糖类化合物
糖类化合物
环糊精
O
CH2OH O OH HO
O
HOCH2 HO O HO O OH HOH2C O HO O
环糊精（ 环糊精（CD) 通常由6、 、 个 通常由 、7、8个 OH 葡萄糖单元环合 O CH2OH 而成，分别称为 HO 而成， α-、 β和r-CD。 、 。 O 许多有机反应底 OH 物可以嵌入其空 O 腔中进行位置选 OH CH2OH 择反应。
三、糖类化合物的命名
分类（ 分类（Classifications） ）
糖
低聚糖（寡糖） 低聚糖（寡糖） 麦芽糖 蔗糖 单糖 多糖 淀粉 纤维素 其它
aldose 醛糖
ketose 酮糖
triose tetrose pentose hexose 丙糖 丁糖 戊糖 己糖
l
二、单糖的结构 1、 单糖的构造式的确定 、
动物 物 ，为 供能
碱性弱氧化剂： 碱性弱氧化剂：
•Tollens试剂： [Ag(NH3)2+]OH-（氨水过量） 试剂： 氨水过量） 试剂 •Benedict试剂：CuSO4+柠檬酸 试剂： 柠檬酸+Na2CO3（蓝色） 蓝色） 试剂 柠檬酸 •Fehling试剂： CuSO4+酒石酸钾钠 试剂： 酒石酸钾钠+NaOH（蓝色） 试剂 酒石酸钾钠 （蓝色）
纤维素经上述处理后的再生纤维素， 纤维素经上述处理后的再生纤维素，其长纤维 称做人造丝，供纺织和针织用；其短纤维称人造棉， 称做人造丝，供纺织和针织用；其短纤维称人造棉， 供纯纺或混纺用。 供纯纺或混纺用。
乙、纤维素酯
(CH3CO)2O
C 2O H H O H O O H n O
H2SO4
C 2O O H H C C 3 O O HC O 3 C O O O H C C 3
有机化学_第14章糖类化合物
HOH2C HO HO
4
O OH
1
OH
β-D-(+)-吡喃葡萄糖的构象中，体积大的取代基-OH和CH2OH，都在 键；而在α-D-(+)-吡喃葡萄糖中有一个-OH在a键上。故β型的构象更 稳定，因而在平衡体系中的含量多于α-D-(+)-吡喃葡萄糖。 所有的 D-吡喃己醛糖的优势构象为4C1 型椅式构象。 因此β-D-葡萄糖在自然界有最广泛的存在 ！
第二节
单糖
1、根据分子中所含碳的个数，单糖可分为己糖、戊糖等。 2、分子中含醛基的糖称为醛糖，含有酮基的糖称为酮糖。 例：
CHO 2 CHOH
3 4 1 1 2 3 4
CH2OH C=O CHOH CHO 2 CHOH
3 4 1
CHOH
CHOH 5 CHOH 6 CH2OH
己醛糖 4个* C
16个对映异构
5、脱水及显色反应
了解
单糖与醇一样在浓酸的作用下可发生分子内的脱水反应生 成α-呋喃甲醛（也称糠醛）类化合物
呋喃甲醛类化合物可以和酚或芳胺类缩合，生成有色化 合物，经常用于糖类的鉴定
莫利胥反应 （了解）：
所有糖
浓H2SO4 α-萘酚
紫色或紫红色
阴性反应是糖类化合物肯定不存在的确证， 而阳性反应则不一定说明含有糖类化合物
变旋现象 由变旋现象说明,单糖并不仅仅以开链式存在 ,还有其它的存在形式。 1925-1930年，由X射线等现代物理方法证明，葡萄糖主要 以氧环式（环状半缩醛结构）存在。
1．氧环式结构
六元氧环（吡喃型）
H 1 OH C O
5
H
1C
O
HO 1 H C O
OH
5
α-D-(+)-吡喃葡萄糖
糖类化合物
黄色晶体
R
除C1和C2外，其余相同的化合物得相同的糖脎
6. 环状缩醛和缩酮的形成
处于糖环上的顺式邻二醇可与醛或酮生成环状的缩醛或缩酮，常用于某些
合成反应中保护糖上的羟基。C1和C6的羟基也可分别与C2与C4的羟基发生 类似反应，反式邻二醇不反应。
H 3C H2SO4 H 3C O O O H3C CH3 C6 H 5 O H OCH3 -D-葡萄糖甲甙 + C6H5CHO H
R=H 或CH2OH R' =分子其余部分
果糖是2-羰基酮糖，本身不具有能被氧化的醛基，但因在试剂的碱性条件 下可异构成醛糖，因此也发生正反应：
还原糖：能发生上述氧化反应的糖 非还原糖：不反应的称为
（2）与溴水的反应： 溴(或其它卤素)的水溶液可很快地与醛糖反应，选择性地将其醛基氧化成羧基， 先生成醛糖酸，然后很快生成内酯。
+
OH O H OH -D-半乳糖
O
O + 2 CH3CCH3
OH O H
OH
O O H OCH3
H
O
第二节 寡糖和多糖 寡糖是水解后能生成2～9个单糖的化合物 一、双 糖 双糖的苷键有两种形式：
糖基 配基或苷元
O OH OO H 氧苷键 氧苷(尿兰母， 存在于静兰植物中) NH OH OS H 硫苷键 硫苷(黑芥子甙) H 氮苷键 CH2CH CH2 N OSO3K HO HN O O N CH3 HO HN O O
O HN
H 碳苷键 碳苷 (伪尿嘧啶核苷)
氮苷(脱氧胸苷)
• 糖苷中已无半缩醛(酮)羟基，不能转变为开链的结构 • 糖苷无变旋现象，也无还原性。
③ D-葡萄糖：IR：无羰基峰；NMR：无醛基氢（H—CO—）
第十九章 糖类化合物
H HO HO H H
OH O H H OH OH
β -D-葡萄糖构象
α -D-葡萄糖构象
ห้องสมุดไป่ตู้
从两种异构体的构象可以看出在-D-葡萄糖构 象中所有大基团都处于 e 键，所以这是 D-（+）-葡 萄糖的最稳定构象。
4.变旋光现象的解释
α -D-葡萄糖的比旋光度为+112°， -D-葡萄 β 糖的比旋光度为+19°，在常温下用水或乙醇结晶 的葡萄糖的 m.p.为 146℃，主要是α -异构体， 20 新 配 制 的 水 溶 液 D +112°，在高温下用 CH3COOH 或吡啶结晶的葡 20 D 萄糖的 m.p.为 150℃，主要是β -异构体，所以 新配制的水溶液+19°，以上两种葡萄糖溶液经放 置达到平衡后其比旋光度都是+52°，这种现象称 做变旋现象。
CHO HO HO H H H H OH OH CH2OH
CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH
D-（+）-葡萄糖 D-（+）-甘露糖 象这样的两种立体异构体称差向异构体， 这种现象称为 差向异构现象。
几点说明：
①D、L只表示单糖的相对构型与甘油醛的关 系，与旋光方向无关。 ②自然界中存在的糖都是D型，L型多为人工 合成的。 ③1951年，用X射线衍射法证明，单糖的真实 构型正好同原来规定的相对构型一致。
有一个手性碳原子的构型相反，其他手性碳原子构型完全相同 的异构体，称为差向异构体。 差向异构化：含多个手性碳原子的化合物，通过化学反应 ，使其中一个手性碳原子转变为其相反构型过程。
单糖在碱性溶液中会发生差向异构化反应，反应过 程是在碱性溶液中羰基发生烯醇化，通过烯醇式中间 体和其差向异构体达成平衡。
糖类化合物的正确定义
糖类化合物的正确定义1. 引言糖类化合物是一类重要的有机化合物，它们在生物体内起着多种重要的生理功能。
本文将对糖类化合物进行正确定义，并介绍其结构、分类、性质和生理功能等方面的内容。
2. 糖类化合物的定义糖类化合物是指由碳、氢和氧三种元素组成的有机化合物，其分子结构中含有一个或多个羟基（-OH）与一个或多个醛基（-CHO）或酮基（-C=O）相连。
糖类化合物包括单糖、双糖、寡糖和多糖等不同类型。
3. 糖类化合物的结构糖类化合物的分子结构通常以环式结构存在。
单糖分子可以存在于直链式或环式，其中环式又可分为六元环和五元环两种形式。
葡萄糖是一种六元环的单糖，而果糖则是一种五元环的单糖。
4. 糖类化合物的分类根据单糖分子中所含有的羟基个数，可以将单糖分为三种类型：三羟酮糖、二羟醛糖和多羟醛糖。
三羟酮糖是指含有一个酮基和三个羟基的单糖，如葡萄糖；二羟醛糖是指含有一个醛基和两个羟基的单糖，如果糖；多羟醛糖是指含有一个醛基和多个羟基的单糖，如戊糖。
另外，根据单糖分子中所含有的碳原子数目，可以将单糖分为五碳糖、六碳糖和其他碳数的糖类化合物。
五碳糖是指单糖分子中含有五个碳原子的化合物，如葡萄糖；六碳糖是指单糖分子中含有六个碳原子的化合物，如果糖。
5. 糖类化合物的性质5.1 溶解性大部分单糖在水中具有良好的溶解性。
葡萄糖在室温下可以完全溶解于水中形成透明溶液。
5.2 甜味许多单糖具有甜味，如葡萄糖、果糖等。
这是由于单糖分子的结构特点，使其能够与人类的甜味受体结合，从而产生甜味感受。
5.3 还原性单糖具有还原性，可以与一些氧化剂发生反应，并被氧化为相应的酸。
这是由于单糖分子中含有醛基或酮基，可以进行氧化反应。
6. 糖类化合物的生理功能6.1 能量供应作为生物体内重要的能量来源之一，糖类化合物可以通过新陈代谢过程转化为ATP （三磷酸腺苷），从而为细胞提供能量。
6.2 结构组成部分糖类化合物参与生物体内重要结构的形成。
糖类化合物名词解释
糖类化合物名词解释
糖类化合物是一类由多个碳原子和氢原子组成的有机物质，可以分为简单糖、复糖和非糖类物质三大类。
简单糖：又称单糖，它是一种由单个糖分子组成的糖类物质，主要包括葡萄糖、果糖、乳糖、半乳糖、麦芽糖、玉米糖、蔗糖、糖原等，其中葡萄糖、果糖和乳糖是人体最常摄入的三种糖类物质。
复糖：又称多重糖，在糖分子结构上比简单糖更复杂，可以分为淀粉、纤维素、凝胶聚糖、聚糖酶和环糊精等五大类。
淀粉是由多个葡萄糖分子链接而成的糖分子，是人体重要的热量来源；纤维素可以促进消化道的正常功能；凝胶聚糖是植物中的重要组成部分，有助于提高食物中的营养含量；聚糖酶是人体内分泌的一种肠道消化酶；环糊精是一种可以用作食品添加剂的复杂糖分子。
非糖类物质：它是糖原、淀粉和聚糖等糖类物质的一个分支，主要包括木糖醇、半乳糖苷、磷脂类、脂肪酸等，它们不像糖类物质那样可以直接被人体消化吸收，但是它们也是人体重要的营养物质。
糖类化合物
糖类化合物
糖类化合物又叫碳水化合物。
是自然界广泛存在的一类化合物,如淀粉、纤维素、蔗糖、葡萄糖等都属于糖类。
葡萄糖、麦芽糖、淀粉、纤维素等都叫碳水化合物（carbohydrate），它们都是由碳、氢和氧三种元素组成，而且其中的氢氧比和水一样，都是2:1，因此称为碳水化合物。
机体中碳水化合物的存在形式主要有三种，葡萄糖、糖原和含糖的复合物（淀粉、纤维素等）。
任何的碳水化合物在体内经过系列生化反应后最终都分解为糖（比如葡萄糖、果糖），又称为糖类。
糖类的主要功能是为机体提供生理活动和体力活动所需要的能量。
每克糖在体内可以产生4千卡的能量。
我们每天吃的食物中，碳水化合物的供能应该占55-65%。
虽然每天进食这么多的碳水化合物，但是直接储存在体内的只有1-2%，大部分都作为能量提供给机体活动。
糖类化合物
证明：分子中的碳链为一直链
(2)
C6H12O6
+ CH3COCl ( 过量) [or (CH3CO)2O] OH ，且分别连在五个碳原子上
五乙酸酯
证明：有五个
(3)
C6H12O6
NH2OH (or C6H5NHNH2) C= O 存在
肟（或腙）
证明：有
(4)
C6H12O6
Br2 H2O 弱氧化剂 or Tollens试剂 证明： 为 CHO
弱碱
HO H H
H OH OH CH2OH
弱碱
HO H H
D-葡萄糖
烯二醇
D-甘露糖
CH2OH O HO H H H OH OH CH2OH
D-果糖
第二节 单糖
四、单糖的化学性质
2. 氧化反应 （1）溴水氧化
H HO H H CHO OH H OH OH CH2OH Br2 H2O H HO H H COOH OH H OH OH CH2OH Br2 H2O CH2OH C O HO H H OH H OH CH2OH
第十五章
糖类化合物
主要内容
第一节 第二节 第三节 第四节 概述 单糖 寡糖（低聚糖） 多糖
第一节 概述
一、糖的定义和分类 • 糖类化合物是天然有机化合物，它 们对维持动植物的生命起着重要的 作用。 • 人类的遗憾——自身没有生产糖类 化合物的本领。 • 植物的骄傲——通过光合作用产生 糖类化合物。
~ 36 %
112。
~ 64 %
19。
第二节 单糖
三、单糖的环状结构
2. 环状结构 因为是δ- C上的－OH与－CHO缩合成环，故称δ氧环式。上式为Fischer投影式，其另一种表示方 法是用Haworth式来表示——即用六元环平面表 示氧环式各原子在空间的排布方式。
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第十六章糖类化合物一、本章的要点碳水化合物指多羟基醛或多羟基酮，以及它们的脱水缩合物和衍生物。
1、单糖单糖是最重要的糖，也是其他糖的基本结构单位。
根据分子中碳原子数目分为：丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。
根据羰基的位置不同分为：醛糖、酮糖。
单糖的构型和标记法相对构型：规定了以甘油醛为标准，其他的单糖与甘油醛比较，如编号最大的手性碳原子的构型与D-甘油醛相同，就属D型，反之为L型。
注意：① D、L只表示单糖的相对构型与甘油醛的关系，与旋光方向无关。
②自然界中存在的糖都是D型，L型多为人工合成的。
构型的表示和标记方法构型的表示：常用费歇尔投影式表示糖的构型，可以做一些简化。
构型的绝对标记：用R/S标记出每一个手性碳原子的构型，但较为复杂。
（2）单糖的氧环式结构单糖溶液存在变旋现象。
糖的结构不是开链式的，而是形成环状半缩醛结构，且都是以五元或六元环的形式存在。
用Haworth透视式能比较真实的表现糖的氧环式结构。
注意：①α型—生成的半缩醛羟基与C5上的羟甲基处于环的两侧；β构型—生成的半缩醛羟基与C5上的羟甲基处于环的同侧。
②α-型糖与β-型糖是一对非对映体，α-型与β-型的不同在C1的构型上故有称为端基异构体和异头物。
③六元环的又称为吡喃糖，五元环的又称为呋喃糖。
（3）单糖的构象吡喃型葡萄糖的半缩醛环具有椅式构象。
在溶液中α-型和β-型可以通过开链式相互转化。
β－葡萄糖的构象中，所有大基团都处于e键，所以比α－葡萄糖稳定。
（4）单糖的化学性质氧化Tolling试剂、Fehling试剂和Benedict试剂能被这些氧化剂氧化的糖称为还原糖，否则为非还原糖。
酮糖也能被Tolling试剂、Fehling试剂或Benedict试剂氧化。
酮糖如果糖在稀碱溶液中可发生酮式-烯醇式互变，酮基不断地变成醛基（Tolling试剂、Fehling试剂和Benedict试剂都是碱性试剂）—差向异构化作用，所以酮糖也能被氧化。
溴水溴水能氧化醛糖，但不能氧化酮糖，因为酸性条件下，不会引起糖分子的异构化作用。
可用此反应来区别醛糖和酮糖。
硝酸稀硝酸的氧化作用比溴水强，能使醛糖氧化成糖二酸。
稀硝酸氧化酮糖时导致C1-C2键断裂。
高碘酸高碘酸氧化，碳碳键发生断裂。
反应是定量的，每破裂一个碳碳键消耗一摩尔高碘酸。
因此，此反应是研究糖类结构的重要手段之一。
还原脎的生成一分子糖和三分子苯肼反应，在糖的1,2-位形成二苯腙（称为脎）的反应称为成脎反应。
注意：①生成糖脎的反应是发生在C1和C2上，不涉及其它碳原子，对于差向异构体，则生成同一个脎。
例如，D-葡萄糖、D-甘露糖、D-果糖的C3、C4、C5的构型都相同，它们生成同一个糖脎。
不同。
因此，可根据糖脎的晶型和生成的时间来鉴别糖。
苷的生成单糖的半缩醛羟基与另一分子中的羟基、氨基或硫羟基等失水而产生的化合物称糖苷，也称配糖物。
（用甲醇的干燥盐酸反应发生缩醛反应，生成缩醛）糖苷是缩醛或缩酮，在水溶液中不再能转变为开链式。
在碱性条件下是稳定的，但在温和的酸性条件下水解。
酶也能促使糖苷水解，而且是立体专一的。
醚的生成在酸催化下，只有糖的半缩醛羟基能与另一分子醇反应形成苷键。
但用Williamson反应可使糖上所有的羟基(包括半缩醛的羟基)形成醚。
最常用的甲基化试剂是：30% NaOH+(CH3)2SO4或Ag2O+CH3I。
醇羟基形成的醚键在温和的酸性条件下是稳定的，只有在强的HX作用下才分解。
酯的生成(CH3CO)2O吡啶CH3CH33（5）脱氧糖单糖分子中的羟基脱去氧原子后的多羟基醛或多羟基酮。
（6）氨基糖氨基代替糖分子中的羟基而成的。
广泛存在于自然界中。
2、二糖水解后产生两分子单糖的低聚糖称为双糖。
双糖中两个单糖分子有两种可能的连接方式：①一分子单糖以半缩醛羟基和另一分子单糖的其他羟基缩合。
此种双糖有半缩醛羟基，具有还原性、变旋现象等。
②两个半缩醛羟基相互结合生成缩醛。
此种双糖没有半缩醛羟基，不具有还原性、变旋现象等。
（1）蔗糖蔗糖是非还原性双糖。
（2）麦芽糖麦芽糖是还原性双糖。
（3）纤维二糖纤维二糖是还原性双糖。
3、多糖多糖是重要的天然高分子化合物，是由单糖通过苷键连接而成的高聚体。
多糖无还原性，无变旋光现象，无甜味，大多难溶于水，有的能和水形成胶体溶液。
（1）淀粉淀粉的改性环糊精（2）纤维素粘胶纤维纤维素酯纤维素醚二、例题例1、①下列糖类物质不能发生银镜反应的是（）A. D-葡萄糖B. D-果糖C. 麦芽糖D. 蔗糖分析：①只有蔗糖是非还原性糖。
②硝酸可把醛糖氧化成二酸。
解答：① D ② HNO3例2、写出D-（+）-甘露糖与下列物质的反应。
（1）羟胺（2）苯肼（3）溴水（4）HNO3（5）HIO4（6）NaBH4（7）CH3OH/HCl（生成缩醛），然后(CH3)2SO4/NaOH （8）苯甲酰氯/吡啶解答：例3、三个单糖和过量苯肼作用后，得到同样晶形的脎，其中一个单糖的投影式为HOCHOHHOHHH OH2OHOH，写出其它两个异构体的投影式。
解答：其它两个异构体为：例4、有两种化合物A和B，分子式均为C5H10O4，与Br2作用得分子式相同的酸C5H10O5，与乙酐反应均生成三乙酸酯，用HI还原A和B都得到戊烷，用HIO4作用都得到一分子H2CO 和一分子HCO2H，与苯肼作用A能生成脎，而B则不生成脎，推测A和B的结构。
找出A和B的手性碳原子，写出对映异构体。
分析：A和B与Br2作用得酸→A和B是醛糖；A和B与乙酐反应生成三乙酸酯→分子中含三个羟基；用HI还原得到戊烷→A和B是碳直链结构；用HIO4作用得一分子H2CO 和一分子HCO2H→A和B中只有一对羟基相邻；苯肼作用A能生成脎，B不生成脎→A的C1是醛基，C2上有羟基，B的C1是醛基，C2上无羟基。
解答：例5、柳树皮中存在一种糖苷叫做糖水杨苷，当用苦杏仁酶水解时得D-葡萄糖和水杨醇。
水杨苷用硫酸二甲酯和氢氧化钠处理得五-O-甲基水杨苷，酸催化水解得2,3,4,6-四甲基-D-葡萄糖和邻甲氧基甲酚。
写出水杨苷的结构式。
分析：水杨苷用苦杏仁酶水解得D-葡萄糖和水杨醇→葡萄糖以β-苷键与水杨醇结合；水杨苷用(CH 3)2SO 4和NaOH 处理得五-O-甲基水杨苷→水杨苷有五个羟基；五-O-甲基水杨苷酸化水解得2,3,4,6-四甲基-D-葡萄糖和邻甲氧基甲酚→葡萄糖以吡喃式存在并以苷羟基与水杨醇的酚羟基结合。
解答：水杨苷的结构式为：例6、一个D 型非还原性糖类化合物A ，分子式为C 7H 14O 6，无变旋光现象。
A 经稀盐酸水解得到还原性糖B ，分子式为C 6H 12O 6；B 经过硝酸氧化得到非光学活性的二元酸C ，分子式为C 6H 10O 8；B 经Ruff 降解得到还原性糖D ，分子式为C5H10O5；D 经硝酸氧化生成光学活性的二元酸E ，分子式为C 5H 8O 7。
当把A 用(CH 3O)2SO 2-NaOH 处理后再用稀盐酸处理，然后用硝酸加热，得到2,3-二甲氧基丁二酸和2-甲氧基丙二酸，请推测A 、B 、C 、D 、E 的结构，并给出相关的反应式。
解答： 例7、从一植物中分离得到化合物A(C 12H 16O 7),它可β-葡萄糖苷酶水解为D-葡萄糖和一化合物B(C 6H 6O 2)。
B 的1HNMR 数据如下：δ6.81(s,4H), 8.59(s,2H)。
A 在碱性条件下用(CH 3)2SO 4处理然后酸性水解得2,3,4,6-四甲基-D-葡萄糖和化合物C(C 7H 8O 2)，C 在CH 3I/Ag 2O 作用下可转化为化合物D(C 8H 10O 2)，其1HNMR 数据为：δ3.75(s,6H),6.83(s,4H)。
试给出化合物A 的稳定构象及B,C,D 的结构。
分析：B(C 6H 6O 2)→不饱和度是4，分子中可能有苯环； B 的1HNMR 数据δ6.81(s,4H)→含苯环，且为对二取代，8.59(s,2H)→两个-OH→B 为对二苯酚；D(C 8H 10O 2)的1HNMR 数据 6.83(s,4H)→对二取代苯环，δ3.75(s,6H)→两个-CH 3O-→D 为对二苯甲醚；C 在CH 3I/Ag 2O 作用下可转化为D→C 为对甲氧基苯酚。
A(C 12H 16O 7)在β-葡萄糖苷酶作用下水解→葡萄糖以β-苷键与对二苯酚结合； A 在碱性条件下用(CH 3)2SO 4处理然后酸性水解得2,3,4,6-四甲基-D-葡萄糖→葡萄糖以吡喃式存在并以苷羟基与对二苯酚结合。
解答：A 的稳定构象为：OHHO B C D OCH 3HO OCH 3CH 3O 三、习题和参考答案1、写出D-(+)-葡萄糖的对映体。
α和β的δ-氧环式D-(+)-葡萄糖是否是对映体？为什么？ 解答：D-(+)-葡萄糖CHO H OH HO H H OH HOHCH 2OH 的对映体为C H 2O H H OHH H O O H H H O H C H O (L- (-)-葡萄糖)。
α和β的δ-氧环式D-(+)-葡萄糖不是对映体，因为α和β的δ-氧环式D-(+)-葡萄糖之间不具有实物与镜像的关系。
α和β的δ-氧环式D-(+)-葡萄糖分子中均含有五个手性碳原子，其中有四个手性碳的构型相同，只有苷原子的构型不同，所以它们互为差向异构体或异头物。
2、写出下列各化合物立体异构体的投影式(开链式)：(1) OO HH O HO C H 2O H H (2)OO HH OC HO HH 2O H(3) OO HH OC H 2O HH 2O H解答：(1) C H 2O HO H HH O H H O H O H H C H O (2) C H 2O HO H HH O H H O H O H H C H O (3) C H 2O HHO H O H H N H 2H H O H C H O3、怎样能证明D-葡萄糖、D-甘露糖、D-果糖这三种糖的C 3、C 4和C 5具有相同的构型？解答：成脎反应发生在C 1和C 2上，这三种糖都能生成同一种脎D-葡萄糖脎，则可证明它们的C 3，C 4，C 5具有相同的构型： 4、完成下列反应式： 解答：(1)(2) (3)C H OH 2O HO H H H O H 3内消旋酒石酸(4)4CHO H 2OH O H H H O H 旋光性丁四醇(5)(6) (7) (8)(C H C O )O H O H 2O H C H 2O H H O C H 2H O H OO H O O H O H 2O O C C H 3C H 2O O C C H 3C H 3C O O C H 2C H 3C O O C H 3C O O O O O O C C H 3C H 3C C C H 3O蔗糖八乙酸酯5、回答下列问题：（1）单糖是否均是固体？都溶于水？都不溶于有机溶剂？都有甜味？都有变旋光现象？（2）下列两个异构体分别与苯肼作用，产物是否相同？(A)O H C C H 2C H C H C H C H 2H (B) C H 2C H C H C H 2CH HH H C H O（3）糖苷既不与Fehling 试剂作用，也不与Tollens 试剂作用，且无变旋光现象，试解释之。