酯化反应去水
酯化反应 (2)
酯化反应,就是一类有机化学反应,一般就是可逆反应。
传统的酯化技术就是用酸与醇在酸(常为浓硫酸)催化下加热回流反应。
这个反应也称作费歇尔酯化反应。
浓硫酸的作用就是催化剂与失水剂,它可以将羧酸的羰基质子化,增强羰基碳的亲电性,使反应速率加快;也可以除去反应的副产物水,提高酯的产率。
典型的酯化反应有乙醇与醋酸的反应,生成具有芳香气味的乙酸乙酯,就是制造染料与医药的原料。
酯化反应广泛的应用于有机合成等领域。
两种化合物形成酯(典型反应为酸与醇反应形成酯),这种反应叫酯化反应。
分两种情况:羧酸跟醇反应与无机含氧酸跟醇反应。
羧酸跟醇的反应过程一般就是:羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯。
这就是曾用示踪原子证实过的。
口诀:酸去羟基醇去羟基氢(酸脱氢氧醇脱氢)。
酯的读法:R酸R1酯("R"就是指R酸中的"R";"R1"就是指R1醇中的"R1")羧酸跟醇的酯化反应就是可逆的,并且一般反应极缓慢,故常用浓硫酸作催化剂。
多元羧酸跟醇反应,则可生成多种酯。
乙酸与乙醇在浓硫酸加热的条件下反应生成乙酸乙酯与水CH3COOH+C2H5OH<------>(可逆符号)CH3COOC2H5+H2O乙二酸跟甲醇可生乙二酸氢甲酯或乙二酸二甲酯HOOC—COOH+CH3OH<------>HOOC—COOCH3+H2O无机强酸跟醇的反应,其速度一般较快,如浓硫酸跟乙醇在常温下即能反应生成硫酸氢乙酯。
C 2H5OH+HOSO2OH<------>C2H5OSO2OH+H2O硫酸氢乙酯C 2H5OH+C2H5OSO2OH→(可逆符号)(C2H5O)2SO2+H2O硫酸二乙酯多元醇跟无机含氧强酸反应,也生成酯。
一般来说,除了酸与醇直接发生酯化反应生成酯外,能反应(但不一定就是酯化反应)生成酯的还有以下三类物质:酰卤与醇、酚、醇钠发生反应;酸酐与醇、酚、醇钠发生反应;烯酮与醇、酚、醇钠发生反应;若浓硫酸与乙醇发生反应怎么办？酯如果在碱性条件下会水解成相应的醇与有机酸盐。
酯化反应携水剂
酯化反应携水剂酯化反应是一种重要的有机合成方法，是将多元醇和一元酸反应生成一元酸的酯的反应。
因为酯的沸点比相应的醇低，所以需要选择性地对其进行保护。
常用的有机溶剂是苯，可选用的醇类有甲醇、乙醇、异丙醇、乙二醇等。
常用的有机溶剂主要有丙酮、氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、三氯乙烯、甲苯、正己烷、环己烷等，其中尤以丙酮和氯仿为常用。
这种酯化反应，如果没有使用携水剂，会因水的存在而降低反应速率，甚至造成回乳，严重影响产品质量。
常用的助剂有三乙胺、三乙醇胺、三乙醇溶液、盐酸胍等。
什么是助剂?助剂的目的是使酯化反应更加完善和方便，或者帮助达到某些特殊要求。
一般情况下，助剂就是一些能够提高反应速率、增加产物收率、改善操作条件、简化反应过程、减少副反应的试剂或化学物质。
在化工生产中，常用的助剂主要有如下几类：(一)携水剂在酯化反应中的作用。
在酯化反应中，当加热时，会有不少水分逸出。
如果这些水分蒸发掉了，使大量水分被除去，势必造成反应物过量，难于控制。
为了防止这种现象的发生，就需要加入携水剂。
在使用较多的就是三乙胺(N， N-二乙基氨基甲酸)。
它的水溶液易溶于水，而且易挥发，所以加到酯化反应体系中时，可以迅速挥发掉，从而有效地防止水分损失，同时又不影响酯化反应的平衡向正反应方向移动。
其具体作用原理为：三乙胺易溶于水，在水溶液中，三乙胺与醇生成的氢氧化物是难挥发性的，但在乙醇溶液中，则呈非挥发性溶剂，故三乙胺即使不挥发，也能吸收绝大部分水分，并防止大量水分逸出。
同时由于水分的蒸发，加快了反应速度。
(二)携水剂能使酯化反应速度加快。
在酯化反应中，催化剂的活性和温度很重要。
通过加入有机溶剂来携带水分，可以降低反应温度，因此提高酯化反应的速度。
另外，加入溶剂后，由于醇的减少，也使副反应的数量减少，从而使酯化反应的速度加快。
(三)助剂能简化酯化反应过程。
加入助剂能简化酯化反应过程，如可缩短酯化反应时间，提高产品的收率;增加酯化反应体系的稳定性，抑制副反应等。
酯化反应
O H3C C OH + CH3CH2CH2CH2OH
H+
H3C
O C
+ H2O OCH2CH2CH2CH3
[n-BuOAc] [H2O] Keq =
[n-BuOH] [HOAc]
3提高酯類的產率－－根據勒沙特列原理增加酸或醇的反應量均可 增加產率或者是在實驗過程中不斷的移去反應所產生的水亦能達到 增加酯類產率的目的。 4從反應機構中可得知，此反應為可逆反應，在水存在的情形下，酯 類和水會因迴流而得到酸與醇。 （2）醯氯類（acryl chloride）＋醇
H2SO4
應，濃硫酸有強烈的吸水性及脫水性，常用做化 學試劑和用於製造肥料，並廣泛應用於淨化石油
以及染料等工業中。
Methanol
分子量 32.04，最簡單的脂族醇。存在於木材的
甲醇
乾餾液中，故亦稱為木精。過去是由木材乾餾液
CH3OH
精製而得，目前合成法，使一氧化碳與氫在加壓 下經觸媒反應，製造而得。無色、透明、具流動
O
CH3CH2CH2OH +
C
H3C Cl
1-propanol
acetic anhydride
O
C
+ HCl
H3C
OCH2CH2CH3
n-propyl acetate
1醯氯類較羧酸（carboxylic acid）更易於進行親核性加成脫去反應。 2反應快，不需要酸當催化劑。 3比啶（pyridine）常被加到反應混合物中和所生成的 HCl 反應。
六、藥品性質：
Benzoic acid
亦稱為「安息香酸」。最簡單的芳香酸。以游離
苯甲酸
或酯形式存在於自然界各種動植物中，安息香樹
酯化反应除水
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：ziwei
等级：▲
版块：有机化学问题(方无忧,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
信誉：47%
回复：30
阅读：1682
时间：2006-07-25 14:25:55 编辑 加入/取消收藏 订制/取消短消息 举报该贴
回复人：jasonvchem,▲ (a) 时间：2006-07-26 14:31:09 编辑 14楼
如果要求不高,我建议直接用好的无水硫酸镁就可以 .以前我做过,效果还不错，反应结束直接过滤掉.简单实用,好运
回复人：ywl520,▲ () 时间：2006-07-26 14:52:01 编辑 15楼
还要请教各位：我这几天还在作实验，是长链的脂肪醇和甲基丙烯酸反应，反应温度定在120°，催化剂为对甲苯磺酸，阻聚剂是对苯二酚，反应完成后下部总会有象嚼过的口香糖一样的物质，棕色，是不是阻聚剂的量不够啊？
回复人：ziwei,▲ ( ) 时间：2006-07-31 11:41:19 编辑 24楼
回复人：小银,▲ (创新自我！) 时间：2006-07-26 11:44:14 编辑 12楼
你可以试试用SOCl2 先做成酰氯阿
回复人：gljfun,▲ () 时间：2006-07-26 13:20:29 编辑 13楼
一个大分子的醇（是一级醇吧？）和一个甲基丙烯酸反应生成酯，我认为没必要做成酸酐或酰氯，因为在酸催化下，他们直接酯化不是很困难，建议酸过量，因为直接酯化是可逆反应，等摩尔量情况下平衡常数很小。另外生成的水最好移走，虽然酸跟水互溶，但酸的沸点180度，估计在反应温度条件下不会被蒸出来（当然不管什么温度都会有一定的蒸气压），所以直接用分水器应该可以了，水出不来的话（反应物很极性），可以考虑用苯等试剂把水带出来，后处理就麻烦一些。
酯化反应 原理
酯化反应原理
酯化反应是一种实质上是酸催化的化学反应。
在此反应中，酯与醇在有机酸的存在下发生酯键的形成，同时水分子也被消耗。
具体而言，酯化反应是通过酸催化剂（如硫酸、磷酸或甲酸等）促使酯与醇发生酯键的酯交换反应。
该反应的化学方程式为：
酯 + 醇⇌醚 + 水
其中，酯的一个酯基与醇的一个氢原子脱离，形成酯键，并释放出一分子水。
由于水的产生，在反应中通常采用干燥剂来吸收生成的水分，以促进反应向生成醚的方向进行。
酯化反应在工业上具有广泛的应用，常用于合成酯类化合物、香精、调味料等。
此外，酯化反应也在有机合成中广泛应用，用于构建酯键的形成，合成各种有机化合物。
酯化反应的速度和产率受到多种因素的影响，如反应物的浓度、反应温度、酸催化剂的选择等。
总之，酯化反应是一种通过酸催化剂促使酯与醇发生酯键的反应，常用于工业合成和有机合成中。
通过对反应条件的控制，可以高效地合成所需的酯类化合物。
1 酯化反应你不知道的那些事儿解读
实验考点：（1）实验中药品的添加顺序先乙醇再浓硫酸最后乙酸（2）浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂（使平衡右移）。
（3）碳酸钠溶液的作用①除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇②降低乙酸乙酯在水中的溶解度(中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度)（4）反应后右侧试管中有何现象？吸收试管中液体分层，上层为无色透明的有果香气味的液体（5）为什么导管口不能接触液面？防止因直接受热不均倒吸（6）该反应为可逆反应，试依据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法小心均匀加热，保持微沸，有利于产物的生成和蒸出，提高产率（7）试管：向上倾斜45°，增大受热面积（8）导管：较长，起到导气、冷凝作用（9）利用了乙酸乙酯易挥发的特性二、平时这样练、高考这样考1．乙酸是食醋的主要成分，它具有以下化学性质：‘（1）可使紫色石蕊试液变______色，说明乙酸具有______性。
（2）能发生酯化反应。
实验室用右图所示装置制取乙酸乙酯，请写出该反应的化学方程式：。
A【答案】（1）红，酸。
（2【解析】试题分析：乙酸是酸，具有酸性，能使紫色石蕊试液变红。
发生酯化反应时，方程式为2．该小组同学设计了甲、乙两套实验装置，对甲酸与甲醇进行了酯化反应的研究：（1）装置乙中长导管的作用是。
（2）甲酸和甲醇（CH318OH）进行酯化反应的化学方程式。
（3）甲装置还是乙装置好？，其原因是。
（4）实验过程中选用的药品及试剂有：浓H2SO4、甲醇、甲酸还有、两种必备用品。
（5）某同学用装有饱和氢氧化钠的三颈瓶接收甲酸甲酯，几乎没有收集到产物，请给予合理的解释：。
【答案】（1）冷凝回流甲醇，平衡内外大气压强；（2）HCOOH+CH318OH HCO18OCH3+H2O；（3）乙；甲醇有毒，需密封进行实验操作；（4）沸石、Na2CO3溶液；（5）NaOH溶液的碱性较强，甲酸甲酯在NaOH溶液中发生水解。
【解析】试题解析：（1）甲醇和甲酸易挥发，所以长导管起冷凝回流的作用，同时也起平衡内外大气压强的作用，以便液体顺利滴下。
酯化反应
一．酯化反应概述酯化反应通常指醇或酚与含氧的酸类（包括有机酸和无机酸）作用生成酯和水的过程，也就是在醇或酚羟基的氧原子上引入酰基的过程，也称为O-酰化反应。
其通式如下：Rˊ可以是脂肪族或芳香族，即醇或酚，R″COZ是酰化剂，其中的Z可以代表-OH，-X，-OR，-OCOR，-NHR等。
生成羧酸酯分子中的R′ 和R″可以是相同或不同，酯化的方法很多，主要可以分为以下四类：1.酸和醇或酚直接酯化法酸和醇的直接酯化法是最常用的方法，具有原料易得的优点，这是一个可逆反应。
2.酸的衍生物与醇的酯化酸的衍生物与醇的酯化主要包括醇与酰氯，醇与酸酐，醇与羧酸盐等的反应，方程式如下：3.酯交换反应酯交换反应主要包括酯与醇，酯与酸，酯与酯之间的交换反应，化学方程式如下：4.其它酯化方法还包括烯酮与醇的酯化，腈的醇解，酰胺的醇解，醚与一氧化碳合成酯的反应。
如：二．几种主要的酯化反应1．酸和醇或酚直接酯化法上述反应的平衡点和酸、醇的性质有关。
(1).直接酯化法的影响因素：①.酸的结构脂肪族羧酸中烃基对酯基的影响，除了电子效应会影响羰基碳的亲电能力，空间位阻对反应速度也有很大的影响。
从表7-5-01可以看出，甲酸及其它直链羧酸与醇的酯化反应速度均较大，而具有侧链的羧酸酯化就很困难。
当羧酸的脂肪链的取代基中有苯基时，酯化反应并未受到明显影响；但苯基如与烯键共轭时，则酯化反应受到抑制。
至于芳香族羧酸，一般比脂肪族羧酸酯化要困难得多，空间位阻的影响同样比电子效应大得多，而且更加明显，以苯甲酸为例，当邻位有取代基时，酯化反应速度减慢；如两个邻位都有取代基时；则更难酯化，但形成的酯特别不易皂化。
②醇或酚结构醇对酯化反应的影响也主要受空间位阻的影响，这在表7-5-02可以看到。
伯醇的酯化反应速度最快，仲醇较慢，叔醇最慢。
伯醇中又以甲醇最快。
丙烯醇虽也是伯醇，但因氧原子上的未共享电子与分子中的不饱和双键间存在着共轭效应，因而氧原子的亲核性有所减弱，所以其酯化速度就较碳原子数相同的饱和丙醇为慢。
有机化学基础知识点整理酯的水解和酯化反应
有机化学基础知识点整理酯的水解和酯化反应有机化学基础知识点整理：酯的水解和酯化反应酯是一类有机化合物，其分子中含有羧酸基（-COOH）和醇基（-OH）。
酯的水解和酯化反应是有机化学中常见的反应类型，对于理解和应用酯类化合物具有重要意义。
本文将对酯的水解和酯化反应进行整理和总结。
一、酯的水解反应酯的水解是指酯分子中的醇基与水反应生成相应的羧酸和醇。
酯的水解反应可以发生在强碱或酸的催化下，具体反应类型有酸催化酯水解和碱催化酯水解两种。
下面将分别介绍这两种反应。
1. 酸催化酯水解酸催化酯水解主要通过加入强酸（如硫酸、盐酸）来促进反应的进行。
酸催化酯水解的机理如下：（图1：酸催化酯水解机理图）在催化酸的作用下，酯中的羧酸基质子化，生成酸性酯，进而发生亲核取代反应。
水（或醇）作为亲核试剂与酸性酯发生亲核取代反应，断裂羰基碳与酯键，生成对应的羧酸和醇。
2. 碱催化酯水解碱催化酯水解是指通过加入强碱（如氢氧化钠、氢氧化钾）来促进酯水解反应。
碱催化酯水解的机理如下：（图2：碱催化酯水解机理图）在碱的作用下，酯中的醇基质子化，生成醇根离子，进而发生亲核取代反应。
水作为亲核试剂与质子化的醇基反应，断裂羰基碳与酯键，生成对应的羧酸和醇。
二、酯的酯化反应酯的酯化反应是指酯分子中的羧酸基与醇反应生成相应的酯和水。
酯的酯化反应可以发生在酸催化或碱催化下，具体反应类型有酸催化酯化和碱催化酯化两种。
下面将分别介绍这两种反应。
1. 酸催化酯化酸催化酯化主要通过加入强酸（如硫酸、盐酸）来促进酯化反应的进行。
酸催化酯化的机理如下：（图3：酸催化酯化机理图）酸催化酯化反应可以分为两个步骤：首先，酸催化下的羧酸质子化，使其更易离去；然后，质子化的羧酸与醇反应，形成酯和水。
2. 碱催化酯化碱催化酯化是指通过加入强碱（如氢氧化钠、氢氧化钾）来促进酯化反应。
碱催化酯化的机理如下：（图4：碱催化酯化机理图）碱催化酯化反应首先是碱（如OH-离子）攻击羧酸质子，形成负离子，然后负离子与醇分子发生亲核取代反应，生成酯和水。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
分子筛。
或者用甲苯或者苯做溶剂，分水器分水 chizunxin (站内联系 TA) 甲苯回流脱水，硫酸做为催化剂 yanan901 (站内联系 TA) Originally posted by chizunxin at 2010-11-12 09:49:30: 甲苯回流脱水，硫酸做为催化剂 甲苯回流？就是说， 反应体系里面加上甲苯， 那量是多少？反应过程一直回流是吗？催化剂 的话，我现在用的是苯乙烯系的阳离子交换树脂。
yanan901 (站内联系 TA)
Originally posted by 1wna at 2010-11-12 09:45:02: 分子筛。
或者用甲苯或者苯做溶剂，分水器分水 关键是 ，现在的反应呢，是酯化，是一个可逆过程，需要及时把水排出来，那请问有没有 什么好的办法呢？谢啦 chizunxin (站内联系 TA) Originally posted by yanan901 at 2010-11-12 09:52:28: 甲苯回流？就是说， 反应体系里面加上甲苯， 那量是多少？反应过程一直回流是吗？催 化剂的话，我现在用的是苯乙烯系的阳离子交换树脂。
加量约50ml zhuanguo (站内联系 TA) 给你推荐两个关于酯化反应的人名反应 Mukaiyama 二碘甲基吡啶做催化剂 Keck 用 DCC，DMAP 做催化剂 也可以先把酸变成酰氯或酸酐再反应就好反应了 yanan901 (站内联系 TA) Originally posted by zhuanguo at 2010-11-12 10:07:09: 给你推荐两个关于酯化反应的人名反应 Mukaiyama 二碘甲基吡啶做催化剂 Keck 用 DCC，DMAP 做催化剂 也可以先把酸变成酰氯或酸酐再反应就好反应了 像叶酸（分子量是441）这么大的氨基酸也可以吗？ aiqing2150 (站内联系 TA) 以前搞酯如果其他基团不影响都是直接加氯化亚砜的，蒸玩就 OK 了:D zhangsheng6687 (站内联系 TA) 的确，已经是很大的分子了，一般就用缩合试剂来做， ，做酰氯也好， ，用缩合试剂也好， ， ， ccssioc (站内联系 TA) 以无水苯为带水剂试一下。
:D:D:D yanan901 (站内联系 TA) Originally posted by ccssioc at 2010-11-14 10:28:15: 以无水苯为带水剂试一下。
:D:D:D 怎么带？是加热回流吗？温度多少呢？时间长短？加的量呢？有没有参考文献啥的？谢啦
~ yanan901 (站内联系 TA) Originally posted by zhangsheng6687 at 2010-11-13 19:46:59: 的确， 已经是很大的分子了， 一般就用缩合试剂来做， ， 做酰氯也好， ， 用缩合试剂也好， ， ， 额 这个方法别人也有推荐 可是具体怎么做呢？有没有类似的参考文献呢？ yeshh (站内联系 TA) 加入甲苯或其他不相溶的溶剂，大约1:1,V/V,装上分水器，不断回流脱水。
自由人 C (站内联系 TA) Originally posted by yanan901 at 2010-11-12 09:55:52: 关键是 ，现在的反应呢，是酯化，是一个可逆过程，需要及时把水排出来，那请问有 没有什么好的办法呢？谢啦 可以用分水器试试 yh19870113 (站内联系 TA) 工业上做酯化是先加原料跟一部分醇下去，反应一段时间后，减压蒸馏除醇跟水，然后再加 入另一部分醇再反应，即时是可逆反应，这样的收率也是比较高的，你可以参照 cpujjw (站内联系 TA) 可以使用 DCC/DMAP，EDCI/DMAP/HOBT 等经典的成酯成酰胺的脱水剂。
。
ccssioc (站内联系 TA) 苯与水可以形成共沸物， 温度您可以查一下有关的有机物物性方面的手册， 就是此二元共沸 物的共沸点。
有关文献您可从 Science Finder 中找一下。
yanan901 (站内联系 TA) Originally posted by ccssioc at 2010-11-15 08:46:42: 苯与水可以形成共沸物， 温度您可以查一下有关的有机物物性方面的手册， 就是此二元 共沸物的共沸点。
有关文献您可从 Science Finder 中找一下。
哦 你的意思是不是说 我加入酸 加入醇 加入催化剂 再加入苯？那我加多少苯？而且我的 溶剂用的不是水，我用的是二甲基亚砜。
呵呵 你看看 给我纠正一下 吧，谢啦 yanan901 (站内联系 TA) Originally posted by ccssioc at 2010-11-15 08:46:42: 苯与水可以形成共沸物， 温度您可以查一下有关的有机物物性方面的手册， 就是此二元 共沸物的共沸点。
有关文献您可从 Science Finder 中找一下。
。