有机化学知识要点
(完整版)有机化学基础知识点总结

引言概述:有机化学作为化学学科的一个重要分支,研究有机化合物的结构、性质和反应机理,是化学学习的基础。
有机化学基础知识点对于理解和掌握有机化学的原理和应用至关重要。
本文将从五个大点出发,详细阐述有机化学的基础知识点。
一、有机化合物的命名1.醇类的命名:通过识别羟基的位置和数量,采用“字根+ol”的命名法。
2.醛和酮的命名:以醛基和酮基分别作为命名的基础,通常采用“字根+al”的命名法和“字根+one”的命名法。
3.酸类和酯的命名:以羧基和酯基分别作为命名的基础,通常采用“希酸”和“酸酯”的命名法。
4.芳香化合物的命名:根据苯环上的取代基的位置和数量,采用数字和字母的组合进行命名。
5.范德华力、静电干涉和氢键的重要性:通过这些相互作用力的存在,可以解释分子之间的特殊性质和反应。
二、有机化学反应的机理1.加成反应:通过两个或多个分子中部分反应性的化学物质结合形成一个新的化合物。
2.消除反应:通过两个或多个分子中部分反应性的化学物质相互分离形成两个或更多的产物。
3.变位反应:通过化合物中某一部分的结构重新组合形成产物。
4.羰基化合物的还原反应:通过添加一种强还原剂,将羰基物质转化为相应的醇。
5.羟醇的氧化反应:通过添加一种强氧化剂,将醇转化为相应的醛或酮。
三、有机化合物的结构和性质1.共价键与键长:共价键是有机化合物中最常见的键,其长度取决于成键原子的电子云分布。
2.极性共价键:由于成键原子之间电子云密度的不均匀,导致共价键中电子密度分布的不均匀。
3.分子的分散力和溶解性:分子之间的分散力是由于电子云的不均匀分布而引起的吸引力。
4.电子云的亲核性/亲电性:电子云可以表现出亲核性或亲电性,取决于原子内的电子分布和外部原子的电子密度。
5.光学活性:光学活性是指一个有机化合物可以使平面偏振光彻底旋转一定角度。
四、有机化合物的合成方法1.羰基化合物的合成:羰基化合物可以通过醛或酮的氧化获得,也可以通过相应的醇的氧化后进行脱水反应得到。
有机化学主要知识点

有机化学主要知识点
1. 嘿,有机化学里碳原子那可是相当重要啊!就像搭积木一样,碳原子是构建各种有机分子的基石呢。
比如说甲烷,一个碳原子带着四个氢原子,多神奇呀!
2. 有机化学的反应类型也是很关键的呢!加成反应不就像两个人手牵手一起走嘛。
像乙烯和溴的加成反应,一下子就结合在一起了,多有意思!
3. 官能团啊,那简直就是有机分子的特色标志!羧酸官能团就如同带着酸味的小标签。
醋酸不就是有羧基嘛,一想到那股酸味,就知道官能团多特别了!
4. 有机化合物的同分异构体可别小瞧了呀!这就好比是同样的积木能搭出不同形状的东西。
正丁烷和异丁烷就是很好的例子呀,结构不同但却是同一种分子组成呢!
5. 有机合成就像是一场奇妙的旅程!从简单的原料一步步变成复杂的产物。
就像做一道超级复杂但又超级有成就感的大菜,充满挑战和惊喜!
6. 立体化学也是有机化学里好玩的一部分呢!顺反异构就像左手和右手的关系。
顺-2-丁烯和反-2-丁烯就是这样,结构很相似但又不一样,是不是很奇妙?
7. 有机物的命名也很有讲究呢!就像给每个人取个独特的名字一样。
能不能准确叫出它们的名字,可体现你的功底哦。
比如苯,这个名字多简洁明了呀!
我觉得有机化学就是一个充满神奇和趣味的世界,等待着我们去深入探索和发现呀!。
有机化学的基础知识点归纳总结5篇

有机化学的基础知识点归纳总结5篇篇1一、概述有机化学是研究含碳化合物及其衍生物的化学分支。
本篇文章旨在归纳总结有机化学的基础知识点,以帮助读者更好地理解和掌握有机化学的核心内容。
二、基本概念1. 有机化学定义:研究碳基化合物的化学称为有机化学。
2. 有机化合物的特点:主要由碳和氢组成,具有同分异构现象,可发生化学反应等。
三、有机化合物的分类1. 烃类:仅由碳和氢组成的有机化合物。
如:烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。
2. 醇类:含有羟基(-OH)的有机化合物。
3. 酮类:含有羰基(-CO-)的有机化合物。
4. 羧酸类:含有羧基(-COOH)的有机化合物。
5. 其他类别:包括醚、酯、醛、胺等。
四、共价键与分子结构1. 共价键:原子间通过共用电子对形成的化学键。
2. 分子结构:有机化合物的分子由原子通过共价键连接而成。
3. 立体异构:包括构型异构和构象异构,如异构体的命名和判断。
五、有机反应类型1. 取代反应:原子或原子团替代有机分子中的某些原子或原子团。
2. 加成反应:简单物质与有机化合物中的不饱和键进行加合。
3. 消除反应:从有机化合物中消除某些原子或原子团,生成不饱和键。
4. 氧化与还原反应:涉及有机化合物中电子转移的反应。
六、有机化学反应机制1. 反应速率:描述化学反应快慢的物理量。
2. 反应机理:描述反应如何进行的途径和步骤。
3. 速率定律与活化能:阐述反应速率与反应物浓度之间的关系及反应的活化能要求。
七、光谱分析与结构鉴定1. 光谱分析:利用物质对光的吸收、发射等特性进行物质分析的方法。
2. 结构鉴定:通过光谱数据、化学性质等推断有机化合物的结构。
八、有机合成与设计1. 有机合成:通过有机反应合成有机化合物。
2. 合成设计:根据目标产物设计合适的合成路线和方法。
九、应用与实例1. 医药:药物的设计与合成是有机化学的重要应用领域。
2. 材料科学:高分子材料、功能材料等需要有机化学的知识。
3. 农业:农药、化肥等的设计与合成离不开有机化学。
有机化学基础理论要点汇总

有机化学基础理论要点汇总有机化学是化学的一个重要分支,它研究含碳化合物的结构、性质、合成和反应等方面。
对于初学者来说,掌握有机化学的基础理论要点是学好这门学科的关键。
以下是对有机化学基础理论要点的详细汇总。
一、化学键与分子结构1、共价键共价键是有机化合物中原子之间最常见的化学键类型。
它是由两个原子共享一对电子形成的。
共价键的形成遵循价键理论和分子轨道理论。
价键理论认为,原子轨道通过重叠形成共价键,且重叠程度越大,键越稳定。
分子轨道理论则从分子整体的角度考虑电子的分布和运动。
2、杂化轨道理论为了解释有机分子的空间结构,引入了杂化轨道理论。
碳原子常见的杂化方式有 sp³、sp²和 sp 杂化。
sp³杂化形成四面体结构,如甲烷;sp²杂化形成平面三角形结构,如乙烯;sp 杂化形成直线形结构,如乙炔。
3、分子的极性分子的极性取决于分子中化学键的极性和分子的空间结构。
如果分子的正电荷中心和负电荷中心重合,分子为非极性分子;反之,则为极性分子。
例如,甲烷是非极性分子,而水是极性分子。
4、同分异构现象同分异构现象包括构造异构和立体异构。
构造异构又分为碳链异构、官能团位置异构和官能团异构。
立体异构包括顺反异构和对映异构。
二、官能团与有机化合物的分类官能团是决定有机化合物化学性质的原子或原子团。
常见的官能团有羟基(OH)、醛基(CHO)、羧基(COOH)、氨基(NH₂)、碳碳双键(C=C)、碳碳三键(C≡C)等。
根据官能团的不同,有机化合物可以分为烃(包括烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等)、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、胺等。
三、有机化合物的命名正确的命名是学习和交流有机化学的基础。
有机化合物的命名遵循一定的规则,包括选择主链、确定官能团的位置、标明取代基的名称和位置等。
对于烷烃,采用系统命名法,选择最长的碳链为主链,从靠近支链的一端开始编号。
烯烃和炔烃则要使双键或三键的位置编号最小。
有机化学70条必考知识点

有机化学70条必考知识点1. 有机化合物的结构与性质2. 有机化合物的命名3. 共轭体系和共轭结构4. 反应机理和反应类型5. 键的构成和键的性质6. 分子结构的立体化学7. 共价键和离子键的区别8. 化学平衡和化学反应速率9. 酸碱性和电离常数10. 功能团和官能团11. 有机反应的官能团转化12. 手性和光学异构体13. 利用IR、NMR等光谱技术进行结构分析14. 醇、酚和醚的结构和性质15. 醛、酮和酸的结构和性质16. 烯烃和炔烃的结构和性质17. 脂肪族和芳香族化合物的结构和性质18. 卤代烃的结构和性质19. 胺和氨基酸的结构和性质20. 脂类和类固醇的结构和性质21. 环状化合物的结构和性质22. 多官能团化合物的结构和性质23. 羧酸和酰氯的结构和性质24. 酯和醚的结构和性质25. 脂肪酸和脂肪酰胺的结构和性质26. 酰胺和酰亚胺的结构和性质27. 杂环化合物的结构和性质28. 聚合物的结构和性质29. 核磁共振谱和质谱的基本原理和应用30. 红外光谱和紫外-可见光谱的基本原理和应用31. 加成反应和消除反应32. 反应活化能和反应速率常数33. 亲电试剂和亲核试剂的选择性34. 高分子合成的反应机理和方法35. 环加成和开环反应的机理36. 键的断裂和键的形成37. 光化学反应和自由基反应机理38. 自由基取代反应和自由基加成反应39. 卤代烃的亲核取代反应40. 消除反应的机理和方法41. 酮醇互变和糖的结构和性质42. 羧酸衍生物的反应性和应用43. 脂肪酸的氧化反应和酯的加水反应44. 胺的取代反应和胺的碱性45. 光化学和热化学反应的比较46. 共轭体系和共轭结构的形成47. 有机金属化合物的结构和性质48. 有机催化剂的种类和应用49. 有机合成的策略和方法50. 稠环化合物的合成和反应51. 化学反应的立体选择性52. 共轭双键的反应性和应用53. 置换反应和消除反应的比较54. 共轭体系的光电性质55. 烯烃的环加成反应和环开合反应56. 键的极性和官能团的电子效应57. 氨基酸和多肽的结构和性质58. 鸟苷和核苷酸的结构和性质59. 生物大分子的结构和性质60. 有机化学在药物合成中的应用61. 有机化学在农药合成中的应用62. 有机化学在材料科学中的应用63. 有机化学在能源领域中的应用64. 有机化学在环境保护中的应用65. 有机化学在食品科学中的应用66. 合成方法的优化和反应条件的选择67. 有机化合物的分离和提纯技术68. 有机化合物的催化反应和催化剂的设计69. 有机合成中的手性识别和手性选择性控制70. 有机化学的前沿领域和新发展。
有机化学基础知识点归纳总结7篇

有机化学基础知识点归纳总结7篇篇1一、概述有机化学是研究含碳化合物及其衍生物的化学分支,主要研究其结构、性质、合成与应用。
本篇文章将对有机化学基础知识点进行归纳总结,以便于读者快速了解并掌握有机化学的核心内容。
二、基本概念1. 有机化合物:含碳元素的化合物(除二氧化碳、碳酸及碳酸盐等)。
2. 共价键:有机化合物中原子间通过共享电子对形成的化学键。
3. 官能团:决定有机化合物性质的原子或原子团。
三、重要官能团及性质1. 烃基(-CnxHy):烃类化合物的核心部分,常见性质包括取代反应和氧化反应。
2. 羟基(-OH):涉及醇类、酚类化合物的官能团,常见反应包括酯化反应和脱水反应。
3. 羧基(-COOH):涉及羧酸类化合物的官能团,具有典型的酸性,可发生酯化反应。
4. 氨基(-NH2):涉及胺类化合物的官能团,可发生酸碱反应及偶联反应。
5. 醚键(-O-):连接两个有机基团,常见反应包括裂解反应。
6. 酮羰基(-CO-):连接两个碳原子,具有亲电和亲核反应的特性。
四、基本反应类型1. 取代反应:原子或原子团替换有机化合物中某些原子或原子团的过程。
2. 加成反应:不饱和键的加成,如烯烃、炔烃的加成反应。
3. 消除反应:分子中相邻碳原子上连接相同基团时,脱去小分子形成不饱和键的过程。
4. 氧化-还原反应:涉及电子转移的反应,如醇的氧化、醛的还原等。
五、同分异构现象同分异构体是具有相同分子式但不同结构的化合物。
同分异构现象在有机化学中非常普遍,对化合物的性质有很大影响。
主要包括位置异构、构造异构和立体异构。
六、光谱分析在有机化学中的应用光谱分析是确定有机化合物结构的重要手段。
主要包括紫外光谱(UV)、红外光谱(IR)、核磁共振谱(NMR)等。
这些光谱技术有助于确定化合物的官能团、结构信息及立体构型。
七、有机合成与反应机理有机合成是有机化学的重要应用,通过合成目标分子实现特定功能。
反应机理是研究化学反应过程的原理,了解反应机理有助于预测和调控有机合成过程。
有机化学的基础知识点归纳总结6篇
有机化学的基础知识点归纳总结6篇篇1一、有机化学概述有机化学是研究有机化合物的科学,主要涉及碳、氢、氧、氮等元素的化合物。
有机化学是化学领域中最为重要和广泛应用的分支之一,与人类生活息息相关。
二、有机化合物的特点1. 碳原子之间的连接方式多样,可形成链状、环状等结构。
2. 化合物种类繁多,性质各异。
3. 具有较低的熔点和沸点,易挥发。
4. 多为无色或有色液体或固体,有特殊气味。
5. 易燃烧,部分化合物有毒。
三、有机化学的基础概念1. 同分异构体:具有相同分子式但不同结构的化合物。
2. 官能团:决定化合物主要性质的原子或原子团。
3. 烷烃:只有碳和氢两种元素的化合物,具有饱和的碳链。
4. 烯烃:含有至少一个双键的烃类,具有不饱和的碳链。
5. 炔烃:含有至少一个三键的烃类,具有更强的不饱和性。
6. 醇类:含有羟基(-OH)的化合物,具有醇的特性。
7. 醛类:含有醛基(-CHO)的化合物,具有醛的特性。
8. 酮类:含有酮基(C=O)的化合物,具有酮的特性。
9. 酸类:含有羧基(-COOH)的化合物,具有酸的特性。
10. 酯类:含有酯基(COO-)的化合物,具有酯的特性。
四、有机化学反应类型1. 取代反应:化合物中的原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。
2. 加成反应:不饱和化合物与其他化合物反应,形成饱和化合物的反应。
3. 消除反应:化合物中去除一个原子团,形成不饱和化合物的反应。
4. 酯化反应:羧酸与醇反应生成酯的反应。
5. 水解反应:酯或酰胺等化合物与水反应,生成相应醇或胺的反应。
6. 氧化反应:有机物被氧化剂氧化,生成醛、酮、酸等化合物的反应。
7. 还原反应:有机物被还原剂还原,生成醇、胺等化合物的反应。
8. 重排反应:分子内或分子间发生原子或原子团的重新排列的反应。
9. 环化反应:不饱和化合物通过环化作用形成环状化合物的反应。
10. 开环反应:环状化合物通过断裂环状结构形成开链化合物的反应。
有机化学知识点总结超全
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一、有机化学基础:
1. 元素组成:有机物主要由C、H、O、N、S等元素组成。
2. 元素的相互作用:有机物中的各种元素之间可以通过键的形成而形成不同的化合物,如单键、双键、三键等。
3. 化学键的强弱:根据原子间的相互作用,分为共价键和非共价键,其中共价键是最强的,非共价键较弱。
4. 分子的结构:有机物的分子结构包括碳链、环状结构和含氧结构等。
5. 稳定性:有机物的稳定性取决于其分子结构,稳定性越高,则该物质的活性越低。
二、有机反应:
1. 加成反应:一种有机反应,是一种常见的有机反应,两个有机物聚合在一起,结果是新物质,也就是反应物质。
2. 氧化还原反应:有机物构成的复杂反应,它是有机物之间改变氧化状态的反应,氧化反应会使有机物的氧化状态变高,而还原反应则会降低有机物的氧化状态。
3. 酯化反应:酯化反应是将一个有机物和一个醇或羟基反应,生成一个酯化物的反应。
4. 水解反应:利用水对有机物进行水解反应,生成物质的反应,此反应可以将水分子分解成两个离子:氢离子和氧离子。
5. 还原反应:有机物的还原反应是指将氧的氧化状态从氧的高氧化状态还原为氧的低氧化状态,以达到物质变化的目的。
【非常详细!】有机化学知识点归纳
【非常详细!】有机化学知识点归纳有机化学是化学学科的一个重要分支,它主要研究含碳化合物的结构、性质、合成以及它们之间的相互转化。
下面就让我们一起来详细归纳一下有机化学的重要知识点。
一、有机化合物的特点有机化合物与无机化合物相比,具有以下特点:1、大多为共价化合物,以共用电子对形成化学键。
2、一般易燃,因为有机化合物通常含有碳和氢,燃烧时会形成二氧化碳和水。
3、熔点和沸点通常较低,这是由于它们的分子间作用力相对较弱。
4、大多数有机化合物难溶于水,而易溶于有机溶剂。
二、有机化合物的分类1、按照碳骨架分类链状化合物:如甲烷、乙烷等。
环状化合物:又可分为脂环化合物(如环己烷)和芳香族化合物(如苯)。
2、按照官能团分类烃类:包括烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃。
卤代烃:如氯乙烷。
醇:如乙醇。
酚:如苯酚。
醛:如甲醛。
酮:如丙酮。
羧酸:如乙酸。
酯:如乙酸乙酯。
三、烃类1、烷烃通式:CₙH₂ₙ₊₂。
结构特点:碳原子之间以单键相连,形成链状结构。
化学性质:较为稳定,在一定条件下可发生取代反应,如甲烷与氯气在光照下发生取代反应。
2、烯烃通式:CₙH₂ₙ(n≥2)。
结构特点:含有碳碳双键。
化学性质:能发生加成反应(如与氢气、卤素单质等加成)、氧化反应(使酸性高锰酸钾溶液褪色)。
3、炔烃通式:CₙH₂ₙ₋₂(n≥2)。
结构特点:含有碳碳三键。
化学性质:与烯烃类似,能发生加成反应和氧化反应。
4、芳香烃以苯为例,结构特点是平面正六边形,碳碳之间的键是介于单键和双键之间的独特键。
化学性质:能发生取代反应(如卤代、硝化等),但较难发生加成反应。
四、卤代烃卤代烃在有机合成中起着重要的桥梁作用。
1、化学性质水解反应:在氢氧化钠水溶液中加热,生成醇。
消去反应:在氢氧化钠醇溶液中加热,脱去卤化氢生成烯烃。
五、醇1、分类按照羟基所连碳原子的类型,可分为伯醇、仲醇和叔醇。
2、化学性质与金属钠反应放出氢气。
消去反应:在浓硫酸作用下,脱去水分子生成烯烃。
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有机化学知识点归纳一、有机物的结构与性质1 、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
原子: —X官能团 原子团(基): —OH 、—CHO (醛基) 、—COOH (羧基) 、C 6H 5— 等化学键: C=C 、—C≡C—2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团:无 ;通式: C n H 2n+2;代表物: CH 4B) 结构特点:键角为 109°28′,空间正四面体分子。
烷烃分子中的每个 C 原子的四个价键也都如此。
C) 物理性质: 1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色。
一般地, C1~C4 气态, C5~C16 液态, C17 以上固态。
2.它们的熔沸点由低到高。
3.烷烃的密度由小到大,但都小于 1g/cm^3 ,即都小于水的密度。
4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂D) 化学性质:①取代反应(与卤素单质、在光照条件下)CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl , CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl ,……。
点燃②燃烧 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O高温C 16H 34 催化剂C 8H 18 + C 8H 16加热、加压④烃类燃烧通式: C x H t + (x +y )O 2 点———燃 xCO 2 + y H 2O 4 2⑤烃的含氧衍生物燃烧通式 : C x H y O z + (x +y - z )O 2 点———燃 xCO 2 + yH 2O 4 2 2E) 实验室制法:甲烷: CH 3 COONa + NaOHOCH 4 个 +Na 2 CO 3△注: 1.醋酸钠:碱石灰=1: 3 2.固固加热 3.无水(不能用 NaAc 晶体) 4.CaO :吸水、稀释 NaOH 、不是催化剂(2)烯烃:A) 官能团: C=C ;通式: C n H 2n (n≥2);代表物: H 2C=CH 2B) 结构特点:键角为 120° 。
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有机化学知识复习一.有机化合物的命名1.普通命名法:正、异、新的定义2.系统命名法:主链的选择:最长的、取代基最多的连续碳链。
编号:使官能团的位次尽可能小,取代基的位次总和尽可能小。
写名称:取代基按优先顺序从小到大写在前面,取代基的位次有阿拉伯数字标明,阿拉伯数字与汉字之间用短划分开,相同的取代基用汉字二、三、四标出。
命名优先顺序:SO3H > -COOH > -CHO > C=O > -OH > -NH2>C=C >R,C6H5,Cl,Br,NO2脂环化合物的命名:螺环和桥环化合物的命名。
芳香烃的命名:o- 、m-、p-;α、β、γ杂环化合物的命名:主要母体化合物的音译名称,嘧啶、嘌呤等衍生物的名称。
3.俗名:二.有机化合物的的结构1.有机化合物共价键的形成碳原子的杂化轨道:SP3、SP2、SP杂化。
轨道的成键能力:SP3>SP2>SP>P>S价键法,原子轨道的重叠,σ-键和π-键的形成。
σ-键π-键头碰头重叠肩并肩重叠重叠程度大,稳定重叠程度小,活泼键合原子间可以自由旋转键合原子间不能自由旋转有不同的构象有不同的构型2.有机化合物结构表示法结构式、透视式、费雪尔投影式和纽曼投影式3.同分异构现象构造异构:碳架异构,位置异构,官能团异构,互变异构构型异构:顺反异构:产生的条件,构型表示法,顺、反,Z、E命名规则。
旋光异构:产生的条件构型表示法,相对构型,D、L表示法,绝对构型和R、S表示法。
构象:交叉式,重叠式,优势构象;环己烷的构象,椅式、船式,a-键、e-键。
4.分子间的作用力:范德华力和氢键5.分子中的电子效应:诱导效应:产生的原因:分子中有极性键的存在诱导效应的特点:可从下列卤代酸的酸性看出:HCH2COOH ICH2COOH BrCH2COOH ClCH2COOH FCH2COOHpk a 4.75 3.12 2.87 2.86 2.66 HCH2COOH ClCH2COOH Cl2CHCOOH Cl3CCOOH pk a 4.75 2.86 1.26 0.64CH3CH2CH2COOH CH2CH2CH2COOH CH3CHCH2COOH CH3CH2CHCOOHCl Cl Cl pk a 4.82 4.52 4.06 2.84共轭效应:存在于共轭体系中,有π-π共轭、p-π共轭、和σ-π超共轭。
共轭效应即电子的离域效应,由于电子的离域使体系稳定,键长平均化。
应能利用电子效应解释化合物的理化性质。
三.有机化合物的结构和物理性质1.熔点变化规律:分子量↑mp↑,从奇数碳到偶数碳增加的幅度大,而从偶数碳到奇数碳增加的幅度小,熔点与晶体结构有关,分子的对称性好,熔点比对称差的高。
2.沸点:同系物中分子量↑ bp↑,极性化合物>非极性化合物能通过氢键缔合的>不通过氢键缔合的3. 溶解性:相似相溶的原则,化合物能否与水形成有效的氢键是该化合物能否溶于水的关键。
4. 颜色: 发色团 (有π 电子、大的共轭体系)四.有机化合物的酸碱性质 1. 布朗斯特的共轭酸碱概念影响化合物酸碱度的因素:电子效应、空间效应、杂化状态 酸性:HCl >RCOOH >H 2CO 3>C 6H 5OH >H 2O >ROH CH 3OH >CH 3CH 2OH >(CH 3)2CHOH >(CH 3)3COH ClCH 2COOH >CH 3COOH >(CH 3)3CCOOH CH ≡C-H > CH 2=CH-H > CH 3-CH 2-H HCOOH >CH 3COOH 碱性:RNH 2 >R 4NOH> R 2NH>RNH 22.路易斯酸碱概念:亲核试剂、亲电试剂,碱性和亲核性。
五.各类有机化合物的重要反应化学反应中的一些基本概念 反应过程中的能量变化 活化能、反应热 过渡态、中间体 共价键的的断裂方式A :B A ⋅ + B ⋅(自由基反应) A :B A + + B -(离子型反应)烷烃CH 4 + Cl CH 3Cl + CH 2Cl 2+ CHCl 3 + CCl 4 Cl 2 2Cl ⋅ 链的引发 Cl ⋅ +CH 4 HCl + H 3C ⋅H 3C ⋅ + Cl 2 CH 3Cl + Cl ⋅ 链的增长 ⋯⋯⋯H 3C ⋅ + H 3C ⋅ H 3C-CH 3H 3C ⋅ + Cl ⋅ CH 3Cl 链的终止 Cl ⋅ + Cl ⋅ Cl 2特点:反应常常在气相或非极性溶剂中进行;反应有一个诱导期,一旦发生则是链锁反应;反应需光、热或引发剂引发;氧能抑制反应(H 3C ⋅ + O 2H 3C-O-O ⋅ 不活泼) 烃的反应性:3︒H > 2︒H > 1︒H CH 3 CH 3 CH 3CHCH 3 + Br 2 CH 3CCH Br 自由基的结构:碳原子是sp 2杂化自由基的3︒> 2︒> 1︒ σ-p 超共轭 烯烃(1) 加成反应以上反应除催化加氢外,都是亲电加成反应,以丙烯与HBr的加成为例说明亲电加成反应历程。
CH3CH=CH2 CH3CHCH3 CH3CHBrCH3亲电加成反应为但催化加氢是顺式加成。
反马氏加成CH3CH=CH2 + HBr CH3CH2CH2Br(2)氧化CH3CH-CH2(顺式)OH OHCH3CH-CHCH3COOH + CO23CHO + HCHO(3)α-H的氯代CH2=CHCH3 CH2=CHCH2Cl + HClOCH3CH=CH2ROOR2.氧化3.聚合2CH≡CH CH2=CH-CH≡CH共轭二烯烃1,4-加成CH2=CHCH=CH2+ Br2BrCH2CH=CHCH2Br Diels-Alder反应+芳香烃1.X=Cl、Br磺化反应是可逆的。
烃基化反应有重排,苯环上有硝基不能发生烃基化反应。
反应历程催化剂的作用是产生亲电试剂:X2+ FeCl3X++ FeCl4-HNO3 + H2SO4NO2++ HSO4- + H2OH2SO4 + H2SO4 SO3 + HSO4-+ H2ORX + AlCl3R++ AlCl4-RCOX + AlCl3RCO++ AlCl4-取代基的定位效应o、p-位定位基:与苯环相连的原子上有未共用电子对或是烃基;m-位定位基:都是吸电子基团。
定位规律的解释及定位规律是合成上的应用。
2.加成顺丁烯二酸酐3.氧化4芳香性:休克尔的4n+2规律(单环的闭合共轭体系)卤代烃 1. 亲ROHROR 'RCNRCOOH RNH 2 反应历程:SRX 的反应性:3︒>2︒>1︒(碳正离子的稳定性)。
反应的立体化学:外消旋化S N 2反应一步完成:HO HO C BrRX 的反应性:1︒>2︒>3︒(空间障碍)。
反应的立体化学:构型转化 2.消除反应 AgX + RONO 2RXCH 3CH 2CHCH 3 CH 3CH =CHCH 3Br 反应历程: E1(CH 3)2C = CH 2RX 的反应性:3︒>2︒>1︒(碳正离子的稳定性) E2CH 2 BrCH 2 BrHO H CH 2 HO H CH 2RX 的反应性:3︒>2︒>1︒(空间障碍) 取代和消除反应的竟争 RX 的结构:1︒ RX 易发生取代反应,3︒ RX 易发生消除反应; 试 剂: 亲核性强有利于取代,碱性强有利于消除; 溶 剂: 极性强有利于取代,极性强有利于消除; 温 度: 温度低有利于取代,温度高有利于消除; 2. 与金属反应2 RX + Na RCOH RX + Mg RMgXRMgX + RCH 2CH 2OH卤代烯和卤代芳烃:CH 2=CHCH 2X 活泼易反应 CH 2=CHX 不活泼 醇RCH 2O H1. 与活泼金属反应ROH + Na RONa + H 2反应性(酸性): CH 3OH >1︒ ROH >2︒ ROH >3︒ ROH 2. 酯化反应: 有机酸:ROH + RCOOH + H 2O无机酸:CH 3OH + HOSO 2OH CH 3OSO 23OSO 2OCH 3EtOH3.ROH + HXRX + H 2O反应性:3︒ ROH > 2︒ ROH >1︒ ROH > CH 3OH 脱水CH 3CH 2OH CH 3CH 2OCH 2CH 3CH 3CH 2OH CH 2=CH 2醇的消除都是E1历程 CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH=CHCH 24.氧化 RCH 2OH RCOOHR 2CHOH R 2CO R 3COH ⨯⨯氧化也可通过催化脱氢完成RCH 2,R 2R 2CO硫醇RSNa + H 2O(RS )2HgRSH RS -SR RSO 2RSO 3H酚羟基的反应:1.+NaOHH2O2.与FeCl3反应C6H5OH + FeCl3[(C6H5O)6 Fe]3-苯环上的反应:卤化+ Br2+ 稀HNO3+磺化氧化:醚醚是一类较为稳定的化合物盐的形成ROR +H+R2O+H醚键断裂ROCH3 + HI 3I氧化CH3CH2OCHCH3 CH3CH2OCHCH311 / 16H O-O-H用于合成醇>12 / 162.加成-消除反应H 2NG3. α-H 的反应(1)羟醛缩合反应:有.α-H 的醛,有机合成用于增长碳链。
羟醛缩合反应历程如下:CH 3CH 2OH CH 3CHO HHOO -RCHOHCH 3 RCOCH 3 RCOO -4(1) 氧化RCHO ↓ + RCOO -RCHO - + Cu 2O ↓(2)还原反应: (3-H 的醛,在碱性条件下也是无α-H 的醛。
可发生歧化反应。
1.酸性:RCOOH + NaOH RCOONa + H 2ORCOOH + NaHCO 3 + CO 2 + H 2ORCOOH 酸性:HCl > RCOOH > H 2CO 3 > ArOH > H 2O > ROH 2.形成羧酸衍生物:RCOOH + PCl 3 RCOCl (PCl 5 SOCl 2)2 RCOOH (RCO )2O + H 2ORCOOH + CH 3CH 2 RCOOCH 2CH 3 + H 2ORCOOH + NH 3 RCOONH 4 RCONH 23.还原RCOOH RCH 2OH4.脱羧RCOONa RH + Na 2CO 3CH 2(COOH + CO 2RCOCCH 2 3 + CO 2 5.α-H 的卤代 RCH 2COOH RCH Cl COOH羧酸衍生物1. 水解、醇解、氨解14 / 16酰氯和酸酐是很好的酰化剂。