上海有机所某课题组 有机合成操作培训
有机化学实验全套教学课件
考核办法
➢ 笔试占30%，笔试不过，有机化学实验成 绩不过。
➢ 总成绩：30%笔试+20%出勤+20%操作 +30%实验报告
有机实验项目顺序
环己烯的制备 P83 1-溴丁烷的制备 P89 苯甲酸的制备及提纯 P108 乙酰苯胺的制备及提纯 P116 肉桂酸的制备 P145 正丁醚的制备 P101
➢药品不要沾在皮肤上，尤其是极毒的药品。实验完 毕后应立即洗手。称量任何药品都应使用工具，不得 用手直接接触。
实验室安全须知
中毒预防：
➢使用和处理有毒或腐蚀性物质时，应在通风柜中进 行，并戴上防护用品，尽可能避免有机物蒸气扩散在 实验室内。 ➢对沾染过有毒物质的仪器和用具，实验完毕应立即 采取适当方法处理以破坏或消除其毒性。 ➢不要在实验室进食、饮水，食物在实验室易沾染有 毒的化学物质。
仪器的领取与维护
➢每人在第一次上课时在准备室领取一套玻璃仪器，领取 后应按清单点数并洗净，不够需到准备室补齐。 ➢实验过程中应小心使用玻璃仪器，若发生仪器损坏，应 及时到准备室报告并领取新仪器，同时承担部分费用。 ➢每次实验后应将自己的所有玻璃仪器收好保存在柜中。 ➢所有课程结束后，清点仪器交还回准备室，缺损的需补 齐，并体
用于油类、有机溶剂、精密仪器、高压电气 设备。
二氧化碳 灭火器
液态CO2
用于电器设备失火及忌水的物质及有机物着 火。注意喷出的二氧化碳使温度骤降，手若 握在喇叭筒上易被冻伤。
NaHCO3等盐 用于油类、电器设备、可燃气体及遇水燃烧 干粉灭火器 类与适宜的润 等物质着火。
滑剂和防潮剂
实验室安全须知
爆炸预防：
➢常压操作加热反应时，切勿在封闭系统内进行。在 反应进行时，必须经常检查仪器装置的各部分有无堵 塞现象。 ➢减压蒸馏时，不得使用机械强度不大的仪器（如锥 形瓶、平底烧瓶、薄壁试管等）。必要时，要戴上防 护面罩或防护眼镜。
高考化学《有机合成推断》真题练习含答案
高考化学《有机合成推断》真题练习含答案1．[2024·浙江1月]某研究小组按下列路线合成镇静药物氯硝西泮（部分反应条件已简化）。
已知：CROBrR—Br ＋HNRCON RN 请回答：（1）化合物E 的含氧官能团名称是 。
（2）化合物C 的结构简式是 。
（3）下列说法不正确的是 。
A ．化合物A →D 的转化过程中，采用了保护氨基的措施B ．化合物A 的碱性弱于DC ．化合物B 与NaOH 水溶液共热，可生成AD ．化合物G →氯硝西泮的反应类型是取代反应（4）写出F →G的化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
（5）聚乳酸（）是一种可降解高聚物，可通过化合物开环聚合得到。
设计以乙炔为原料合成X的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。
（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。
①是苯的二取代物；②1HNMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
答案：（1）硝基、羰基（2）（3）BD（4）（5）（6）解析：A与乙酸发生取代反应生成B，则B的结构简式为；B发生硝化反应生成C，结合D的结构简式可知C为；E发生取代反应生成F，根据F和G的分子式以及氯硝西泮的结构简式，结合题给已知条件可知，F的结构简式为，G的结构简式为。
（3）A→B的过程中，氨基被转化为酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A项正确；硝基为吸电子基团，使化合物中负电荷向硝基偏移，导致氨基中的N原子结合质子的能力减弱，所以碱性：A>D，B项错误；B的结构简式为，在氢氧化钠溶液、加热的条件下，酰胺基发生水解反应，可转化为化合物A，C项正确；G的结构简式为，G中氨基与酮羰基发生脱水缩合反应，生成了氯硝西泮，不属于取代反应，D项错误。
上海上海师范大学康城实验学校高中化学必修二第七章《有机化合物》经典测试卷(答案解析)
一、选择题1．下列各组物质中，括号内为杂质，以下对应操作能达到除杂目的是A．乙醇(水)：分液B．乙烷(乙烯)：通入酸性KMnO4溶液洗气C．乙烷(乙烯)：在一定条件下通氢气D．己烷(溴)：加氢氧化钠溶液完全反应后分液2．下列说法正确的是A．C240和C540互为同素异形体B．氕、氘、氚是氢元素的三种核素，其中子数相同C．CH3COOH与HCOOCH2CH3互为同系物D．C3H8的一氯取代物有3种3．下列有关说法错误的是（）A．煤焦油是煤的干馏产物之一B．硬化油不易被空气氧化变质，方便储存C．淀粉、纤维素均可在人体内水解生成葡萄糖D．羊毛、蚕丝、牛胰岛素等的主要成分都是蛋白质4．下列各组物质中，实验式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是（）A．丙烯和环己烷B．正戊烷和2-甲基丁烷C．乙烷和苯D．乙烯和己烯5．化学与抗击“新冠”病毒密切相关。
下列说法错误的是A．双氧水中含有H2O2分子B．“84”消毒液应该避光保存C．过氧乙酸(CH3COOOH)的相对分子质量为76D．75%的酒精消毒效果不如95%的酒精6．下图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列有关说法错误的是A．用蒸馏水替代a中饱和食盐水可使产生的乙炔更为纯净B．c中溶液的作用是除去H2S、PH3C．d、e中溶液褪色的原理不同D．f处产生明亮、伴有浓烟的火焰7．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是A．乙醇与金属Na反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C．苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状液体生成；乙烯与水生成乙醇的反应D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯自身生成聚乙烯的反应8．下列化学用语表达正确的是()A．乙酸的结构简式：C2H4O2B．氢氧化钠的电子式：C．Cl离子的结构示意图：D．NaClO的电离方程式：NaClO = Na++Cl-+O2-9．用括号内的试剂和方法除去下列各物质中的少量杂质，不正确的是（）A．苯中含有苯酚(浓溴水，过滤)B．乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发)C．乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液)D．溴乙烷中含有乙醇(水、分液)10．下列实验中观察不到．．颜色变化的是A．葡萄糖与新制的氢氧化铜悬浊液共热B．向氯化钠溶液中滴加硝酸银溶液C．氯气通入紫色石蕊试液D．二氧化碳通入稀氢氧化钠溶液二、填空题11．我国的酿酒历史源远流长，唐朝大诗人李白在诗句“遥看汉水鸭头绿，恰似葡萄初酦醅”中，将碧绿的汉水比作初酿的葡萄酒。
有机化学有机合成ppt课件
合成路线：
浓 HNO3
浓H2SO4
Br
H2 Fe NO2
NH2 Br
Br2
NaNO2 H3PO2
Br
Br H2SO4 H2O
Br
Br
NH2
17
例四：用苯和二个或二个碳以下的有机原料和无机试剂合成：
OH + N Cl-
逆合成分析：
OH + N Cl-
O
N
OH N
O + HCHO + HN(CH3)2
H+
CH2OH
32
例十一 用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成：
Ph O
O Ph
33
逆合成分析：
Ph O
O
Ph CHO
+ PhCH2CH2MgBr
OH Ph
CH2OH
PhCH2CH2Br
Br + CH2O
PhCH2CH2OH
O PhMgBr +
34
合成路线:
Br2
Mg Br anhydrous
7
（3） 碳架的重组；
碳架重组的反应是各种重排反应，包括： *1 Wegner-Meerwein 重排； *2 频哪醇 (Pinacol) 重排； *3 异丙苯氧化重排； *4 Bechmann 重排； *5 Favosky 重排； *6 Baeyer-Villiger 氧化重排； *7 Hofmann 重排; *8 联苯胺重排; *9 Benzilic acid重排;
H2O OH
Br Mg/I2
无水醚
H+
O CH3I O
O
OH
23
例七 用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物： O
高三有机合成练习难度系数0.4
高三有机合成练习一、单选题SAP的结构片段如图所示。
1．高吸水性树脂()下列说法正确的是A．合成SAP的反应为缩聚反应B．合成SAP的单体中碳原子均共面C．将SAP中羧基等基团酯化可提高其吸水性D．丙烯与1，4-戊二烯共聚可形成类似SAP骨架的交联结构2．利用如图装置探究某些元素化合价变化(夹持装置已省略)，能达到实验目的的是A．A B．B C．C D．D3．Beckmann 重排是酮肟在一定条件下生成酰胺的反应，机理中与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，具体反应历程如图所示。
已知：R 、R′代表烷基。
下列说法正确的是A ．物质Ⅰ中碳原子和氮原子均为2sp 杂化B ．物质Ⅶ不能和NaOH 溶液反应C ．+H 在该反应过程中作催化剂D ．发生上述反应生成4．物质A~E 均为芳香族化合物，已知：A 的结构中含有一个甲基，B 能发生银镜反应。
下列说法正确的是()()()22476210141112O /Cu H O HCHOKMnO C H O C H O C H O EAB C D −←⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→⎯⎯⎯→⎯⎯⎯→酸性溶液催化剂 △ △A ．符合以上条件的A 的结构有2种B ．物质E 遇氯化铁溶液显紫色C ．B→C 的反应中可能存在副产物C 12H 16O 3D ．C→D 的反应类型为取代反应 5．下列反应的离子方程式书写正确的是A ．少量2SO 通入NaClO 溶液中：2224SO 3ClO H O SO Cl 2HClO −−−++=++B ．少量过氧化钠加到氯化亚铁溶液中：()2232233O 6Fe 6H O 4Fe OH 2Fe −++++=↓+C ．向明矾溶液中滴加氢氧化钡至沉淀质量最大：()3224432Al 3SO 3Ba6OH 3BaSO 2Al OH +−+−+++=↓+↓D ．邻羟基苯甲醛中加入足量浓溴水：22Br +→2H 2Br +−↓++6．制备芯片需要大量使用光刻胶。
上海市高考化学有机实验题
上海市高考化学中涉及有机实验试题汇总（19991999））2929、含苯酚的工业废水处理的流程图如下图：、含苯酚的工业废水处理的流程图如下图：、含苯酚的工业废水处理的流程图如下图：废水废水 苯苯 氢氧化钠水溶液氢氧化钠水溶液氢氧化钠水溶液 氧化钙氧化钙氧化钙苯酚苯酚苯酚 A B A B苯苯 二氧化碳二氧化碳二氧化碳苯酚苯酚苯酚（1）上述流程里，设备Ⅰ中进行的是）上述流程里，设备Ⅰ中进行的是 操作（填写操作名称）操作（填写操作名称）。
实验室里这一步操作可以用以用 进行（填写仪器名称）进行（填写仪器名称）。
（2）由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A 是 ，，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B 是 。
（3）在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为： 。
（4）在设备Ⅳ中，物质B 的水溶液和CaO 反应后，产物是NaOH NaOH、、H 2O 和 。
通过通过 操操作（填写操作名称），可以使产物相互分离。
，可以使产物相互分离。
（5）上图中，能循环使用的物质是C 6H 6、CaO CaO、、 、、 。
（2002）13．以下实验能获得成功的是．以下实验能获得成功的是A 、用含结晶水的醋酸钠和碱石灰共热制甲烷气体、用含结晶水的醋酸钠和碱石灰共热制甲烷气体B 、将铁屑、溴水、苯混合制溴苯、将铁屑、溴水、苯混合制溴苯C 、在苯酚溶液中滴入少量稀溴水出现白色沉淀、在苯酚溶液中滴入少量稀溴水出现白色沉淀D 、将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色、将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色26．为探究乙炔与溴的加成反应，为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：甲同学设计并进行了如下实验：甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量工业用电石与先取一定量工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。
水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。
有机合成工理论培训
催化剂的选择原 则：根据反应类 型、所需产物选 择性、催化剂的 活性与稳定性以 及经济性等选择 合适的催化剂。
催化剂的制备方 法：包括沉淀法、 溶胶-凝胶法、微 乳液法、超声波 法等。
新型催化剂的开发 与应用：如纳米催 化剂、金属氧化物 催化剂、固体酸碱 催化剂等在能源、 环保、化工等领域 有广泛应用。
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学会正确使用实验仪器和试剂遵守 实验室安全规定。
通过实践操作加深对有机合成理论 知识的理解培养实验技能和创新能 力。
反应条件控制：温 度、压力、溶剂等 对实验结果的影响 及解决方法
杂质去除：如何有 效去除反应中的杂 质保证产品质量
实验安全：操作过 程中可能存在的安 全隐患及防范措施
定义：酯化反应是一 种有机化学反应涉及 醇和羧酸通过脱水缩 合生成酯类化合物
反应机理：酸脱羟 基醇脱氢生成酯和 水
催化剂：硫酸、磷 酸、氯化氢等强酸
工业应用：生产香 料、染料、塑料增 塑剂等
定义：醚化反应是醇分子中的羟基与卤代烃中的卤素原子相连生成醚的过程。
特点：醚化反应具有高选择性、高收率和高对映选择性的特点。 影响因素：醚化反应受催化剂、温度、溶剂和反应时间等因素的影响。 应用：醚化反应在有机合成中广泛应用可用于制备各种醚类化合物。
PRT FOUR
酸碱催化剂：如硫酸、盐酸等用于促进反应进行 氧化还原催化剂：如硝酸银、氯化铁等用于控制反应方向 配位催化剂：如三乙胺、乙二胺等通过配位作用促进反应进行 相转移催化剂：如四丁基溴化铵、三辛基甲基氯化铵等用于促进不同相的反应物质间的转移
催化剂的作用原 理：催化剂通过 降低反应的活化 能加速反应速度 但不改变反应的 总能量和反应的 平衡常数。
(完整版)有机合成专题训练试题(含答案)
有机合成专题训练（2017级）1.某酯K是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。
其合成路线如下：已知：RCH2COOH CH3CHCOOH（1）E的含氧官能团名称是。
（2）试剂X是（填化学式）；②的反应类型是。
（3）D的电离方程式是。
（4）F的分子式为C6H6O，其结构简式是。
（5）W的相对分子质量为58，1 mol W完全燃烧可产生3.0 mol CO2和3.0 mol H2O，且W的分子中不含甲基，为链状结构。
⑤的化学方程式是。
（6）G有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：。
①能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀②苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种2．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）：已知：Ⅰ．R1C H OR 2CH HCHOR 1CH C R 2CHO +（R ，R’为烃基或氢）Ⅱ．R 1C O Cl R 2OHR 1C O OR 2HCl++（R ，R’为烃基）（1）A 分子中含氧官能团名称为 。
（2）羧酸X 的电离方程式为 。
（3）C 物质可发生的反应类型为 （填字母序号）。
a ．加聚反应b ． 酯化反应c ． 还原反应d ．缩聚反应（4）B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为 。
（5）乙炔和羧酸X 加成生成E ，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E 能发生水解反应，则E 的结构简式为 。
（6）与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为CH CH 2COOH 、CH CH 2HOOC、 和 。
（7）D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为。
3．高分子化合物G是作为锂电池中Li+迁移的介质，合成G的流程如下：已知：①②（1）B的含氧官能团名称是。
（2）A→B的反应类型是。
（3）C的结构简式是。
（4）D→E反应方程式是。
（5）G的结构简式是。
上海杨园中学高中化学必修二第七章《有机化合物》经典习题(含答案)
一、选择题1．下列实验操作对应的现象符合事实的是A B C D将钠投入水中后，钠熔成小球浮于水面，四处游动，逐渐变小向FeCl3溶液中滴加KSCN试液，生成红色沉淀将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溶液褪色并分层用玻璃棒蘸取浓硫酸滴在pH试纸上，试纸变红A．A B．B C．C D．D2．假期，小明随父母外出旅游，不仅饱览了祖国美丽的大好河山，而且经质了收获满满的化学之旅。
乘坐汽车前往景点，小明发现火车就像一座化学材料的“陈列馆”。
下列关于汽车家零部件所属材料的说法正确的是A．前挡风玻璃属于硅酸盐制品B．安全带属于金属复合材料制品C．橡胶轮胎属于无机高分子材料制品D．座椅表面的真皮属于合成高分子材料制品3．硝苯地平缓释片常用语预防和治疗冠心病、心绞痛，还适用于各种类型的高血压，对顽固性、重度高血压也有较好疗效，其结构简式如下图所示，下列关于硝苯地平的说法中，正确的是（）A．该分子在核磁共振氢谱中有8组吸收峰B．苯环上的氢原子发生氯代时，有2种一氯代物C．1mol该分子最多可以与7molH2发生加成反应D．其酸性水解产物可以发生消去反应4．根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是选项实验操作和现象实验结论A 向淀粉溶液中加入稀硫酸，水浴加热一段时间后，加入NaOH 溶液至溶液呈碱性，再加入新制Cu (OH )2悬浊液，加热煮沸，有砖红色沉淀产生淀粉已水解完全 B 卤代烃Y 与氢氧化钠溶液共热后，滴加AgNO 3溶液，观察，无淡黄色沉淀产生 说明卤代烃不是溴代烃C 向浑浊的苯酚试液中滴加饱和Na 2CO 3溶液，试液变澄清且无气体产生 说明苯酚的酸性强于碳酸D 向蛋白质溶液中滴加饱和Na 2SO 4溶液，有固体析出，过滤，向固体中加足量蒸馏水，固体溶解蛋白质的盐析过程是可逆的A ．AB ．BC ．CD ．D5．下图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列有关说法错误的是A ．用蒸馏水替代a 中饱和食盐水可使产生的乙炔更为纯净B ．c 中溶液的作用是除去H 2S 、PH 3C ．d 、e 中溶液褪色的原理不同D ．f 处产生明亮、伴有浓烟的火焰6．下列有关化学用语表示不正确的是A ．蔗糖的分子式：C 12H 22O 11B ．乙炔的结构式：CH≡CHC ．氯化钠的电子式：D ．二硫化碳分子的比例模型：7．下列关于有机物的说法中，正确的是A ．等质量的苯、甲苯、乙烯、甲烷分别在足量氧气中完全燃烧时，消耗氧气物质的量最多的是甲苯B ．纤维素−−−→水解葡萄糖→氧化CO 2和H 2O(释放能量维持生命活动) C ．光照条件下，控制CH 4和Cl 2的比例为1∶1，能够制得纯净的CH 3Cl 和HCl D ．石油裂解与裂化的原理相同、目的不同8．下列化学用语表达正确的是( )A ．乙酸的结构简式：C 2H 4O 2B．氢氧化钠的电子式：C．Cl离子的结构示意图：D．NaClO的电离方程式：NaClO = Na++Cl-+O2-9．某些成人由于长期偏食，会形成“多酸症”，引起人体缺钙、血液黏度过大。
《有机合成》课件 (共48张PPT)
精选版课件ppt
28
例1
CH3 C CH2 CH3
CH2 C COOH CH3
精选版课件ppt
29
Br Br
CH3 C CH2 CH3 C CH2
CH3
CH3
OH OH CH3 C CH2
CH3
OH O CH3 C C H
CH3
精选版课件ppt
CH2
C COOH CH3 30
副产物
副产物
基础原 料
CHOH
精选版课件ppt
21
用化学方法人工合成物质
HO
O O
HO
HO
OH
精选版课件ppt
22
叶绿 素分 子的 结构
式
精选版课件ppt
23
维 生 素
B12 的 化 学 结 构
精选版课件ppt
24
用化学方法人工合成物质
• 修饰 • 自然 • 物质
解热镇痛药物——精选阿版司课件匹ppt林
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CH3
2.醛.酮加氢气
催化剂
CH3CH=O+H2 Δ
CH3CH2OH
催化剂
(CH3)2C=O+H2 Δ (CH3)2CHOH
3.卤代烃水解
CH3CH2Cl
+H2O
NaOH
△
CH3CH2OH
H2SO4
4.酯的水解 CH3COOCH2CH3+H2O Δ 精选版课C件pHpt 3COOH+CH3CH2O7 H
-X的引入
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-C=C-或-C=O的引入 官能团
引入
1.醇与卤代烃的消去反应
1）某些醇的消去引入C=C
CH3CH2OH