15第三章糖和苷类
第三章糖和苷类
+
半椅型
31
（2）酸水解的规律：
难易顺序: ➢ C-苷>S-苷>O-苷>N-苷 ➢ 吡喃糖苷 > 呋喃糖苷; ➢ 醛糖苷 > 酮糖苷 ➢ 2-氨基糖 > 2-羟基糖 > 2-去氧糖 ➢ 糖醛酸 > 七碳糖 > 六碳糖 > 甲基五碳糖 >五碳糖
3. 多聚糖类（多糖） 10个以上的单糖通过苷键连接而成的糖。
(1)植物多糖: 淀粉, 纤维素, 果聚糖,半纤维素,树胶,黏液质,黏胶质
(2)动物多糖: 糖原, 甲壳素, 肝素, 硫酸软骨素, 透明质酸
20
二、苷的分类
（一）定义：又称为配糖体，由糖或糖的衍生物如氨基 糖、糖醛酸等的端基碳上的羟基与另一非糖物质（苷元） 通过缩合形成的化合物称为苷，故有α苷和β苷之分。 （二）分类：
CH 2O H
CH 2O H 9
Fischer投影式中单糖构型
CHO H C OH
CH2OH
CHO H C OH HO C H H C OH
CH2OH
D-甘油醛 D-木糖
D-构型
CHO HO C H
CH2OH
CHO H C OH H C OH HO C H HO C H
CH3
L-甘油醛 L-鼠李糖
➢ 洗脱剂:各种浓度的盐溶液及缓冲液
➢ 分离多糖，按分子大小和形状不同分离
37
感谢您的关注
H+
CHO
OH +
+ ROH
CH2OH
第三章 糖和苷讲解
对于甲基五碳、六碳吡喃型糖： C5-R在面下时为L-型糖，在
面上为D型糖。
CHO
5
O
CHO
C H2O H
5O
CH3
CH3
L-鼠李糖
（L-rhamaose,Rha）
C H2O H
D-葡萄糖 （D-glucose,Glc)
第一节 糖类
一、糖的结构类型
(一)单糖
单糖的绝对构型：D，L
２．Haworth式
(8)糖醇:单糖分子的羰基 还原成羟基后所得的多 元醇称为糖醇。
第一节 糖类
一、糖的结构类型
(二)低聚糖类
由2～9个单糖分子聚合而成的直链或支链聚糖称为低聚糖。 按含有的单糖的个数可分为二糖、三糖、四糖等。常见的二 糖有蔗糖、槐糖、麦芽糖、龙胆二糖、芸香糖等。
第一节 糖类
一、糖的结构类型
(二)低聚糖类
第二节 苷类
一、苷类的结构和分类
(一)氧苷(O-苷)
这种苷的苷键既有缩醛的性质又有酯的
4的.酯苷苷，称通为过酯苷苷元或羧酰基苷与。糖性霉生或质菌酰糖，活基的易性重衍被的排生稀山反物酸慈应的和菇，端稀苷苷基碱元A，羟水由放基解C置1脱。-O日水如H久而具转易成有至发抗
山慈菇苷A
C6-OH而失去抗霉菌活性;水解后苷元 立刻环合成山慈菇内酯。
4、根据苷键原子的不同：分为氧苷（O－苷）、氮苷（N－ 苷）、硫苷（S－苷）、碳苷（C－苷）等。在天然界中最 常见的为O－苷。
5、根据苷元连接糖基的位置数： 1个位置成苷—单糖链苷 2个位置成苷—双糖链苷
第二节 苷类
一、苷类的结构和分类
(一)氧苷(O-苷) 根据苷元上成苷官能团的不同，又可将氧苷分为醇苷、酚
第三章糖和苷类分析
先用水 饱和
EtOAc 提取液 （含单糖苷或含糖较少的苷）
残留物
n-BuOH 提取 n-BuOH 提取液（含糖较多的苷）
9
2、分离
经初步提取得到的苷类通常极性较大，且多为非
结晶性物质，同时不同程度地混有其他物质，分离 困难，一般需先除去杂质，再进一步分离纯化。
除杂：可用溶剂沉淀法，也可用大孔树脂吸附法来富集、
硅胶——生物碱 碱性氧化铝——黄酮、蒽醌等
半化学吸附：氢键，选择性较弱，多可逆
聚酰胺
12
物理吸附的基本规律：极性相似者易于吸附
极性吸附剂：硅胶、氧化铝
对极性物质亲和力强 溶剂极性 非极性吸附剂：活性炭
对非极性成分吸附强
溶剂极性 吸附剂对溶质的吸附力
吸附剂对溶质的吸附力
A．吸附剂：30～60倍，有时100～200倍
径高比（d/h）1:15～1:20
干法装柱/湿法装柱 干法上样/湿法上样 等度/梯度（洗脱剂极性递增） 化学吸附：硅胶—碱性成分 Rf=0.2～0.3 洗脱剂中加入碱
氧化铝—酸性成分 洗脱剂中加入酸
F．洗脱系统的选择： TLC
16
3）聚酰胺柱色谱
性 质
甲醇（31.2）
氯仿（5.20）
水（81.0）
乙酸乙酯（6.11） 乙醇（26.0）
14
1）简单吸附法用于物质的浓缩与精制
活性炭吸附法
结晶、重结晶中脱色、脱臭
从大量稀水液中浓缩微量物质
15
2）吸附柱色谱法
硅胶吸附柱色谱
B．装柱：
C．上样： D．洗脱： E．托尾：
氧化铝吸附柱色谱
（适于分子量不同的苷类，如蒽醌、二蒽酮类）
第三章 糖和苷类
章目录
3.Molisch反应的机理：
Molisch反应
章目录
第三节
苷键的裂解
章目录
一、酸催化水解
酸催化水解反应一般在水或乙醇溶液中进行。常用的酸： 稀盐酸、稀硫酸、8%～10%甲酸、40%～50%醋酸等。 酸水解：反应剧烈
O OH
O
D-葡萄糖醛酸
D-洋地黄毒糖（甲基五碳糖； 2、6去氧糖）
D-呋喃果糖（五元环、六元环 为吡喃糖） 章目录
（二）低聚糖
由2-9个单糖聚合而成，
（三）多糖
由10个以上单糖分子聚
合而成。分为均多糖和杂多
分为还原性低聚糖与非还
原性低聚糖。
OH O OH OH OH O O OH CH3 OH
糖。
OH
OH
H
苷键原子质子化
阳碳离子中间体
CH2OH O OH OH
H2O OH
CH2OH O OH2+ -H+ OH OH OH
H,OH
阳碳离子溶剂化
失去质子形成糖 章目录
难点释疑
1、苷键原子不同：在形成苷的N、O、S 、C四个原子中，N的电子云
密度最高，最容易质子化。而C上无共用电子对，电子云密度最小， 最难质子化。
O
C H 1
2 3
5
O
OH
C1
OH OH
OH OH
OH
OH
C5上羟基进攻C1醛基生成半缩醛结构
D-葡萄糖 (多羟基醛) 章目录
CH2OH
1 2 3
C HO H C
O H
HO
第三章 糖和苷类化合物ppt课件
D—木糖(xyl)
L--鼠李糖(rha) D—葡萄糖(glc)
O H
5 O H 4 O
O H , O H
O C H H , O H 3
H , O H
O H3 2 O H
D—甘露糖(man)
O H
5 O H OH 4 O
O H
D---半乳糖(gal)
O H
5 O H 4 O 3 2 O H
H ,O H
Байду номын сангаас
S O NO 3
HH
OS
C = C S C H C H C H 3 2 2 O
萝卜苷
HO O OH O O OH OH
芒果苷
三、物理性质
1、 性状：
形：苷类化合物多数是固体，其中糖基少的可以成结晶，糖基 多的如皂苷，则多呈具有吸湿性的无定形粉末。 味：①单糖～低聚糖——甜味。 ②多糖——无甜味（随着糖的聚合度增高，则甜味减小） ③苷类一般是无味的，但也有很苦的和有甜味的，如甜菊 苷(stevioside), 比蔗糖甜300倍，临床上用于糖尿病
β -D-吡喃糖
5 4
O H O H
H OO
1 4
5
O H O H
OH
1
O H3 2 H O H
O H3 2 O H O H
α-L-吡喃糖
β -L-吡喃糖
单糖的命名法
1、关于吡喃和呋喃：形成六元氧环称为
吡喃，五元氧环称为呋喃。
2、关于D和L：依据甘油醛的结构对照而定，
在Haworth投影式中，C5-R（或C4-R）在环平 面上的为D型 糖；在环平面下的为L型糖。
O
C OOH O O
糖和苷类化合物
D-木糖——D-鸡纳糖——D-木糖
—— 2-β1
1β-3
D-葡萄糖甲醚——D-葡萄糖
（AcO）2O 四乙酰木糖+四乙酰鸡纳糖
ZnCl2
+乙酰化三糖+乙酰化四糖
O OH HO
HO
Me
O
OH O
OH OH O
OMe
HO HO
O OR OH O
OH O O
O HO
HO
五糖苷（R＝苷元基）
O OAc H,OAc
原人参二醇(20R)
HO O
人参二醇
HO
对难水解的碳苷，用此法水解，以避免使用 剧烈的酸，可获得连有一个醛基、但其它结 构保持不变的苷元。
OH OR
OH
HO HO
CH2OH
CHOH +
CH2OH
R CHOH CH2OH
+ R-CHO HCOOH
课后练习
写出下列糖氧化开裂的产物?
O OR
O OR CH3
葡萄糖酸钠
凡能被多伦试剂和费林试剂氧化的糖叫做还原糖 。 不能被氧化的糖叫做非还原糖。 单糖：都是还原糖。
双糖：麦芽糖、乳糖为还原糖。蔗糖为非还原糖
可以利用这两个反应来区别还原糖和非还原糖。
苷的检识
理化检识的应用
水解
苷
糖 + 苷元 （鉴别特点和意义）
菲林试剂 （-） 多伦试剂 （-） Molish反应（+） (ａ-萘酚、浓硫酸）
室温，条件温和，可得到原生苷元。 C-苷难以酸水解，可用Smith裂解水解。
机理
用过碘酸氧化糖苷，使之生成二元醛以及甲酸
四氢硼钠还原成二元醇(二元醇具有简单的缩醛结 构，比苷的稳定性差得多)
第三章 糖类和苷类
三、苷键的裂解
＊酸催化水解 ＊碱催化水解
＊酶催化水解
＊氧化开裂反应
（一）酸催化水解 端基碳为缩醛结构对酸不稳定易裂解 试剂：稀酸(盐酸、硫酸、乙酸等) 溶剂：水或稀醇 产物：苷元和糖
3、凝胶色谱 根据分子大小不同而分离。 吸附剂：葡聚糖凝胶（LH20 ） 4、聚酰胺色谱 以氢键缔合产生吸附作用 “双重色谱”性能 5、多种色谱的配合 HPLC,离心薄层色谱,柱色谱等
The End
中 药 EtOH EtOH 提取物 减压回收 EtOH 浓缩物 石油醚提取 石油醚部分 （多为油脂） 残留物 Et2 O 或 CHCl3 提取
3. 系 统 溶 剂 提 取 法
Et2 O 或 CHCl3 提取物（苷元）
残留物 EtOAc 提取
EtOAc 提取液 （含单糖苷或含糖较少的苷）
残留物
n-BuOH 提取 n-BuOH 提取液（含糖较多的苷）
肝糖原（glycogan）：与淀粉相似，分枝更甚， 遇碘不呈蓝色而呈红褐色。 甲壳素（chitin）：似纤维素。 肝素：具有强抗凝血作用，用于防治血栓形成
透明质酸（hyaluronic acid）：是一种酸性粘
多糖，为动物皮肤中的天然成分，近年多用于护
肤霜基质。
本 章 内 容
第一节 糖类
一、单糖立体化学 二、糖的分类
O O
O
蔗糖 （非还原糖）
3. 多聚糖(polysaccharides, 多糖) 是由10个以上的单糖基通过苷键连接而成。
聚合度：100以上至几千 性质：与单糖和寡糖不同，无甜味，非还原性
糖和苷练习及答案
第三章糖和苷类化合物(Please write the Chin ese n ames and structural types of these compo unds followi ng ) 1.2•选择题A 型题1 •芸香糖的组成是D. 一分子葡萄糖，一分子果糖E. 一分子葡萄糖，一分子鼠李糖 2•属于氰苷的化合物是7 •水解碳苷常用的方法是麦芽糖酶能水解D.氢氧化钠 10 •若提取药材中的原生苷，除了采用沸水提取外，还可以选用2.OH OHH,OH3.COOH —0OHH,OH A. 两分子葡萄糖B. 两分子鼠李糖C. 三分子葡萄糖A.苦杏仁苷B.红景天苷C.巴豆苷D. 天麻苷E.芦荟苷A.氧苷B.氮苷 E.酯苷D. 碳苷4. 酸水解速度最快的是A. 葡萄糖苷B.鼠李糖苷 D. 葡萄糖醛酸苷E.阿拉伯糖苷5. 最难被酸水解的是A.碳苷B.氮苷 D. 硫苷 E.氰苷C.硫苷C. 2去氧糖苷C.氧苷A.山慈姑AB.萝卜苷C.巴豆苷D.芦荟苷E. 天麻苷 A. 缓和酸水解 B. 强烈酸水解 C.酶水解D. 碱水解E. 氧化开裂法 A. a -果糖苷键 B. a -葡萄糖苷键 C. 3 -果糖苷键D. E. a -麦芽糖苷键3 -葡萄糖苷键9 •提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入 A.硫酸B.酒石酸 〔定量的C.碳酸钙E.碳酸钠OHOHOH3.在水和其他溶剂中溶解度都很小的苷是 6 •根据苷原子分类，属于硫苷的是A. 热乙醇 D. 冷水11． Smith 裂解法属于 A. 缓和酸水解法 D. 氧化开裂法 B. 氯仿E. 酸水 B. 强烈酸水解法 E. 盐酸 - 丙酮水解法12．检查苦杏仁苷，常用的试剂是 A. 三氯化铁 B. 茚三酮D. 亚硝酰铁氰化钠E. 硫酸铜 -氢氧化钠D. 氧苷E. 双糖链苷13 •用纸色谱法检识下列糖，以 BAW （4 : 1 : 5上层）溶剂系统为展开剂，展开后其R f 值最大的是 A. D-木 糖 B. D-葡 萄糖 D. L-鼠李糖 E. D-半乳糖14 •下列有关苦杏仁苷的分类，错误的是 A. 双糖苷 B. 原生苷 15 •下列有关苷键酸水解的论述，错误的是 A. 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解B. 醛糖苷比酮糖苷易水解C. 去氧糖苷比羟基糖苷易水解D. 氮苷比硫苷易水解E. 酚苷比甾苷易水解16 •苦杏仁苷酶水解的最终产物包括 A. 葡萄糖、氢氰酸、苯甲醛 B. 龙胆双糖、氢氰酸、苯甲醛 C. 野樱苷、葡萄糖 D. 苯羟乙腈、葡萄糖C. D-果 糖C. 氰苷E. 苯羟乙腈、龙胆双糖 17. Molish 反应的试剂组成是 A. 苯酚 -硫酸 B. 酚-硫酸 D. 3 -萘酚-硫酸E. a 專酚-浓硫酸18. 中药苦杏仁引起中毒的成分是 C. 萘-硫酸A. 挥发油 D. 苦杏仁苷19. 双糖链苷分子中有 A. 一个单糖分子 D. 两个糖链 20. 硫苷主要存在于 A. 茜草科B. 蛋白质 E. 脂肪油B. 二糖分子 E. 三糖分子B. 蓼科C. 苦杏仁酶C. 一个糖链C. 豆科C. 乙醚C. 碱水解法C. 三硝基苯酚D. 蔷薇科E. 十字花科 B 型题8.自中药中提取原生苷，抑制和破坏酶的活性，常采用的方法是B.在中药中加入酸水C.沸水提取 E. 30〜40C 保温C 型题（配伍题）A. 葡萄糖醛酸苷B. 酚苷C. 碳苷D. 氮苷E. 氰苷1. 天麻苷属于2. 苦杏仁苷属于3. 芦荟苷属于4. 巴豆苷属于5. 甘草酸属于A. 氮苷B. 硫苷C. 碳苷D. 酯苷E. 氰苷 6. 最难被水解的是7. 既能被酸，又能被碱水解的是 8. 易被水解的是1.天然苷类中，多形成B -苷的是 A. D-葡萄糖 B. L-鼠李糖 D. D-木糖E. L 阿拉伯糖2.属于氧苷的是A. 红景天苷B.人麻苷 D.苦杏仁苷E.巴豆苷3.属于碳苷的化合物是A.苦杏仁苷B.芦荟苷 D.葛根素E.萝卜苷4.酶水解具有A.专属性B.选择性 D.温和性E.不可逆性5.水解后能够得到真正苷元的水解方法是 A.酶水解 B.剧烈酸水解 D.氧化开裂法E.碱水解6. Smith 裂解法中用到的试剂有 A.过碘酸 B.四氢硼钠 D.氢氧化钠E.稀盐酸7.自中药中提取原生苷可采用 A.冷水浸渍法B.沸水煎煮法D.乙醚连续回流提取法E.酸水渗漉法C. D 半乳糖C.芦荟苷C.牡荆素C.氧化性c.酸水解c.浓硫酸 c.乙醇回流提取法A.在中药中加入碳酸钙 D.甲醇提取9．被芥子酶水解的是10．水解后可产生氰氢酸的是3.Discrimination （ Please write the structural formula of two compounds and identifythem according to the chemical or spectrum methods. ）1. a -D-glu and 3 - D-glu4.填空题1．在糖或苷的（）中加入 3%a -萘酚乙醇溶液混合后，沿器壁滴加（）使（）层集于下层，有（）存在时则两液层交界处呈现（），此反应为（）反应。
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一、糖的结构与分类 1.定义：
糖是多羟基醛或酮及其分子间脱水而形成的一系列聚合物 的总称。 2.分类:
单糖、低聚糖和多糖 3.结构表示法： Fischer 投影式 Haworth 投影式 构象式 (1)单糖的绝对构型 单糖 Fischer 投影式中距碳基最远的那个不对称碳原子的构型 （D、L 型）。 (2)单糖的端基差向异构体（相对构型） 单糖成环后新形成（即 C1）的一个不对称碳原子称为端基 碳，生成的一对端基异构体有α、β二种构型。 (3)单糖的构象 (一)单 糖 1．五碳醛糖 2．六碳醛糖 3．六碳酮糖 4．甲基五碳醛糖 : α-D-鼠李糖 5．氨基糖（amino sugar）:
第4页
3.糖的种类：酮糖 > 醛糖 4.吡喃糖苷中： ① 吡喃环 C5 上取代基越大越难水解， 水解速度为：
五碳糖 > 甲基五碳糖 > 六碳糖 > 七碳糖 ② C5 上有-COOH 取代时，最难水解
（因诱导使苷原子电子密度降低） 5.糖中取代基：去氧糖 > 羟基糖 > 氨基糖 6.苷元的芳香性：酚苷> 萜苷、甾苷 二、碱催化水解反应 苷键具有缩醛结构,对碱比较稳定,不易发生碱水解。
（二）溶解性 1.苷（水溶性） 2.苷元（脂溶性） 二、旋光性 多具左旋光性，水解后生成糖而呈右旋光性
三、糖的检识 (一）化学检识 1.Molisch 反应 2.Fehling 反应 3.Tollen 反应 4.Benedict 反应 5. 苯胺—邻苯二甲酸试剂 6.α—去氧糖的显色剂
7. seliwanoff 反应 (二）色谱鉴定 1.纸色谱 2.薄层色谱
教 学 讲授+讨论+提问 手 段
1.吴剑峰，王宁．天然药物化学，北京：人民卫生出
版社，2009.01
参 2.刘新，张须学．天然药物化学，西安：第四军医大
考
学出版社，2007 年 3.吴剑峰．天然药物化学，北京：人民卫生出版社，
资 2003 年
料 4.刘斌．有机化学，北京：人民卫生出版社，2003 年
枣庄科技职业学院教案
【 15 】
周次
第 糖与苷类
授课 方式
理论课（√）；实验课（ ）； 实习（ ）
教学 时数
2
备注
教
学
目 的 及
1．掌握糖与苷类的构型判断方法及分类 2．熟悉苷类化合物的提取注意事项
要
求
教
学
重 点
重点：糖与苷类的构型判断方法及分类
与
难
点
第1页
教学内容
二、苷类的结构与分类 1．定义： 苷类又称配糖体，生物化学中称苷。是糖和糖的衍生物
与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合 物。分为α-苷和β-苷。 2．苷的分类 ： ①生物体内存在方式分： 原级苷——在植物体内原存在的苷； 次级苷——原级苷水解掉一个糖或结构发生改变。 ②根据连接单糖基个数分：单糖苷、二糖苷 、三糖苷等
备注
第2页
还原糖： 有半缩醛羟基，即有 C1-OH 或非还原糖： 两个单糖都以端基脱水缩合，分子中无半缩
醛羟基。 (三)多聚糖 1．定义：由 10 以上的单糖基通过苷键连接而成的。 2．性质：（其性质不同于单糖）
失去还原性 溶解性改变 3.类型： （1）淀粉、菊糖 （2）树胶、果胶、粘液质 （3）纤维素 （4）肝素和硫酸软骨素 （6）甲壳素/质
5.艾继周.天然药物学，北京：人民卫生出版社，2009
年
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第三节 苷键的裂解 —、酸催化水解反应 （一）水解机理：
1.苷原子质子化 2.脱去中性分子，断键生成阳碳离子 3.在水中溶剂化而成糖。 （二） 影响水解反应因素：
1.苷原子的碱度，即苷原子的电子云密度 2.苷原子的空间环境与竞争 H+的影响 （三）酸水解的规律： 1.苷原子不同 酸水解易难顺序：N-苷>O-苷>S-苷>C-苷 2.糖的形式：呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解
③苷元上接糖链的位置分：单糖链苷、二糖链苷等
④按苷键原子不同分：氧苷、硫苷、氮苷和碳苷 ⑤按苷元结构特点分：黄酮苷，蒽醌苷等
⑥按生物活性分：强心苷 ⑦按物理性质分：皂苷 ⑧按端基碳构型分：α苷和β苷 （一）氧苷（O-苷） 1．醇苷
是通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷。 如：红景天苷，皂苷。 2．酚苷
②提取时宜用沸水、醇 ③先用碳酸钙拌匀后再用沸水提取。 2.提取次生苷： 30～40℃水浸 24h 以上，再用醇提取 不能直接用醇提取。 二、分离 1．活性炭柱色谱 2．纤维素色谱 3．离子交换柱色谱 4．凝胶柱色谱
第5页
讨
论 1．苷类可分为哪些？
、 练
2．影响苷类酸水解的因素有哪些？
习 、 作
业
单糖的一个或几个醇羟基置换成氨基。 6．去氧糖（deoxysugars）: D-毛地黄毒糖
单糖分子的一个或二个羟基为氢原子代替的糖。 7．糖醛酸（uronic acid）: D-葡萄糖醛酸
单糖分子中的伯醇基氧化成羧基的化合物叫糖醛酸。 8．糖醇:D—山梨醇
单糖的醛或酮基还原成羟基后所得的多元醇称糖醇。 (二)低聚糖 1．定义： 由 2～9 个单糖基通过苷键键合而成的直糖 链或支糖链的聚糖。 ２．按单糖个数量：分二糖、三糖、四糖等 ３．按还原性分：
是通过酚羟基而成的苷。 如：蒽醌苷、香豆素苷等都属于酚苷。 3. 氰苷:苦杏仁苷 4．酯苷 : 山慈菇苷 A
５．吲哚苷
第3页
（二）硫苷（S-苷）: 黑芥子苷 （三）氮苷（N-苷）: 巴豆苷 （四）碳苷（C-苷） : 芦荟苷
第二节 理化性质
一、苷的性状和溶解性 （一）性状
1.多为无定形粉未，具有吸湿性 2.多无色 3.多无味，无还原性
但若苷元为酯苷、酚苷、烯醇苷和β位有吸电子基团的苷类 因具有酯的性质易发生碱水解。 三、酶催化水解反应 酶水解特点： ① 反应专属性强，选择性高 ② 条件温和，苷元结构不变 ③获知苷键的构型 ④ 可以得到次级苷或低聚糖 四、过碘酸裂解反应（Smith 裂解法）
第四节 苷的提取分离 一、提取 1.提取原生苷：——抑制酶活性 ①新鲜药材，速干，冷冻保存。