第四章 SciFinder 相似结构检索 (Similarity Search)
合集下载
SciFinder使用说明
第三章 物质检索 ......................... 29
3.1 物质检索概览及物质结果界面 .............................................................................................................. 29 3.1.1 物质检索（Explore Substances）........................................................................................... 29 3.1.2 物质检索答案集的界面 .............................................................................................................. 29 3.2 物质标识符检索（Explore Substances by Substance Identifier） ........................................... 31 3.2.1 概览 .............................................................................................................................................. 32 3.2.2 检索举例 ...................................................................................................................................... 32 3.2.3 物质详情 ...................................................................................................................................... 33 3.2.4 物质标准菜单 .............................................................................................................................. 36 3.3 结构编辑器（Structure Editor）....................................................................................................... 37 3.3.1 启动结构编辑器的方法 .............................................................................................................. 37 3.3.2 结构编辑器的构成 ...................................................................................................................... 39 3.4 结构检索 .................................................................................................................................................. 63 3.4.1 概览 .............................................................................................................................................. 63 3.4.2 精确结构检索(Exact research)............................................................................................... 63 3.4.3 亚结构检索（Substructure Search）..................................................................................... 70 3.4.4 相似结构检索 .............................................................................................................................. 89 3.5 Markush 检索 .......................................................................................................................................... 96 3.5.1 概览 .............................................................................................................................................. 96 3.5.2 检索方法举例 .............................................................................................................................. 97 3.6 分子式检索（Molecular Formula）..................................................................................................... 98 3.6.1 分子式输入规则： ...................................................................................................................... 98 3.6.2 分子式检索举例 .......................................................................................................................... 99
scifinder化学结构式检索
scifinder化学结构式检索Scifinder化学结构式检索引言：Scifinder是一种常用于化学领域的专业检索工具，它能够帮助化学研究人员快速准确地获取所需的化学结构式信息。
本文将介绍Scifinder化学结构式检索的基本原理和使用方法，以帮助读者更好地利用该工具开展化学研究。
一、Scifinder的基本原理Scifinder是一种基于化学结构式的检索工具，它通过分析和识别化合物的结构式，从庞大的化学数据库中提取与其相关的文献、专利和实验数据等信息。
其基本原理是通过化学结构式的比对和匹配，寻找具有相似结构和性质的化合物，并提供相关的文献和数据资源。
二、Scifinder的使用方法1. 登录与注册用户需要注册一个Scifinder账号并登录。
用户可以通过所在机构或组织的许可获取登录凭证，并按照要求填写个人信息完成注册。
2. 结构式检索在登录后，用户可以利用Scifinder进行化学结构式的检索。
用户可以输入化合物的结构式或者关键词等信息进行查询。
在输入结构式时，可以使用分子编辑器绘制化合物的结构式，或者直接复制粘贴已有的结构式。
3. 结果筛选与分析Scifinder将根据用户的查询条件，在数据库中检索相关的文献和数据信息，并将结果以列表的形式呈现给用户。
用户可以根据需求对结果进行筛选和排序，以获取最相关的信息。
4. 文献获取与下载在获取到相关的文献信息后，用户可以通过Scifinder提供的链接或DOI获取全文文献。
用户还可以将相关文献保存到个人文件夹或导出到其他文献管理工具进行管理和引用。
5. 数据分析与比较Scifinder不仅提供了文献资源，还包括了大量的实验数据和化学信息。
用户可以通过Scifinder进行数据的分析和比较，以支持其研究工作。
三、Scifinder的优势和应用1. 广泛的数据库资源Scifinder拥有庞大的化学数据库资源，包括了全球范围内的文献、专利和实验数据等。
SciFinder——【文献检索 精】
2020/9/22
复旦大学图书馆文献检索教研室
相关反应
产物 反应物 反应 催化剂 溶解剂 其它
2020/9/22
复旦大学图书馆文献检索教研室
产品合成路线
2020/9/22
复旦大学图书馆文献检索教研室
分析和限定
2020/9/22
复旦大学图书馆文献检索教研室
分析
进一步分析（历史、著者、机构等）
2020/9/22
2020/9/22
复旦大学图书馆文献检索教研室
一共4种限定手段
限定工具，可以根据进一步的条 件去限定反应中出现的物质 （Reaction Structure),以及反应 类型（Reaction Classification） 等
2020/9/22
复旦大学图书馆文献检索教研室
2020/9/22
选择反 应类型
到目前为止, CA已收文献量占全世界化工化学总 文献量的98％。
网络版SciFinder更使用户可以查询到当天的最新 记录
2020/9/22
复旦大学图书馆文献检索教研室
SciFinder可检索数据库：
CAPLUSSM（＞2,430 万条参考书目记录，摘自世界各地9000多种 有影响的期刊杂志；每天更新3000条以上，始自1907年）
SciFinder的功能
一站式的信息检索平台，可以检索全球最大的，有关生物化 学，化学，化学工程，医药等化学相关学科的信息,包括来自 专利，期刊的文献。
查找特定化学物质的事实数据，包括理化常数，确定化学物 质科学概念和特性
查找化学反应，确定生产和合成化学物质的加工程序
2020/9/22
复旦大学图书馆文献检索教研室
• 对于多组分物质，用“.” 将 不同的组分分开
化学分子式查询(CA)
CA（美化学文摘）网络版数据库使用说明一、数据库简介CA（Chemical Abstracts）由美国化学文摘社(CAS--Chemical Abstracts Service)编辑出版，是涉及学科领域最广、收集文献类型最全、提供检索途径最多、部卷也最为庞大的一部著名的世界性检索工具。
CA报道了世界上150多个国家、56种文字出版的9500多种科技期刊、科技报告、会议论文、学位论文、资料汇编、技术报告、新书及视听资料，摘录了世界范围约98%的化学化工文献，所报道的内容几乎涉及化学家感兴趣的所有领域。
SciFinder Scholar数据库为CA（化学文摘）的网络版数据库，收录内容比CA更广泛，功能更强大。
利用现代机检技术，进一步提高了化学化工文献的可检性和速检性,更整合了Medline医学数据库、欧洲和美国等50几家专利机构的全文专利资料、以及化学文摘1907年至今的所有内容。
它涵盖的学科包括应用化学、化学工程、普通化学、物理、生物学、生命科学、医学、聚合体学、材料学、地质学、食品科学和农学等诸多领域。
它可以透过网络直接查看“化学文摘”1907年以来的所有期刊文献和专利摘要；以及八千多万的化学物质记录和CAS注册号。
SciFinder Scholar可检索数据库包括：CAplusSM:包含来自150 多个国家、9000 多种期刊的文献，覆盖1907 年到现在的所有文献以及部分1907 年以前的文献，包括有期刊、专利、会议录、论文、技术报告、书等，涵盖化学、生化、化学工程以及相关学科，还有尚未完全编目收录的最新文献。
（目前＞2,430 万条参考书目记录，每天更新3000 条以上）MEDLINE®:包含来自70 多个国家、3900 多种期刊的生物医学文献，覆盖1951 到现在的所有文献，以及尚未完全编目收录的最新文献。
（目前＞1300 万参考书目记录，每周更新4 次）REGISTRYSM: 涵盖从1957 年到现在的特定的化学物质，包括有机化合物、生物序列、配位化合物、聚合物、合金、片状无机物。
SciFinder Scholar使用入门
70
目标结构显红色
71
亚结构检索
72
亚结构检索可以在更 广义角度考察反应
73
总结合成路线， 最好以“Get Substances”进 行，逐条筛选
74
75
76
77
78
小结
• 本教程只是检索入门，介绍了最基本最常用的检 索方式，希望能起到抛砖引玉的效果。 • 熟练的使用SciFinder Scholar，可使我们的检索 效率大大提高。 • 友好、多级的检索界面，使我们更易接触到更广 泛的领域。 • 希望同学们利用课余时间尽快熟悉SciFinder Scholar，做到游刃有余，应用自如，这将十分 有助于今后学习和科研。
8
启动
点击Accept
点击OK
9
检索界面
新任务，点击也可出现"Select One"对话框
检 索 分 类
参 数 设 定
10
用于不确定信息的检索，输入主题词、结构、分子式等
确定信 息的检 索，输 入CAS 号、物 质、专 利号等
浏览期刊
11
点击进入Explore后的界面
检索主题
例如：检索Fatty Acid Synthase Inhibitor
30
获取其它方面 如Biological Study方面文章
31
373篇，Save As不 能全部保存 （<=100篇）
选择Analyze/Refine
32
选择Refine
33
选择 Publication Year
34
键入2008， 点击OK
35
得到2008年 Biological Study方 面文章47篇
36
SciFinder Web--文献、物质、反应检索
A division of the American Chemical Society
SciFinder的候选项，能让我们自由的做宽松或紧凑的选择
“concept”表示做了同义词的扩展
“closely associated with one another” 表示同时出现在一个句子中
“were present anywhere in the reference” 表示同时出现在一段话中
Get Reactions 由物质获取相关反应
文献、物质、反应无限跳查！
A division of the American Chemical Society
SciFinder不仅仅是文献检索工具，还是一个检索者交流的平台！ SciFinder提供有条件链接全文，做到与全文无缝链接，节省您的时 间、精力。
航
Part I SciFinder背景介绍
Part II
SciFinder检索技巧介绍
文献检索 物质检索 反应检索
Part III SciFinder小结及检索注意事项
A division of the American Chemical Society
登陆网址：
注：存储名称均为英文
A division of the American Chemical Society
A division of the American Chemical Society
获得感兴趣主题的文献
A division of the American Chemical Society
SciFinder检索精确性例证
检索“醛加氢催化剂为钯”的文献 检索方法1：关键词检索
关键词选择：“醛加氢” “催化剂” “钯”
SciFinder的候选项，能让我们自由的做宽松或紧凑的选择
“concept”表示做了同义词的扩展
“closely associated with one another” 表示同时出现在一个句子中
“were present anywhere in the reference” 表示同时出现在一段话中
Get Reactions 由物质获取相关反应
文献、物质、反应无限跳查！
A division of the American Chemical Society
SciFinder不仅仅是文献检索工具，还是一个检索者交流的平台！ SciFinder提供有条件链接全文，做到与全文无缝链接，节省您的时 间、精力。
航
Part I SciFinder背景介绍
Part II
SciFinder检索技巧介绍
文献检索 物质检索 反应检索
Part III SciFinder小结及检索注意事项
A division of the American Chemical Society
登陆网址：
注：存储名称均为英文
A division of the American Chemical Society
A division of the American Chemical Society
获得感兴趣主题的文献
A division of the American Chemical Society
SciFinder检索精确性例证
检索“醛加氢催化剂为钯”的文献 检索方法1：关键词检索
关键词选择：“醛加氢” “催化剂” “钯”
SciFinder中的相同化学结构检索
第二章 SciFinder 的相同化学结构检索 (Exact Chemical Structure Search)
当绘画好结构后，用户可用相同化学结构检索查询有关物质，并且分析其结构结果。使用这个检索可搜寻以下的物质。 与已绘画的化学结构相同：
• 构造异构体 • 互变异构(包括酮-烯醇互变异构) • 配位化合物 • 离子化合物 • 原子基和离子基 • 含同位素的物质 • 单体组成之聚合物 用户可从物质记录文件中，取得以下的数据。 • 物质基本数据 (如名称、结构、CAS 注册号) • 实验物性和计算物性 • 摘要、相关参考和书目数据 • 供货商目录数据 • 物质管制和注册数据 • 物质的反应资料
显示与物质相关的参考文件。（也可以使用 Get References 键取得文件）。 显示物质的立体结构模型 。 显示物质的供货商数据 。 显示物质管制和注册数据 。 显示物质的反应数据。(也可以使用 Get Reactions 键)(只限于有亚结构 SSM 的账号 。)
2-4
先点击物质记录右边的显微镜图像 。然后，物质的详细数据 Detail of Substance 的窗口将会出现。 物质记录通常了包括 CAS 注册号、化学结构、分子式、名称、物质物性、和相关数据。
2-8
检索更多的相关资料 (Get Related...)
用户可以检索更多的相关数据。先点击结果页中的 Get Related…。然后，Get Related Information 对话框便会出现，便可以开始检索以下的数据。
引用文件 被引用文件 文件收录之物质 文件收录之反应 网络上的数据
SciFinder 只能显示最多500条的引用和被引用文件，1000个有关的物质和反应式。如果数目太多， 会出现以下的窗口讯息。请按OK，先回到结果页减少结果数目。然后，再尝试点击Get Related…。
当绘画好结构后，用户可用相同化学结构检索查询有关物质，并且分析其结构结果。使用这个检索可搜寻以下的物质。 与已绘画的化学结构相同：
• 构造异构体 • 互变异构(包括酮-烯醇互变异构) • 配位化合物 • 离子化合物 • 原子基和离子基 • 含同位素的物质 • 单体组成之聚合物 用户可从物质记录文件中，取得以下的数据。 • 物质基本数据 (如名称、结构、CAS 注册号) • 实验物性和计算物性 • 摘要、相关参考和书目数据 • 供货商目录数据 • 物质管制和注册数据 • 物质的反应资料
显示与物质相关的参考文件。（也可以使用 Get References 键取得文件）。 显示物质的立体结构模型 。 显示物质的供货商数据 。 显示物质管制和注册数据 。 显示物质的反应数据。(也可以使用 Get Reactions 键)(只限于有亚结构 SSM 的账号 。)
2-4
先点击物质记录右边的显微镜图像 。然后，物质的详细数据 Detail of Substance 的窗口将会出现。 物质记录通常了包括 CAS 注册号、化学结构、分子式、名称、物质物性、和相关数据。
2-8
检索更多的相关资料 (Get Related...)
用户可以检索更多的相关数据。先点击结果页中的 Get Related…。然后，Get Related Information 对话框便会出现，便可以开始检索以下的数据。
引用文件 被引用文件 文件收录之物质 文件收录之反应 网络上的数据
SciFinder 只能显示最多500条的引用和被引用文件，1000个有关的物质和反应式。如果数目太多， 会出现以下的窗口讯息。请按OK，先回到结果页减少结果数目。然后，再尝试点击Get Related…。
SciFinder使用指南(图示讲解)
可视化工具
SCIFinder提供了丰富的可视化工具，如化学结构绘图和3D分子模 型，帮助用户更好地理解化学结构和分子间的相互作用。
02
SCIFinder基本操作
登录与注册
01
打开SCIFinder软件或网页界面。
02 点击“注册”按钮，填写个人信息并设置密码， 完成注册。
03 已注册用户可直接输入用户名和密码进行登录。
合物名称检索中，用户可以选择精确匹配，输入完整的化合物名称以获取精确结果。
化学性质分析
总结词
对检索得到的化合物进行化学性质分析，包括物 理性质、化学性质和光谱数据等。
总结词
支持自定义属性筛选，用户可以根据需要选择特 定的属性进行分析。
详细描述
SCIFinder可以对检索得到的化合物进行全面的化 学性质分析，提供各种物理性质、化学性质和光 谱数据，帮助用户深入了解化合物的性质。
化合物属性分析
SCIFinder提供了一系列化合物属 性，如分子量、熔点、沸点等， 帮助用户了解化合物的物理性质。
SCIFinder的特点
权威数据来源
SCIFinder的数据库来源于权威的学术和工业界数据，确保数据的 准确性和可靠性。
高级搜索功能
SCIFinder提供了多种搜索选项和过滤器，使用户能够精确地找到 所需信息。
04
SCIFinder图示讲解
检索流程图示讲解
总结词
详细展示SCIFinder的检索流程，包括关键词输入、检索选项选择、检索结果展示等步 骤。
详细描述
SCIFinder的检索流程非常直观，用户可以通过关键词输入框输入化学物质名称、分子 式、结构等关键词进行检索。同时，用户还可以通过选择不同的检索选项，如化合物类 型、来源等，进一步缩小检索范围。检索结果会以列表形式展示，包括化合物的名称、
SCIFinder提供了丰富的可视化工具，如化学结构绘图和3D分子模 型，帮助用户更好地理解化学结构和分子间的相互作用。
02
SCIFinder基本操作
登录与注册
01
打开SCIFinder软件或网页界面。
02 点击“注册”按钮，填写个人信息并设置密码， 完成注册。
03 已注册用户可直接输入用户名和密码进行登录。
合物名称检索中，用户可以选择精确匹配，输入完整的化合物名称以获取精确结果。
化学性质分析
总结词
对检索得到的化合物进行化学性质分析，包括物 理性质、化学性质和光谱数据等。
总结词
支持自定义属性筛选，用户可以根据需要选择特 定的属性进行分析。
详细描述
SCIFinder可以对检索得到的化合物进行全面的化 学性质分析，提供各种物理性质、化学性质和光 谱数据，帮助用户深入了解化合物的性质。
化合物属性分析
SCIFinder提供了一系列化合物属 性，如分子量、熔点、沸点等， 帮助用户了解化合物的物理性质。
SCIFinder的特点
权威数据来源
SCIFinder的数据库来源于权威的学术和工业界数据，确保数据的 准确性和可靠性。
高级搜索功能
SCIFinder提供了多种搜索选项和过滤器，使用户能够精确地找到 所需信息。
04
SCIFinder图示讲解
检索流程图示讲解
总结词
详细展示SCIFinder的检索流程，包括关键词输入、检索选项选择、检索结果展示等步 骤。
详细描述
SCIFinder的检索流程非常直观，用户可以通过关键词输入框输入化学物质名称、分子 式、结构等关键词进行检索。同时，用户还可以通过选择不同的检索选项，如化合物类 型、来源等，进一步缩小检索范围。检索结果会以列表形式展示，包括化合物的名称、
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
Structure components 即可。
3-3
注意事项
z 相似检索并不适用于 R 基团、可变的原子、重复单元和可变的取代位置工具。 z 分析和再检索不适用于相似结构检索。 z 在再检索结果时， 相似评分将不会显示。 z 相似评分不能以 sfr 形式保存 (只适用于 SciFinder) 。 z 不能使用预览功能。
3-13
与亚结构检索
不 能 在 亚 结 构 检 索 中 得 到 518360-49-1 ， 518360-50-4 和 518360-52-6
结束相似结构检索(Finish Similarity Search)
完成相似结构检索后， 从文件菜单 File Menu 中选择新任务 New Task， 或在主菜单条中按下 New Task 的图像。 结束 SciFinder，从文件菜单 File Menu 中选择离开 Exit SciFinder，或在主菜单条中按下 Exit 的图 像。
检索的结果包括以下的数据。 z 物质基本数据 (如名称、结构、CAS 注册号) z 实验物性和计算物性 z 摘要、相关参考和书目数据 z 供货商目录数据 z 物质管制和注册数据 z 物质的反应数据 (只适用于有 SSM 账号的用户)
用户可以用再检索(Refine) 的功能令检索的结果更加精确。而只有在以结构再检索相似结构结果后，才 能使用分析 (Analyze) 的功能。 预览 (Preview) 和 自动提示 (Keep me posted – 只适用于 SciFinder 的用户) 的功能不能在此使用。
d可点选 Filters， 来限制检索结果到指定选择。按下 OK 后， Tanimoto 的相似评分会以统计图
表来显示。
选择合适的评分， 然后按 Get Substances 查看相似之结构。
3-6
相似评分会于 CAS 注册号下显示。 用户可作再检索，按下 Analyze/Refine 中的 Refine， 再检索窗口对话框便会出现结果。 注意： 相似结构检索不能直接使用分析功能 (Analyze)， 用户必须先以结构进行再检索 (Refine)
亦可同时查出以下的异构体
3-11
3-12
相似结构检索
可检索得到的结果： 包括结构相同物质，以及用 Tanimoto 方法计算相似评分分值超过 60
相似度分布
只有用相似结构检索才能取得的结果 (请注意圆圈部分!)
完全相似结构检索与其它检索方法的比较
与完全相同结构检索比较 比较
不能在完全相同结构检索中得到 288570-06-9 和 288570-07-0.
相似结构检索的参考文件 (Reference Data of
Similarity Search)
z SciFinder Scholar 的 Help (按下 Index 和进入 Similarity Searching)
z P. Willett, J.M. Barnard, and G.M. Downs, “Chemical Similarity Searching”, J. Chem. Inf. Comput. Sci. , 38, 983-996 (1998).
以下是 Tanimoto 的计算公式， 评分是以 CAS 的结构描述子为基本：
Tanimoto Score =
100 x C (QS + FS) – C
C = 代表检索结构和结果结构相同的描述子数目 QS = 代表在检索结构中的描述子数目 FS =代表在结果结构中的描述子数目
结构描述子的介绍 • 原子数 • 环数 • 原子排列 • 键排列 • 周边原子 • 相连原子数 • 元素成份 • 环类型
Similarity Search 相似结构检索
z 与检索的结构完全相同，以及 z 其多元物质 (盐、聚合物、 化 合物)
z 互变异构体 (Tautomers) z 与检索的结构完全相同，以及 z
其多元物质 (盐、聚合物、化 合物) z 互变异构体 (Tautomers) z 含取代基的物质 z 与检索的结构完全相同，以及 z 其多元素物质 (盐、聚合物、 化合物) z 有相似结构的物质, 但其元 素成份、取代基和其位置与检 索的结构不同 z 两者的结构相似，但并不是其 亚结构，如乙烷基 (甲基的结 果便不会出现) z 物质含有的环数目和检索的 结构不同 (输入 6 – 5 环时， 有可能获得 6 – 6 环的结果)
相似性的计算中并不考虑以下因素
z 氢原子的数目 z 离子 z 同位素标识 z 立体结构
多元物质的处理
z 每一个多元物质的成份，都会被给予相似评分 (Tanimoto score) 。 最高评分的成份
物质，将会在分析相似的结果中显
z 用户检索单一物质时， 点击 Get 3-2
示。 Substance 后， 按下 Filter 中的
不能检索得到的结果 含取代基的物质
两者的结构相似， 但并不是 其亚结构，如乙烷基 (甲基的 结果便不会出现)
结果的结构有较大的取代基 (相似程度低)
三种检索的相互关系
相似结构检索 亚结构检索
相似结构检索
完全相同结构检索
3-8
具体例子： 利用不同的检索方法来查询华法林 (Warfarin) 的结构
相似评分的显示
z 以整数显示， 不设小数点。
系统限制
z 只会显示 60 分以上的相似结构结果。 z 最多只能显示 20,000 个相似结果。
系统只能显示相似评分 60 分以上， 最多 2rformance of Similarity Search)
例子：
检索以下的相似结构
当绘制完结构后, 点击 Get Substance。 Get Substance 对话窗口框将会出现。
c 选择 Similarity Search 开始进行相似结构检索。
若绘制的结构含有 R 基团或 OK 后，便会出现以下的结构
3-5
可变原子 (X, Ak)， 按下 绘图错误窗口。
3-7
比较: 完全相同结构检索、亚结构检索和相似结构检索 (Differences between Exact Chemical Structure Search,
不同类型的检索、会得到不同的结果
检索类型
能检索得到的结果
Exact Search 完全相同结构检索
Substructure Search 亚结构检索
第四章 SciFinder 相似结构检索 (Similarity Search)
若用户的账号附有 SciFinder Substructure Module (SSM) 的功能，就能用以相似结构检索以下的物质。 z 与已绘画的结构完全相同 (跟第二章的完全相同结构检索相同) z 包含检索结构的多元物质，例如: 聚合物, 配合物等 z 结构相似的物质，但元素成份、取代基和其位置有所不同 z 结构相似的物质，但只有少部分与检索结构互相符合 z 与检索结构相似，但有不同大小的环结构
3-1
相似结构检索简介 (Introduction of Similarity Search)
在相似结构的检索中， SciFinder 会用 Tanimoto 程序来检索与查询物质相似的结构，并给予相似 评分。
相似结构评分
相似检索能找出与查询结构最为相似的结构，其 2-D 小分子的相似度会以 Tanimoto 程序来计算。
检索结果的数目
完全相同结构检索 (135 项)
可检索得到的结果： 华法林和其盐、离子、立体异构体、互变异构体、含氘的标识化合物
3-9
以上环形结构亦会被检索出来
3-10
亚结构检索 (1138 项)
可检索得到的结果： 包括结构相同物质， 以华法林为取代基的物质，以及其多元物质(盐、化 合物、附加物)
z P. Willett, “Similarity-based approaches to virtual screening.” Biochem. Soc. Trans. , 31, 603-606. (2003).
3-14