新橙皮苷二氢查尔酮
二氢查耳酮橙皮素结构式

二氢查耳酮橙皮素(Neohesperidin Dihydrochalcone,简称NHDC)的结构式如下:
NHDC是一种天然存在于柑橘类水果中的化合物,具有甜味和低热量特点,被广泛用作食品和甜味剂。
它的结构式中包含一个橙皮苷(hesperidin)分子,该分子通过O-甲基键和糖基连接,形成二氢查耳酮的结构。
NHDC的结构式如下:
NHDC的结构式中,橙皮苷分子中的A和B环分别通过一个醚键相连,形成了查耳酮骨架。
在NHDC中,查耳酮骨架的6位碳上连接了一个甲基,2位碳上连接了一个羟基,形成了一个橙皮素的类似物。
因此,NHDC也被称为橙皮素二氢查耳酮。
需要注意的是,NHDC的结构式中包含多个手性碳原子,因此它是具有立体结构的化合物。
在NHDC的实际应用中,其结构对手感、甜味和热量等方面都会产生一定的影响,因此对于NHDC的立体结构的研究和控制也是非常重要的。
柚皮甙二氢查耳酮的体内代谢物

柚皮甙二氢查耳酮的体内代谢物
柚皮甙二氢查耳酮(naringin dihydrochalcone)是一种柚皮
苷类化合物,通常存在于柚子等柑橘类水果中。
它在体内经过一系
列代谢反应转化为多种代谢物。
首先,柚皮甙二氢查耳酮在体内可能会被水解酶水解为柚皮甙(naringin),这是一种常见的代谢途径。
柚皮甙随后可能会被肠
道微生物进一步代谢,产生多种代谢产物,包括对羟基苯甲酸、对
羟基苯乙酸、对羟基苯丙酸等。
其次,柚皮甙二氢查耳酮也可能通过肝脏的代谢途径,经过一
系列的氧化、脱甲基、葡萄糖醛酸化等反应,形成多种代谢产物,
例如柚皮甙二氢查耳酮的代谢物可能包括柚皮甙酸(naringin acid)和柚皮甙酸甲酯(naringin methoxyphenylacetic acid)等。
此外,柚皮甙二氢查耳酮还可能参与体内的代谢转化,例如在
肠道中可能被细菌酶水解成为柚皮苷,并在肝脏中被代谢成为对羟
基苯甲酸和对羟基苯乙酸等化合物。
总的来说,柚皮甙二氢查耳酮在体内的代谢路径是多样的,包
括水解、氧化、脱甲基、葡萄糖醛酸化等反应,形成的代谢产物也
是多种多样的。
这些代谢产物可能具有不同的生物活性和药理作用,对人体健康可能产生一定的影响。
二氢查耳酮结构

二氢查耳酮结构
二氢查耳酮(Dihydrochalcone,DHC)是一种类黄酮化合物,是查耳酮的氢化衍生物。
其化学结构是由开放三碳桥联接两个酚基组成,与查耳酮相比,只是在C-2和C-3之间多了一个氢原子。
二氢查耳酮的物理性质包括白色针状结晶,具有甜味,甜度为蔗糖的100~2000倍,相对密度为0.8075,熔点为152~154℃,微溶于水,溶于稀碱,不溶于乙醚及无机酸。
在水中的溶解度为0.05g/100mL(25℃),25℃时饱和水溶液的pH为6.25。
对热稳定性差,在室温下,pH2.0以上较稳定。
无吸湿性。
二氢查耳酮的甜味成分有多种,如根皮苷、三叶苷和3-羟基根皮苷等。
这些成分在植物中以葡萄糖苷的形式存在,通过酸水解或酶水解的方式可以生成具有甜味的二氢查耳酮。
二氢查耳酮的合成通常以新甲基橙皮苷为原料,通过碱性条件下开环、氢化等反应步骤得到。
合成过程中需要使用钯碳等催化剂,反应条件较为温和,适合大规模生产。
二氢查耳酮的甜味成分在自然界中广泛存在,特别是在水果中,如苹果、梨、桃子等。
这些水果中的二氢查耳酮通过与果胶等物质结合形成葡萄糖苷,因此通常需要在特定条件下水解后才会释放出甜味。
综上所述,二氢查耳酮是一种具有甜味的类黄酮化合物,其化学结构由开放三碳桥联接两个酚基组成。
在自然界中广泛存在于水果中,作为甜味成分与果胶等物质结合形成葡萄糖苷。
通过酸水解或酶水解的方式可以释放出甜味。
在合成方面,通常以新甲基橙皮苷为原料,通过碱性条件下开环、氢化等反应步骤得到。
新甲基橙皮苷二氢查耳酮的应用研究进展

及功能添加剂, 在食 品、 医药、 饲料等具有广 阔 , 的应 用前景 。 本 文首先概述 N H D C的理化性 质及 合成 方 法 , 然后 着重介 绍 了 N HD C 的药理 作 用 , 保护肝脏、 新 型 胃药 、 抗 流感 研 究 、 美白
剂化 妆 品 、 抗 氧化 、 降低 血 糖血 脂 等 生理 功 能பைடு நூலகம், 同 时介 绍 了 N H D C 的产 品 特 点 、 产品应用 实
C h e n L i a n g L i u C h u a n b i n Z h a n g Q i n S u X i n j i a
( S h a n d o n g B e n y u e B i o l o g i c a l T e c h n o l o g y C o . , L t d . )
Ab s t r a c t : As a k i n d o f s p i c e s ,f l a v o i r n g a g e n t s ,b i t t e r n e s s i n h i b i t o r s ,s we e t e n e r s a n d f u n c — t i o n l a a d d i t i v e s ,NHD C h a s b r o a d a p p l i c a t i o n p r o s p e c t s i n f o o d,me d i c i n e ,f o d d e r ,e t c .F i st r ,
1 产 品的基 本 性质 1 . 1 理 化性 质
中文名 称 : 新 甲基橙 皮苷 二 氢查 耳 酮 、 新 橙 皮 苷二 氢查 耳酮 英 文名 称 : N e o h e s p e r i d i n D i h y d r o c h lc a o n e 分 子式 : C 2 8 H 3 6 0 l 5
关于新甲基橙皮苷二氢查耳酮食品级产品标准和检测方法的研究

2 0 1 6年 1 1月
中 国 调 味 品
C h i n a C o n d i me n t 分 析 检 测
关 于新 甲基 橙 皮 苷 二氢 查 耳酮 食 品级 产 品 标 准和 检测 方 法 的研 究
王振 东 , 陈 良, 王 洋
( 山东奔 月生物科 技有 限公 司 , 山东 淄 博 2 5 5 0 0 0 )
摘要: 新 甲基 橙皮 苷二 氢查耳 酮 ( NHD C ) 作 为一 种食 品添加 剂、 苦味 抑制 荆及功 能添加 剂 , 在食 品 、 医药
及 饲料 等领 域 应 用 越 来越 广 泛 , 但 该 产 品 在 食 品领 域 的 国 内标 准 相 对 欠 缺 , 主 要 介 绍 一 种 食 品 级
甲基橙 皮 苷二 氢 查耳 酮( NHD C ) 是 将从 天然柑 橘植 物 中提 取 得到 的新 橙皮 苷 氢 化 而成 的黄 酮类 衍 生 物 , 或 者 以柚 皮苷 为原 料通 过水解 和氢 化反应 合成 的[ 1 ] 。
提供 热量 , 对 人体 安 全无 害 。新 甲基橙 皮 苷 二 氢 查耳
W ANG Z h e n - d o n g, CHEN Li a n g, W ANG Ya n g
( S h a n d o n g Be n y u e B i o l o g i c a 1 Te c h n o l o g y C o . ,Lt d .,Z i b o 2 5 5 0 0 0 ,Ch i n a )
中图分类 号 : T S 2 0 3 . 3
文 献标 志码 : A
d o i : 1 0 . 3 9 6 9 / j . i s s n . 1 0 0 0 — 9 9 7 3 . 2 0 1 6 . 1 1 . 0 3 2
饲料中新甲基橙皮苷二氢查尔酮的测定 高效液相色谱法-最新国标

饲料中新甲基橙皮苷二氢查尔酮的测定高效液相色谱法1范围本文件描述了饲料中新甲基橙皮苷二氢查尔酮的高效液相色谱测定方法。
本文件适用于配合饲料、浓缩饲料、精料补充料、添加剂预混合饲料中新甲基橙皮苷二氢查尔酮的测定。
本文件的方法检出限为0.5mg/kg,定量限为1.0mg/kg。
2规范性引用文件下列文件中的内容通过文中的规范性引用而构成本文件必不可少的条款。
其中,注日期的引用文件,仅该日期对应的版本适用于本文件;不注日期的引用文件,其最新版本(包括所有的修改单)适用于本文件。
GB/T6682分析实验室用水规格和试验方法GB/T20195动物饲料试样的制备3术语和定义本文件没有需要界定的术语和定义。
4原理试样中的新甲基橙皮苷二氢查尔酮用甲醇提取,经固相萃取柱净化后,高效液相色谱仪测定,外标法定量。
5试剂或材料除非另有规定,仅使用分析纯试剂。
5.1水:GB/T6682,一级。
5.2甲醇:色谱纯。
5.3丙酮:色谱纯。
5.450%甲醇溶液:取甲醇50mL,加水稀释至100mL,混匀。
5.590%甲醇溶液:取甲醇90mL,加水稀释至100mL,混匀。
5.650%甲醇丙酮溶液:取甲醇50mL,加丙酮稀释至100mL,混匀。
5.7新甲基橙皮苷二氢查尔酮标准储备溶液(1.0mg/mL):称取新甲基橙皮苷二氢查尔酮标准品(C28H36O15,CAS号:20702-77-6,纯度≥98.0%)10mg(精确至0.01mg)于10mL容瓶中,用甲(5.2)醇溶解并稀释至刻度,混匀,-18℃以下保存,有效期6个月。
5.8标准中间溶液(20µg/mL):准确移取标准储备溶液(5.7)1mL于50mL容量瓶中,用甲醇(5.2)稀释定容,混匀,-18℃以下保存,有效期2周。
5.9标准系列溶液:准确移取适量标准中间溶液(5.8)于容量瓶中,用甲醇(5.2)稀释定容,配制成质量浓度分别为0.2µg/mL、0.5µg/mL、1µg/mL、2µg/mL、5µg/mL、10µg/mL、20µg/mL标准系列溶液,临用现配。
新橙皮苷二氢查耳酮制备工艺的研究

新橙 皮苷 二氢 查耳 酮 ( H N C)是 从 天 然 柑橘 植物 中提 取得 到 的新 橙 皮苷 氢 化 而 成 的 黄 酮类 衍
生物 ,广 泛应 用于 奶 制 品 、脂 肪 和 油 脂 、冷冻 食
水解 时 ,糖 苷基几 乎不 参 与代谢 ,所 以 N HC热能 值 比较 低 ,可 以 作 为 低 能 量 食 品 的 甜 味 剂 ;
得平均 产率 为 8 . % 。 27
关 键 词 :新 橙 皮 苷 ;新 橙 皮 苷 二 氢 查 耳 酮 ;催 化 氢 化 ;正 交 实 验 中 图分 类 号 :T 2 2 1 S0 . 文 献 标 识 码 :A 文 章 编 号 :10 2 1 (0 0 0 0 9 0 0 6— 5 3 2 1 )4— 11— 5
St d n p e a a in o e h s er i iy O h c e u y o r p r t fn o e p i n dh dr C aIOn o d
YANG n He g, LU i g f n M n - g, ZHENG in xa a Ja -i n
me ti d c td te o t lc n i o sw r st efl w n n n ia e p i o d t n e e a h l i g:p O, tmp r tr 5 C ,2 h ma i oo Hl e e au e 3  ̄ MP y r g n p e s r ,0 8 ah d o e r su e .g
一种柚皮苷合成新橙皮苷二氢查耳酮的方法[发明专利]
![一种柚皮苷合成新橙皮苷二氢查耳酮的方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/0a8c0569bf23482fb4daa58da0116c175f0e1ed9.png)
(10)申请公布号 (43)申请公布日 2014.10.29C N 104119408A (21)申请号 201410292610.3(22)申请日 2014.06.25C07H 15/203(2006.01)C07H 1/00(2006.01)(71)申请人陕西嘉禾植物化工有限责任公司地址710075 陕西省西安市高新区高新二路25号枫叶苑别墅区C 座157号(72)发明人郭文华 赵景辉 肖金霞(74)专利代理机构西安智邦专利商标代理有限公司 61211代理人杨引雪(54)发明名称一种柚皮苷合成新橙皮苷二氢查耳酮的方法(57)摘要本发明提供一种柚皮苷合成新橙皮苷二氢查耳酮的方法,主要解决了利用现有合成方法生成的产品纯度差、收率低以及难以实现工业化生产等问题。
本发明不需要纯化新橙皮苷而一步由柚皮苷直接合成新橙皮苷二氢查耳酮。
利用本发明提供的柚皮苷合成新橙皮苷二氢查耳酮的方法所得的产品纯度高、收率高,可实现工业化生产。
(51)Int.Cl.权利要求书1页 说明书3页(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请权利要求书1页 说明书3页(10)申请公布号CN 104119408 A1.一种柚皮苷合成新橙皮苷二氢查耳酮的方法,其特征在于,包括以下步骤:1]将原料柚皮苷浸入热氢氧化钾溶液中或浸入氢氧化钾溶液中加热,原料柚皮苷与氢氧化钾溶液的质量比是5:1;达到80℃以上后加入异香兰素,经反应得到新橙皮苷查尔酮和异香兰素的混合溶液;将上述混合溶液经过二氯甲烷萃取除去过量的异香兰素或直接将上述混合溶液用于步骤2处理;2]向经步骤1除去过量的异香兰素的混合溶液中加入催化剂在30~40℃环境下进行加氢反应,反应完成后除去催化剂并收集滤液;滤液用盐酸冰浴下中和,低温放置后所得固体为新橙皮苷二氢查耳酮粗品;所述催化剂是钯碳或雷尼镍,用于冰浴的盐酸为浓盐酸;3]将经步骤2处理所得的新橙皮苷二氢查耳酮粗品用80~85℃的水进行溶解,低温放置,抽滤,即得新橙皮苷二氢查耳酮精品;所述水的质量为步骤2中所得新橙皮苷二氢查耳酮粗品质量的3~5倍。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
新橙皮苷二氢查尔酮是什么?新人必读!
一.新橙皮苷二氢查尔酮简介
新橙皮苷二氢查尔酮(简称NHDC)是从柑橘类天然植物中提取的新橙皮苷经过氢化而成的黄酮类衍生物,是一种具有苦味抑制和风味改良的功能性甜味剂。
湖南康麓生物科技有限公司的该产品远销欧美等国家。
产品特点:1、甜度高,热量小。
其特点在于甜度大(蔗糖甜度的1500-1800倍),口感清爽,余味持久,并具有极佳的屏蔽苦味的功效。
NHDC 的糖苷基在体内发生水解,而糖苷基几乎不参与代谢,所以NHDC的热能值极小,可以作为低能量食品甜味剂。
2、甜味慢,时间长。
新橙皮苷二氢查尔酮的甜度特点是:甜味来得慢,后味持续时间长,甜味清爽且愉快,能有效降低人体和动物体对动物饲料中可能带有的苦味的敏感程度。
NHDC甜度达到最大值的时间要比糖精和蔗糖都长,而且持续时间也较长。
新橙皮苷二氢查尔酮可广泛应用于食品、饮料、糖果和保健品中,其在饲料中更有着广泛的用途。
新橙皮苷二氢查尔酮作为甜味剂加入到饲料中,可使饲料口味超甜,能增大崽猪食欲,明显促进其生长和降低每千克增重的饲料消耗。
新橙皮苷二氢查尔酮与别的甜味剂复配使用时,尤其是与阿斯巴甜和三氯蔗糖复配时,能产生优良的协同作用。
名称
中文名称:新橙皮甙双氢查尔酮;新橙皮苷二氢查尔酮;新橙皮甙二氢查耳酮;新橙皮甙二氢查尔酮;新橙皮甙二氢茶尔酮;新橙皮苷芳基丙烯酰芳棓;新橙皮甙二氢查尔酮水合物;新橙皮苷二氢查耳酮水合物;新橙皮柑双氢查尔酮水合物;新橙皮苷芳基丙烯酰芳水合物。
分子结构
英文名称Neosperidindihydrochalcon;E-959;FEMA3811;nci-c60764;NeohesperidinDC;NEOHESPE RIDINEDC;NeohesperidinDHC;Neohesperidinehydrate;Neohesperid
拉丁名:CitrusaurantiumL
物理化学性质
新橙皮苷二氢查尔酮外观为类白色至微黄色结晶性粉末,无臭。
甜度约为蔗糖的1500~1800倍,其显甜时间略迟于糖精钠而远快于甘草甜素(5:7:23s),三者的留甜时间为42:57:133s,也介于两者之间,故较接近于糖精钠。
溶于水,略溶于乙醇,不溶于乙醚和苯。
基本资料
CBNumber:CB3218194
分子量:612.58
MOLFile:20702-77-6.mol
FEMA:3811
储存条件:−20°C
orm:crystalline
color:lightyellow
水溶解性:Insoluble
Merck:6452
EPA化学物质信
息:1-Propanone,1-[4-[[2-O-(6-deoxy-.alpha.-L-mannopyranosyl)-.beta.-D-glucopyranosyl] oxy]-2,6-dihydroxyphenyl]-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-(20702-77-6)
产品代码:HES004
分子性质数据
1、摩尔折射率:143.85
2、摩尔体积(m3/mol):378.7
3、等张比容(90.2K):1190.2
4、表面张力(dyne/cm):97.5
5、极化率(10-24cm3):57.02
计算化学数据
、疏水参数计算参考值(XlogP):-0.3
2、氢键供体数量:9
3、氢键受体数量:15
4、可旋转化学键数量:10
5、互变异构体数量:143
6、拓扑分子极性表面积(TPSA):245
7、重原子数量:43
8、复杂度:882
9、确定原子立构中心数量:10
10、共价键单元数量:1
特点
1、甜度高、热量小。
甜度高(是蔗糖甜度的1500-1800倍),口感清爽,余味持久,有极佳的屏蔽苦味功效,新橙皮苷二氢查尔酮的糖苷基在人体内发生水解,糖苷基不参与代谢,所以它的热能值极小(8.36J/g),可以作为低能量食品甜味剂。
2、味慢、时间长。
甜味来的慢,后味持续时间长,甜味清爽愉快,甜度达到最大值的时间要比糖精和蔗糖都长。
3、稳定性好,无毒性,代谢速度快。
PH值2-7间,非常稳定,是目前已知最稳定的安全型高倍甜味剂,增加了应用的广谱性。
4、具有增甜、增香、增味和掩盖苦味等调味特性,并有抗氧化性,降低胆固醇和降血糖等生理活性。
应用
1、食品甜味剂/甜味增强剂
与其他甜味成分(三氯蔗糖、多元醇类甜味剂、糖精等)复合使用,有强烈协同作用,可提高甜度,降低甜味剂用量,降低成本,同时甜味更纯正。
广泛用于果汁饮料、奶类、果酒、甜点、烘焙食品、糖果、口香糖、调味酱、低能量饮料、酱菜、食醋、槟榔、凉果等。
2.功能食品/保健品的甜味剂
NHDC在体内不会进行热量转化,是一种低热量值甜味剂,并具有降糖、降胆固醇、抗氧化等生理活性。
特别适用于功能食品、保健品、膳食补充剂等健康食品中作为代糖,具体包括液体膳食补充剂(功能食品)、固体膳食补充剂(功能食品)、糖浆型或咀嚼型膳食补充剂(功能食品)。
3.药辅矫味剂(苦味掩盖剂)
NHDC在低于甜味阈值时即可作用于苦味受体,从而提高人对苦味的阈值,去苦效果明显优于一般甜味剂。
如欧洲版伟哥(Viagra)和小儿布洛芬混悬液中使用了NHDC来掩盖药物苦味。
4.食品香精香料
NHDC的香型类似于麦芽酚和乙基麦芽酚,且能与麦芽酚和乙基麦芽酚产生明显的协同效应。
NHDC作为食品香精香料,广泛用于冷冻乳制品、软糖、布丁、果汁、酒精和非酒精饮料、碳酸饮料、调味品、果酱、硬糖、口香糖等;从而改善食品风味和质地、口感。
5.饲料矫味剂
NHDC添加在动物日粮中,掩盖其中某些成分(如部分蛋白原料、维生素、金属离子以及药物成分等)产生的不良苦涩味,能够大大改善饲料的适口性,从而增进幼畜的食欲,促进它们的生长。
6.化妆品香料
广泛应用于唇膏、精华液、水基化妆品等。
安全性
1、我国食品添加剂使用标准GB2760-2014(#S0269);
2、美国食用香料与提取物制造者协会(FEMA)将其列入公认安全物质(GRAS)(3811);
3、列入欧盟食品增香剂名录(#E959);
4、澳大利亚国家食品管理局批准为"调味物质";
5、《欧洲药典》(EP-8)收录;
6、美国药典委员会《食品化学物质法典》第八版(US-FCC8)收录;
7、欧洲饲料添加剂((EC)No1831/2003)收录;
8、我国饲料添加剂品种目录(2013)农业部公告第2045号;
9、我国食药监保化函(2012)198号(#1361)。
生产方法
由柑橘类的酸橙(Citrusaurantium英文名Sevilleorange)的皮用水提取得新橙皮苷,然后根据在水中溶解度的不同分别除去其中的柚苷和橙皮素。
再将其溶于KOH液中,在钯一碳催化剂存在下,加压氢化,然后过滤、酸化、低温结晶并重结晶而得。
折叠。