2021年苏州大学材料与化学化工学部635有机化学A考研核心题库之简答题精编
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本书根据历年考研大纲要求并结合历年考研真题对该题型进行了整理编写,涵盖了这一考研科目该题型常考试题及重点试题并给出了参考答案,针对性强,考研复习首选资料。
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一、2021年苏州大学材料与化学化工学部635有机化学A考研核心题库之简答题精编
1.写出4-氯吡啶与氨作用的中间体的共振结构式。
【答案】
2.解释下列实验事实:
【答案】
3.解释下列实验现象。
【答案】在弱碱性条件下,氨基比醇羟基亲核进攻能力更强,产物为较稳定的酰胺;在酸性条件下,氨基质子化,失去亲核能力,而醇羟基具有亲核进攻能力。故乙酸酐发生醇解,生成相应的酯。酯在碱性条件下,被分子中恢复亲核进攻能力的氨基进攻,又生成酰胺。
4.炔烃,比烯烃易进行亲核加成,为什么?
【答案】与亲电加成相反,炔烃对亲核试剂的加成比烯烃容易,例如:
这主要是因为sp杂化轨道的电负性比大,容易受亲核试剂的攻击而反应。另外从碳负离
子角度上考虑:当s轨道成分的比例大时,原子核对其有强的吸引力。因为不同杂化状态碳原子的电负性是sp>,碳负离子的稳定性顺序也是,即sp杂化轨道中原子核对碳负离子的电荷分散作用大些,但总的来说,碳碳不饱和键的亲核反应还是较难进行的,所以一般都要在催化剂的存在下反应。
5.预测下列反应是在“光”还是在“热”的作用下实现的?
(1)
(2)
【答案】(1)此反应是4n体系,通过顺旋可生成产物,因此是热反应。
(2)此反应是4n体系,通过对旋关环可生成产物,因此是光反应。
6.将下列化合物与加成的活性由高到低排序。
(1)HCHO(2)(3)(4)
【答案】反应活性由高到低:(4)>(1)>(2)>(3)。
【解析】醛、酮与水发生亲核加成,反应活性的髙低取决于羰基的活性,即羰基碳原子上的电子云密度越低,越容易接受亲核试剂的进攻,而羰基的碳原子上的电子云密度受到羰基所连基团的影响,当羰基连有推电子基团,反应活性降低;当羰基连有吸电子基团,反应活性增强。
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.光学纯的的。将一个比旋光为的上述样品与稀
NaOH反应,生成了,其,而生成物在光学纯状态下。试回答下列各问:
(1)用Fischer投影式写出本反应方程式。
(2)计算反应物和产物的光学纯度百分数。
(3)计算外消旋化和构型转化的百分数。
(4)计算试剂中心碳正面和背面进攻的百分数。
(5)根据(4)的结果,在这个反应中,对于仲卤代烷的反应可以得出怎样的结论?
(6)改变什么条件可以提高构型转化产物?
【答案】(1)
(2)反应物的光学纯度
产物的光学纯度
(3)构型转化百分率
外消旋化百分率
(4)背面进攻反应的百分率
正面进攻反应的百分率
(5)较高构型转化百分率说明了上述反应主要是按机理进行的,而按机理进行的反应不占主导地位。在仲卤代烷的亲核取代反应中机理和机理同时存在是典型特征。
(6)提高亲核试剂的浓度,可以加强机理的反应,得到更多的构型转化产物。
8.蛋白质溶液可用紫外-可见吸收光谱进行定性、定量分析,请问光谱的吸收主要基于蛋白质分子中的哪类氨基酸,并写出两种典型的氨基酸。
【答案】光谱分析主要基于含有共轭体系的氨基酸,如苯丙氨酸和酪氨酸。
9.芳香胺重氮化时为何需要用过量的酸?
【答案】由于芳香胺重氮化所形成的重氮盐可与未重氮化的芳胺发生偶合反应影响重氮化。因而在反应中加入过量酸,使芳胺变成铵盐,降低环的活性,从而避免与重氮盐的偶合。
10.下列哪些化合物存在对映异构体?
(1)
(2)
(3)
(4)
【答案】(1)、(4)存在。但(1)的对映异构体在通常条件下很容易相互转化。
11.下列化合物哪些能与2,4-二硝基苯肼反应?哪些能发生碘仿反应?哪些能发生银镜反应?哪些能发生自身羟醛缩合反应?哪些能发生Cannizzaro反应?
A.HCHO
B.
C.
D.
E.
F.
【答案】能与2,4-二硝基苯肼反应的有A、B、D、F;
能发生碘仿反应的有B、C、F;
能发生银镜反应的有A、B、D;
能发生自身羟醛缩合反应的有B、F;
能发生Cannizzaro反应的有A、D。