磺胺甲恶唑的合成工艺
磺胺甲恶唑实训实验报告
一、实验目的1. 学习并掌握磺胺甲恶唑的合成方法。
2. 了解磺胺类药物的性质和应用。
3. 培养学生的实验操作技能和科学思维。
二、实验原理磺胺甲恶唑（Sulfamethoxazole，SMZ）是一种广谱抗菌药物，属于磺胺类药物。
本实验采用苯磺酰氯与氨苯磺酰胺为原料，通过酰化反应合成磺胺甲恶唑。
反应方程式如下：苯磺酰氯 + 氨苯磺酰胺→ 磺胺甲恶唑 + HCl三、实验仪器与试剂1. 仪器：圆底烧瓶、冷凝管、搅拌器、干燥器、滤纸、移液管、滴定管等。
2. 试剂：苯磺酰氯、氨苯磺酰胺、无水乙醇、浓盐酸、NaOH溶液、NaCl溶液、硫酸铜溶液、碘化钾溶液等。
四、实验步骤1. 准备工作：将苯磺酰氯和氨苯磺酰胺分别溶解于无水乙醇中，并搅拌均匀。
2. 合成反应：将苯磺酰氯溶液倒入圆底烧瓶中，加入适量的氨苯磺酰胺溶液，控制反应温度在40-50℃，搅拌反应2小时。
3. 中和反应：将反应混合物倒入冰水中冷却，用NaOH溶液调节pH值至7-8，过滤除去未反应的原料。
4. 提取与干燥：将滤液用浓盐酸酸化，使磺胺甲恶唑析出，过滤、洗涤、干燥，得到磺胺甲恶唑固体。
5. 纯度检验：取少量磺胺甲恶唑固体，用碘化钾溶液进行定性分析，观察是否有沉淀产生。
五、实验结果与分析1. 实验结果：通过实验，成功合成了磺胺甲恶唑固体，纯度较高。
2. 分析与讨论：（1）苯磺酰氯与氨苯磺酰胺的反应温度控制在40-50℃有利于提高反应速率和产率。
（2）中和反应中，pH值调节至7-8，有利于提高磺胺甲恶唑的产率。
（3）通过碘化钾溶液进行定性分析，发现磺胺甲恶唑固体中无杂质，纯度较高。
六、实验总结1. 通过本次实验，掌握了磺胺甲恶唑的合成方法，了解了磺胺类药物的性质和应用。
2. 提高了实验操作技能，培养了科学思维。
3. 发现了影响实验结果的因素，为今后的实验提供了参考。
4. 本实验结果符合预期，为磺胺类药物的研究提供了实验基础。
七、注意事项1. 操作过程中注意安全，防止化学品泄漏。
磺胺甲恶唑的合成
以乙酰丙酮酸酯为原料
丙酮酸酯可由丙酮与草酸酯缩合制得。 尽管步骤较长，收率不高，但此路线仍是 工业上合成3-氨基-5-甲基异噁唑的主要方 法。
磺胺甲噁唑的合成
磺胺甲噁唑可由3-氨基-5-甲基异噁唑与乙 酰氨基苯磺酰氯或二苯基脲磺酰氯反应再水解 脱保护这两个方法收率相当，生产上都有采用
磺胺甲噁唑工艺流程图
磺胺甲噁唑的合成工艺
目录
1、磺胺甲噁唑的理化性质 2、磺胺甲噁唑的药理作用和用途 3、磺胺甲噁唑的合成路线
4、中间体的合成路线 5、最佳合成路线 6、三废”的治理与综合利用 7、总结
磺胺甲噁唑的理化性质和药理
产品名称: 磺胺甲恶唑
产品别名: 磺胺甲基异恶唑; 4-氨基-N-(5-甲基-3-异恶唑基)苯磺酰胺， 新诺明，新明磺、磺胺甲基异恶唑
废水，此废水中含少量产品，可先沉降、过滤，回收少量5-甲 基异噁唑-3-甲酰胺，再加碱调pH>12，水解2h，氨气吸收，母 液进入生化处理。 • (3) Hofmann降解的废水处理 • 反应后氯仿萃取得到的碱性萃余液可先分出少量氯仿，再供(2) 的酰胺废水水解之用。 • (4) 水解废水和精制废水的处理 • 3-(对乙酰氨基苯磺酰氨基)-5-甲基异噁唑水解为磺胺甲噁唑的废 水和后者精制产生的废水含少量产品，可先沉降回收磺胺甲噁 唑，再进入生化处理。 • (5) 废活性炭的处理 • 磺胺甲噁唑精制时产生的废炭含少量产品，可在pH12~14的碱 中煮沸。过滤得到的活性炭作水解脱色用。滤液酸化到pH3.8， 回收磺胺甲噁唑。水解脱色的活性炭可焚烧处理。
3-氨基-5-甲基异噁唑的结构可知，它是以1,3位上带有活性基 团的丁烷衍生物为原料，先形成碳-氮键再环合而得。在直链丁烷 衍生物的3位上需带有卤原子、羰基或叁键等活性功能基，以便闭 环时形成碳-氧键；在1位上则须有能形成碳-氮键和能形成氨基的 取代基，如氰基等。这种丁烷衍生物可以是丁烯腈的衍生物，如 alpha,beta-二溴丁腈、beta-溴代丁烯腈和丁炔腈等。
一种复方磺胺甲恶唑片及其制备方法[发明专利]
![一种复方磺胺甲恶唑片及其制备方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/5c503438bb1aa8114431b90d6c85ec3a87c28be8.png)
(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 202010991597.6(22)申请日 2020.09.18(71)申请人 河北君临药业有限公司地址 054300 河北省邢台市临城县临城镇北环东路(72)发明人 张丽娟 李新联 郭峰 (74)专利代理机构 石家庄德皓专利代理事务所(普通合伙) 13129代理人 刘磊娜(51)Int.Cl.A61K 9/20(2006.01)A61K 47/38(2006.01)A61K 47/36(2006.01)A61K 47/12(2006.01)A61K 31/635(2006.01)A61K 31/505(2006.01)A61P 31/04(2006.01)(54)发明名称一种复方磺胺甲噁唑片及其制备方法(57)摘要本发明提供了一种复方磺胺甲噁唑片及其制备方法，以重量计，包含磺胺甲噁唑70‑75％、甲氧苄胺嘧啶14‑15％、淀粉9％‑10.0％、硬脂酸镁0.45％‑0.65％、羟丙基纤维素0.9％‑1.4％、羧甲基淀粉钠2％‑3％，本发明提供的复方磺胺甲噁唑片质量稳定，杂质含量低；与美国SUNPHARMINDS公司研制的参比制剂(商品名：)四条溶出曲线一致具有相同的体外溶出行为，即溶出曲线f2因子不低于50，具有相同的治疗效果。
权利要求书2页 说明书13页CN 112190557 A 2021.01.08C N 112190557A1.一种复方磺胺甲噁唑片，以重量计，包括以下重量份的组分：组分重量百分比磺胺甲噁唑70％-75％甲氧苄胺嘧啶14％-15％淀粉9％-10.0％硬脂酸镁0.45％-0.65％羟丙基纤维素0.9％-1.4％羧甲基淀粉钠2％-3％上述复方磺胺甲噁唑片中，每片中含磺胺甲噁唑0.4g、甲氧苄胺嘧啶80mg。
2.如权利要求1所述的复方磺胺甲噁唑片，其特征在于，以重量计，包括以下重量份的组分：组分重量百分比磺胺甲噁唑72.01％甲氧苄胺嘧啶14.40％淀粉9.81％硬脂酸镁0.54％羟丙基纤维素 1.08％羧甲基淀粉钠 2.16％。
复方磺胺甲氧恶唑片生产工艺规程(瓶装)
目的：建立复方磺胺甲噁唑片的生产工艺规程。
范围：复方磺胺甲噁唑片的生产。
职责：生产管理部经理、质量管理部经理、车间主任、工艺员、班长、操作工、QA。
规程：1.品名、剂型与处方依据1.1通用名称：复方磺胺甲噁唑片汉语拼音：Fufang Huang’an Jia’ezuo Pian英文名： Compound Sulfamethoxazole Tablets1.2剂型：片剂1.3处方与处方依据项的说明1.3.1处方（共制10000片）磺胺甲噁唑 4000g甲氧苄啶 800g羟丙基纤维素(低取代) 144g10%淀粉浆 1600g (相当于干淀粉160g)聚山梨酯80 19.2g*硬脂酸镁 48g*羧甲基淀粉钠 96 g1.3.2 处方依据项说明：药品的生产批文：批准时间：质量标准编号：2.生产工艺流程：←↓→→ ↓ ←↓↓←← →→↓ ←3.生产工艺操作与工艺技术参数中关键的注意事项： 3.1操作过程与生产过程质量控制 3.1.1配料工序：● 按SOP-MN/G-001-00原辅料处理岗位标准操作规程要求对主药分别进行粉碎过60目筛处理，硬脂酸镁、羧甲基淀粉钠过80目筛，放备料间备用。
● 按SOP-MN/G-003-00粘合剂配制岗位标准操作规程制备粘合剂（10%淀粉浆）：以制25万片计，取淀粉4kg ，先用约3 kg 纯水将淀粉搅拌成混悬液, 加入处方量的聚山梨酯80，再加入煮沸的纯水用冲浆法冲至50 kg ，搅拌均匀即可。
● 将处理好的主药、羟丙基纤维素准确称量，按SOP-MN/G-004-00湿法制粒岗位标准操作规程，分3料分别置于湿法混合制粒机的搅拌锅中，按SOP- EQ/G-005-00 HLSG110型湿法混合颗粒机标准操作规程开动搅拌桨和切碎刀运作两分钟后加入适量粘合剂，将软材切割成均匀的湿颗粒（约八分钟）。
●按SOP-MN/G-005-00干燥岗位标准操作规程，湿颗粒置于热风循环箱干燥，按SOP-EQ/G-006-00 FL-IIIA热风循环干燥柜标准操作规程，开启蒸汽阀、风机，箱内温度控制在60-70℃之间，约为4.5小时。
一种复方磺胺甲恶唑片剂及其制备方法[发明专利]
![一种复方磺胺甲恶唑片剂及其制备方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/971e8ee285254b35eefdc8d376eeaeaad1f31615.png)
(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201810703066.5(22)申请日 2018.06.30(71)申请人 郑州明泽医药科技有限公司地址 450000 河南省郑州市高新区西四环路369号企业公园2幢1单元5层12号(72)发明人 徐贡杰 郭海波 马兰兰 谢芝丽 李海剑 (74)专利代理机构 郑州大通专利商标代理有限公司 41111代理人 许艳敏(51)Int.Cl.A61K 9/20(2006.01)A61K 47/20(2006.01)A61K 47/18(2006.01)A61K 31/635(2006.01)A61K 31/505(2006.01)A61P 31/04(2006.01)(54)发明名称一种复方磺胺甲噁唑片剂及其制备方法(57)摘要本发明公开了一种复方磺胺甲噁唑片剂及其制备方法，该复方磺胺甲噁唑片剂以磺胺甲噁唑及甲氧苄啶为主效药，并添加有填充剂、粘合剂、崩解剂、表面活性剂、润滑剂和包衣剂；然后通过混合、制粒、干燥、压片、包衣等操作步骤制备得到了复方磺胺甲噁唑片剂。
本发明所得复方磺胺甲噁唑片剂组合物有效避免了复方磺胺甲噁唑固体制剂因颗粒黏度不强导致的松片，而且明显提高了该制剂的溶出，即确保了制剂的稳定性，提高了制剂的产品质量，保证了该制剂的质量及疗效，具有很好的应用前景。
权利要求书2页 说明书9页 附图1页CN 108743552 A 2018.11.06C N 108743552A1.一种复方磺胺甲噁唑片剂，其特征在于，该复方磺胺甲噁唑片剂以磺胺甲噁唑与甲氧苄啶为主要成分，还包括填充剂、粘合剂、崩解剂、表面活性剂、润滑剂和包衣剂。
2.根据权利要求1所述的复方磺胺甲噁唑片剂，其特征在于，所述磺胺甲噁唑的质量百分含量为70～80％，所述甲氧苄啶的质量百分含量为10～20％，所述填充剂的质量百分含量为2～8％，所述粘合剂的质量百分含量为0.5～4％，所述崩解剂的质量百分含量为2～8％，所述表面活性剂的质量百分含量为0.1～2.0％，所述润滑剂的质量百分含量为0.3～0.8％；所述包衣剂占上述物质总量的质量百分含量为2.0～5.0％。
磺胺甲恶唑合成工艺方法
合成原理概述
反应过程中，磺胺甲恶唑分 子与反应物发生反应生成新 的分子
磺胺甲恶唑的合成原理是基 于化学反应的
反应过程中，需要控制反应 条件，如温度、压力、时间
等
反应结束后，需要对反应产 物进行分离和纯化，得到纯
的磺胺甲恶唑分子
关键反应步骤
磺胺甲恶唑的合成原理：通过化学反应将磺胺甲恶唑合成 反应步骤：首先将磺胺甲恶唑与甲醇反应，生成磺胺甲恶唑甲醇盐 反应条件：在常温常压下进行反应 反应产物：磺胺甲恶唑甲醇盐，可用于制备磺胺甲恶唑
研究新型催化剂， 提高反应速度和选 择性
开发新的应用领域 ，拓展磺胺甲恶唑 的市场空间
市场需求与竞争格局分析
市场需求：随着抗生素市场的不断 扩大，磺胺甲恶唑的需求也在不断 增加
发展方向：提高产品质量和降低生 产成本是未来发展的主要方向
添加标题
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竞争格局：磺胺甲恶唑市场竞争激 烈，需要不断创新和优化工艺方法
● 流程图： a. 磺胺甲恶唑合成工艺流程图 b. 反应条件：温度、压力、时间等 c. 反应产物：磺胺甲 恶唑、副产物等 d. 工艺控制：反应速率、转化率、选择性等 e. 工艺优化：提高反应效率、降低 成本、减少污染等
● a. 磺胺甲恶唑合成工艺流程图 ● b. 反应条件：温度、压力、时间等 ● c. 反应产物：磺胺甲恶唑、副产物等 ● d. 工艺控制：反应速率、转化率、选择性等 ● e. 工艺优化：提高反应效率、降低成本、减少污染等
前景预测：随着抗生素市场的持续 增长，磺胺甲恶唑的市场前景看好
THANK YOU
汇报人：
纯化技术及原理
结晶法：通过控制温度和浓度， 使杂质结晶析出，达到纯化目的
磺胺甲恶唑的合成汇总.
3-氨基-5-甲基异噁唑的结构可知，它是以1,3位上带有活性基 团的丁烷衍生物为原料，先形成碳-氮键再环合而得。在直链丁烷 衍生物的3位上需带有卤原子、羰基或叁键等活性功能基，以便闭 环时形成碳-氧键；在1位上则须有能形成碳-氮键和能形成氨基的 取代基，如氰基等。这种丁烷衍生物可以是丁烯腈的衍生物，如 alpha,beta-二溴丁腈、beta-溴代丁烯腈和丁炔腈等。
磺胺甲噁唑的合成工艺
目录
1、磺胺甲噁唑的理化性质 2、磺胺甲噁唑的药理作用和用途 3、磺胺甲噁唑的合成路线 4、中间体的合成路线 5、最佳合成路线 6、三废”的治理与综合利用 7、总结
磺胺甲噁唑的理化性质和药理
产品名称: 磺胺甲恶唑 产品别名: 磺胺甲基异恶唑; 4-氨基-N-(5-甲基-3-异恶唑基)苯磺酰胺， 新诺明，新明磺、磺胺甲基异恶唑
“三废”的治理与综合利用
• (1) 甲醇和乙醇混合物的处理 • 5-甲基异噁唑-3-甲酰胺是一锅法合成的。氨解后蒸出的馏出物 中含甲醇、乙醇和氨。 • 可先用硫酸洗去氨，再蒸馏，回收甲醇，并套用到Claisen缩合 反应中。 • (2) 5-甲基异噁唑-3-甲酰胺母液的处理 • 5-甲基异噁唑-3-甲酰胺合成中，蒸馏混合醇，加水处理会得到 废水，此废水中含少量产品，可先沉降、过滤，回收少量5-甲 基异噁唑-3-甲酰胺，再加碱调pH>12，水解2h，氨气吸收，母 液进入生化处理。 • (3) Hofmann降解的废水处理 • 反应后氯仿萃取得到的碱性萃余液可先分出少量氯仿，再供(2) 的酰胺废水水解之用。 • (4) 水解废水和精制废水的处理 • 3-(对乙酰氨基苯磺酰氨基)-5-甲基异噁唑水解为磺胺甲噁唑的废 水和后者精制产生的废水含少量产品，可先沉降回收磺胺甲噁 唑，再进入生化处理。 • (5) 废活性炭的处理 • 磺胺甲噁唑精制时产生的废炭含少量产品，可在pH12~14的碱 中煮沸。过滤得到的活性炭作水解脱色用。滤液酸化到pH3.8， 回收磺胺甲噁唑。水解脱色的活性炭可焚烧处理。
磺胺甲恶唑合成工艺方法
磺胺甲恶唑合成工艺方法简介磺胺甲恶唑是一种药物原料，在医药工业中常用于合成具有广谱抗菌活性的药物。
本文将介绍一种常用的磺胺甲恶唑合成工艺方法。
材料准备以下是合成磺胺甲恶唑所需的材料： - 甲基胺 - 硫酸 - 甲酸 - 吡啶 - 氨水 - 乙酸合成步骤步骤1：合成N-(4-硫代苯甲酰)甲酸甲酯1.将甲基胺滴加到硫酸中，并搅拌至完全溶解。
2.在冰浴条件下，将甲酸滴加到上述溶液中，并搅拌至均匀混合。
3.向上述反应溶液中滴加吡啶，并继续搅拌。
4.将反应溶液移至室温，继续搅拌一定时间，使反应完全进行。
5.将产物进行晶体沉淀，然后过滤并洗涤。
6.将产品干燥，并进行纯化，得到N-(4-硫代苯甲酰)甲酸甲酯。
步骤2：合成N-(4-硫代苯甲酰)甲酸乙酯1.将甲酸甲酯与乙酸按一定比例混合。
2.在冰浴条件下滴加氨水到上述混合物中，并加热搅拌。
3.加热反应溶液至一定温度，并继续搅拌一段时间。
4.氨水反应溶液减少搅拌，并于乙酸过量的条件下继续加热，使反应溶液脱水。
5.进行冷却，产物形成沉淀。
6.沉淀产物进行过滤、洗涤和干燥，得到N-(4-硫代苯甲酰)甲酸乙酯。
步骤3：合成磺胺甲恶唑1.将N-(4-硫代苯甲酰)甲酸甲酯与N-(4-硫代苯甲酰)甲酸乙酯按一定比例混合。
2.在一定温度下加入一定量的乙酸和吡啶，然后进行搅拌。
3.加入甲酸乙酯，并保持反应温度和时间，使反应进行。
4.将产物进行晶体沉淀，然后进行过滤、洗涤和干燥。
5.对干燥的产物进行纯化，得到磺胺甲恶唑。
结论通过上述合成步骤，我们可以得到磺胺甲恶唑。
该合成工艺方法较为简单，可以在医药工业中大规模应用。
但需注意操作过程中的安全措施，并确保每个步骤的条件和时间得以严格控制，以获得高纯度的磺胺甲恶唑产物。
该合成方法仅为一种常用的工艺方法，还有其他方法可以合成磺胺甲恶唑。
在具体应用中，请根据实际情况选择合适的工艺方法，并对实验条件进行进一步优化。
注意：本文所述合成方法仅供参考，请在合成药物或化学物质时务必遵循实验室安全规范和法律法规。
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2.以丁烯腈为原料
就羟胺而言，尽管氨基氮的亲核能力比羟基氧强，但在 此反应中，这种差异还不足以使选择性足够好 在碱性条件下，使用羟胺的酰基衍生物，比如羟基脲， 可以使收率提高到75%。 此法路线较短，收率较高，但羟基脲的价格较高，使得 这条路线实用意义不是很大。
磺胺甲噁唑的合成路线
由反合成分析知， 由反合成分析知，磺胺甲噁唑的合成可以有两种途径 ：
1. 磺胺钠盐法(切断法b)
由于磺胺钠盐为合成其它磺胺药物的原料， 由于磺胺钠盐为合成其它磺胺药物的原料，其合成方法已经成 所以本路线的关键就在于3-氯 甲基异噁唑的制备 甲基异噁唑的制备。 熟，所以本路线的关键就在于 氯-5-甲基异噁唑的制备。
在合成3-氯 甲基异噁唑时 硝基物中间体不稳定，蒸馏时易分解爆炸； 甲基异噁唑时， 在合成 氯-5-甲基异噁唑时，硝基物中间体不稳定，蒸馏时易分解爆炸； 在合成新诺明的反应中，异噁唑的3位的反应活性低 位的反应活性低， 在合成新诺明的反应中，异噁唑的 位的反应活性低，而且在强碱性条件 下异噁唑环易开环破坏，使这条路线的应用受到限制。 下异噁唑环易开环破坏，使这条路线的应用受到限制。
Thank You
3.以乙酰丙酮酸酯为原料
• 丙酮酸酯可由丙酮与草酸酯缩合制得。尽管步骤较 长，收率不高，但此路线仍是工业上合成3-氨基-5甲基异噁唑的主要方法
4. 以乙酰丙酮酸酯为原料
丙酮酸酯可由丙酮与草酸酯缩合制得。尽管步骤较长， 丙酮酸酯可由丙酮与草酸酯缩合制得。尽管步骤较长， 收率不高，但此路线仍是工业上合成3-氨基 氨基-5-甲基异 收率不高，但此路线仍是工业上合成 氨基 甲基异 噁唑的主要方法。 噁唑的主要方法。
磺胺甲噁唑的合成工艺
组长：郅勇飞 组员：吕峰 戴启嘉 应志远
目录
一.磺胺甲噁唑的介绍 磺胺甲噁唑的介绍 二.磺胺甲噁唑的合成路线 磺胺甲噁唑的合成路线 三. 3-氨基 甲基异噁唑的合成 氨基-5-甲基异噁唑的合成 氨基 四.磺胺甲噁唑的主要合成方法 磺胺甲噁唑的主要合成方法
磺胺甲噁唑(新诺明，Sulfamethoxazol，Sinomin)，化学 名为N-(5-甲基-3-异噁唑基)-4-氨基苯磺酰胺(N-(5methyl-isoxazol-3-yl)-4-sulfanilamide)，简称SMZ为白色 结晶粉末，无臭、味微苦，溶于稀酸和稀碱。熔点 168~172℃。 作为磺胺类药物，新诺明抗菌谱广，抗菌作用强，对大多 数革兰氏阳性及阴性菌由抑制作用。适用于呼吸系统、消 化系统、泌尿系统和软组织等感染。排泄慢，半衰期长。 与甲氧苄氨嘧啶合用可产生协同作用。 由于抗生素的发展换代，其使用范围正在缩小，但由于疗 效确切，用药成本低，仍为国家基本药物。
磺胺甲噁唑的合成
磺胺甲噁唑可由3-氨基 甲基异噁唑与乙酰氨基苯 磺胺甲噁唑可由 氨基-5-甲基异噁唑与乙酰氨基苯 氨基 磺酰氯或二苯基脲磺酰氯反应再水解脱保护制得
这两个方法收率相当， 这两个方法收率相当，生产上都有采用
• My dear friends, the resurrection of the Lord said,"Peace be with you!"
2.苯磺酰氯法(切断法a)
本法的关键在于中间体3-氨基 甲基异噁唑的合成及最后 本法的关键在于中间体 氨基-甲基异噁唑的合成及最后 氨基 缩合反应的条件的控制。 缩合反应的条件的控制。
3-氨基-5-甲基异噁唑的合成
剖析3-氨基-5-甲基异噁唑的结构可知，它是以1,3位上带有活性基 团的丁烷衍生物为原料，先形成碳-氮键再环合而得。在直链丁烷 衍生物的3位上需带有卤原子、羰基或叁键等活性功能基，以便闭 环时形成碳-氧键；在1位上则须有能形成碳-氮键和能形成氨基的 取代基，如氰基等。这种丁烷衍生物可以是丁烯腈的衍生物，如 alpha,beta-二溴丁腈、beta-溴代丁烯腈和丁炔腈等。 在结构上含有氮-氧键结构的最简单化合物是羟胺和羟胺的酰基衍 生物，如羟基脲。于是以下化合物就成了3-氨基-5-甲基异噁唑切 断后的合成等价物