高中化学一轮复习 同分异构体的书写(课件)
化学人教版(2019)必修第二册7.1.2同系物 同分异构体(共20张ppt)
课堂学习
同分异构体
在进行同分异构体的命名时，我们习惯的把不带支链的化合物称为正某烷，一条支链的化 合物称为异某烷，两条支链的化合物称为新某烷。
正丁烷
异丁烷
正戊烷
异戊烷
新戊烷
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同分异构体
同分异构体具有“三同两不同”的特点：
同分异 构体
三同 两不同
分子式 分相子同组 成分相子同量 结相构同不 性同质不
同
例如正丁烷和异丁烷的物理性质有如下差异：
名称 正丁烷 异丁烷
熔点/℃ -138.4 -159.6
沸点/℃ -0.5 -11.7
相对密度 0.5788 0.557
能够发现对于同分异构体来说，物理性质有一 定差异，支链越多，熔沸点越低，密度越小； 化学性质上也不一定相似。
上面一组物质分子式相同，不可能为 同系物，下面一组物质虽然分子式相 差一个CH2，但是结构不相似，也不 属于同系物。
课堂学习
同分异构体
在刚才的判断中，我们发现同样分子式的物 质也可以具有不同的结构，这种现象是偶然 还是另有蹊跷，请你书写戊烷的结构式、结 构简式和键线式，检测能够写出几种结果？
某些化合物具有相同的分子式，但具有不同 结构的现象，叫做同分异构体现象。 具有同分异构体现象的化合物互称为同分异 构体。
同分异构体的书写
第一步：排主链，主链由长到短，因此将分子中的 全部碳原子连成直链作为主链。
碳链：
C—C—C—C—C—C
物质：
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边
排列对邻到间
课堂学习
高中化学 一轮复习 同分异构体的书写、判断与原子共线、共面
课时59同分异构体的书写、判断与原子共线、共面题型一同分异构体的书写与判断同分异构体的书写与数目判断是每年有机部分命题的必考内容。
在选择题中的命题方式是结合有机物的键线式判断不同物质是否同分异构体或数目判断；非选择题均出现在选修大题中，其命题方式是按照题目限制的要求进行有机物结构的书写或判断同分异构体数目。
考法一同分异构体数目的判断【考必备·清单】同分异构体数目的判断方法确定酯的同分异构体的方法。
饱和一元酯，若R1有m种，R2有n种，共有m×n种。
如丁酸戊酯的结构有2×8＝16种规律】[例1](2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A．8种B．10种C．12种D．14种[解析]可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢，Br 定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，共4＋4＋3＋1＝12(种)，所以选C。
[答案]C【提素能·好题】1．分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物共有(不含立体异构)()A．7种B．8种C．9种D．10种解析：选C分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物为己二酸，即HOOC—C4H8—COOH，有HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH(CH3)COOH、HOOCCH(COOH)CH2CH2CH3、HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH、2．分子式为C4H2Cl8的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．10种B．9种C．8种D．7种解析：选B分子式为C4H2Cl8的有机物可以看作C4Cl10中的两个Cl原子被两个H原子取代，其同分异构体数目等于C4H10中两个H原子被两个Cl原子取代同分异构体数目。
高中化学必修2-同分异构体的书写1
C １号碳不能连C甲基，２号碳C不能连
C 乙基......
C—C—C—C—C C—C—C—C—C
CC
C
C
C
C—C—C—C CC
请写出C6H14的同分异构体
烃基(-R)是由烃分子失去了氢原子后余下的原子团。
试写出丙基(-C3H7)和丁基(-C4H9)的同分异构体
C－C－C ↑↑ ①②
① －CH2－CH2－CH3 ② CH3－CH－CH3 ③ －CH2－CH2－CH2－CH3
↑↑ ↑
↑↑ C↑↑ C
C
C↑－C ↑－C －C －C
C－↑ C －↑ C －↑ C C
C－↑ C －C C
1.下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分 异构体的属于何种异构？
① H2N—CH2—COOH 和 H3C-CH2—NO2 ② CH3COOH和 HCOOCH3 ③ CH3CH2CHO和 CH3COCH3 ④ CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3
C－C－C－C
↑↑ ③④
④ CH3－CH－CH2－CH3
⑤⑥
⑤ CH2－CH－CH3
↓↓ C－C－C
CH3
CH3
C
⑥
CH3－C－CH3
２、烯烃的同分异构体的书写(以C5H10)为例
(1)、位置异构
C＝C－C－C－C
C－C＝C－C－C
(2)、碳链异构
C＝C－C －C C
C＝C－C －C C
C－C＝C－C C
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6、意志坚强的人能把世界放在手中像 泥块一 样任意 揉捏。 2020年 12月12 日星期 六上午 2时59 分34秒0 2:59:34 20.12.1 2
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7、最具挑战性的挑战莫过于提升自我 。。20 20年12 月上午 2时59 分20.12. 1202:5 9December 12, 2020
高中化学人教版必修二《3.1.3同系物同分异构体》课件
2.下列物质中，分子式符合C6H14的是 ( )。
A. 2—甲基丁烷 B. 2，3—二甲基戊烷 C. 2—甲基己烷 D. 2，3—二甲基丁烷 答案：D
3.下列各对物质中互为同系物的是（ A ）
A.CH3—CH==CH2和CH3—CH2—CH==CH2 B.CH3—CH3和CH3—CH==CH2 C.CH3—CH2—CH3和CH3—CH==CH2 D.CH3—CH2—CH==CH2和CH3—CH2—CH3
CH3
CH3CHCH2CH2CH3 CH3
CH3-CH-CH CH3 CH3 CH3
[练习9]下列化学式能代表一种纯洁物的是( A) A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D.C2H4Br2
[练习10] 乙烷在光照条件下与Cl2产生取代,最多可生成
几种有机产物（ D ）
A、4种 B、5种 C、8种 D、9种
(3)一定具有不同的分子式。相差n个-CH2(4)必须符合同一通式。但符合同一通式，且分子组成上相差
一个或若干个CCHH22原子团的物质不一定是同系物。
如： CH2
和 CH2 （环丙烷）
CH2＝CH2 （乙烯）
同系物间的关系:
1.是否属于同类物质？ 2.通式相同吗？ 3.碳原子数目相同吗？ 4.相对分子质量相差多少？ 5.性质相同吗？
烷烃
谢谢大家
构简式. 必须具有对称结构
H
HH
H CH
HCCH
H
HH
H3C
CH3 C CH3 CH3
H3C
CH3 CH3 C C CH3 CH3 CH3
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 16 20
同分异构体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
2025年高考化学一轮复习课件(适用于新高考新教材) 第15章 烃
+3H2
+15O2
12CO2+6H2O
注意:苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
3.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
特别提醒(1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是甲苯可以,甲苯被酸性
高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。
苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接
与苯环相连的碳原子上有氢原子,均能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基,且
原子和甲基上的一个碳原子一定共平面,单键可绕键轴旋转,当甲基的角度
合适时,甲基上的一个氢原子会在该平面内,因此丙烯分子中最多7个原子
共平面,A项正确;
由上述分析可知,X 的结构简式为
Y(
,B 项不正确;
)与足量 KOH 醇溶液共热,发生消去反应,可生成丙炔
(CH3C≡CH),C 项正确;聚合物 Z 为
c.定量关系:
质,生成1 mol HCl。
~Cl2~HCl。即取代1 mol氢原子消耗1 mol卤素单
②分解反应:CH4
C+2H2。
③燃烧:
链状烷烃燃烧通式为
3+1
CnH2n+2+
O2
2
nCO2+(n+1)H2O。
(2)烯烃的化学性质。
①与酸性高锰酸钾溶液的氧化反应。
能使酸性高锰酸钾溶液褪色,生成相应的羧酸或CO2和水。
,D 项正确。
,则其ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ节为
知识点2
有机化合物的命名
知识筛查
1.烷烃的命名
(1)习惯命名法。
(2)几种常见烷基的结构简式。
甲基:—CH3,乙基:—CH2CH3,正丙基(—C3H7):CH3CH2CH2—,异丙基
2025年高考化学一轮复习课件(适用于新高考新教材) 微项目4 有机合成与推断的问题解决能力集训
。
(6)W 是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由 2,4-二氯甲苯
(
)和对三氟甲基苯乙酸(
制备 W 的合成路线。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)
)
答案:(1)邻二甲苯(或1,2-二甲苯)
(2)
(3)
(4)取代反应
(5)
+3NaOH→
+CH3COONa+2H2O
Ag+与Br-生成AgBr沉淀,使c(Br-)减小,促进反应进行
化学方程式或表达式
羧酸 α-H 取 RCH2COOH
代反应
α-H
反应
烯烃 α-H 取
CH3—CH═CH2+Cl2
ClCH2—CH═CH2+HCl
代反应
+Cl2
+HCl
类型 举例
化学方程式或表达式
2R—Cl
增长
R—R+2NaCl
碳链
与缩
短碳
增长碳链
R—MgBr
链的
反应
R—Cl
CH3CHO
R—CN
R—COOH
(6)根据有机合成及反应物和产物的结构与官能团的转化,可推知由
和
+
制备 W 的合成路线为
。
2.(2023湖南卷)含有吡喃萘
醌骨架的化合物常具有抗菌、
抗病毒等生物活性,一种合成
该类化合物的路线如下(部分
反应条件已简化)。
回答下列问题。
(1)B的结构简式为
。
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是
2025年高考化学一轮复习课件(适用于新高考新教材)
微项目4
有机合成与推断的问题解决能力集训
2-1第1课时同分异构体(教学课件)——高中化学苏教版(2019)选择性必修3
选择性必修三 有机化学基础
专题二、有机物的结构与分类 第一单元、有机化合物的结构
——同分异构体
学习 目标
AIM
1.了解同分异构体的种类，掌握常 见有机物碳架异构，官能团位置异 构，官能团类别异构，了解立体异 构（顺反异构、对映异构）。 2.掌握同分异构体的书写方法。 3.通过有机化合物常见的同分异构 现象的学习，体会物质结构的多样 性决定物质的多样性。
A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
6. (2016·全国卷Ⅱ，10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有 (不含立体异构)( )
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
总结反思 构造异构
同分异构体
碳链异构 位置异构 官能团异构
立体异构
顺反异构 对映异构
课后作业 1、整理本节课所学知识
2、完成固学案第9页内容
2-丁烯
Hale Waihona Puke HHH－C－O－C－H
H
H 二甲醚
[活动2] 搭建并试 着写出符合C4H10O的可 能的结构。
并思考书写同分异 构体的一般思维顺序
学习反思 评价检测
1. 写出分子式为C4H8的所有结构简式 2. 分子式为C5H11Cl的同分异构体有多少种？ 3. 分子式为C5H12O属于醇的同分异构体有多少种？ 5. C3H5Cl的同分异构体的种数为(不考虑顺反异构)( )
感知异构现象
立体异构--对映异构
立体异构--顺反异构
何为同分异构现象？ 为什么有机化合物中普遍存在同分异构现象？
[活动1] 搭建出 分子式符合C6H14的 所有可能的结构尝 试总结书写方法。
CH2= CH－CH2－CH3
1-丁烯
H H 乙醇 H－C－C－O－H
2019高考化学一轮复习专题突破同分异构体的书写及数目判断(含解析).doc
突破同分异构体的书写及数目判断李仕才知识梳理：1．同分异构体的书写规律(1) 烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2) 具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：( 以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构? C—C—C—C、②位置异构? 、、、③官能团异构? C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3) 芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对 3 种。
(4) 限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性( 如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等) ，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2．同分异构体数目的判断方法(1) 记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4 个碳原子的烷烃有 2 种异构体，5 个碳原子的烷烃有 3 种异构体，6 个碳原子的烷烃有 5 种异构体。
(2) 基元法：如丁基有 4 种，则丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种同分异构体。
(3) 替代法：如二氯苯(C6H4Cl 2) 有3 种同分异构体，四氯苯也有 3 种同分异构体( 将H 和Cl互换) ；又如CH4 的一氯代物只有 1 种，新戊烷C(CH3) 4 的一氯代物也只有 1 种。
(4) 等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
专题训练题组一同分异构体数目的推断1．(2017·安徽江南十校联考)0.1 mol 某烃完全燃烧时生成30.8 g CO 2 和12.6 g H 2O，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个— C H3，则该物质的结构( 不考虑顺反异构) 最多有( )A．6 种 B ．8 种 C ．7 种 D ．10 种答案 B解析30.8 g CO 2 的物质的量为0.7 mol,12.6 g H 2O的物质的量为0.7 mol ，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个—CH3，最多有8 种同分异构体，分别是2- 庚烯、3- 庚烯、2- 甲基-1- 己烯、3- 甲基-1- 己烯、4- 甲基-1- 己烯、5- 甲基-1- 己烯、2- 乙基-1- 戊烯、3- 乙基-1- 戊烯， B 项正确。
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1、特征性质
官能团数目确定
2
2、特征结构
碳骨架
烯烃的结构
空间结构 是否对称 等效氢
。。。。。
难点
（三）、有限定条件同分异构体的书写---考试重点
【例4】 ：写出同时满足下
列条件的香兰素的一种同分
异构体的结构简式
①能与NaHCO3溶液反应 ②能与FeCl3溶液发生显色 反应
香兰素
③有5种不同化学环境的氢
9
若含有两个醛基
若含有1个醛基,1个羰基
若含有1个HCOO+1个碳碳双键
若含有1个-CHO 1个-OH 1个碳碳双键
练习：2019北京高考25
（1分钟思考）
审限制 确定官能团
观察研究对象 确定不饱和度
新成六元环 含1个-COO-
水解后生成酚和酸 不饱和度为6
练习：2019北京高考25
作减法 巧组合
有机分子的官能团或结
构特征 含—COOH
能与金属钠反应产生H2
含—OH或—COOH
能与NaOH溶液反应
含酚羟基、羧基、酯基 、
—X
能发生银镜反应(Cu(OH)2加热砖红色沉 淀）
含醛、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖
与FeCl3发生显色反应 能发生水解反应
含酚羟基
含酯基、 卤代烃、二糖、多 糖、含有肽键的物质
原子 （1分钟思考）
作减法
减去
OH
-COOH
-CH3或者-CH2-
③有5种不同化学环境的氢原子
作减法 巧组合
OH
-COOH
③有5种不同化学环境的氢原子
若苯环上两个取代基OH41 NhomakorabeaOH
3
2
CH2COOH 1 2
-CH3或者-CH2
OH CH2COOH
4
3
1
2
1 2
CH2COOH
作减法 巧组合
OH
-COOH
简式（30秒钟思考）
同分异构体
C7H16 的同分异构体共有9种：
C-C-C-C-C-C-C
1
C-C-∣C-C-C ∣C 4 C
C-∣CC-C2-C-C-C
∣C
C-C-C-C-C
∣ C
5
C-∣CC-∣CC-C7-C
C-∣CC-C-∣CC-C8
第 11 页
C-C-C-C-C-C
3
∣ C
∣C C6-∣CC-C-C-C
③有5种不同化学环境的氢原子
若苯环上三个取代基
-CH3或者-CH2
1
3
1
1
3
2
2
3
2
OH
CH2-COOH
【练习】 （2019顺义高二期末考试）
9
审限制 确定官能团
观察研究对象 确定不饱和度
含1个或者2个醛基 不饱和度为2
【练习】 （2019顺义高二期末考试）
作减法 巧组合
若含有两个醛基
减去
作减法 巧组合
顺式
顺-2-丁烯
反式
反-2-丁烯
想一想: CH3—CH=CH2是否存在顺反异构？
反馈练习
以下各组属于同分异构体的是 D 。
H
H
A. Cl C Cl 与 H C Cl B. CH3(CH2)7CH3与
H
Cl
分子式不同
观察空间结构
C金刚石与石墨 单质
CH3
D. CH3CH=CH－CH=CH2 与 CH CCHCH3
选修5 有机化学基础
一、同分异构体的概述
1.定义
同分异构体指具有相同分子式而结构不同
的化合物。
分子式相同
同系物
三要素 结构式不同
同一种物质
化合物
同素异形体、同位素
2、同分异构体的分类
类别
碳链异构
构造 异构
位置异构 官能团异构
备注
高考考查的重 点和热点
立体 异构
顺反异构 对映异构(不作要求)
（1）构造异构 1）碳链异构
∣C C9-∣CC-C∣C-C
（二）、单官能团同分异构体的书写
【例题2】分子式为C4H10O的有机化合物有 7 种， 请写出它们的结构简式。 （30秒思考 ）
【例题3】分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构) ： （ D ）1分钟思考
A．6种 B．7种
C．8种 D．9种
移动（插入）官能 团书写位置异构
指的是碳原子的连接次序不同 CH3CH2CH2CH3 与
2）位置异构
指的是官能团位置不同 CH2=CH—CH2—CH3 与 CH3—CH=CH—CH3
3）官能团异构指不的同是而分分子属式于相不同同，类由 物于 质分 的子 异中 构官 体能团
3）官能团异构
（2）立体异构---顺反异构
当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的 另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。相 同原子或基团位于双键同侧为顺式，异侧为反式。
C4H6O2
C2H2O2 C2H4
不饱和度为2 含1个或者2个醛基
【练习】 （2019顺义高二期末考试）
作减法 巧组合
若含有1个醛基,1个羰基
减去
作减法 巧组合
C4H6O2 C2HO2 C2H5
不饱和度为2 含1个或者2个醛基
【练习】 （2019顺义高二期末考试）
作减法 巧组合
若含有1个-CHO
有效抑制肿瘤新 生血管的形成
FDA批准沙利度 胺治疗麻风性结 节红斑
FDA再次批准沙 利度胺治疗多发 性骨髓瘤
世界因化学而精彩 生活因化学而美丽
二氯甲烷的空间结构
作减法 巧组合
审限制 确定官能团
观察研究对象 确定不饱和度
含1个-COOH 含酚羟基
不饱和度为5
分子式均为C5H8
二、系统掌握同分异构体的书写方法
（一）、烷烃同分异构体
书写方法（减链法）
主链由长到短；支链由整到散 ； 位置由心到边；排布由邻到间到对。
注意：支链连接不能到端 如：-CH3不能连在端点碳上， -CH2CH3不能连在2位碳上。
二、系统掌握同分异构体的书写规律
【例题1】请写出C7H16的所有同分异构体结构
1个-OH
减去
1个碳碳双键
作减法 巧组合
C4H6O2 CHO
HO
C3H4
不饱和度为2 含1个或者2个醛基
【练习】 （2019顺义高二期末考试）
作减法 巧组合
若含有1个HCOO-
+1个碳碳双键 减去
作减法 巧组合
C4H6O2 CHO2 C3H5
不饱和度为2 含1个或者2个醛基
不存在顺反异构
【练习】 （2019顺义高二期末考试）
作减法 巧组合
减去 -COO-
-C2H4-
2
1
3
-CH2CH2-COO-
4
5
梳理书写同分异构体的基本思路与方法
观察分子式或者研究对象
确定不饱和度
关
审限制条件
键
确定官能团
是
移动或插入官能团
作减法，
有
书写位置异构
巧组合
序
根据碳4价原则，补足H
反应停（沙利度胺）的重生
1991
1994
1998
2006
沙利度胺可以通 过肿瘤坏死因子 而对麻风病起治 疗作用
插入C-C之间
移动（插入）官能 团书写位置异构
插入C-H之间
【例题3】分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构) ： （D ）
A．6种 B．7种
C．8种 D．9种
（三）、有限定条件同分异构体的书写---考试重点 2019北京高考25
特征结构
特征性质
1、特征性质
常见限制性条件
与NaHCO3 反应的物质