烧通式:CnH2n+2 + (3n+1)O2 → nCO2 + (2n+2)H2O3.甲烷的热分解:CH4 高温 C + 2H24.烷烃的热分解:C4H10 → C2H4 + C2H6C4H10 → CH4 + C3H65.乙烯实验室制法:XXX H2SO4 → CH2=CH2 ↑(浓硫酸为催化剂和脱水剂)点燃:CH2=CH2 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O6.乙烯的燃烧:CH2=CH2 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O7.乙烯通入溴水中:CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br8.乙烯和氢气加成:催化剂:CH3CH=CH2 + H2 → CH3CH2CH39.乙烯和HCl的反应:催化剂:CH2=CH2 + HCl → CH3CH2Cl10.乙烯水化制乙醇:CH2=CH2 + H2O → CH3CH2OH11.乙烯催化氧化制备乙醛:催化剂:2CH2=CH2 + O2 → 2CH3CHO加热加压:CH2―CH2―n―CH2―CH―12.乙烯的加聚反应:催化剂:n CH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n13.制取聚丙烯:催化剂:n CH3CH=CH2 → (-CH2-CH(CH3)-)n14.1,3-丁二烯的加成反应:1,2加成:CH2=CH-CH=CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH(Cl)-CH=CH2 Cl + Cl2 → Cl21,4加成:Cl完全加成+ 2Cl2 → Cl3CCCl315.1,3-丁二烯的加成反应:n CH2=C-CH=CH2 → (-CH2-C=CH-CH2-)n-CH316.乙炔的制取:CaC2 + 2H2O → C2H2 ↑ + Ca(OH)2点燃:2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O18.乙炔的燃烧公式为O(l) + 2600 kJ,表示在氧气存在下,乙炔会燃烧并释放出2600千焦的能量。
(完整版)有机化学方程式汇总
有机化学反应方程式汇总1. 甲烷与氯气CH 4+Cl 2CH 3Cl+HCl CH 3Cl+Cl 2CH 2Cl 2+HClCH 2Cl 2+Cl 2CHCl 3+HCl CHCl 3+Cl 2CCl 4+HCl (分步取代)2. 甲烷的燃烧3. 烷烃的燃烧通式4. 甲烷的热分解 CH 4−−→−高温C+2H 25. 烷烃的热分解6. 乙烯实验室制法 CH 3CH 2OH H 2O + CH 2=CH 2 ↑(浓硫酸:催化剂,脱水剂)7. 乙烯的燃烧8. 乙烯通入溴水中9. 乙烯和氢气加成10. 乙烯和HCl 的反应 11. 乙烯水化制乙醇 12. 乙烯催化氧化制备乙醛13. 乙烯的加聚反应 14. 制取聚丙烯 CH 4 + 2O CO 2 + 2H 2O燃烧C n H 2n+2 + O n CO 2 + (n + 1)H 2O 3n+1 2燃烧△C 4H C 2H 4+C 2H 6△C 4H CH 4 + C 3H 6CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O点燃2CH 2=CH 2 + O 2CH 3CHO催化剂加热加压CH 3CH=CH 2 + H CH 3CH 2CH 3催化剂CH 2=CH 2 + Br 2 CH 2BrCH 2BrCH 2=CH 2 + HCl CH3CH 2Cl 催化剂CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH催化剂―CH 2―CH 2―nn CH 2=CH 2催化剂―CH 2――nn CH 2=CH ―CH 催化剂15. 1,3-丁二烯的加成反应 1,2加成1,4加成完全加成16. 1,3-丁二烯的加成反应 17. 乙炔的制取 CaC 2+2H 2O →C 2H 2↑+Ca(OH)218. 乙炔的燃烧19. 乙炔通入溴水中20. 乙炔与氢气的加成反应21. 乙炔水化制备乙醛22. 聚氯乙烯的制备23. 苯的燃烧 24. 苯与液溴反应(FeBr 3作催化剂)25. 苯的硝化反应Cl+ Cl 2催化剂+ Cl 2催化剂Cl+ 2Cl 2催化剂Cl ClCl―CH 2―C=CH ―CH 2―nn CH 2=C ―CH=CH 2催化剂CH 3CH 32 C 2H 2 + 5 O 4 CO 2 + 2 H 2O (l) + 2600 kJ点燃1, 2 - 二溴乙烷HC CH +Br BrC C Br Br H H 1, 1 , 2 , 2 - 四溴乙烷+Br BrC C Br BrH H C C Br Br H Br Br H 催化剂HC CH+H 2H 2C CH 2CH ≡CH + HCl CH 2=CHCl 催化剂氯乙烯CH ≡CH + H 2O乙醛3C C OH 催化剂聚氯乙烯H 2C CHCln -CH 2-CH --Cln 点燃+ 15 O 12 CO 2 + 6 H 2O2+ Br 溴苯NO 226. 苯的磺化反应27. 苯与氢气加成生成环己烷28. 苯与氯气的加成反应29. 苯的同系物被高锰酸钾酸性溶液氧化30.甲苯和氯气的取代反应31. 甲苯的硝化反应32. 甲苯和氢气的加成反应33. 溴乙烷水解 CH 3CH 2Br + NaOH CH 3CH 2OH + NaBr34. 溴乙烷消去反应 CH 3CH 2Br +NaOH CH 2=CH 2↑ + NaBr + H 2O35. 乙醇与钠反应 2CH 3CH 2OH + 2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑36. 乙醇催化氧化 2CH 3CH 2OH + O 2 2CH 3CHO + 2H 2O37. 乙醇的燃烧 CH 3CH 2OH +3O 2→2CO 2 + 3H 2OH 2O,△ Cu △醇 △HO SO 3+△+ H 2O3H 苯磺酸催化剂2△ClCl Cl ClClCl + 3 Cl 2光照C H KMnO 4 (H +)CH 3HO NO 2+ 3浓硫酸+ 3 H 2OCH 3NO 2NO 2O 2N2,4,6-三硝基甲苯 (TNT)+ 3 H CH 3CH 3CH 3CH 3Cl+ Cl + HClFeCH 3ClCH 3+ Cl + HClFe38. 乙醇与浓氢溴酸的反应 CH 3CH 2OH +HBr →CH 3CH 2Br + H 2O39. 乙醇脱水(分子内、分子间) CH 3CH 2OH CH 2=CH 2 ↑+H 2O (消去反应)2CH 3CH 2OH CH 3CH 2—O —CH 2CH 3+ H 2O (取代反应)40. 苯酚的电离方程式 41. 苯酚与NaOH 溶液反应42. 苯酚与金属钠反应 43. 苯酚和碳酸钠溶液反应44. 苯酚钠和盐酸反应 45. 苯酚钠溶液中通入CO 2气体46. 苯酚和浓溴水反应(苯酚的定性检验和定量测定方法)47. 苯酚的硝化反应48. 苯酚与FeCl 3溶液49. 苯酚的加成反应浓H 2SO 4 140℃OH电离O -+ H+OH + NaOHONa + H 2OOH 2 + 2Na ONa 2 + H OH + Na 2CO ONa + NaHCO 3+ HCl OH + NaClONa + CO 2 + H 2OH + NaHCO 3ONa OH+ 3 HNO + 3 H 2OOHNO 2O 2NNO 2浓硫酸苦味酸OHFeCl 3溶液紫色,易溶于水的物质OHOH+ 3 H 2Ni环己醇OH+ 3 Br OHBr BrBr+ 3 HBr50. 苯酚的缩聚反应n + n + n H 2O2OHH C OH n51.苯酚的酯化反应52. 乙醛的加成反应(还原反应) 53. 乙醛的氧化反应—燃烧反应54. 乙醛的催化氧化反应 55. 乙醛与银氨溶液的反应 ③ CH 3CHO + 2 [Ag(NH 3)2]+3COO - + NH 4+3 + H 2O56. 乙醛与Cu(OH)2悬浊液反应57. 乙醛的制备方法乙醇氧化法乙烯氧化法乙炔水化法58. 醛的加成反应(还原反应)59. 醛的催化氧化反应OH+ CH 3COOH + H 2OOOCCH3乙酸酐CH 3CHO + H 23CH 2OH 2CH 3CHO + 5O 4CO 2 + 4H 2O点燃2 CH 3CHO + O 3COOH① Ag + + NH 3·H 2O AgOH + NH 4+② AgOH + 2 NH ·H 2O [Ag(NH3)2]+ + OH - + 2 H 2O2 CH 3CH 2OH + O 3CHO + 2 H 2O + H 23CHOHC CH 2 + O 22 CH 3CHO 加热 加压H 2C CH 2催化剂2R―CHO + O 2―COOHR ―CHO + H 2―CH 2OHCH 3CHO + 2 Cu(OH)23COOH + Cu 2O + 2 H 2OCu 2+ + 2 OH - Cu(OH)260. 醛与银氨溶液的反应 61. 醛与Cu(OH)2悬浊液反应 62. 甲醛的银镜反应 63. 甲醛与Cu(OH)2悬浊液反应 64. 乙酸与氢氧化铜悬浊液 2CH 3COOH + Cu(OH)2 = (CH 3COO)2Cu + 2H 2O65. 乙酸乙酯制取(用饱和碳酸钠溶液收集)CH 3COOH + CH 3CH 2OHCH 3COOC 2H 5 + H 2O66. 乙二酸和乙二醇反应C ―OH ∣C ―OH OOHO ―CH 2∣HO ―CH 2+ + 2H 2O 浓硫酸C C O CH 2CH 2O O OnHOOC ―COOH + nHOCH 2―CH 2OH + 2nH 2O ―C ―C ―OCH 2―CH 2O ―O On浓硫酸67. 乙醇和硝酸酯化CH 3CH 2OH + HNO 3 CH 3CH 2ONO 2 + H 2O浓硫酸68. 乙酸乙酯的水解CH 3COOC 2H 5 + H 2O CH 3COOH + CH 3CH 2OH 稀硫酸CH 3COOC 2H 5 + NaOH ==== CH 3COONa + CH 3CH 2OH69. 甲酸钠与银氨溶液反应HCOONa +2Ag(NH 3)2OH NH 4OCOONa +2Ag ↓+3NH 3↑+H2O浓硫酸△R ―CHO + 2Cu(OH)2 R ―COOH + Cu 2O ↓ + 2H 2OR ―CHO + 2Ag(NH 3)2OH R ―COONH 4 + 2Ag ↓ + 3NH 3 + H 2O HCHO + 4 Cu(OH)2 CO 2 + 2 Cu 2O + 5 H 2O HCHO + 4 [Ag(NH 3)2]+ + 4 OH - (NH 4)2CO 3 + 4 Ag + 6 NH 3 + 2 H 2O70.甲酸钠与新制氢氧化铜反应HCOONa+2Cu(OH)2+ NaOH Na2CO3+Cu2O↓+3H2O71.葡萄糖的银镜反应CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O72.葡萄糖与新制氢氧化铜反应CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 +NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O 73. 蔗糖水解C12H22O11 + H2O 催化剂C 6H 12O6 + C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖74. 麦芽糖水解C12H22O11 + H2O 催化剂2C6H12O6麦芽糖葡萄糖75. 淀粉水解(C6H10O5)n + nH2O 催化剂nC6H12O6淀粉葡萄糖76. 纤维素水解(C6H10O5)n + nH2O 催化剂nC6H12O6纤维素葡萄糖77. 工业制取肥皂(皂化反应)C17H35COO―CH2∣C17H35COO―CH∣C17H35COO―CH2+ 3NaOH 3 C17H35COONa +HO―CH2∣HO―CH∣HO―CH278.油酸甘油酯硬化79.工业制造乙苯 + CH2=CH280.制造硝酸纤维的反应81.甲苯与高锰酸钾酸性溶液反应5 +6KMnO4+9H2SO4→ 5 +3K2SO4+ 6MnSO4+ 14H2O82.甘油制取炸药83.甲醛与苯酚反应制取酚醛树脂代表物之间的转化关系:CH3CH3CH2=CH2 CH=CH CH2=CHCl CH3CH 2OHCH 2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH[ CH2—CH ]nClCH3CHO CH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO。
(完整word版)大学有机方程式总结有机反应总结
基本有机反应:烷烃的化学反应:⒈卤代(F 2,I 2不可作卤化剂)CH 4+Cl 2−→−γh CH 3Cl+CH 2Cl 2+CHCl 3+CCl 4+HCl CH 3CH 2CH 3+Cl 2 −−−→−︒)25(h C γCH 3CHClCH 3(57%)+CH 3CH 2CH 2Cl(43%) ⒉硝化,磺化,氧化(略) 烯烃的化学反应:⒈加卤素:CH 3CH=CH 2+Br 2−−→−4CCl CH 3CHBr -CH 2Br⒉加氢卤酸:CH 3CH=CH 2+HBr →CH 3CHBr -CH 3 有区域选择,符合马氏规则 ⒊与无机酸:CH 3CH=CH 2+H 2SO 4→CH 3CH(OSO 3H)-CH 3 CH 3CH=CH 2+HOCl →CH 3CH (OH )-CH 2Cl⒋与水加成:CH 3CH=CH 2−−→−42SO H CH 3CH (OSO 3H)-CH 3−−→−OH 2CH 3CH(OH)CH 3 ⒌与硼烷加成:CH 3CH=CH 2−−→−62H B (CH 3CH 2CH 2)3B −−−→−)O(OH H -2CH 3CH 2CH 2OH顺式加成,反马氏取向生成1醇⒍过氧化物存在下,反马氏取向:CH 3CH=CH 2+HBr →−−−→−过氧化物CH 3CH 2CH 3Br HCl 无此反应⒎催化加氢成烷烃:用Pt,Pd ,Ni 等 ⒏高锰酸钾氧化:酸性:CH 3CH=CH 2+KMnO 4−−→−-OH CH 3CH (OH )CH 2OH+MnO 2+KOH碱性:CH 3CH=CH 2+KMnO 4−−→−∆+/H CH 3COOH+CO 2↑⒐臭氧化: R ORRC=CHR’−→−3O C CHR’→ 可根据产物推断反应物结构R O -O 故多用于双键位置判定−−−→−O璈O H 222RCOR+R’COOH −−→−O H -Zn 2RCOR+R'CHO −−→−4LiAlH RRCHOH+R'CH 2OH⒑催化氧化:CH 2=CH 2+O 2−−−−→−︒C300-Ag/200CH 2-CH 2 OCH 2=CH 2+O 2−−−−→−22CuCl ~PdCl CH 3CHO 多用于工业生产 ⒒—取代反应:氯代:CH 2=CHCH 3−−−−→−︒C600-/400Cl2CH 2=CH -CH 2Cl 溴代:CH 2=CHCH 3−−→−NBSCH 2=CH -CH 2Br 两个反应均为自由基取代反应,NBS 即N-溴代琥珀酰亚胺⒓重排:(CH 3)3CCH=CH 2−−→−HCl(CH 3)2CClCH(CH 3)2(主)+(CH 3)3CCHClCH 3(次) 这一重排是由于分步加成和第一步中,由H +对双键的加成生成碳正离子,其稳定性3〉2〉1,故在可能的情况下,它将以重排的方式趋于更稳定的状态。
有机化学反应方程式大全
有机化学反应方程式大全有机化学一、烯烃1、卤化氢加成(1)【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。
【机理】【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。
【注】碳正离子的重排(2)【特点】反马氏规则【机理】自由基机理(略)【注】过氧化物效应仅限于HBr、对HCl、HI无效。
【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。
【例】2、硼氢化—氧化【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。
【机理】【例】 3、X 2加成【机理】【注】通过机理可以看出,反应先形成三元环的溴鎓正离子,然后亲和试剂进攻从背面进攻,不难看出是反式加成。
不对称的烯烃,亲核试剂进攻主要取决于空间效应。
【特点】反式加成 4、烯烃的氧化1)稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。
3H 33H3稀冷KMnO433M n OOH 2O 3H 33H 32)热浓酸性高锰酸钾氧化3)臭氧氧化4)过氧酸氧化5、烯烃的复分解反应【例】6、共轭二烯烃1)卤化氢加成2)狄尔斯-阿德尔(Diels-Alder)反应【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1,4加成产物。
【例】二、脂环烃1、环丙烷的化学反应【描述】三元环由于张力而不稳定,易发生加成反应开环,类似碳碳双键。
【特点】环烷烃都有抗氧化性,可用于区分不饱和化合物。
【注】遵循马氏规则【例】2、环烷烃制备1)武兹(Wurtz)反应【描述】通过碱金属脱去卤素,制备环烷烃。
【例】2)卡宾①卡宾的生成A、多卤代物的α消除B、由某些双键化合物的分解②卡宾与烯烃的加成反应【特点】顺式加成,构型保持【例】③类卡宾【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物,最常用的ZnI。
类卡宾是ICH2【特点】顺式加成,构型保持【例】三、炔烃1、还原成烯烃1)、顺式加成2)、反式加成2、亲电加成1)、加X2【机理】中间体Br+R2 R1【特点】反式加成2)、加HXRRHBr R Br(一摩尔的卤化氢主要为反式加成)3)、加H2O【机理】【特点】炔烃水合符合马式规则。
