金属卟啉仿生催化氧气氧化4-甲基吡啶制备异烟酸

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金属卟啉催化空气氧化甲基环己烷制备甲基环己醇和甲基环己酮_马...

Received date :2004 - 03 - 01. Corresponding author :Prof . G U O C ancheng. E - mail :ccguo @hnu. net. cn Foundat ion item : su pported b y t he N at ional N at ural S cience Foundati on of Chi na (20376018 , 20436010) and t he Nat ional High T echnology D evelopment Program of China (2002A A 321070).
研究论文
金属卟啉催化空气氧化甲基环己烷制备甲基环己醇和甲基环己酮
马金勇 , 郭灿城
(湖南大学化学学院 , 湖南长沙 410082)
摘要 :报道了通过金属卟啉选择性催化空气氧化甲基环己烷制备甲基环己醇和甲基环己酮的方法 . 在金属锰卟啉催化下 , 甲基环己烷被空气氧化为 3 种甲基环己酮的异构体、 1甲基环己醇和 2 甲基环己醇 . 考察了不同反应条件和金属卟啉结构对甲基环己烷氧化反应转化率和选择性的影响 . 与四苯基锰卟啉相比较 , 烷氧基取代的金属锰卟啉为催化剂时 , 虽然反应转化率降低了 , 但明显提高了甲基环己醇和甲基环己酮的选择性 . 且金属上的取代基团体积越大 , 反应的转化率越高 , 同时选择性较高 . 以金属卟啉 5 , 10 , 15 , 20 四 (对庚烷氧基苯基) 锰卟啉为催化剂 , 反应的转化率可以达到 20 %, 甲基环己醇和甲基环己酮的总选择性为 76 %. 关键词 :金属卟啉 ;空气 ;甲基环己烷 ;催化氧化中图分类号 :O 643 . 32 文献标识码 :A 文章编号 :0438 - 1157 (2005) 05 - 0835 - 06

二氧化碳在化工中的利用

二氧化碳在化工中的利用作者：沈国良，陈远南，虞琦，宋菊玲作者单位：沈国良,虞琦,宋菊玲(沈阳工业大学石油化工学院,辽阳,111003)，陈远南(沈阳工业大学辽阳校区图书馆,辽阳,111003)1.会议论文王熙庭二氧化碳利用新技术2005本文介绍了开发二氧化碳利用技术的重要意义，并就二氧化碳利用新技术进行简述，虽然通过二氧化碳资源化利用以及地下储存二氧化碳等技术可大大降低二氧化碳排放量，但从长远目标看，要想完全解决全球气候变暖，还必须增加可再生能源的使用，并提高能源的利用效率。

二氧化碳资源化利用和地下储存二氧化碳的技术同植被保护、风能、太阳能和核能利用一道将成为日后人们降低二氧化碳排放量所采用的主要方式。

2.学位论文刘兰翠我国二氧化碳减排问题的政策建模与实证研究2006全球气候变化是人类迄今面临的最重大环境问题，也是21世纪人类面临的最复杂挑战之一，围绕减缓气候变暖的国际谈判不仅关系到人类的生存环境，而且直接影响发展中国家的现代化与可持续发展进程。

目前国际科学界认为，气候变化至少部分是由人类活动引起的，解决气候变化问题的根本措施之一是减少温室气体的人为排放。

中国是世界上最大的发展中国家，同时也是仅次于美国的第二大二氧化碳排放国家，中国的二氧化碳减排已经成为国内外学术界、环境界和各国政府共同关注的热点问题。

研究中国二氧化碳排放问题具有十分重要的意义，不仅有利于中国的可持续发展，而且对缓和全球气候变暖有突出贡献。

因此，本论文利用一些模型和方法定量地研究了中国减缓二氧化碳排放增长速度的潜力何在，以及未来可能的不同的减排政策对中国经济-社会的影响。

主要取得了以下创新：(1)二氧化碳排放主要受哪些因素的影响，哪些因素对二氧化碳排放起着决定性的作用，收入水平对此是否有影响?分析研究上述问题是开展二氧化碳减排行动以及政府部门制定减排战略和政策的基础。

因此，国际上针对二氧化碳排放的主要因素建立一系列的模型，但是都是针对多个国家的，没有单独针对中国的研究。

金属卟啉仿生催化剂进展

金属卟啉仿生催化剂进展
方永勤２许１．＇亮，张丽琼，吕春绪
（．苏工业学院精细化工研究所，江苏常州２３６；２京理工大学化工学院，江苏南京２０９）１江１１４．南１０４

摘要：细胞色素Ｐ一４Ｏ是一种生物体内催化分子氧氧化内源底物的单加氧酶，其活性片段的核心结构是金属卟啉络合物。人５工合成的金属卟啉络合物可作为细胞色素Ｐ一４０的有效模拟物，应用于烯烃、直链烷烃、环烷烃、芳烃、芳烃侧链、及各种５杂原子等多种底物的催化氧化。人工合成的金属卟啉络合物可分为：对称型金属卟啉、非对称型金属卟啉、一氧代双核金属卟啉、负载型金属卟啉４大类。现以金属卟啉络合物的结构为线索，论述了结构与催化活性及稳定性的内在联系，重点介绍了近几年国内外金属卟啉仿生催化剂的氧化应用研究进展，及仿生催化氧化的工业化发展前景。
关键词：细胞色素Ｐ５；金属卟啉；仿生催化；氧化一４０
中图分类号：Ｏ６３３４．文献标识码：Ａ
ＡｄａｃｓｏｅａｌｐｒｈｒｎｏｉｅｉｔｌｓｓｉｖｎｅｆＭｔｌｏｏｐｙｉｓＢｉｍｍｔｃＣａａｙｔｎ

金属卟啉催化2-甲基萘的仿生氧化

金属卟啉催化2-甲基萘的仿生氧化石星星;顾承志;马晓伟;代斌【摘要】发展生物兼容的金属催化剂用于芳烃的选择性氧化生成醌的方法在有机合成中极为重要.本文以过硫酸氢钾为终端氧化剂,一系列的位阻金属卟啉为仿生催化剂用于2-甲基萘的氧化进行了探究,结果表明:铁卟啉的催化活性远远高于锰卟啉,其中氯化5,10,15,20-四(五氟苯基)铁卟啉催化活性明显地优于氯化5,10,15,20-四(2-氟苯基)铁卟啉、氯化5,10,15,20-四(2,4,6-三甲基苯基)铁卟啉、氯化5,10,15,20-四(2,6-二氯苯基)铁卟啉、氯化5,10,15,20-四(2,6-二氟苯基)铁卟啉;相应优化条件如下:乙腈为溶剂,底物2-甲基萘1 mmol,过硫酸氢钾3mmol,四丁基碘化铵0.1 mmol,氯化5,10,15,20-四(五氟苯基)铁卟啉0.2 mmol％,室温下2-甲基萘以100％的转化率选择性氧化得到18％的2-甲基-1,4-萘醌(维生素K3)和52％的6-甲基-1,4-萘醌;5,10,15,20-四(五氟苯基)卟啉结构通过1H NMR、19F NMR、13C NMR和X射线单晶衍射表征,相应目标产物的结构通过1H NMR、13C NMR和2D-NMR表征.%The development of bio-compatible metal catalysts for selective oxidation of Arene to Quinones,is of intrinsically importance in organic synthesis.In this paper,the oxidation of 2-Methylnaphthalene is investigated,employing a serious of hinder metalloporphyrins as biomimetic catalyst and Oxone as the terminal oxidant.The results show that the catalytic activity of iron porphyrin is much higher than that of manganese porphyrin,and Iron (]Ⅲ) complex of 5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin is markedly superior to Iron (Ⅲ) complex of 5,10,15,20-tetrakis (2,4,6-trimethylphenyl) porphyrin,Iron (Ⅲ) complex of 5,10,15,20-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin,Iron (Ⅲ) complex of 5,10,15,20-tetrakis(2-fluorophenyl)porphyrin and Iron (lⅢ) complex of 5,10,15,20-tetrakis (2,6-difluorophenyl)porphyrin.An optimized condition is followed:MeCN 10 mL,2-methylnaphthalene 1 mmol,Oxone 3 mmol,Bu4NI 0.1 mmol,Iron (Ⅲ) complex of 5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin 0.2 mmol％,and 2-Methylnaphthalene was selectively oxidized to 2-methyl-1,4-naphthaoquinone (vitamin K3) in 18％ yield and 6-methyl-1,4-naphthaoquinone in 52％ yield with 100％ conversions.The structures of 5,10,15,20-tetrakis (pentafluorophenyl)porphyrin was determined by 1H-NMR,13C-NMR,19F-NMR and X-ray crystallography,and the structure of the corresponding target compounds was characterized by 1H-NMR,13C-NMR and 2D-NMR.【期刊名称】《石河子大学学报（自然科学版）》【年(卷),期】2017(035)006【总页数】6页(P661-666)【关键词】铁卟啉;过硫酸氢钾;2-甲基萘;仿生氧化;6-甲基-1;4-萘醌【作者】石星星;顾承志;马晓伟;代斌【作者单位】石河子大学化学化工学院/新疆兵团化工绿色过程重点实验室,新疆石河子832003;石河子大学化学化工学院/新疆兵团化工绿色过程重点实验室,新疆石河子832003;石河子大学化学化工学院/新疆兵团化工绿色过程重点实验室,新疆石河子832003;石河子大学化学化工学院/新疆兵团化工绿色过程重点实验室,新疆石河子832003【正文语种】中文【中图分类】TQ203.2直接氧化芳烃成醌是非常重要的化学转换，因为醌类衍生物作为重要的有机中间体或产品广泛应用于精细化学、食品化学以及农药、医药工业。

金属卟啉仿生催化制备环氧丙烷

2016年第35卷第2期CHEMICAL INDUSTRY AND ENGINEERING PROGRESS ·519·化工进展金属卟啉仿生催化制备环氧丙烷赵付强，田恒水（华东理工大学化工学院，上海 200237）摘要：制备了四苯基卟啉、四-4-甲氧基苯基卟啉、四-4-氟苯基卟啉及3种卟啉相对应的钴、锰、铁金属卟啉，并利用Cary紫外可见分光光度计（UV-vis）和傅里叶变换红外光谱仪（FTIR）对金属卟啉进行了表征；以制备的不同金属卟啉为催化剂，丙烯为原料，氧气为氧化剂，仿生催化丙烯氧化合成环氧丙烷。

考察了金属卟啉催化剂类型、金属卟啉催化剂浓度、反应压力、反应温度、反应时间对反应的影响，结果发现上述因素对反应收率、转化率、选择性均有显著影响，且都有一个最佳值，获得的最优化反应条件为：选取四-4-氟苯基铁卟啉为催化剂，催化剂浓度为1.35×10−5mol/L，反应压力1.75MPa，反应温度100℃，反应时间为2h。

在最优化的反应条件下，环氧丙烷的收率达到了40.38%，丙烯转化率达到了47.09%，环氧丙烷选择性达到了85.75%。

关键词：金属卟啉；催化作用；氧化；环氧丙烷合成中图分类号：TQ 231 文献标志码：A 文章编号：1000–6613（2016）02–0519–05DOI：10.16085/j.issn.1000-6613.2016.02.026Synthesis of propylene oxide catalyzed by metal porphyrinZHAO Fuqiang，TIAN Hengshui（School of Chemical Engineering，East China University of Science and Technology，Shanghai 200237，China）Abstract：Tetra-phenyl porphyrin，tetra-methoxy-phenyl porphyrin，tetra-fluoro-phenyl porphyrin and their Co，Mn，Fe metal porphyrin were synthesized and characterized by ultraviolet-visible light spectrometry and Fourier transform infrared spectrometry. The catalytic oxidation of propylene into propylene oxide in molecular oxygen were catalyzed by the synthesized metal porphyrin. The effect of metal porphyrin catalyst type，metal porphyrin catalyst concentration，the reaction pressure，the reaction temperature and reaction time were investigated. All parameters exhibited significantly influence on the reaction yield，reaction conversion，reaction selectivity and they all have respective optimal values. The optimum reaction conditions obtained were as follows：selecting p-FTPPFeCl as the catalyst with a concentration of 1.35×10−5mol/L，reaction pressure of 1.75MPa，reaction temperature of 100℃，and reaction time of 2h. Then the propylene oxide yield reached 40.38%，the propylene conversion reached 47.09%，and the propylene oxide selectivity reached 85.75%.Key words：metal porphyrin; catalysis; oxidation; proplyene oxide synthesis环氧丙烷（PO）别名氧化丙烯、甲基环氧乙烯，为无色、易燃、有醚味的液体。

金属卟啉在催化反应中的应用研究

176金属卟啉因其化学结构的特殊性以及良好的仿生催化功能，目前受到了国内外研究者广泛重视。

在许多研究报道中指出，金属卟啉具有较高的催化效率，而且能够为不同催化反应的设计及实现提供新思路。

在具体应用过程中，应从其化学结构特点出发，掌握其基本性质，从而在各类催化反应中进行合理应用。

1 金属卟啉化学结构特点卟啉（Por）及金属卟啉是一种含有共轭大环结构的杂环化合物，属于芳香族，其母体结构为卟吩。

卟吩的化学结构是4个吡咯环经亚甲基连接组成的共轭环状大分子结构。

用其他原子或基团部分、全部取代卟吩环上的氢原子，即可得到卟啉，其中包含多种同系物及衍生物。

在卟啉化学结构中心有一个空腔，金属与其中的吡咯氮原子络合后，即可得到金属卟啉。

这种物质广泛存在于动植物体中，包括细胞色素P-450、血红素、过氧化氢酶、叶绿素、维生素B12等。

其中部分属于金属铁卟啉化合物，部分属于金属镁和金属钴卟啉化合物。

由于金属卟啉的单元结构与酶功能结构相似，其反应条件较为温和，可以应用于生物仿生、生物医学、分析化学和材料化学等各个领域。

目前金属卟啉已经在仿生催化的合成有机药物中得到应用，国内外有许多关于金属卟啉催化功能的研究报道。

对其进行研究，可以为许多催化反应提供新路径。

2 金属卟啉在催化反应中的应用（1）在氧化反应中的应用。

有机化合物中的C-H 在常规转化过程中通常处于惰性状态，可以利用，M-C对C-H进行活化，从而在催化条件下实现反应目的。

在此过程中，要求催化剂具有较强的活性，同时应具有较好的可控性，从而满足化学选择和区域选择需求。

将金属卟啉作为催化剂，其自身的高活性可以活化惰性的C-H，而且在C-H之间具有良好的选择性，可以成为其选择官能化催化剂。

在金属卟啉作为催化剂的条件下，将亚碘酰苯作为氧原子的供给体，可以在温和条件下催化环己烯氧化为羟基，但是收率较低，在15%左右。

在反应过程中不会出现过度氧化现象，说明催化剂具有较好的选择性。

V-Ti-O催化剂上一步氧化合成异烟酸

摘要：利用浸渍法制各的ＶＴ－＿ｊＯ催化剂催化氧化４甲基吡啶一步合成了异烟酸。对催化剂进行了ＸＤ表征，并采．Ｒ
用液相色谱、红外等手段分析异烟酸产品。考察了ｖ负载量、剂、反应温度、空速以及进水量对催化剂性能的影响。助结果表明：酸性氧化物助剂利于提高催化性能，碱性氧化物则会抑制催化活性。ｖｉｆ（比）原子、反应温度和进水量对异烟酸产率有显著影响。ＶＴ－ｒＩ催化剂上，ｖｒ为Ｏｌ反应温度３０４甲基吡啶液体积空速小于Ｏ，在＿ｉ－．ＣＡＰ当厂ｉ．，２１ ℃，－＿３
ＸＲＤｄｔｅｐｏｕｔｅｒａｔｎｗｅｅａａｙｚｄｂａｄＩＴｈｆｅｔｌａｎ．ｒｍｏｅ，ｅｃｉｎｎｈａｒｄｃｓｏｆｅｃｉｒｌｅｙＬＣＲ．ｅｅｃＯｆｏｄｉｇｐｏｔｒｒａｔｏｈｔｏｎｎｓＶ
ｔｍｐｒｔｒ，ｈｐｃｅｏｉｄｗａｅｕｔｎｔｅｃｔｌｔｅｆｒｎｃｒｖｓｉａｅ．ｔｓｏｎｅｅａｅｔｅｓａｅｖｌｃｔａｔｒａｉｏａａｙｉｐｒｍａｅｗｅｅｉｅｔｔｄＩｗａｆｕｄｕｙｎｑｎｔｙｈｃｏｎｇｔａｃｄｃｏｉｅｐｏｔｒｃｍｐｏｅｔｅｃｔｙｉｐｒｒａｃｄａｋｉｅｏｉｅｒｓｒｉｓｔｅａｔｉｈａｉｉｘｄｒｍｏｅａｉｒｖａａｔｃｅｆｍｎｅａａｎｘｄｅｔｎｃｉｔｔｎｈｌｏｎｌｌａｈｖｙ
ＡｂｔａｔＩｏｃｔｎｃａｉｓｄｉｃｌｙｔｅｉｅｙｖａｏ。ｈｅｘｄａｉｐｉｏｉｖｒｓｒｃ：ｓｎｉｏｉｉｃｄｗａｒｔｙｓｎｈｓｚｄｂｐｒｐａｏｉｔｅｓｏｎｏｆ４－ｃｌｎｅｏｅＩ－ ’Ｏｉ

金属卟啉在催化反应中的应用

金属卟啉在催化反应中的应用白发红;刘秀方;冯建营;金欣【摘要】金属卟啉化合物从结构和性能上都是细胞色素P-450单加氧酶的有效模拟物,综述了卟啉及金属卟啉类化合物作为催化剂在氧化反应、CO2环加成反应、胺化反应、烷基化反应等诸多反应中的应用,并对目前金属卟啉在催化反应中存在的主要问题以及未来的发展进行了总结.【期刊名称】《化工科技》【年(卷),期】2019(027)004【总页数】10页(P55-64)【关键词】金属卟啉;催化;氧化;CO2环加成【作者】白发红;刘秀方;冯建营;金欣【作者单位】青岛科技大学化工学院,山东青岛266042;青岛科技大学化工学院,山东青岛266042;青岛科技大学化工学院,山东青岛266042;青岛科技大学化工学院,山东青岛266042【正文语种】中文【中图分类】O643.36卟啉(Porphyrins，简称Por)及金属卟啉类化合物是一类具有共轭大环结构的芳香族杂环化合物。

卟啉和金属卟啉类化合物的母体结构均为卟吩，卟吩是由4个吡咯环通过亚甲基相连而成的具有平面共轭环状结构的大分子(1)(见图1)。

卟啉是卟吩环上的氢原子部分或全部被其他原子或者基团取代的同系物和衍生物的总称。

卟啉的中心具有一个空腔，里面的吡咯氮原子与金属络合后即成为金属卟啉(2)(见图1)。

图1 卟吩及金属卟啉化学结构卟啉及金属卟啉化合物广泛存在于动植物中，其中血红素、细胞色素P-450以及过氧化氢酶是金属铁卟啉化合物，叶绿素是金属镁卟啉化合物，维生素B12是金属钴卟啉化合物[1]。

金属卟啉具有与酶功能结构类似的单元结构，反应条件温和，在生物医学、生物仿生、分析化学、分子识别、材料化学等方面均有广泛的应用，均表现出良好的性能[2-3]。

其中，仿生催化作为一种绿色环保可持续的反应，在合成有机药物中间体等物质中得到广泛应用[4]。

作者较全面地综述了近年来国内外报道的金属卟啉在催化反应中应用的研究成果。

1 氧化反应在有机化合物中，C—H通常在常规有机转化中呈惰性。

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白金泉，张姝，王奇昌，郭丰艳，王乔乔
ＡｅｎＰｒｃｓｏｘｄａｉｎｏ一ｅｈｌｙｒｄｉｏＩｏｉｏｉｉｉｔｌｚｄｂｙＧｒｅｏｅｓｆｒＯｉｔｏｆ４ｍｔｙｐｉｎｅｔｓｎｃｔｎｃＡｃｄＣａａｙｅ
ｂｏｉｔａａｙｔｓｉｖｓｉａｅＴｅｒｓｌｎｉａｅｈｔａｌｆｅａｌｐｒｈｒｓｅｈｂｔｄｓｇｉｃｎａａｙｉｃｉｉｅｒｔｅｏｄｔｎｕｄｒｍｉｏｄｔｎｉｍｍｅｉｃｔｌｓｗａｅｔｔｄｈｅｕｔｉｄｃｔｄｔａｌｏｔｌｏｐｙｉｘｉｉｉｎｆａｔｔｌｔａｔｔｓｆｈｘｉａｉｎｅｌｃｎｉｏｃｓｎｇｓｍｏｎｅｉｃｃｖｉｏｏｄｉ
２１００年第
第３７卷总第２８０期
ｗｗｗ．ｄｈｍ．ｏｇｃｅｃｒｎ
金属卟啉仿生催化氧气氧化４甲基吡啶制备异烟酸一
（北京工业大学环境与能源工程学院化学化工系，北京１０２）０１４
【要】摘研究了一种以金属卟啉为仿生催化剂，催化氧气液相氧化４甲基吡啶绿色合成异烟酸（一一４吡啶羧酸）的新方法。考察了不阿金属卟琳对反应活性和目标产物选择性的影噙，发现所有金属卟啉均具有良好的催化活性。系统地考察了温度、时间、氧气压力及催化剂浓度等因素对异烟酸选择性和收率的影响，结果表明，以５ｘ０，１ｍｏ／ＴｐＣ）Ｐｅ为催化剂，在１５ｍｏＬ的Ｎａ－ｔ０ｌＬ的（—ＩＦＣｌＰ．２ＶＯＨＥＯＨ溶液中于８Ｏ℃、１．０ＭＰａ的条件下反应８，可得选择性为９．ｈ时２８％、收率为１．％的异烟酸。８１［关键词】异烟酸；金属卟啉；氧气氧化；４甲基吡啶－［中圈分类号］ＱＴ【文献标ｉ码】廷Ａ［文章编号］０７１６（００００３０１０—８５２１）８０８．３
甲基吡啶廉价易得，且ａ碳上的氢受芳环的影响变的比较活泼，容易被氧化，故氧化４甲基吡啶制备异烟酸的方法极具一工业应用前景。然而，目前的氧化方法普遍存在着诸如氧化剂毒性大（如氮氧化物、ＳＯ）１２反应温度高（３ｏ ℃） ’ ｅ２－］１＞０和酸性介质（导致环境污染及设备腐蚀严重）１１缺点，不符等１－１５６合当今社会可持续发展的要求。因此，亟需研究开发一种氧化剂清洁且廉价易得、反应条件温和、不对环境构成污染或者少污染的合成方法。金属卟啉能够有效地模拟细胞色素Ｐ４０单加氧酶，温一５在和条件下活化分子氧催化氧化烃类化合物，符合绿色化学的要求，成为各国竟相研究的热点＿Ｊ文章探讨了以金属卟啉为ｌ。催化剂、氧气为氧化剂在温和条件下催化氧化４甲基吡啶绿一色合成异烟酸的方法。
Ａｏｎ８１ｙｅｆｓｎｃｔｉａｉｃｕｄｅｂｉｄｔ１ＭＰｏ０Ｏ ℃ ｉｔｅｒｅｃｏａｃｏｍｕｔｆ（— ＩＰｅＩ５ｘ０ｏｏＬｒｕｄ１．％ｉｄｏｉｉｉｃｃｌｂｔｎｗｉ．ｌｏｏｎｄｏｏａｅｈ０ａｆ２ｔａ８ｎｈｐｅｎｅｆｍｉａｏｎｏＴｐＣ）ＦＣ．１～ｔｌ）ｓｒＰｒ０／
Ｋｅｗｏｄ：ｓｎｃｔｉｃｄ；ｍｅａｌｐｒｈｒｓｄｉｘｇｎｏｉａｉｎ；４－ｅｈｌｙｉｉｅｙｒｓｉｏｉｏｉｃａｉｎｔｌｏｐｙｉ；ｏｙｅｘｄｔｏｏｎｍｔｙｐｒｄｎ
异烟酸又名４吡啶羧酸，是一类重要的医药中间体，广一泛的应用于异烟肼、特非那丁、异烟肼甲烷磺酸钠、异烟腺、乙异烟胺、丙硫烟胺、异烟酰腙等药物的合成，市场前景十分广阔【Ｊ目前，异烟酸的制备方法主要有水解法（Ｊ。。如水解４一腈基吡啶及４吡啶羧酸酯等）和氧化法（一如氧化聚４吡啶乙－烯、４羟甲基吡啶、４醛基吡啶和４甲基吡啶等）。由于４一．．
ＡｂｔａｔＡｎｖｌｔｏｏｘｄｔｎｏ－ｔｙｙｉｉｅｏｉｎｃｔｉａｉ４ｐｒｉｅａｂｘｌｃ）ｙｍｏｅｕａｏｙｅｉｔｌｐｒｈｒｓｓｓｒｃ：ｏｅｍｅｄｆｒｉａｏｆｍｅｌｒｎｏｉｉｃｃｈｏｉ４ｈｐｄｔｓｏｎｄ（－ｙｉｎｃｒｏｙｉａｉｂｌｌｘｇｎｗｔｍｅｌｏｐｙｉｄｃｄｃｒｈａｏｎａ
ＭｅａｌｐｏｐｈｙｉｓｕｎｒＭｉｄＣｏｄｉｉｎｓｔｌｏｒｒｎｄｅｌｎｔｏ
Ｂｉｉｑａ，ｈｎｈ，ｎｃａｇＧｏＦｎｙｎＷａｇＱａｑａａＪｕｎＺａｇＳｕＷａｇＱｉｎ，ｕｅｇａ，ｎｉｏｉｎｈｏ（ｐｒｎｆｈｍｉｒｎｈｍｉａＥｇｎｅｉｇＣｌｇｆｎｉｎｎａａｄＥｅｇｎｉｅｒｇＢｉｎＤｅａｔｔｅｓｙａｄＣｅｃｌｎｉｅｒ，ｏｌｅｏｖｒｍｅｔｌｎｎｒｙＥｇｎｅｉ，ｅｇｍｅｏＣｔｎｅＥｏｎｊｉＵｎｖｒｉｆｅｈｏｏｙＢ｛ｎ０４Ｃｉａｉｅｓｙｏｃｎｌｇ，ｅｊｇ１０，ｈｎ）ｔＴｉ１２