巴比妥类药物
巴比妥类药物—巴比妥类药物理化特征(药物分析课件)
药物分析技术
（2）反应产物的晶形 鉴于某些巴比妥类药物可与重金属离子反 应，生成具有特殊晶形的沉淀。因此，可利用此特性进行鉴别。 例如，巴比妥可与硫酸铜-吡啶试液进行反应，生成十字形紫色 结晶，苯巴比妥反应后，则形成浅紫色细小不规则的或类似菱 形的结晶；其他巴比妥类药物不能形成结晶，可利用这一特性 来区分之。
CO + Co2+ + 4 (CH3)2CHNH2
R2 CO NH
R1 CO NH
R2 R1
CO CO
CO N N
CO
NHCH(CH3)2
Co
+ 2 (CH3)2CHN+H3
NHCH(CH3)2
R2 CO NH
(4)与Hg2+的反应
药物分析技术
O R1 R2
H
N
O NH+ Hg(NO3)2-HNO3
硫喷妥的紫外吸收光谱
HCl 溶液 (0.1mol/L) -----
NaOH 溶液 (0.1mol/L)
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7. 色谱行为特征（主要用于鉴别）
（1）TLC: 在硅胶GF254上点样，氯仿-丙酮（4:1）为展开剂，显色， 在紫色背景上可观察到白色的斑点。一般采用对照品（或标准品） 比较法，要求供试品斑点的Rf值应与对照品斑点的一致。
R2 CO NH
R1 COONa +2NH3 + 2Na2CO3
R2
JP(14)采用这一反应鉴别异戊巴比妥和巴比妥。
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(2)巴比妥类药物钠盐的水解
巴比妥类中毒
谢谢观看
毒理
巴比妥类药物易经胃肠道（包括直肠）吸收，其钠盐的水溶液肌内注射也易 吸收。被吸收入血的巴比妥类分布于机体的一切组织和体液中，也易透过胎盘分 布到胎儿组织。主 要经肝脏氧化和肾脏排泄而消除。该类药物为中枢神经系统 抑制剂，大剂量可直接抑制延髓呼吸中枢及血管运动中枢，并可直接损害毛细血 管,造成大脑皮质及基底神经节的损害，包括血管周围细胞浸润、丘脑及豆状核 壳部神经细胞变性。
临床表现
主要为神经系统症状，表现为 头痛、眩晕、言语不清、视物模糊、复视、色觉异常、 嗜睡、昏迷、瞳孔缩小（晚期扩大）、对光反射迟钝、腱反射消失、病理反射阳性。昏 迷前可有一段兴奋期，出现狂躁、澹妄、幻觉、惊厥等。严重者可 发生呼吸循环衰竭, 表现为呼吸先快后慢、潮式呼吸、皮肤发紺、湿冷、脉搏快而微弱、血压降低甚至休克。 偶致脑水肿、肺水肿,长效巴比妥类中毒后 期可发生坠积性肺炎。部分患儿岀现肝、肾 损害 症状,如黄疸、出血、尿毒症等。还可有发热和各型皮疹。巴比妥类药物中毒，临 床上常迅速出现昏 迷，需与其他原因所致昏迷相鉴别。该类药物中毒时,呕吐物、尿、 血液及脑脊液中均可检出巴比妥类药物。
治疗
一．口服中毒：立即催吐和洗胃，并给予硫酸钠导泻。因巴比妥类药物灌肠引起中毒者， 则用上述洗胃液洗肠。
二．促进药物排泄输液，应用利尿剂如呋塞米、20%甘露醇等，并应及时纠正酸碱失衡及 电解质紊乱，还应注意碱化尿液，可适量用5%碳酸氢钠。
三．保证气道通畅和充分换气给予氧气吸入，必要时行气管插管或气管切开。 四．透析及换血疗法严重患儿经上述治疗效果不佳时,可行血液或腹膜透析,或换血疗法。 五．积极防治休克保护心、肾等脏器功能， 给予营养支持，中枢兴奋剂弊多利少，一般
巴比妥类药物—巴比妥类药物含量测定(药物分析课件)
取装量差异项下的内容物，混合均匀，精密称取适量（约相当于硫
喷妥钠0.25g），置500ml量瓶中，加水稀释至刻度，摇匀，量取此溶
液用0.4%氢氧化钠溶液定量稀释制成每1ml中约含5μg的溶液；另取
硫喷妥对照品，加0.4%氢氧化钠溶液溶解并定量稀释制成每1ml中约
含5μg的溶液。照分光光度法，在304nm波长处测定吸收度，根据每
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1. 直接测定的紫外分光光度法 本法是将供试品溶解后，根据溶液的pH，在最大吸收波
长（λmax）处，直接测定对照品溶液和供试品溶液的吸收 度，再计算药物的含量。中国药典对注射用硫喷妥钠的含 量测定采用本法。 Beer-Lambert定律
A = -㏒T =ElC A∝C
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以注射用硫喷妥钠的含量测定为例：
5 1.095
C对
A样 A对
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含量测定结果计算如下：
D% V空 V样 f T 100%
W T cM
n 0.1mol L 260.27g mol
2 13.01mg ml
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注意事项： （1）操作中要防止溴和碘的逸失。 （2）平行条件进行空白试验可以减少溴和碘
逸失带来的误差。
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（三）酸碱滴定法（酸量法）
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例如：异戊巴比妥的含量测定
取本品约0.5g，精密称定，加乙醇20ml溶解后，加麝香草酚 酞指示剂6滴，用氢氧化钠滴定液（0.1mol/L）滴定，并将滴 定 结 果 用 空 白 试 验 校 正 ， 即 得 。 每 1ml 氢 氧 化 钠 滴 定 液 （0.1mol/L）相当于22.63mg的C11H18N2O3。
含量测定计算公式：
D% V f T 100% W
巴比妥类药物在手术中的应用
巴比妥类药物在手术中的应用巴比妥类药物是一类用于中枢神经系统的镇静、催眠和抗惊厥的药物。
在手术中，巴比妥类药物发挥着重要的作用。
它们被广泛应用于麻醉诱导、手术镇静和抗惊厥等方面。
本文将对巴比妥类药物在手术中的应用进行探讨。
首先，巴比妥类药物常被用于麻醉诱导。
麻醉诱导是手术中的一个重要环节，它需要将患者迅速转入无意识状态，以使手术进行得顺利而安全。
巴比妥类药物，如硫喷妥钠、苯巴比妥钠等，具有较快的起效时间和持续时间，是理想的麻醉诱导药物。
它们通过抑制中枢神经系统的兴奋性，使患者进入无意识状态，从而达到麻醉诱导的目的。
此外，巴比妥类药物也常用于手术镇静。
手术时，患者需要放松身体，保持静止以便外科医生进行操作。
然而，有些患者可能会感到痛苦、紧张或焦虑，这将干扰手术的进行。
巴比妥类药物通过产生镇静和抗焦虑效果，帮助患者放松身体和情绪，从而提供适宜的手术环境。
它们的作用机制是增强中枢神经系统的抑制性，减少兴奋性反应，使患者进入镇静状态。
另外，巴比妥类药物也可用于抗惊厥。
手术过程中，患者可能出现惊厥或痉挛，这将严重影响手术的安全和效果。
巴比妥类药物通过增强神经系统的抑制，抑制异常电活动，从而减少或预防惊厥的发生。
它们一般用于那些有惊厥病史或易感受到手术刺激的患者。
然而，巴比妥类药物的应用也存在一些潜在的风险和限制。
首先，巴比妥类药物会降低患者的呼吸和循环功能。
因此，在使用这类药物时，需要密切监测患者的生命体征，确保其稳定。
其次，巴比妥类药物具有一定的代谢和排泄过程，个体差异较大，剂量和给药速度需根据患者的年龄、体重和肝肾功能等因素进行调整。
总的来说，巴比妥类药物在手术中有着重要的应用。
它们在麻醉诱导、手术镇静和抗惊厥方面发挥着关键的作用。
然而，使用这类药物应谨慎，并遵循医生的建议和监测指导，以确保手术的安全和成功。
未来的研究也应进一步探索巴比妥类药物的作用机制和药物改良，以提高其临床应用的效果和安全性。
最后，虽然本文提到了巴比妥类药物在手术中的应用，但其仅代表了一部分情况。
静脉麻醉药：巴比妥类静脉麻醉药
静脉麻醉药：巴比妥类静脉麻醉药巴比妥类药（barbiturates）是20世纪80年代前应用十分广泛的静脉麻醉药。
其中以硫喷妥钠为主要代表，另外还包括至今尚在使用的苯巴比妥钠等。
一、巴比妥类药的药代特性高脂溶性的巴比妥类药物，静脉给药后迅速分布，达到脑部的时间迅速，其作用时间取决于从中央室向外周的再分布，而与药物的代谢消除关系不大。
但低脂溶性的巴比妥药（如戊巴比妥等）分布半衰期较长，这样作用时间就较长。
需要引起注意的是药物再分布，一方面对于老年人再分布时间较长，因此容易产生较高的血浆浓度。
对于老年患者给药剂量应当适当减少以避免相应的副作用。
另一方面，由于药物从中枢系统向外周分布后，患者即可苏醒，但由于药物再分布的作用，患者达到完全清醒的时间却比较长。
另外，反复给药后会产生蓄积，作用时间也会延长。
二、巴比妥类药的药理作用巴比妥类药物主要产生中枢神经系统抑制作用，并呈剂量依赖性，即小剂量镇静，中剂量催眠，大剂量抗惊厥或引起麻醉，过量则呈呼吸循环抑制状态。
抑制兴奋性神经递质的传递，增强抑制性神经递质的传递。
诱导后引起中枢神经系统的抑制从轻度镇静到意识丧失。
小剂量产生镇静时可能会有略显躁动的兴奋不安与定向力障碍。
巴比妥类药可以通过降低痛阈而表现出镇痛效应。
但该类药没有肌松作用，有时还可以表现出不规则的肌肉微颤。
巴比妥类药能抑制心血管中枢，诱导剂量会引起血压下降和心率升高。
对于控制欠佳的高血压患者需要注意给药后出现明显的血压波动。
因此需要减慢注射速度并充分补充容量。
给予诱导剂量的巴比妥类药能降低机体对高二氧化碳和低氧的通气反应从而出现呼吸暂停。
镇静剂量的巴比妥类药经常会引起上呼吸道梗阻。
对于哮喘患者容易发生支气管痉挛。
在浅麻醉下进行气道操作或会阴部的手术时发生喉痉挛的情况不少见，可能与副交感神经兴奋或刺激组胺释放等有关。
巴比妥类药可收缩脑血管降低脑血流和颅内压，但更能降低脑的氧耗量。
因此具有一定的脑保护作用。
巴比妥类
巴比妥类1、苯巴比妥分子式C12H12N2O3，分子量232.24。
白色结晶粉末。
无臭微苦。
熔点174.5～178℃。
在空气中稳定。
微溶于水，溶于热水和乙醇，易溶于碱性溶液。
用作镇静和催眠药物，适用于治疗神经过度兴奋引起的失眠症，能引起安稳的睡眠。
但不宜长期服用，因其会引起全身无力、呕吐、头痛等副作用。
可由二乙基丙二酸酯与尿素在乙醇钠存在下经缩合反应制得。
别名：迦地那，鲁米那，苯巴比妥，佛罗那适应症：1.镇静：如焦虑不安、烦躁、甲状腺功能亢进、高血压、功能性恶心、小儿幽门痉挛等症。
2.安眠：偶用于顽固性失眠症，但醒后往往有疲倦、思睡等后遗效应。
3.抗惊厥：常用其对抗中枢兴奋药中毒或高热、破伤风、脑炎、脑出血等疾病引起的惊厥。
4.抗癫痫：用于癫痫大发作的防治，作用出现快，也可用于癫痫持续状态。
5.麻醉前给药。
6.与解热镇痛药配伍应用，以增强其作用。
7.治疗新生儿核黄疸。
用法用量：1.镇静、抗癫痫：每次０．０１５～０．０３ｇ，１日３次。
2.安眠：每次０．０３～０．０９ｇ，睡前服１次。
3.抗惊厥：钠盐肌注，每次０．１～０．２ｇ。
必要时，４～６小时后重复１次。
4.*前给药：术前１／２～１小时肌注０．１～０．２ｇ。
5.癫痫持续状态：肌注１次０．１～０．２ｇ。
皮下、肌肉或缓慢静脉注射１次０．２５ｇ，１日０．５ｇ。
注意事项：1.用药后可出现头晕、困倦等后遗效应，久用可产生耐受性及成瘾性。
多次连用应警惕蓄积中毒。
2.少数病人可出现皮疹、药热、剥脱性皮炎等过敏反应。
3.长期用于治疗癫痫时不可突然停药，以免引起癫痫发作，甚至出现癫痫持续状态。
4.一般应用５～１０倍催眠量时，可引起中度中毒，１０～１５倍则引起重度中毒，血药浓度高于８～１０ｍｇ／１００ｍｌ时，就有生命危险。
急性中毒症状为昏睡，进而呼吸浅表，通气量大减，最后因呼吸衰竭而死亡。
5.对严重肺功能不全（如肺气肿）、支气管哮喘及颅脑损伤呼吸中枢受抑制者慎用或禁用；肝肾功能不良者慎用，肝硬变或肝功能严重障碍者禁用。
巴比妥类药物的分析
苯巴比妥反应后，则形成浅紫色细小不规则的或类似菱形 的结晶；其他巴比妥类药物不能形成结晶，可以利用这一 特性来区分之．
巴比妥类药物在不同ph值溶液中紫外吸收光谱特征性变化，可用于巴比妥类药物 鉴别，检查，含量测定．
（六）薄层色谱行为特征
巴比妥类药物具有不同的分子结构，则其色谱行为亦不同，可用于鉴别，常用的 方法有薄层色谱法和高效液相色谱法等．
（七）显微结晶
巴比妥类药物可根据其本身或与某种试剂的反应产物的特殊晶型，进行同类或不 类药物的鉴别．此法亦适用于生物样品中微量巴比妥类药物的检验．
巴比妥类药物的基本结构：一．巴比妥酸环状丙二酰脲． 二．取代基部分．取代基不同，形成不同的具体药物
有不同的理化性质．理化性质可用于区别各种巴比妥类药物．
二．巴比妥类药物的理化特征
巴比妥类药物通常为白色结晶或结晶性粉末，具有一定的熔点．在空气中稳定，加热 都能升华．一般微溶或极微溶于水，易溶于乙醚等有机溶剂．其钠盐易溶于水．而难溶于 有机溶剂.六元环结构较稳定，遇酸，氧化剂，还原剂时，一般情况下环不会破裂，遇碱 共热就开环，并产生氨气．这种理化性质可用于区别各种巴比妥类药物．
（一）弱酸性
巴比妥类药物的母核环结构中含有１，３－二酰亚胺基团，能使其分子发生酮式－烯 醇式互变反应异构，在水溶液中发生二极电离．
由于本类药物具有弱酸性（pka值为）故可以与强碱反应生成可溶性盐．一 般为钠盐．
由于弱酸与强碱形成巴比妥盐，其水溶液呈碱性，加酸酸化后，则析出结晶性的游离 巴比妥类药物，可用有机溶剂将其提取出来．上述这些性质可用于巴比妥类药物的分离． 鉴别，检查和含量测定．
药物化学巴比妥类药物
1、巴比妥类
（1）当分子中5位上应有两个取代基。 （2）5位上的两个取代基的总碳原子数以 4-8为最好。 （3）5位上的取代基可以是直链烷烃、支 链烷烃、芳烃或环烯烃。 （4）在酰亚胺氮原子上引入甲基，可降 低酸性和增加脂溶性。 （5）将C-2位上的O原子以S原子代替， 则脂溶性增加，起效快，作用进间短。
1、巴比妥类
1、巴比妥类 苯巴比妥
化学名5-乙基-5-苯基-2，4，6（1H， 3H，5H）嘧啶三酮，临床上又叫鲁米
那(luminal）。
1、巴比妥类
本品钠盐水溶液放置易分解，产生苯 基丁酰脲沉淀而失去活性。所以苯巴 比妥钠盐注射剂不能预先配制进行加 热灭菌，须制成粉针剂。
1、巴比妥类 异戊巴比妥
1、巴比妥类
理化性质 呈弱酸性 ，可与碱金属形成水溶性的 盐类（如钠盐），可以配制注射剂使用。 钠盐水溶液放置还会发生水解，主要是易 开环脱羧，受热逐分解，生成双取代乙酸 钠和氨气。
1、巴比妥类
1、巴比妥类
含有一个-CONHCONHCO-的结构： 和吡啶及硫酸铜溶液作用，生成紫色络
合物； 和硝酸银及碳酸钠作用，生成可溶性的
一、镇静催眠药
1、巴比妥类 2、苯二氮比妥类
巴比妥酸（丙二酰脲）的衍生物， 本身无生理活性，只有当5位上的两 个H原子被烃基取代后才呈现活性。
1、巴比妥类
1、巴比妥类
1、巴比妥类
1、巴比妥类
1、巴比妥类
构效关系 巴比妥类药物作用的快慢以及它在体 内作用时间的长短，主要取决于药物 的理化性质，与药物的解离常数 （pKa）及脂溶性（脂水分配系数） 有关，作用时间的长短与5位上的两 上取代基在体内的代谢快慢有关。
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器官系统效应
• 免疫系统
– 过敏、类过敏反应少见 – 含硫的硫代巴比妥酸盐可使肥大细胞释放组胺
• 哮喘、遗传性过敏不用硫喷妥或硫戊巴比妥
药物相互作用
• 造影剂、磺胺类药物与硫喷妥蛋白结合位 点相同，可增加游离硫喷妥数量，强化其 器官效应 • 乙醇、阿片类、抗组胺药及其他中枢神经 系统抑制剂可增强巴比妥类药物镇静效应
Route1 IV IV
Concentration (%) 2.5 2.5
Dose (mg/kg) 3–6 0.5–1.5
美索比妥
Induction
Sedation Induction
IV
IV Rectal (children) Oral IM
1
1 10 5
1–2
0.2–0.4 25 2–42 2–42
药代动力学• 排泄– 肾脏排泄• 肝脏生物转化后的水溶性终末产物 • 苯巴比妥 蛋白结合力低，脂溶性低
– 粪便排泄
• 美托比索
器官系统效应
• 心血管系统
– 诱导剂量 血压下降，心率增快
抑制延髓血管舒缩中枢 外周容量血管扩张 右心房静脉回流 中枢去迷走效应 心率 压力感受器反射 心率增快，心肌收缩力 增强
作用机制
• 巴比妥类药物抑制网状激活系统
– 位于脑干，控制多种重要生命功能，如意识 – 多突触神经元网络复合物及调节中心
• 巴比妥类药物抑制兴奋性神经递质传递， 增强抑制性神经递质（GABA）作用 • 干扰递质释放（突触前），选择性与受体 相互作用（突触后）
构效关系
• 巴比妥类是巴比妥酸的衍生物 • 第2号碳原子：氧原子（羟基巴比妥酸盐） ；硫原子（硫代巴比妥酸盐） • 第5号碳原子位置的取代基决定催眠效能和 抗惊厥活性
– 长支链比短支链有效
• 巴比妥钠盐为水溶性，属强碱且相对不稳 定
– 2.5%硫喷妥钠pH>10，保存期为2周 – 高于推荐浓度（1%-2.5%）的硫喷妥钠溶液可 引起注射部位疼痛，引发静脉血栓
抗惊厥
脂溶性增加
药代动力学
• 吸收
– 成人和儿童的静脉麻醉诱导 – 小儿诱导：直肠给药（硫喷妥钠、美索比妥） – 术前用药：肌肉注射（戊巴比妥、司可巴比妥 ）
临床应用
• 麻醉诱导、维持、麻醉前给药 • 为有不完全性脑缺血风险病人提供脑保护 • 常用的巴比妥类药物：硫喷妥钠、硫戊巴 比妥钠、美索比妥（甲乙炔巴比妥钠）
临床应用
• 硫喷妥钠
– 诱导3-4mg/kg – 起效10-30s – 维持50-100mg，每1012min
• 美索比妥
– 诱导1-1.5mg/kg – 起效10-30s – 20-40mg，每4-7min
谢谢！
药物剂量差异与出血性休克、心排量、性别、年龄有关 严重贫血、烧伤病人、营养不良、全身恶性疾病、尿毒症、 溃疡性结肠炎或肠梗阻病人，诱导时减少巴比妥类药物剂量
Uses and Dosages of Commonly Used Barbiturates.
Agent 硫喷妥,硫戊巴比妥
Use Induction Sedation
巴比妥类药物 BARBITURATES
孙敏莉
巴比妥类药物
• 1934年硫喷妥钠应用于临床麻醉，标志现 代静脉麻醉的开端 • 理想静脉麻醉药：催眠、遗忘、镇痛及肌 肉松弛，无循环、呼吸抑制等不良反应 • 良好的催眠剂，起效迅速（15-30s），单 次给药后5-10min病人即可苏醒
巴比妥类药物
超短效 硫喷妥钠 短效 中效 长效
要点
• 反复给予巴比妥类药物后，可使外周室饱 和，不会出现再分布，因此药物作用时间 更加依赖于其清除情况 • 巴比妥类药物可收缩脑血管。该效应对一 过性局灶性脑缺血有保护作用。对整个大 脑半球的缺血（心脏停搏引起的缺血）无 保护作用 • 由于巴比妥类药物早期、晚期恢复均有延 迟，现大多数已被丙泊酚取代
器官系统效应
• 呼吸系统
– 抑制延髓通气中枢，降低机体对高二氧化碳和 缺氧的敏感性
• 镇静 上呼吸道梗阻 • 诱导 呼吸暂停 • 苏醒 潮气量、呼吸频率
– 支气管痉挛（诱导）
• 刺激胆碱能受体 • 组胺释放 • 刺激支气管平滑肌
器官系统效应
• 脑
– 收缩脑血管 脑血流、颅内压降低
• 巴比妥类药物可使平均动脉压降低，但颅内压下 降程度更大，所以脑灌注压并不降低
不良反应
• • • • • 感觉有大蒜或洋葱味 局部组织刺激，偶尔发生组织坏死 面部水肿、荨麻疹、支气管痉挛过敏 美索比妥诱导时兴奋症状多见 硫喷妥钠、硫戊巴比妥诱导时多见咳嗽、 呃逆、肌震颤和抽动
禁忌症
• 呼吸道梗阻或气道不通畅病人，巴比妥类 药物加重呼吸抑制 • 严重血流动力学不稳定或休克病人 • 哮喘持续状态 • 卟啉病病人 • 无适当给药设备或气道管理设备
戊巴比妥钠 异戊巴比妥 苯巴比妥钠 (thiopental) (pentobarbital) (phenobarbital) 钠 美索比妥 司可巴比妥 烯丙异丙巴 甲苯比妥 (methohexital) 钠(secobarbital) 比妥钠 硫戊巴比妥 异丁巴比妥 仲丁巴比妥 美沙比妥 钠 钠(thiamylal) 扑米酮 环己巴比妥 钠
药代动力学
• 分布
– 高脂溶性巴比妥类药物作用时间取决于药物的 再分布 – 由于硫喷妥高脂溶性和非离子化程度较高，脑 部达最大摄取量时间小于30秒 – 中央室（血浆） VGR（脑、心脏） 外周 室（肌肉组织、脂肪） – 硫喷妥快速初始分布半衰期为几分钟，清除半 衰期3-12h – 反复给药可使外周室饱和，无法产生再分布
Distribution of thiopental from plasma to the vessel-rich group (VRG), to the muscle group (MG), and finally to the fat group (FG)
药代动力学
• 生物转化
– 肝脏 氧化为水溶性代谢产物 – 美索比妥肝脏摄取率更大，通过肝脏清除速率 为硫喷妥、硫戊巴比妥的3-4倍
– 小剂量硫喷妥（50-100mg静注）可迅速控制 癫痫大发作
器官系统效应
• 肾脏
– 降低肾血流量，肾小球滤过率
• 幅度与血压下降成正比
器官系统效应
• 肝脏
– 肝脏血流量下降 – 肝酶诱导作用增强药物（地高辛）代谢 – 与细胞色素P450酶系结合干扰药物（三环类抗 抑郁药）生物转化；诱导生成氨基乙酰丙酸刺 激卟啉（合成血红蛋白中间产物）生成，可引 发急性间歇性卟啉症（acute porphyrias）
司可巴比妥, 戊巴比妥
Premedic ation
Rectal suppository
1IV,
3
intravenous; IM, intramuscular.2Maximum dose is 150 mg.
临床应用
药物 硫喷妥钠 美索比妥 消除半衰 期h 7-17 2-6 清除率 ml/kg/min 3-4 10-15 稳态分布 容积L/kg 1.5-3 1.5-3