11.第十一章 维生素.ppt
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维生素概论
维生素不能像糖类、蛋白质及脂肪那样可以产生能量，组成细胞， 但是它们对生物体的新陈代谢起调节作用。许多维生素是酶的辅酶或者 是辅酶的组成分子。因此，维生素是维持和调节机体正常代谢的重要物 质。 维生素在体内的含量很少，但在人体生长、代谢、发育过程中却发 挥着重要的作用。缺乏维生素会导致严重的健康问题；适量摄取维生素 可以保持身体强壮健康；过量摄取维生素却会导致中毒
Rhone-Poulenc 公司的技术路线，以Reformatsky 反应为特征。
该工艺是典型的串联反应，由β - 紫罗兰酮出发，先经Reformatsky 反应制得 十五碳酯，将其还原、氧化以及Claisen-Schimidt缩合得十八碳酮；再经一次 Reformatsky 反应制得二十碳酯，将其还原得到维A。此工艺虽然简单，但C15 醛、C18酮、C20酯三个中间体都要经分子蒸馏提纯。
-2H +2H
HOH2C
11
OHC
Hale Waihona Puke 11-顺视黄醇的11-顺视黄醛
视黄醛可进一部被氧化则成视黄酸(retinoic acid)，但此反应在体内是不可逆
维生素A的转化
维生素A只存在于动物性食品(肝、蛋、肉)中，但是在很多植物性食品如胡萝卜、 红辣椒、菠菜、芥菜等有色蔬菜中也含有具有维生素A效能的物质 其中最重要者为β -胡萝卜素(β -carotene)。β -胡萝卜素可被小肠粘膜或肝脏 中的加氧酶(β -胡萝卜素-15，15′-加氧酶)作用转变成为视黄醇，所以又称做 维生素A元(provitamin A)。理论上1分子β -胡萝卜素可以生成2分子维生素A，
维生素的发现
维生素的发现是20世纪的伟大发现之一。
最初的水 溶性维生 素B
早在古埃及时，人们就发现进食某些食品可以避免患夜盲症，
生物化学第11章维生素与辅酶
维生素D2与D3的结构
维生素D的活性形式与 生理作用
维生素D3经过肝和肾中的羟基化，最终形成高活 性的1,25-二羟胆钙化醇。1,25-二羟胆钙化醇的生理功 能是促进钙、磷的吸收，减少钙、磷从尿中排出，提 高血钙、血磷浓度，有利于新骨的生成与钙化。孕妇、 婴儿和青少年对维生素D的需要量大，如果此时维生 素D不足，会出现骨骼变软及畸形，发生在儿童身上 称为佝偻病，在孕妇身上为骨质软化症。
维生素的分类
各种维生素在化学结构上没有共同性。通常 按其溶解性质分为脂溶性和水溶性两大类。脂溶 性的维生素有维生素A、D、E、K等，水溶性的维 生素有维生素B1、B2、烟酸和烟酰胺、B6、泛酸、 生物素、叶酸、B12（它们都属于B族维生素）和 维生素C等。
维生素与辅酶的关系
见P434表11-1
二、脂溶性维生素
烟酰胺辅酶参与催化 的6类反应
维生素PP需要量及缺乏症
维生素PP在酵母、花生、肝、鱼及瘦肉中含 量丰富。人体每日需要量约20毫克。人缺乏维生 素PP时，表现为神经营养障碍，初时全身乏力， 以后在两手、两颊、左右额及其他裸露部位出现 对称性皮炎。故维生素PP又名抗癞皮病维生素。
维生素B2和黄素辅酶
视黄醛的顺反异构体
9
11
β－胡萝卜素的结构
维生素A的生理功能
维生素A是构成视觉细胞内感光物质的成分。眼 球视网膜上有两类感觉细胞，即圆锥细胞和杆细胞。 圆锥细胞对强光及颜色敏感，杆细胞对弱光敏感，对 颜色不敏感。杆细胞内含有感光物质视紫红质 （rhodopin）。视紫红质在光中分解，在暗中再合成。 视紫红质是由9,11－顺视黄醛和视蛋白中赖氨酸残基 的ε－氨基通过schiff碱缩合而成的一种缀合蛋白质。 眼睛对弱光的感光性取决于视紫红质的合成。当维生 素A缺乏时，视紫红质合成受阻，暗中的视力下降， 严重时可出现夜盲症。
第十一章_微生物与植物之间的相互关系
11-1植物的根际 1、渗出物 2、分泌物 3、植物黏液 4、黏质 5、溶胞产物 植物根 土壤 根际物质第十一章 微生物与植物之间的相互关系植物的地上部分和地下部分，尽管所处的环境差异较大，但无论茎、叶、花、果、种子以及根等器官上都存在着各种有机物，为微生物的生存、生长和繁殖提供营养，因此不同类群的微生物以各自的方式生活在植物体上，与植物发生互生、共生、寄生等关系，对植物的生长发育产生多方面的影响。
第一节 微生物与植物的互生关系一、根际微生物植物在其生长过程中，既从外界吸收养料和水分，也向外界环境中释放各种无机和有机物质，根际中的有机物质包括以下几类：（1）渗出物，是指根细胞向外释放的小分子物质，如有机酸、氨基酸等；（2）分泌物，指根细胞主动向外分泌的化合物，如维生素、核酸等；（3）植物黏液，包括植物和微生物分泌的多糖类产物；（4）黏质，由植物和微生物细胞及其代谢产物组成；（5）溶胞物质，植物脱落的表皮细胞分解物。
由于植物根周围环境的特殊性（图11-1），为微生物创造了一种特殊的生态环境——根际。
根际（rhizosphere ）是指可被根释放物质所影响的根部土壤。
1904年，德国微生物学家Hiltner 就提出了根际的概念，根际的范围很狭小，仅包括离根几毫米的土壤区域。
在根际内，根分泌各种有机物，如氨基酸、维生素等，可作为微生物的生长因子；此外，脱落的根表皮和皮层细胞内容物也是微生物良好的营养源，因此根际是一个对微生物生长十分有利的特殊生态环境。
在根际内，根系对微生物群落的影响称为根际效应。
根际中微生物群落的密度明显比一般土壤中高，仅细菌就达每克109之多，根际土壤中微生物数量与非根际土壤的微生物数量的比值称为根土比（R/S ），是反映根际效应的重要指标。
根土比一般在5～20之间，农作作比树木的根土比高，豆科植物比非豆科植物高。
而且，根土比的数值随土质、植物种类及季节等因素的影响而发生变化。
根际土壤中以细菌数量最多，但由于根际分泌物的选择作用，细菌的种类较少，以低分子有机物为营养的革兰氏阴性细菌占绝对优势，有假单胞菌（Pseudomonas）、黄杆菌（Flavobacterium）、土壤杆菌（Agrobacterium）等。
食品中维生素的测定
24
结果计算
x c V1 100 m V2 1000
X--- VA含量（mg/100g) C ----由标准曲线上查得样品溶液中维生素A的含 量（µg） m-----样品质量（g） V1----样品提取液的总体积（mL） V2----测定用样品提取液的体积（mL）
25
研磨法：适用于每克样品维生素A含量大于
脂溶性维生素 包括维生素A、D、E、K 水溶性维生素 包括B族维生素（维生素B1、
B2、PP、B6、叶酸、B12、泛酸、生物素）和维 生素C。
4
3.测定意义
（1）食品科学研究者需要准确的食品成分分析 信息，计算营养素的膳食摄入，以改善人类的 营养； （2）食品营养价值评价 （3）食品生产工艺设计及强化食品的评价 （4）食品资源开发 （5）食品标签的准确性
分液漏斗1号
分液漏斗3号 振摇，静置，分层
醚层
水层
21
水洗
分液漏斗1号
振摇，静置，分层
水层
醚层
KOH溶液洗
振摇，静置，分层
洗
KOH溶液层
醚层
水洗
涤
振摇，静置，分层
水层
醚层
水洗
振摇，静置，分层
水层
醚层
22
分液漏斗醚层
乙醚洗涤
无水硫酸钠
浓 缩
水浴蒸馏
减压抽干
氯仿定容（25mL)
ห้องสมุดไป่ตู้23
（3）测定
取2支比色皿，分别加入1mL氯仿和lmL样 品溶液，各加入1滴乙酸酐，于620nm波长 处以氯仿调节吸光度零点，将其移入光路 前，迅速加入9mL三氯化锑—氯仿溶液。 于6s内测定吸光度。
耐酸碱性：VA、VD对酸不稳定，对碱稳定；
结果计算
x c V1 100 m V2 1000
X--- VA含量（mg/100g) C ----由标准曲线上查得样品溶液中维生素A的含 量（µg） m-----样品质量（g） V1----样品提取液的总体积（mL） V2----测定用样品提取液的体积（mL）
25
研磨法：适用于每克样品维生素A含量大于
脂溶性维生素 包括维生素A、D、E、K 水溶性维生素 包括B族维生素（维生素B1、
B2、PP、B6、叶酸、B12、泛酸、生物素）和维 生素C。
4
3.测定意义
（1）食品科学研究者需要准确的食品成分分析 信息，计算营养素的膳食摄入，以改善人类的 营养； （2）食品营养价值评价 （3）食品生产工艺设计及强化食品的评价 （4）食品资源开发 （5）食品标签的准确性
分液漏斗1号
分液漏斗3号 振摇，静置，分层
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KOH溶液洗
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醚层
水洗
振摇，静置，分层
水层
醚层
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分液漏斗醚层
乙醚洗涤
无水硫酸钠
浓 缩
水浴蒸馏
减压抽干
氯仿定容（25mL)
ห้องสมุดไป่ตู้23
（3）测定
取2支比色皿，分别加入1mL氯仿和lmL样 品溶液，各加入1滴乙酸酐，于620nm波长 处以氯仿调节吸光度零点，将其移入光路 前，迅速加入9mL三氯化锑—氯仿溶液。 于6s内测定吸光度。
耐酸碱性：VA、VD对酸不稳定，对碱稳定；
维生素A ppt
视黄醇与视黄醛主要掌管杆细胞的视觉循环，而视黄酸主要是掌管 人体内上皮组织分化有关，因此有些视黄酸衍伸物（俗称的A酸） 常用于皮肤疾病上的治疗，另外有一种称作视黄酯，其为人体内储 存脂溶性维他命A的主要型式
-
4
维生素A的化学名为视黄醇，是最早被发现的维生素。维生素A有 两种。一种是维生素A醇，是最初的维生素A形态（只存在于动物性食 物中）；另一种是胡萝卜素，在体内转变为维生素A的预成物质（可从 植物性及动物性食物中摄取)。
-
12
5、抑制肿瘤生长。
近年发现维生素A酸（视黄酸）类物质有延缓或阻止癌前病变，防 止化学致癌剂的作用，特别是对于上皮组织肿瘤，临床上作为辅助 治疗剂已取得较好效果。β---胡萝卜素具有抗氧化作用，近年来有 大量报道，是机体一种有效的捕获活性氧的抗氧化剂，对于防止脂 质过氧化（腐败），预防心血管疾病、肿瘤，以及延缓衰老均有重 要意义。
，引起上皮基底层增生变厚，细胞分裂加快、张力原纤维合成增多
，表面层发生细胞变扁、不规则、干燥等变化。鼻、咽、喉和其他
呼吸道、胃肠和泌尿生殖系内膜角质化，削弱了防止细菌侵袭的天
然屏障（结构），而易于感染。
-
11
3、维持骨骼正常生长发育。
维生素A促进蛋白质的生物合成和骨细胞的分化。当其缺乏时，成 骨细胞（骨基质的合成、分泌和矿化）与破骨细胞（分泌酸性物质 溶解矿物质，分泌蛋白酶消化骨基质，形成骨吸收陷窝）间平衡被 破坏，或由于成骨活动增强而使骨质过度增殖，或使已形成的骨质 不吸收。孕妇如果缺乏维生素A时会直接影响胎儿发育，甚至发生 死。
-
13
三、在人体的吸收与代谢
主要在肝脏中贮存。几乎全部在体内被代谢，β 胡萝卜素是Vit A 的 前体，在动物肠黏膜内可转化为活性Vit A。主要经由尿、粪排泄， 而乳汁中仅有少量排泄。
-
4
维生素A的化学名为视黄醇，是最早被发现的维生素。维生素A有 两种。一种是维生素A醇，是最初的维生素A形态（只存在于动物性食 物中）；另一种是胡萝卜素，在体内转变为维生素A的预成物质（可从 植物性及动物性食物中摄取)。
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5、抑制肿瘤生长。
近年发现维生素A酸（视黄酸）类物质有延缓或阻止癌前病变，防 止化学致癌剂的作用，特别是对于上皮组织肿瘤，临床上作为辅助 治疗剂已取得较好效果。β---胡萝卜素具有抗氧化作用，近年来有 大量报道，是机体一种有效的捕获活性氧的抗氧化剂，对于防止脂 质过氧化（腐败），预防心血管疾病、肿瘤，以及延缓衰老均有重 要意义。
，引起上皮基底层增生变厚，细胞分裂加快、张力原纤维合成增多
，表面层发生细胞变扁、不规则、干燥等变化。鼻、咽、喉和其他
呼吸道、胃肠和泌尿生殖系内膜角质化，削弱了防止细菌侵袭的天
然屏障（结构），而易于感染。
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3、维持骨骼正常生长发育。
维生素A促进蛋白质的生物合成和骨细胞的分化。当其缺乏时，成 骨细胞（骨基质的合成、分泌和矿化）与破骨细胞（分泌酸性物质 溶解矿物质，分泌蛋白酶消化骨基质，形成骨吸收陷窝）间平衡被 破坏，或由于成骨活动增强而使骨质过度增殖，或使已形成的骨质 不吸收。孕妇如果缺乏维生素A时会直接影响胎儿发育，甚至发生 死。
-
13
三、在人体的吸收与代谢
主要在肝脏中贮存。几乎全部在体内被代谢，β 胡萝卜素是Vit A 的 前体，在动物肠黏膜内可转化为活性Vit A。主要经由尿、粪排泄， 而乳汁中仅有少量排泄。
维生素
药物化学
主讲教师 李红彩
第十一章 维生素 Vitamins
第一节 脂溶性维生素
第二节 水溶性维生素
2
健康自测： 1分钟看出你缺哪种维生素
眼干涩： 缺维生素A、胡萝卜素 口臭 ： 缺维生素B6、锌 牙齿不坚固： 缺维生素A、钙、 铁 唇干燥、脱皮： 缺维生素A、B2 贫血、手脚发凉： 缺维生素B6、 铁叶酸
（三）、Vitamin D的作用
促进小肠黏膜对钙磷的吸收，促进肾小管对钙 磷的吸收，促进骨代谢，维持血钙、血磷的平 衡；
临床上常用Vitamin D防治佝偻病、骨软化症及 老年性骨质疏松症等。
注意：过量可导致维生素D中毒
引起呕吐、食欲减退，血液中钙磷水平升高，严重的 导致钙离子吸收过多，使神经系统和心、肝、肺和肾 等出现症状，停用后可逐渐复原
又名：生育酚
结构特点：苯并二氢吡喃的结构。 有3个手性碳。
（二）化学性质：
酯类：水解生成α-生育酚。α-生育酚极易被氧化 ，与Fe3+离子作用，可生成对-生育醌和亚铁离 子；后者与2，2-联吡啶生成深红色络离子。以 此进行鉴别。
HO
O
C16H33 +
Fe3+
N Fe2+ + 3
N
O Fe
OHO
20
用于临床的 Vitamin A 酸
依曲替酯 etretinate
治疗严重银屑病
依曲替酸 etretin
维胺酯 viaminate
维胺酸 N-(4-hydroxycarbophenyl)-retinamide
对宫颈、口腔、食管等癌变有很好的预防效果
21
（四）构效关系
四个双键须与环内双键共轭，否则 活性消失，增长或缩短脂肪链，活
主讲教师 李红彩
第十一章 维生素 Vitamins
第一节 脂溶性维生素
第二节 水溶性维生素
2
健康自测： 1分钟看出你缺哪种维生素
眼干涩： 缺维生素A、胡萝卜素 口臭 ： 缺维生素B6、锌 牙齿不坚固： 缺维生素A、钙、 铁 唇干燥、脱皮： 缺维生素A、B2 贫血、手脚发凉： 缺维生素B6、 铁叶酸
（三）、Vitamin D的作用
促进小肠黏膜对钙磷的吸收，促进肾小管对钙 磷的吸收，促进骨代谢，维持血钙、血磷的平 衡；
临床上常用Vitamin D防治佝偻病、骨软化症及 老年性骨质疏松症等。
注意：过量可导致维生素D中毒
引起呕吐、食欲减退，血液中钙磷水平升高，严重的 导致钙离子吸收过多，使神经系统和心、肝、肺和肾 等出现症状，停用后可逐渐复原
又名：生育酚
结构特点：苯并二氢吡喃的结构。 有3个手性碳。
（二）化学性质：
酯类：水解生成α-生育酚。α-生育酚极易被氧化 ，与Fe3+离子作用，可生成对-生育醌和亚铁离 子；后者与2，2-联吡啶生成深红色络离子。以 此进行鉴别。
HO
O
C16H33 +
Fe3+
N Fe2+ + 3
N
O Fe
OHO
20
用于临床的 Vitamin A 酸
依曲替酯 etretinate
治疗严重银屑病
依曲替酸 etretin
维胺酯 viaminate
维胺酸 N-(4-hydroxycarbophenyl)-retinamide
对宫颈、口腔、食管等癌变有很好的预防效果
21
（四）构效关系
四个双键须与环内双键共轭，否则 活性消失，增长或缩短脂肪链，活
生物化学维生素与微量元素PPT课件
HO
CH 2 OH
H 3C
N+
HO
H
吡哆醇
H 3C
CH 2 NH 2
H 3C
N+
H
CH 2 OHPO3H2
吡哆醛
N + 磷酸吡哆胺
H
（二）辅酶/活性形式：
1、磷酸吡哆醛 2、磷酸吡哆胺
（二）生化作用及缺乏症
1.生化作用
❖作为转氨酶和脱羧酶的辅酶，参 与氨基酸代谢
❖作为ALA 合酶的辅酶，参与血红素合成
❖体内活性形式/辅基： 黄素单核苷酸 (FMN) 黄素腺嘌呤二核苷酸 (FAD)
H2C
O
HCOH
HCOH HCOH CH 3
O PO OH
H3C
Ⅲ
N
N
Ⅱ
Ⅰ
CO
H3C
NH
N
C
O
O
P
O
OH
NH2 N
N
N
CH 3 O
N
OH OH
Vit B2 FMN
FAD
AMP
（二）生化作用及缺乏症
吡哆胺 长期服用异烟肼需补充维生素B6
1. 辅酶A (CoA) 2. 酰基载体蛋白 (ACP)
泛酸
HO
焦 磷 酸 HO
H 3C
O
O
CH3 OH
PO
O N
PO
NH NH2 N
O SH
NH
巯基乙胺
腺嘌呤
O
ON
N
HSCoA的结构
O OH HO P O
3’-磷酸核糖
OH
（二）生化作用 辅四作缺（多长二酶氢为乏二种期、A叶 α症 ） 羧 服维-(酮酸：生化用C生酸o巨化酶异(素AF脱幼作（烟)HD羧4红用如肼（) 酶细及丙需抗系胞缺酮补佝的性乏酸充偻辅贫症羧维病酶血化生维，酶素生参）B素6与的）α辅-酮酶酸，的在氧羧化化脱反羧应作中用起着固定CO2和传递羧基的作用
《生物化学》维生素与辅酶
形 成 代 谢 中
• 辅酶A是生物体内代谢反应中乙酰化酶的辅酶，它的 前体是泛酸。
CH3OH O
O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C NH CH2CH2SH
CH3
O
NH2
O P OH N
O
O
P
O
CH2
N O
OH
N N
O HO P O OH
OH
辅酶A(CoA)
泛酸
名称 别 名 辅 酶 泛 酸 遍多酸 HSCoA
名称
维生素 B12
别名
辅酶
氰钴胺素
5’—脱氧 腺苷钴胺 素
主要生理功能 和机制
1．参与某些变 位反应 2．甲基的转移
来 源 缺乏病
肝、肉、鱼 等，肠道细 菌可合成
恶性 贫血
维生素C（抗坏血酸）
L-抗坏血酸
脱氢抗坏血酸
维生素C
名称
别 名 辅 酶 主要生理功能和
来 源 缺乏病
机制
维生素C 1．抗坏血酸
来源
一碳基团如-CH3, -CH2-, -CHO 等 的载体，参与多种
生物合成过程。
青菜、肝、酵 母等
缺乏病 恶性贫血
四氢叶酸（THFA）
5,6,7,8-四氢叶酸的结构 含有1—7个 Glu
维生素B2有两个特征性结构： 钴啉环系统和5，6-二甲基苯并咪唑核苷酸。
维 生 素
B12
和
B12
辅 酶
维生素B12
NAD+,NADP+的结构
redox--氧化还原作用
维生素PP的作用机制——氢的载体
(NMP)
(AMP)
NAD+ + 2H
• 辅酶A是生物体内代谢反应中乙酰化酶的辅酶，它的 前体是泛酸。
CH3OH O
O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C NH CH2CH2SH
CH3
O
NH2
O P OH N
O
O
P
O
CH2
N O
OH
N N
O HO P O OH
OH
辅酶A(CoA)
泛酸
名称 别 名 辅 酶 泛 酸 遍多酸 HSCoA
名称
维生素 B12
别名
辅酶
氰钴胺素
5’—脱氧 腺苷钴胺 素
主要生理功能 和机制
1．参与某些变 位反应 2．甲基的转移
来 源 缺乏病
肝、肉、鱼 等，肠道细 菌可合成
恶性 贫血
维生素C（抗坏血酸）
L-抗坏血酸
脱氢抗坏血酸
维生素C
名称
别 名 辅 酶 主要生理功能和
来 源 缺乏病
机制
维生素C 1．抗坏血酸
来源
一碳基团如-CH3, -CH2-, -CHO 等 的载体，参与多种
生物合成过程。
青菜、肝、酵 母等
缺乏病 恶性贫血
四氢叶酸（THFA）
5,6,7,8-四氢叶酸的结构 含有1—7个 Glu
维生素B2有两个特征性结构： 钴啉环系统和5，6-二甲基苯并咪唑核苷酸。
维 生 素
B12
和
B12
辅 酶
维生素B12
NAD+,NADP+的结构
redox--氧化还原作用
维生素PP的作用机制——氢的载体
(NMP)
(AMP)
NAD+ + 2H