2020届高三化学题型专练十五 有机推断与合成综合题
2020高考化学二轮复习第十五单元《有机合成与推断综合题型研究(选考)》附答案解析
2020高考化学二轮复习第十五单元《有机合成与推断综合题型研究(选考)》【知识网络】【能力展示】能力展示1．(2011·新课标Ⅰ卷)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。
工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：已知以下信息：①A中有5种不同化学环境的氢；②B可与FeCl3溶液发生显色反应；③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：(1) 香豆素的分子式为。
(2) 由甲苯生成A的反应类型为；A的化学名称为。
(3) 由B生成C的化学方程式为。
(4) B的同分异构体中含有苯环的还有种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有种。
(5) D的同分异构体中含有苯环的还有种。
其中：①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是(填结构简式)。
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是(填结构简式)。
〖答案〗(1) C9H6O2(2) 取代反应2-氯甲苯(或邻氯甲苯)(3)+2Cl2+2HCl(4) 4 2(5) 4〖解析〗(1) 由香豆素的结构简式可知其分子式为C9H6O2。
(2) 本题推断的关键有两点，一是根据物质之间转化的条件，二是要充分运用题目所告诉的新信息。
FeCl3作催化剂时，发生的取代是在苯环上，据水杨醛的结构可知，此取代应在甲基的邻位上；A到B是卤代烃的水解反应条件；B到C是苯环上烷基取代反应的条件；C到D是卤代烃水解的条件，根据信息③可知反应的产物。
转化关系如下：(4)的含苯环的同分异构体，属于酚的还有间位和对位两种；属于醇的和属于醚的还各有1种，共4种；核磁共振氢谱中只出现四组峰的是、。
(5) D的结构简式是，若不改变取代基的种类，羟基和醛基可以是对位或是间位；若只有一个取代基可以是羧基或酯基，结构简式为、。
其中既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是。
2020-2021高考化学 有机化合物 推断题综合题及详细答案
2020-2021高考化学有机化合物推断题综合题及详细答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．某些有机化合物的模型如图所示。
回答下列问题：（1）属于比例模型的是___（填“甲”、“乙”、“丙”、“丁”或“戊”，下同）。
（2）表示同一种有机化合物的是___。
（3）存在同分异构体的是___，写出其同分异构体的结构简式___。
（4）含碳量最低的是___，含氢量最低的分子中氢元素的质量百分含量是___（保留一位小数）。
（5）C8H10属于苯的同系物的所有同分异构体共有___种。
【答案】乙、丙甲、丙戊 CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）CH2CH3、C（CH3）4甲、丙 16.7% 4【解析】【分析】甲、丁、戊分别是甲烷、丁烷、戊烷的球棍模型，乙、丙分别是乙烷和甲烷的比例模型。
【详解】(1)乙、丙能表示的是原子的相对大小及连接形式，属于比例模型；(2)甲、丙分别是甲烷的球棍模型与比例模型，属于同一种有机化合物；(3)存在同分异构体的是戊(戊烷)，其同分异构体的结构简式CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4；(4)烷烃的通式为C n H2n+2，随n值增大，碳元素的质量百分含量逐渐增大，含碳量最低的是甲烷，含氢量最低的分子是戊烷，氢元素的质量百分含量是126012×100%=16.7%；(5)C8H10属于苯的同系物，侧链为烷基，可能是一个乙基，如乙苯；也可以是二个甲基，则有邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯三种，则符合条件的同分异构体共有4种。
2．为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行如下实验：先取一定量的工业用乙烯气体(在储气瓶中)，使气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应；乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质，由此他提出必须先除去杂质，再让乙烯与溴水反应。
2020届高考(人教版)化学：有机合成及推断练习题(含)答案
2020届高考（人教版）化学：有机合成及推断练习题（含）答案 高考：有机合成及推断1、工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯()的途径如下：――――――→HCl 催化剂 反应②――――――→H 2催化剂 反应③――→－HCl 反应④X ――→－H 2O反应⑤苯丁二烯 丙醛是丙酮的同分异构体，设计由丙醛合成的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为：甲――――→反应试剂反应条件乙……目标产物)____________________________________。
答案 CH 3—CH 2—CHO ――→H 2催化剂――→浓硫酸△CH 3—CH==CH 2――→H 2O催化剂解析 通过醇的消去反应可去除1-丙醇分子中的氧原子，故将丙醛与氢气加成、再消去水得丙烯；烯炔与水加成，可引入羟基。
所以有 CH 3—CH 2—CHO ――→H 2催化剂――→浓硫酸△CH 3—CH==CH 2――→H 2O催化剂。
2、有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，该醇通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物，这种脂肪醇是( )A．CH3CH2CH2OH B．CH2===CH—CH2OH【答案】采用逆推法，加聚反应前：CH2===CHCOOCH2CH===CH2，酯化反应前：CH2===CH—COOH，氧化反应前：CH2===CH—CH2OH。
3、DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式如图：则合成它的单体可能有 ( )①邻苯二甲酸②丙烯醇(CH2===CH—CH2—OH) ③丙烯④乙烯⑤邻苯二甲酸甲酯A．①②B．④⑤C．①③D．③④【答案】A4、(2020届·黑龙江名校联考)M是一种重要材料的中间体，结构简式为。
合成M的一种途径如下：A ～F 分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。
已知：①Y 的核磁共振氢谱只有1种峰； ②RCH===CH 2――→Ⅰ.B 2H 6Ⅱ.H 2O 2/OH－RCH 2CH 2OH ；③两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易脱水。
高三化学有机合成、有机推断综合练习题(附答案)
高三化学有机合成、有机推断综合练习题一、填空题1.以有机物A为原料可以合成某种重要有机化合物E，其合成路线如下：回答下列问题：(1)E的分子式为;B中的含氧官能团名称为硝基、。
(2)在一定条件下，A分子间可生成某种重要的高聚物，写出该反应的化学方程式。
(3)C→D的反应类型为。
(4)C有多种同分异构体，同时满足条件①能使FeCl溶液显紫色，②能发生水解反应，水解产物之3一是甘氨酸(氨基乙酸）的C的同分异构体有种;写出符合上述条件的物质的水解产物（含4种不同化学环境的氢原子）的结构简式(任写一种）。
(5)请写出以、为原料制备的合成路线（无机试剂任选）。
2.菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:已知:(1)A 的结构简式为__________,A 中所含官能团的名称是__________。
(2)由A 生成B 的反应类型是__________,E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_____________________。
(3)写出D 和E 反应生成F 的化学方程式____________________________。
(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。
合成路线流程图示例:324CH COOH NaOH 3232323H SO ,CH CH Cl CH CH OH CH COOCH CH ∆∆−−−−→−−−−→溶液浓。
3.[化学—选修5:有机化学基础]以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。
E 是一种治疗心绞痛的药物。
有葡萄糖为原料合成E 的路线如下:回答下列问题:（1）葡萄糖的分子式为__________。
（2）A 中含有的官能团的名称为__________。
（3）由B 到C 的反应类型为__________。
（4）C 的结构简式为__________。
2020年高考化学推断题强化专练—有机化学含答案
推断题强化专练—有机化学一、推断题（本大题共10小题，共100.0分）1.端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应：2R-C≡C-H R-C≡C-C≡C-R+H2，该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。
下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：（1）B的结构简式为______，D的化学名称为______。
（2）①和③的反应类型分别为______、______。
（3）E的结构简式为______。
用1mol E合成1，4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气______mol。
（4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为______。
（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，写出其中3种的结构简式______。
（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线______。
2.以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化台物。
E是一种治疗心绞痛的药物。
由葡萄糖为原料合成E的路线如下：回答下列问题：(1)葡萄糖的分子式为________。
(2)A中含有的官能团的名称为________。
(3)由B到C的反应类型为________。
(4)C的结构简式为________。
(5)由D到E的反应方程式为________________________。
(6)F是B的同分异构体。
7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为________。
3.氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。
下面是利用Heck反应合成W的一种方法：回答下列问题：（1）A的化学名称为___________。
（2）中的官能团名称是___________。
高考化学15道有机推断题
四川赏析：以框图合成考察有机化合物知识。
(CH 3)2C=CH 2与HBr 反应①是加成反应，生成A(CH 3)2CHCH 2Br,②水解反应，生成B(CH 3)2CHCH 2OH,③是氧化反应，生成(CH 3)2CHCHO ，根据反应信息和G 的结构特征，C 是CH 3CH 2OOCCHO ，D 是 在水解生成CH 3CH 2OH 和E再和H 2加成，E 中—CHO 变成F 中—CH 2OH ，F 的—COOH 、—CH 2OH 再酯化生成G 。
参考答案：（1）①C 6H 10O 3（2分） ②羟基、酯基（各1分，共2分） （2） （3）2-甲基-1-丙醇（2分）（4）②⑤（各1分，共2分）（5） （6）CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3 CH 3CH 2OOCCOOCH 2CH 3 CH 3OOCCH 2CH 2COOCH 3（各1分，共2分）北京（1）羟基（2）CH3COOHCH3COO -+H +（3）(4)（5）加成反应和取代反应。
（6）CH 3CHCHO + OHCCOOC 2H 5 → CH 3C —CHCOOC 2H 5（3分）CH 3 CH 3 OHCHO CH 3C=CH 2 + HBr → CH 3CHCH 2Br （2分） CH 3 CH 3 CH 3CH 2OOCCHOH (CH 3)2C —CHO ， HOOCCHOH (CH 3)2C —CHO ，—C — O 2 O CH—C — O2O CH3 O H（7）福建［答案］（1）b、d（2）羟基还原反应（或加成反应）（3）（4）银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）（5）（6）［命题立意］本题考查有机推断及有机物的性质。
［解题思路］（1）A所含的官能团有醛基和碳碳双键，碳碳双键能够与Br2发生加成反应，酸性高锰酸钾溶液能够氧化碳碳双键和醛基，b、d正确。
（2）M所含的官能团是羟基。
对比B、D的结构及从D→B的转化关系可知C的结构简式为：，则C→B为醛基与氢气的加成反应（或还原反应）。
2020-2021高考化学推断题综合题专练∶有机化合物含答案
2020-2021高考化学推断题综合题专练∶有机化合物含答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．化合物W 是合成一种抗心律失常药物的中间物质，一种合成该物质的路线如下：（1）ClCH 2CH 2C1的名称是____________。
（2）E 中不含氧的官能团的名称为____________。
（3）C 的分子式为__________，B→C 的反应类型是____________。
（4）筛选C→D 的最优反应条件(各组别条件得到的D 的产率不同)如下表所示： 组别 加料温度 反应溶剂AlCl 3的用量(摩尔当量) ①-30~0℃ 1 eq ②-20~-10℃ 1 eq ③ -20~-10℃ ClCH 2CH 2Cl 1 eq上述实验筛选了________和________对物质D 产率的影响。
此外还可以进一步探究___________对物质D 产率的影响。
（5）M 为A 的同分异构体，写出满足下列条件的M 的结构简式：__________________。
①除苯环外不含其他环；②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2；③1 mol M 只能与1mol NaOH 反应。
（6）结合上述合成路线，写出以、CH 3I 和SOCl 2为基本原料合成的路线图。
(其他所需无机试剂及溶剂任选)已知，RCOOH 2SOCl −−−−−→RCOCl 。
____________________________________________________________________________________________。
【答案】1，2−二氯乙烷 碘原子、碳碳双键 C 12H 14O 还原反应 加料温度 反应溶剂 氯化铝的用量322CH I ClCH C 1OH H K C −−−−−−→、+4KMnO (H )−−−−−−→2SOCl−−−−−→【解析】【分析】A 发生取代反应生成B ，B 发生还原反应生成C ，C 发生取代反应生成D ，D 发生取代反应生成E ，E 发生取代反应生成W ；(1)该分子中含有2个碳原子，氯原子位于1、2号碳原子上；(2)E 中含有的官能团是醚键、碳碳双键、羰基、碘原子、酚羟基；(3)根据结构简式确定分子式；B 分子去掉氧原子生成C ；(4)对比表中数据不同点确定实验筛选条件；还可以利用氯化铝量的不同探究氯化铝对D 产率的影响；(5)M 为A 的同分异构体，M 符合下列条件：①除苯环外不含其他环；②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2；③l mol M 只能与1 molNaOH 反应，说明含有1个酚羟基；根据其不饱和度知还存在1个碳碳三键；(6)以、CH 3I 和SOCl 2为基本原料合成，可由和SOCl 2发生取代反应得到，可由发生氧化反应得到，可由和CH 3I 发生取代反应得到。
2020-2021高考化学推断题综合题专练∶有机化合物附答案
2020-2021高考化学推断题综合题专练∶有机化合物附答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．合成乙酸乙酯的路线如下：CH2=CH2C2H5OH CH3CHO CH3COOHCH3COOCH2CH3。
请回答下列问题：（1）乙烯能发生聚合反应，其产物的结构简式为_____。
.（2）乙醇所含的官能团为_____。
（3）写出下列反应的化学方程式.。
反应②：______，反应④：______。
（4）反应④的实验装置如图所示，试管B中在反应前加入的是_____。
【答案】 -OH 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 饱和碳酸钠溶液【解析】【分析】(1)乙烯能发生聚合反应生成聚乙烯；(2)反应②是乙醇的催化氧化生成乙醛和水；反应④是乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。
(3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。
【详解】(1)乙烯在一定条件下能发生加聚反应生成聚乙烯，其结构简式为，故答案为：；(2)乙醇的结构简式CH3CH2OH，含有的官能团为：-OH，故答案为：-OH；(3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，其反应方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为：CH3CH2OH +CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O，故答案：2CH 3CH 2OH+O 22CH 3CHO+2H 2O ；CH 3CH 2OH+CH 3COOHCH 3COOCH 2CH 3+H 2O ；反应④为乙酸和乙醇在浓硫 酸加热反应制取乙酸乙酯，因为乙酸和乙醇沸点低易挥发，且都能溶于水，CH 3COOCH 2CH 3不溶于水，密度比水小，所以试管B 中在反应前加入的是饱和碳酸钠溶液，它可以降低乙酸乙酯的降解性，同时可以吸收乙酸，溶解乙醇，故答案：饱和碳酸钠溶液。
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有机推断与合成综合题
1．抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
已知：
ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。
有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。
A和B反应生成C的化学方程式是______________________，反应类型是________。
(2)D中含有的官能团：__________________。
(3)E的结构简式为__________________。
(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。
J经还原可转化为G。
J的结构简式为________________________________________________________________________。
(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。
①包含2个六元环
②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH
(6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。
(7)由K合成托瑞米芬的过程：
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________________________________。
2．烯烃复分解反应可示意如下：
利用上述方法制备核苷类抗病毒药物的重要原料W的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)B的化学名称为____________。
(2)由B到C的反应类型为____________。
(3)由D到E反应的化学方程式为___________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)化合物F在Grubbs Ⅱ催化剂的作用下生成G和另一种烯烃，该烯烃的结构简式是____________。
(5)H中官能团的名称是____________。
(6)化合物X是H的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol X最多可与3 mol NaOH反应，其核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1。
写出两种符合要求的X的结构简式：_________________________________________________________。
(7)由OH为起始原料制备的合成路线如下，请补充完整(无机试剂任选)。
3．香草酸F的一种合成线路如下(部分试剂及条件略去)：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________，C含有的官能团名称是________。
(2)C到D的目的是______________。
(3)A生成B的反应类型是________，D生成E的反应类型是________。
(4)在浓硫酸和加热条件下，F与甲醇反应的化学方程式为___________________。
(5)芳香化合物X与C互为同分异构体，X具有以下特点：1 mol X与足量Na反应，生成标准状况下22.4 L气体；X能发生银镜反应；苯环上有3个取代基。
则X的结构有________种，核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为________________________________________________________________________。
(6)设计以为原料制备的合成路线。
4．有机化合物K的一种合成路线(部分反应条件略去)如下所示：
已知：
请回答下列问题：
(1)A的名称为________。
(2)反应②所需试剂、条件分别为____________________________________________。
(3)反应④可看作发生了两步反应，先发生D与的________(填反应类型，下同)反应，生成中间产物，中间产物再发生________反应得到E。
(4)G的结构简式是__________，含有的含氧官能团是________。
(5)反应⑧的化学方程式为______________________。
(6)H的同分异构体中，能发生水解反应且分子中含有苯环的有________种。
其中核磁共
振氢谱有5组峰的结构简式为_________________________________________________。
5．维格列汀(V)能促使胰岛细胞产生胰岛素，临床上用于治疗Ⅱ型糖尿病。
V的合成路线如下：
已知：①；
②虚楔形线、实楔形线分别表示共价键由纸平面向内、向外伸展。
回答下列问题：
(1)A的官能团名称为________________________________________________________；
B的结构简式为_____________________________________________________________；
C的核磁共振氢谱中有________组峰。
(2)由B生成C、G生成V的反应类型分别是________、________。
(3)上述V的合成路线中互为同分异构体的是________(填化合物代号)。
(4)D生成E的化学方程式为________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)与
的关系是_______________________________________(填标号)。
a．同种物质b．对映异构体c．同素异形体
(6)4乙烯基1环己烯()是有机合成中间体，设计由CH3CH===CHCH3为起始原料制备4乙烯基1环己烯的合成路线(无机试剂及有机溶剂任选)。
参考答案1．答案：(1)
取代反应(或酯化反应) (2)羟基、羰基
(3)
(4)
(5) (6)还原(加成)
(7)
2．答案：(1)丙烯醛(2)加成反应
(4)CH2===CH2(5)羧基、碳碳双键
(7)
3．答案：(1)对羟基苯甲醛(酚)羟基、醚键、醛基(2)保护酚羟基(3)取代反应氧化反应
4．答案：(1)甲苯(2)NaOH水溶液、加热(3)加成消去
(4) 酯基
(5)
(6)6
5．答案：(1)碳碳双键6
(2)加成(或还原)反应取代反应
(3)C、D
(4) (5)b
(6)CH 3CH===CHCH 3――→Br 2CCl 4 C H 3CHBrCHBrCH 3――→
NaOH/C 2H 5OH △ C H 2===CHCH===CH 2―→(合理答案均可)。