有机化学手性碳原子化合物
有机化合物的手性
• 而非手性分子不具有这样的性质：
手性化合物构型的R-S标记法
• 基团大小顺序： OH > CH2CH3 > CH3 > H
手性化合物的旋光性
注意点
R-、S-构型与旋光方向(左旋、右旋)没有对 应关系 将同一手性化合物的R-异构体和S-异构体 等量混合，由于旋光性恰好相互抵消，结 果得到的是一个没有旋光性的物质，称为 外消旋体。
Imidazole
H H H
H N H
Pyridine
H H N
H N H
Pyrimidine
N
N
OH
NH2
OH CH3
N
N
N
HO
N
HO
N
HO
N
尿嘧啶,U 主要在RNA中
胞嘧啶,C
胸腺嘧啶,T
主要在DNA中
N N
N
N H
嘌呤: 由嘧啶环和咪唑环稠合而成
OH NH2 N N N
N
H2N
N
N H
有机化合物的手性
• 在有机化学中，手性最经常地出现在这样 的分子中：1个中心碳原子联接着4个不同 的取代基。如：溴氯氟甲烷
• 这4个基团在四面体顶点上可以有两种不同 的排列方式，所得到的两种分子相互不能 重叠，构成物体与镜像的关系：
手性分子；不能重叠：
N
N H
鸟嘌呤,G 存在于 DNA,RNA中
腺嘌呤,A
今日作业
• 191页 3；4；5；6；8题
外消旋体的拆分
消旋光过程示意图
手性药物
O S H2N N N CF3 O O O
CH3 COOH
H3C S O O
H3C
有机化学的手性合成方法研究
有机化学的手性合成方法研究手性合成是有机化学中令人着迷的领域之一。
手性化合物是指具有非对称碳原子的化合物，其与镜像异构体非重合且不可重叠。
由于手性化合物在生物学、医药学和材料科学等领域具有重要的应用价值，研究人员一直致力于寻找高效可行的手性合成方法。
本文将就目前常用的手性合成方法进行介绍。
一、非手性催化剂手性诱导合成法非手性催化剂手性诱导合成法是通过添加手性诱导剂来使反应过程中形成手性产物。
手性诱导剂可以是手性分子或手性配体，通过与反应物形成稳定的间接或直接化学键，使手性诱导剂的手性信息转移到合成物中。
这种方法相对简单易行，广泛应用于大量手性化合物的合成。
例如，通过采用金属催化剂和手性配体的催化剂手性诱导合成法，可以高选择性地合成手性化合物。
二、手性催化剂直接合成法手性催化剂直接合成法是指手性催化剂直接参与反应并介导反应进行。
手性催化剂可为有机分子、金属配合物或生物分子等，其结构对合成产物的手性选择性起着决定性作用。
这种方法具有高立体选择性和环境友好性等优点。
例如，通过采用手性膦化合物、手性有机胺、手性酸碱等作为手性催化剂，可以高效合成手性化合物。
三、手性晶体催化合成法手性晶体催化合成法是利用具有手性结构的晶体催化剂来促进手性化合物的合成。
手性晶体催化剂具有非常特殊的手性识别性能，可以在催化反应过程中引导产物形成特定的手性结构。
这种方法广泛应用于手性酮、手性醇等手性分子的合成。
例如，利用手性有机盐晶体或金属有机配合物晶体作为催化剂，可以实现多种手性化合物的合成。
四、手性固定相合成法手性固定相合成法是通过在固体表面修饰手性吸附剂，使反应物在固定相上发生手性选择性的反应。
手性固定相合成法具有高效、无需手性诱导剂和催化剂等优点。
例如，通过在固体表面修饰手性金属有机框架或手性多孔材料，可以实现手性分子的高选择性合成。
综上所述，有机化学的手性合成涉及多种方法，包括非手性催化剂手性诱导合成法、手性催化剂直接合成法、手性晶体催化合成法和手性固定相合成法等。
有机化学(手性碳原子化合物)课件
总结词
新技术的开发将进一步推动手性碳原子化合 物的应用。
详细描述
随着合成技术和分析方法的不断进步，手性 碳原子化合物的制备和分离将更加高效和精 确。此外，新技术的发展也将促进手性碳原 子化合物在药物合成、生物催化等领域的应 用，提高相关产业的技术水平和生产效率。
新应用的探索
总结词
手性碳原子化合物的新应用将不断涌现。
生物合成法
总结词
利用生物酶的催化作用，在生物体内或体外合成手性碳原子化合物。
详细描述
生物合成法利用生物酶的专一性和高效性，通过生物反应过程将底物转化为手 性碳原子化合物。该方法通常需要特定的微生物或细胞培养条件，并可以产生 光学纯度较高的产物。
物理合成法
总结词
通过物理手段将手性碳原子引入到分子中，是一种新兴的手性碳原子化合物合成方法。
手性碳原子化合物的异构体包括对映异构体和非对映异构体。对映异构体是指具 有相同化学组成但互为镜像的分子，而非对映异构体则是指具有不同化学组成的 分子。
性质
手性碳原子化合物具有旋光性，即能 使偏振光发生旋转的性质。旋光度的 大小取决于手性碳原子化合物的浓度 、温度和波长等因素。
手性碳原子化合物的物理性质和化学 性质与非手性碳原子化合物相似，但 它们在结晶、熔点、溶解度等方面可 能存在差异。
总结词
随着科技的发展，手性碳原子化合物在 新材料的研发中具有广阔的应用前景。
VS
详细描述
手性碳原子化合物具有独特的物理和化学 性质，如光学活性、不对称合成等，使其 成为新型功能材料的重要候选者。在未来 的新材料研发中，手性碳原子化合物有望 在光电材料、生物医用材料等领域发挥重 要作用。
新技术的开发
有机化学(手性碳原子化合物) 课件
有机化学基础知识点整理立体异构与手性化合物
有机化学基础知识点整理立体异构与手性化合物有机化学基础知识点整理立体异构与手性化合物介绍：有机化学是研究有机物的结构、性质和反应的学科。
其中，立体异构与手性化合物是有机化学中的重要概念。
本文将为您整理基础的有机化学知识点，重点探讨立体异构和手性化合物。
一、立体异构1.1 定义立体异构是指分子的空间结构相同，但是在立体构型方面存在不同的化学物质。
即同一分子式的化合物，其空间结构不同，化学性质和物理性质也会相应变化。
1.2 分类1.2.1 构型异构构型异构是指分子内部原子的排列方式不同，导致空间结构也不同。
主要有以下几种形式：1.2.1.1 同分异构同分异构是指同种原子通过共价键连接，在排列或转动时可形成不同的构型。
如顺反异构、轴官能团异构等。
1.2.1.2 二面角异构二面角异构是指由于碳链之间存在着特定的旋转角度，分子在空间中不同部位产生不同构型的异构体。
如转平面异构。
1.2.2 空间异构空间异构是指构成分子的原子的连接方式不同，导致分子空间结构不同，无法通过旋转或转动使其重合。
主要有以下几种形式：1.2.2.1 键位置异构键位置异构是指在分子中，原子的连接方式或位置不同，导致分子的空间结构也会不同。
如环异构。
1.2.2.2 空间位阻异构空间位阻异构是指分子内部的原子或官能团由于空间位阻的影响，影响了分子的空间构型，从而导致异构体的产生。
二、手性化合物2.1 定义手性化合物是指分子或物体不重合与其镜像体的物质。
手性化合物包括手性立体异构体和不对称分子。
2.2 手性中心手性中心是指分子中一个碳原子与四个不同基团连接。
手性中心是产生手性的必要条件。
根据手性中心的性质，分子可以分为两种类型：2.2.1 单手性中心单手性中心的分子有两个镜像异构体，即L体和D体。
2.2.2 多手性中心多手性中心的分子有2的n次方个立体异构体，其中n为手性中心的个数。
2.3 光学异构体光学异构体是指由于手性中心的存在而产生的非重合的光学异构体。
高三化学：有机化合物的分类1[1]
![高三化学：有机化合物的分类1[1]](https://img.taocdn.com/s3/m/55b81ef24693daef5ef73d11.png)
CH3 CH3
P31
问题解决
CH3-OH CH3CH2-OH CH3(CH2)2-OH CH3(CH2)3-OH CH3(CH2)4-OH CH3(CH2)5-OH
H-COOH CH3-COOH CH3CH2 -COOH CH3(CH2)2-COOH CH3(CH2)3-COOH CH3(CH2)4-COOH CH3(CH2)5-COOH
与乙醇化学性质相似的部分有机化合物 CH3CH2-OH CH3-OH CH3CH2CH2-OH CH3CH2CH2CH2-OH CH3CH2CH2CH2CH2-OH CH3CH2CH2CH2CH2CH2-OH
与乙酸化学性质相似的部分有机化合物 CH3-COOH H-COOH CH3CH2-COOH CH3CH2CH2-COOH CH3CH2CH2CH2-COOH CH3CH2CH2CH2CH2-COOH CH3CH2CH2CH2CH2CH2-COOH
环己醇
（2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。 芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。 如：
苯
萘
P31 最后一段 链状化合物
CH3CH2CH2CH3
有 机 物
CH3CH2CH２OH
脂环族化合物 环 状 化 合 物
OH
脂肪族 化合物
芳香族化合物
OH O C H
芳香族 化合物
课堂练习： 课堂练习：按碳架分类
手性碳原子
判断方法
判断方法
1.手性碳原子一定是饱和碳原子； 2.手性碳原子所连接的四个基团要是不同的。
旋光性
旋光性
对大多数有机分子而言，分子的手性主要是由分子中的手性碳原子引起的。手性分子均具有旋光性，非手性 分子均不具有旋光性。例如，丙酸分子实物与镜像可以完全重叠，分子中存在一个对称平面，没有手性，因此无 旋光性；乳酸（2-羟基丙酸）分子实物和镜像不能完全重叠，分子中没有对称面也没有对称中心，具有手性，因 此有旋光性。所以，化合物的手性是产生旋光性的充分和必要条件。
谢谢观看Βιβλιοθήκη 内外消旋体内外消旋体某些化合物分子中存在手性碳原子，但由于分子内存在对称因素，使得分子没有旋光性，如(2R,3S)-酒石酸， 此类化合物称为内消旋体。内消旋体和外消旋体都无旋光性，但外消旋体可拆分为左旋体和右旋体，内消旋体不 能拆分。
分类
分类
手性碳原子和手性分子的分类。 手性碳原子：把与四个不同原子或基团相连的碳原子称为手性碳原子。有含一个手性碳原子、含二个手性碳 原子、含三个手性碳原子、含四个手性碳原子的分子等。有的分子不含手性碳原子。 手性分子的分类：按是否含手性碳原子，可以把手性分子分为具有手性碳原子的手性分子和不具有手性碳原 子的手性分子。但含多个手性碳原子的分子的异构体不一定都是手性分子。
手性碳原子
化学名称
01 化学性质
03 旋光性 05 分类
目录
02 判断方法 04 内外消旋体
基本信息
手性碳原子，英文名称chiral carbon atom，是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，用C*表示。
6、有机化学：立体化学(4H)
四、构型的标记法（R/S法） 1、在透视式中，R/S法标记构型的步骤 按照次序规则，确定手性碳原子所连四个原子或基
团的优先次序；
将最次的原子或基团置于距观察者最远处； 观察其余三个原子或基团由优到次的排列方式，如
为顺时针者：R构型；反之，逆时针者：S构型。
观察
COOH C HO CH3 H
分析：
（Ⅰ）式与（Ⅱ）式、（Ⅲ）式与（Ⅳ）式可分
别组成两对对映体，形成两组外消旋体。
（Ⅰ）式和（Ⅲ）式属于什么关系？
它们构造式相同，但既不能完全重合，又不呈 实物与镜像的关系。像这种立体异构体称为非对映 异构体，简称非对映体。试问还有非对映体吗？ 事实上，（Ⅰ）式和（Ⅳ）式、（Ⅱ）式和
（Ⅲ）式、（Ⅱ）式和（Ⅳ）式也均为非对映体。
H2O)。这表示为，在20℃时以钠光灯为光源测得浓 度是0.1g· mL-1的乳酸水溶液的比旋光度为右旋的 3.8°。 问：式中+3.8°能省略“+”符号吗？ 比旋光度是旋光物质的一个重要物理常数。 制糖工业就是利用测定旋光度的方法来确定糖溶 液的质量浓度。
第二节 手性和对称因素
一、手性的概念 物质的分子和它的镜象不能完全重叠的特征
异 构 现 象
构造异构
立体异构
第一节 物质的旋光性
一、偏振光
Nicol 棱晶
平面偏振光
只在一个平面上振动的光称为平面偏振光， 简称偏振光或偏光。
二、物质的旋光性
糖溶液
旋光度
水
Nicol 棱晶
有机物使偏振面旋转一定角度的性质称为物 质的旋光性或光学活性。具有旋光性的物质叫做 旋光性物质或光学活性物质（如糖、乳酸等） ，
一、丙二烯型化合物
以2,3-戊二烯为例。
有机化学(手性碳原子化合物)
结论： 异构体数目—— 2n = 22 = 4非（对映n：体手性碳原子数目）
对映体数目—— 2n – 1 = 2（2-1）= 2（对）
4
二. 含两个相同手性碳原子化合物的对映异构
COOH
H
OH
HO
H
COOH
HO
H
H
OH
COOH
COOH
(1) 对映体 (2)
[α ]2D0
+12°
-12°
（± ）酒石酸 外消旋体
5
三.含三个不同手性碳原子化合物的对映异构
CH3 Br H H Br Br H
C2H5
CH3 H Br H Br Br H
C2H5
八个旋光异构体、组成四对对映体。 C-2差向异构体
差向异构体：含多个手性碳的两个光活异构体，仅有一个手 性碳原子的构型相反，其余的手性碳构型相同，这两个光活 异构体称为差向异构体。
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
9
7
C3H 6
4 1 C3H
H
2 3
H
5
7
C3H 1
4
6 C3H
H2 3
H
5
sp sp2
当A≠B ，分子有手性。
A
A' Cl
Cl
CCC
C=C=C （有手性）
B
B' H
H
C H 3
类似物：
C l
无
H
H
H H O O C
有
H C O O H
10
2. 联苯型化合物
a c
对映异构
子
内消旋体
3-C—— 非手性碳
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含两个手性碳原子化合物的对映异构
一、 含两个不同手性碳原子化合物的对映异构
COOH
COOH
H
OH HO
H
H
Cl
Cl
H
COOH
COOH
(1) 对映体 (2)
m.p 173℃
[α
]
20
D
-7.1°
173℃ +7.1°
(± ) 外消旋体 m.p 145℃
COOH
COOH
H
OH
HO
H
Cl
H
H
Cl
COOH
COOH
0.29 nm
苯环间碳碳键旋转受阻，产生位阻构象异构。
HH
当同一环上邻位有不对称取代时（取代基或原子体积较大）, 整个分子无对称面、无对称中心, 分子有手性。
某些原子或基团的半径如下：
H
COOH
CH3
F
Cl
Br
0.094 0.156 0.173 0.138 0.189 0.211
I 0.220
OH 0.145
对映异构
对映异构是指分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜像对映关系的 立体异构现象。
对映异构体之间的物理性质和化学性质基本相同，只是对平面偏振 光的旋转方向（旋光性能）不同。在手性环境条件下，对映体会表现 出某些不同的性质，如反应速度有差异，生理作用的不同等。
分子的手性是对映体存在的必要和充分条件。
OH
COOH (1) 对映体
COOH (2)
[α ]2D0
+12°
-12°
（± ）酒石酸 外消旋体
COOH
COOH
H
OH HO
H
H
OH HO
H
COOH
COOH
(3) 同一物质 (4)
0°
0°
（m）酒石酸
内消旋体（分子中有对称面）
结论：旋光异构体的数目 = 2 n – 1 n为偶数： 内消旋体的数目 = 2 n / 2 – 1，立体异构体总数 = 2 n – 1 + 2 n / 2 – 1 n为奇数： 内消旋体的数目 =2 ( n – 1 ) / 2，立体异构体总数 = 2 n – 1
NH2 NO2 0.156 0.192
COOH Cl
HOOC Cl
O2N
NO2
OH
HO
当一个苯环对称取代时（即邻位两个取代基相同时），
分子无手性。
O2N Cl
HOOC Cl
二、 含手性面的化合物 螺旋型分子。
(-)-[6]-螺苯 (-)-[6]-hexahelicene
(+)-[6]-螺苯 (+)-[6]-hexahelicene
三.含三个不同手性碳原子化合物的对映异构
CH3 Br H H Br Br H
C2H5
CH3 H Br H Br Br H
C2H5
八个旋光异构体、组成四对对映体。 C-2差向异构体
差向异构体：含多个手性碳的两个光活异构体，仅有一个手 性碳原子的构型相反，其余的手性碳构型相同，这两个光活 异构体称为差向异构体。
C-2差向异构：由C-2引起的差向异构。（C-2构型相反）
COOH H OH R H OH HO H R
COOH
Ⅰ
COOH HO H S HO H
H OH S COOH Ⅱ
对映异构
COOH
COOH
H OH R
假 HO H (s)
不 H OH S
对 COOH
称 原
Ⅲ
HO H R H OH (r)
HO H S COOH Ⅳ
子 内消旋体
3-C—— 非手性碳
3-C——假手性碳
不含手性碳原子化合物的对映异构
即：含手性轴及手性面化合物的对映异构
一、含手性轴的化合物
1. 丙二烯型化合物
手性轴 H
H
CC C
CH3
CH3
中心碳原子两个 键平面正
交, 两端碳原子上四个基团， 两两处于互为垂直的平面上。
H
H
CCC
CH3
CH3
H
H
CCC
CH3
CH3
7
CH3 6
4 1 CH3
H
2 3
H
5
7
C H3
1
4
6 CH3
H2 3
H
5
sp sp2
当A≠B ，分子有手性。
A
A' Cl
Cl
CCC
C=C=C （有手性）
B
B' H
H
CH3
类似物：
Cl
无
H
H
H
HOOC
H COOH
有
2. 联苯型化合物
a c
d b
a
b
c
d
(a + c )或( b +d )
(3) 对映体 (4)
167℃
167℃
-9.3°
+9.3°
外消旋体 m.p 157℃
结论： 异构体数目—— 2n = 22 = 4非（对映n：体手性碳原子数目） 对映体数目—— 2n – 1 = 2（2-1）= 2（对）
二. 含两个相同手性碳原子化合物的对映异构
COOH
H
OH
HO
H
COOH
HO
H
H
对映体——互为物体与镜象关系的立体异构体。 对映异构体都有旋光性，其中一个是左旋的，一个是右旋的。所以对 映异构体又称为旋光异构体。
含一个手性碳原子化合物的对映异构
手性碳原子（或手性中心）——连有四个各不相同基团的碳 原子，用C*表示。
含有一个手性碳原子的化合物一定是手性分子。 它有两种不同的构型，是互为实物与镜象关系的立体异构体，称 为对映异构体（简称为对映体）。
末端两苯环不在同平面上。