2019—2020学年第一学期高三化学每日一练4有机推断(教师版)

2019学年度高三化学每日一练4有机推断（教师版)
1.端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser 反应。

；该反应在研究新型发光材料、超分子化
学等方面具有重要价值。

下面是利用Glaser 反应制备化合物E 的一种合成路线：
回答下列问题：
（1）B 的结构简式为 ，D 的化学名称为 ；
（2）①和③的反应类型分别为 、 ；
（3）的结构简式为______用1mol E 合成1，4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气__mol ；
（4）化合物（）也可发生Glaser 偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为 ；
（5）芳香化合物F 是C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式 。

【答案】（1）（2分）；苯乙炔（1分）
（2）取代反应（1分）；消去反应（1分）
（3）（2分）；4（2分）
（4）n （2分）
（5）（2分）（任意两种）
2. 赫克反应(Heckreaction)在有机化学反应中有较广泛的应用，通式可表示为：
R —X+R ’—CH=CH 2――→Pd OH −
R ’—CH=CH —R+HX(R —X 中的R 通常是不饱和烃基或苯环，R ’—CH=CH 2通常是丙烯酸酯或丙烯腈等)，已知A 是最简单，最基本的芳香烃，现A 、B 、C 、D 等有机化合物有如下转化关系（部分反应物、生成物、反应条件已省略）：
请回答下列问题。

（1）反应I 的反应类型是______，化合物C 的名称是__________________。

（2）写出B 催化加氢反应的化学方程式______________________________________。

（3）写出D 的结构简式(不考虑立体异构)：________________，生成D 的反应中需要
加入K 2CO 3而不是加入KOH ，其目的是_______________________________________________。

（4）写出符合限定条件(既具有酸性又能使溴的四氯化碳溶液褪色)的C 的同分异构体
的结构简式(不考虑立体异构)：
_______________________________________________________。

（5）苯甲酸苯甲酯既可以用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，也可以用作塑料、涂料的增塑剂，还可以用来治疗疥疮。

写出由A 的最简单的同系物制备苯甲酸苯甲酯
()的合成路线，所需的其他试剂均为简单的无机物。

（合成路线常用的表示方式为
） 【答案】（1）取代反应；丙烯酸甲酯
（2）CH 2=CH —COOH+H 2―
―——→催化剂CH 3CH 2COOH （3）；消耗HBr ，提高反应物的转化率，同时又防止D 结构中酯基的水解
（4）CH 3CH=CHCOOH 、CH 2=CHCH 2COOH 、CH 2=C(CH 3)CO0H （5）
【解析】（1）A 是苯，反应I 中苯与液溴反应生成溴苯，反应类型是取代反应，B 是丙烯酸，C 是丙烯酸与甲醇生成的酯，所以C 是丙烯酸甲酯。

（2）B 催化加氢反应的化学方程式为CH 2=CH-COOH
+H 2――——→催化剂CH 3CH 2COOH 。

（3）D 的结构简式：，生成D 的反应中需要加入K 2CO 3而不是加入KOH ，其目的是消耗HBr ，提高反应物的转化率，同时又防止D 结构中酯基的水解。

（4）符合“既具有酸性又能使溴的四氯化碳溶液褪色”条件的C 的同分异构体含有羧基和碳碳双键，其结构简式(不考虑立体异构)：CH 3CH=CHCOOH 、CH 2=CHCH 2COOH 、CH 2=C(CH 3)COOH 。

（5）A 的最简单同系物是甲苯，由甲苯形成苯甲酸和苯甲醇，再通过酯化反应生成苯甲酸苯甲酯，因此，由甲苯制备苯甲酸苯甲酯的合成路线：。

3. 芬太尼是一种强效麻醉镇痛药，某研究小组按下列路线合成芬太尼
已知：I.含碳碳双键的有机物与氨(NH3)或胺类物质(RNHR'反应生成新的胺类化合物
如
请回答：
（1）化合物X的结构简式是_________________________________
（2）下列说法正确的是______________________ 。

A.化合物A能与HC1发生反应
B.反应②③⑦都是取代反应
C.化合物F能发生加成、取代、氧化反应
D.芬太尼的分子式是C21H28N2O
(3)写出B→C的化学方程式 .
(4)化合物Y()也常用于合成芬太尼，请写出化合物Y下列条件的同分异构体的结构简式 .
谱和IR谱检测表明：
①分子中有4种化学环境不同的氢原子；
②分子中只含一个环且为六元环，环中至少有一个非碳原子，环上的原子均无双键；
③分子中无羟基。

(5)设计以环氧乙烷、CH2=CH2和NH3、HCHO为原料制备Y()的合成路线(用流
程图表示，无机试剂任选) _______________ ____________ 已知
【答案】
4. 化合物物G是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：
已知：
请回答：
（1）B的结构简式为___________________。

（2）下列说法正确的是__________________。

A．化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应B．1mol化合物C最多能与2molNaOH反应C．化合物E既有氧化性，又有还原性
D．由流程可知，Red-Al、MnO2分别做还原剂、氧化剂，其中MnO2也可用Cu/O2、足
量的酸性高锰酸钾等代替E．化合物G的最简式为C6H6NO
（3）C→D的过程中有一种无色无味气体产生，其化学方程式为____________________。

（4）写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式____________________。

①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。

（5）已知：(R代表烃基，R'代表烃基或H)
请写出以、和(CH3)2SO4为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

【答案】
（1）；（2分）（2）BCE（2分）
（3）2+2+→ 2+2KBr+H2O+CO2↑（2分）（4）（2分）
（5）（2分）
5.某课题组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成镇静催眠药物——苯巴比妥：
苯巴比妥
已知：R Cl NaCN R CN NaCl -+−−
→-+。

回答下列问题： （1）写出H 的结构简式______________________。

H→苯巴比妥的反应类型_________________。

（2）写出F→G 的化学方程式___________________________________________________________。

（3）下列说法正确的是__________。

A ．
B 的核磁共振氢谱有5组峰B ．化合物E 能发生取代，氧化、加成、消去等反应
C ．尿素在一定条件下可水解生成
3NH 和2CO D ．苯巴比妥的分子式为121223C H N O （4）F 制备G 时会生成副产物11124M(C H O )，写出符合下列条件的M 的同分异构体的结构简式：____________________________________________________。

①除苯环外不含其它环状结构。

且苯环上有3个取代基；
②核磁共振氢谱图显示有5种化学环境不同的氢原子；
③该物质可发生银镜反应与水解反应，且1mol 该物质完全水解时需要2molNaOH 。

（5）以乙醇为原料可合成
22HOOCCH CH COOH ，请设计合成路线（用流程图表示，无
机试剂任选）。

答案
（1）1分
取代反应 1分 （2）2分
（3）CD 2分
（4）2分
（5）2分。