最新有机化学(手性碳原子化合物)
有机化学的手性合成方法研究
有机化学的手性合成方法研究手性合成是有机化学中令人着迷的领域之一。
手性化合物是指具有非对称碳原子的化合物，其与镜像异构体非重合且不可重叠。
由于手性化合物在生物学、医药学和材料科学等领域具有重要的应用价值，研究人员一直致力于寻找高效可行的手性合成方法。
本文将就目前常用的手性合成方法进行介绍。
一、非手性催化剂手性诱导合成法非手性催化剂手性诱导合成法是通过添加手性诱导剂来使反应过程中形成手性产物。
手性诱导剂可以是手性分子或手性配体，通过与反应物形成稳定的间接或直接化学键，使手性诱导剂的手性信息转移到合成物中。
这种方法相对简单易行，广泛应用于大量手性化合物的合成。
例如，通过采用金属催化剂和手性配体的催化剂手性诱导合成法，可以高选择性地合成手性化合物。
二、手性催化剂直接合成法手性催化剂直接合成法是指手性催化剂直接参与反应并介导反应进行。
手性催化剂可为有机分子、金属配合物或生物分子等，其结构对合成产物的手性选择性起着决定性作用。
这种方法具有高立体选择性和环境友好性等优点。
例如，通过采用手性膦化合物、手性有机胺、手性酸碱等作为手性催化剂，可以高效合成手性化合物。
三、手性晶体催化合成法手性晶体催化合成法是利用具有手性结构的晶体催化剂来促进手性化合物的合成。
手性晶体催化剂具有非常特殊的手性识别性能，可以在催化反应过程中引导产物形成特定的手性结构。
这种方法广泛应用于手性酮、手性醇等手性分子的合成。
例如，利用手性有机盐晶体或金属有机配合物晶体作为催化剂，可以实现多种手性化合物的合成。
四、手性固定相合成法手性固定相合成法是通过在固体表面修饰手性吸附剂，使反应物在固定相上发生手性选择性的反应。
手性固定相合成法具有高效、无需手性诱导剂和催化剂等优点。
例如，通过在固体表面修饰手性金属有机框架或手性多孔材料，可以实现手性分子的高选择性合成。
综上所述，有机化学的手性合成涉及多种方法，包括非手性催化剂手性诱导合成法、手性催化剂直接合成法、手性晶体催化合成法和手性固定相合成法等。
手性碳原子判断方法
手性碳原子判断方法手性碳原子是有机化合物中非常重要的一种结构单元，它的存在使得有机分子具有了立体异构体。
在有机化学中，手性碳原子的判断方法是非常重要的，因为它关系到有机分子的立体结构和化学性质。
本文将介绍几种常用的手性碳原子判断方法，并对它们进行比较和分析。
一、手性碳原子的定义。
手性碳原子是指一个碳原子周围连接着四个不同的官能团或原子团，从而使得这个碳原子成为一个手性中心。
手性碳原子的存在使得有机分子具有了立体异构体，也就是说，它们的空间结构是不对称的，因此具有光学活性。
在有机化学中，手性碳原子的判断是非常重要的，因为它关系到有机分子的立体结构和化学性质。
二、手性碳原子的判断方法。
1. 观察分子结构。
最直接的方法就是观察分子的结构，如果一个碳原子周围连接着四个不同的官能团或原子团，那么这个碳原子就是手性碳原子。
这种方法简单直观，但是对于复杂的有机分子来说并不是很方便。
2. 使用手性试剂。
手性试剂是一种能够区分手性分子的试剂，它们通常是手性化合物，可以与手性分子形成不对称的反应产物。
通过使用手性试剂，可以判断一个分子中是否存在手性碳原子，以及手性碳原子的立体构型。
这种方法需要一定的实验条件和手性试剂，但是对于复杂的有机分子来说是非常有效的。
3. 使用X射线衍射。
X射线衍射是一种常用的结构分析方法，可以用来确定有机分子的空间结构。
通过X射线衍射，可以确定一个分子中各个原子的位置和空间构型，从而判断其中是否存在手性碳原子。
这种方法需要专门的仪器和条件，对于一般的有机化合物来说并不是很方便。
4. 使用核磁共振。
核磁共振是一种常用的谱学方法，可以用来确定有机分子的结构和构型。
通过核磁共振，可以确定一个分子中各个原子的位置和空间构型，从而判断其中是否存在手性碳原子。
这种方法需要专门的仪器和条件，对于一般的有机化合物来说比较方便。
三、手性碳原子判断方法的比较和分析。
从上面的介绍可以看出，手性碳原子的判断方法有多种，它们各有优缺点。
有机化学(手性碳原子化合物)课件
总结词
新技术的开发将进一步推动手性碳原子化合 物的应用。
详细描述
随着合成技术和分析方法的不断进步，手性 碳原子化合物的制备和分离将更加高效和精 确。此外，新技术的发展也将促进手性碳原 子化合物在药物合成、生物催化等领域的应 用，提高相关产业的技术水平和生产效率。
新应用的探索
总结词
手性碳原子化合物的新应用将不断涌现。
生物合成法
总结词
利用生物酶的催化作用，在生物体内或体外合成手性碳原子化合物。
详细描述
生物合成法利用生物酶的专一性和高效性，通过生物反应过程将底物转化为手 性碳原子化合物。该方法通常需要特定的微生物或细胞培养条件，并可以产生 光学纯度较高的产物。
物理合成法
总结词
通过物理手段将手性碳原子引入到分子中，是一种新兴的手性碳原子化合物合成方法。
手性碳原子化合物的异构体包括对映异构体和非对映异构体。对映异构体是指具 有相同化学组成但互为镜像的分子，而非对映异构体则是指具有不同化学组成的 分子。
性质
手性碳原子化合物具有旋光性，即能 使偏振光发生旋转的性质。旋光度的 大小取决于手性碳原子化合物的浓度 、温度和波长等因素。
手性碳原子化合物的物理性质和化学 性质与非手性碳原子化合物相似，但 它们在结晶、熔点、溶解度等方面可 能存在差异。
总结词
随着科技的发展，手性碳原子化合物在 新材料的研发中具有广阔的应用前景。
VS
详细描述
手性碳原子化合物具有独特的物理和化学 性质，如光学活性、不对称合成等，使其 成为新型功能材料的重要候选者。在未来 的新材料研发中，手性碳原子化合物有望 在光电材料、生物医用材料等领域发挥重 要作用。
新技术的开发
有机化学(手性碳原子化合物) 课件
有机化学智慧树知到课后章节答案2023年下山东建筑大学
有机化学智慧树知到课后章节答案2023年下山东建筑大学第一章测试1.以下卤代烃中，碳卤键键长最长的是（）。
A:R-Cl B:R-Br C:R-F D:R-I 答案:R-I2.碳原子有sp、sp2、sp3杂化轨道，s成分多的轨道，核对轨道中电子束缚得牢，则电负性大的轨道应该是（）。
A:sp B:sp3 C:sp2 D:sp4答案:sp3.不同杂化类型碳的电负性不同，据此推断以下物质中C-H键键长最长的是（）。
A:CH2=CH3 B:CH3CH3 C:C6H6D:CH≡CH 答案:CH3CH34.单纯考虑诱导效应，推断以下羧酸酸性最弱的为（）。
A:乙酸 B:苯甲酸 C:硝基乙酸 D:氯乙酸答案:乙酸5.以下物质属于有机化合物的是（）。
A:CO2 B:CH4 C:C D:NaCN 答案:CH46.预测下列化合物中水溶性最好的是（）。
A:CH3CH2OH B:CH3CH2CH2CH2OHC:CH3CH2CH2CH2CH3 D:CH3CH2OCH2CH3答案:CH3CH2OH7.属于亲核试剂的是（）。
A:AlCl3 B:CH3O- C:H+ D:+NO2答案:CH3O-8.以下关于共价键的说法不正确的是（）。
A:根据重叠方式的不同，共价键可分为σ键和π键 B:共价键有饱和性 C:非极性分子中的共价键为非极性键D:共价键有方向性答案:非极性分子中的共价键为非极性键9.下列分子属于极性分子的是（）。
A:C6H6 B:CH3OH C:CH3Cl D:Cl2E:CH3CH2OCH2CH3答案:CH3OH;CH3Cl;CH3CH2OCH2CH310.常见有机化合物的共性如（）。
A:参加反应时，速率普遍很快 B:一般易溶于水 C:常具有挥发性 D:一般易燃烧答案:常具有挥发性;一般易燃烧第二章测试1.中，3号碳属于（）。
A:3°碳 B:4°碳 C:仲碳 D:伯碳答案:3°碳2.属于（）。
有机化学基础知识点整理立体异构与手性化合物
有机化学基础知识点整理立体异构与手性化合物有机化学基础知识点整理立体异构与手性化合物介绍：有机化学是研究有机物的结构、性质和反应的学科。
其中，立体异构与手性化合物是有机化学中的重要概念。
本文将为您整理基础的有机化学知识点，重点探讨立体异构和手性化合物。
一、立体异构1.1 定义立体异构是指分子的空间结构相同，但是在立体构型方面存在不同的化学物质。
即同一分子式的化合物，其空间结构不同，化学性质和物理性质也会相应变化。
1.2 分类1.2.1 构型异构构型异构是指分子内部原子的排列方式不同，导致空间结构也不同。
主要有以下几种形式：1.2.1.1 同分异构同分异构是指同种原子通过共价键连接，在排列或转动时可形成不同的构型。
如顺反异构、轴官能团异构等。
1.2.1.2 二面角异构二面角异构是指由于碳链之间存在着特定的旋转角度，分子在空间中不同部位产生不同构型的异构体。
如转平面异构。
1.2.2 空间异构空间异构是指构成分子的原子的连接方式不同，导致分子空间结构不同，无法通过旋转或转动使其重合。
主要有以下几种形式：1.2.2.1 键位置异构键位置异构是指在分子中，原子的连接方式或位置不同，导致分子的空间结构也会不同。
如环异构。
1.2.2.2 空间位阻异构空间位阻异构是指分子内部的原子或官能团由于空间位阻的影响，影响了分子的空间构型，从而导致异构体的产生。
二、手性化合物2.1 定义手性化合物是指分子或物体不重合与其镜像体的物质。
手性化合物包括手性立体异构体和不对称分子。
2.2 手性中心手性中心是指分子中一个碳原子与四个不同基团连接。
手性中心是产生手性的必要条件。
根据手性中心的性质，分子可以分为两种类型：2.2.1 单手性中心单手性中心的分子有两个镜像异构体，即L体和D体。
2.2.2 多手性中心多手性中心的分子有2的n次方个立体异构体，其中n为手性中心的个数。
2.3 光学异构体光学异构体是指由于手性中心的存在而产生的非重合的光学异构体。
有机化学(上)_天津大学中国大学mooc课后章节答案期末考试题库2023年
有机化学（上）_天津大学中国大学mooc课后章节答案期末考试题库2023年1.有对称面和/或对称中心的分子无手性，没有对映异构现象。
答案:正确2.碳氧双键(C=O)伸缩振动在红外波谱中的特征频率出现在1600-1800【图片】答案:正确3.以下说法不符合【图片】反应机理的是（）。
答案:有重排产物生成4.下列卤代烷在中性条件下水解时（【图片】机理），反应速度最快的是（）答案:5.下列化合物中，具有手性的是[ ]。
答案:6.sp碳-氢(C-H)伸缩振动在红外波谱中的特征频率出现在3310-3320【图片】答案:正确7.与烯烃中【图片】碳相连的质子(R2C=CHR) 在【图片】中的化学位移是4.5-5.7。
答案:正确8.甲基自由基中碳原子外层共有7个电子，甲基自由基最可能的形状是[ ]。
答案:介于四面体和平面三角形之间9.下列化合物中，没有芳香性的是[]。
答案:10.含有5个碳原子的脂肪族烯烃的构造异构体共有几个？答案:611.下面哪个写法是不正确的？答案:12.下列述化合物在乙醇水溶液中放置,能形成酸性溶液？【图片】答案:正确13.在氯乙烷(【图片】)的【图片】波谱中，甲基的偶合裂分峰的数目为[ ]。
答案:314.下列化合物或离子中，有芳香性的是[]。
答案:15.下列化合物中，具有手性的是[]。
答案:16.在对有机化合物命名时，以下几种官能团较优先的是[]。
答案:17.下列化合物中芳环α-位质子酸性最强的是[]。
答案:18.下列化合物在进行一元溴化反应时，哪一个反应速度最慢？答案:19.下列几种试剂中，不能用于Friedel-Crafts烷基化反应的是[]。
答案:20.丙二烯分子是线形非平面分子。
答案:正确21.对于碳原子数相同的烯烃顺反异构体，顺式异构体的熔点比反式异构体略高。
答案:错误22.对于烯烃顺反异构体的两种标记法，顺即对应Z构型，反即对应E构型。
答案:错误23.下列化合物哪个不能使溴的四氯化碳溶液褪色？答案:24.下述反应的产物，哪一个是正确的？【图片】答案:25.关于下面化合物的系统名称，哪一个是正确的？【图片】答案:顺-4-甲基-2-戊烯26.下列丙烯醛的几种极限结构，哪个对共振杂化体的贡献最大？答案:27.下述反应属于哪一种类型的反应？【图片】答案:自由基加成反应28.下列烯烃用过氧酸氧化时，反应最容易进行的是哪一个？答案:29.下列哪个化合物酸性最强？答案:30.下列哪个化合物可作为双烯体进行Diels-Alder反应？答案:31.下列哪个自由基最稳定？答案:32.下列哪个碳正离子最稳定？答案:33.按次序规则，下列基团哪一个最优先？答案:34.下列分子中，分子不具有极性的是[ ].答案:35.正辛烷中碳原子的个数为[ ]答案:836.下述化合物中，自身分子间可以形成氢键的是[ ]答案:37.下列指定的碳氢键中，解离能最小的是[ ].答案:38.不查阅物理常数表，判定下列化合物中沸点最高的是[ ].答案:正癸烷39.下列取代基中，异丁基是[ ].答案:40.下列氟代芳烃与乙醇钠作用时，反应最容易的是（）答案:41.甲基环丙烷与碘化氢发生反应时，最可能的产物是[ ].【图片】答案:42.卤素【图片】,【图片】 ,【图片】在与烷烃进行自由基卤化反应时，反应活性最高的是[ ].答案:43.氯苯用混酸在其邻位进行硝化反应时，其活性中间体（σ-络合物）可用以下几种极限结构的共振杂化体表示。
第28讲 有机化合物的结构特点与研究方法-10-2024版高考完全解读 化学 (新高考)
第九章有机化学基础第28讲有机化合物的结构特点与研究方法1.(2022·河北卷·2)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质,具有一定生理活性,其结构简式如图。
关于该化合物,下列说法不正确的是( )。
A.可使酸性KMnO4溶液褪色B.可发生取代反应和加成反应C.可与金属钠反应放出H2D.分子中含有3种官能团答案：D解析：茯苓新酸DM分子中含有碳碳双键、羟基、羧基、酯基4种官能团,D错误;碳碳双键和其中一个羟基均可以与酸性KMnO4溶液发生氧化反应而使其褪色,A正确;碳碳双键可发生加成反应,羟基和羧基均可发生取代反应,B正确;羟基和羧基均可与金属钠反应放出H2,C正确。
2.(2021·浙江1月选考·5)下列表示正确的是( )。
A.甲醛的电子式B.乙烯的球棍模型C.2-甲基戊烷的键线式D.甲酸乙酯的结构简式CH3COOCH3答案：B解析： A项中氧原子周围没有满足8电子结构,A错误;C项中键线式表示的有机物的名称是3-甲基戊烷,C错误;D项中有机物的名称是乙酸甲酯,D错误。
3.(2023·辽宁沈阳质检)常温常压下,某金属有机多孔材料(MOFA)对CO2具有超高的吸附能力,并能催化CO2与环氧丙烷的反应,其工作原理如图所示。
下列说法错误的是( )。
A.物质a、b分子均只有一种官能团B.a生成b过程中C原子和O原子的杂化类型均未改变C.b 的一氯代物有 3种D.该材料的吸附作用具有选择性,利用此法有利于“碳达峰”目标的实现答案：B解析：a含有醚键,b含有酯基,均只有一种官能团,A正确;a分子中C、O原子价层电子对数都是4,C、O原子杂化类型为sp3,b分子中成单键的C原子和两个成单键的O原子价层电子对数都是4,杂化类型为sp3,成C O键的C、O原子杂化类型为sp2,B错误;b中含有3种等效氢,有几种等效氢,其一氯代物就有几种,所以b的一氯代物有3种,C正确;MOFA对CO2具有超高的吸附能力,能选择性地吸附 CO2,并能催化CO2与环氧丙烷反应生成b,所以利用此法可减少CO2的排放,有利于“碳达峰”目标的实现,D正确。
有机化学(手性碳原子化合物)
结论： 异构体数目—— 2n = 22 = 4非（对映n：体手性碳原子数目）
对映体数目—— 2n – 1 = 2（2-1）= 2（对）
4
二. 含两个相同手性碳原子化合物的对映异构
COOH
H
OH
HO
H
COOH
HO
H
H
OH
COOH
COOH
(1) 对映体 (2)
[α ]2D0
+12°
-12°
（± ）酒石酸 外消旋体
5
三.含三个不同手性碳原子化合物的对映异构
CH3 Br H H Br Br H
C2H5
CH3 H Br H Br Br H
C2H5
八个旋光异构体、组成四对对映体。 C-2差向异构体
差向异构体：含多个手性碳的两个光活异构体，仅有一个手 性碳原子的构型相反，其余的手性碳构型相同，这两个光活 异构体称为差向异构体。
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
9
7
C3H 6
4 1 C3H
H
2 3
H
5
7
C3H 1
4
6 C3H
H2 3
H
5
sp sp2
当A≠B ，分子有手性。
A
A' Cl
Cl
CCC
C=C=C （有手性）
B
B' H
H
C H 3
类似物：
C l
无
H
H
H H O O C
有
H C O O H
10
2. 联苯型化合物
a c
对映异构
子
内消旋体
3-C—— 非手性碳
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二. 含两个相同手性碳原子化合物的对映异构
COOH
H
OH
HO
H
COOH
HO
H
H
OH
COOH
COOH
(1) 对映体 (2)
[α ]2D0
+12°
-12°
（± ）酒石酸 外消旋体
COOH
COOH
H
OH HO
H
H
OH HO
H
COOH
COOH
(3) 同一物质 (4)
___________________________ _______________________
含一个手性碳原子化合物的对映异构
手性碳原子（或手性中心）——连有四个各不相同基团的碳 原子，用C*表示。
含有一个手性碳原子的化合物一定是手性分子。 它有两种不同的构型，是互为实物与镜象关系的立体异构体，称 为对映异构体（简称为对映体）。
CH 3
7
C3H 6
4 1 C3H
H
2 3
H
5
7
C3H 1
4
6 C3H
H2 3
H
5
sp sp2
当A≠B ，分子有手性。
A
A' Cl
Cl
CCC
C=C=C （有手性）
B
B' H
H
C H 3
类似物：
C l
H
H
H H O O C
无
有
___________________________ _______________________
不含手性碳原子化合物的对映异构
即：含手性轴及手性面化合物的对映异构
一、含手性轴的化合物
1. 丙二烯型化合物
手性轴 H
H
CCC
CH3
CH3
中心碳原子两个 键平面正
交, 两端碳原子上四个基团， 两两处于互为垂直的平面上。
H
H
H
H
CCC
CCC
CH 3
C__H 3__________________________C ________H 3______________
___________________________ _______________________
含两个手性碳原子化合物的对映异构
一、 含两个不同手性碳原子化合物的对映异构
COOHΒιβλιοθήκη COOHHOH HO
H
H
Cl
Cl
H
COOH
COOH
(1) 对映体 (2)
m.p 173℃
[α
]
20
D
-7.1°
173℃ +7.1°
0°
0°
（m）酒石酸
内消旋体（分子中有对称面）
结论：旋光异构体的数目 = 2 n – 1 n为偶数： 内消旋体的数目 = 2 n / 2 – 1，立体异构体总数 = 2 n – 1 + 2 n / 2 – 1 n为奇数： 内消旋体的数目 =2__(_n__–_1__)_/_2_，__立___体___异__构___体__总_ 数 = 2 n – 1
HO H R H OH S 不 H OH S HO H S
COOH
COOH 对 COOH
COOH
Ⅰ
Ⅱ
称 原
Ⅲ
Ⅳ
对映异构
子
内消旋体
3-C—— 非手性碳
3-C——假手性碳
___________________________ _______________________
___________________________ _______________________
H C O O H
2. 联苯型化合物
a c
d b
ab cd (a+c)或(b+d) 0.29 nm
苯环间碳碳键旋转受阻，产生位阻构象异构。
HH
当同一环上邻位有不对称取代时（取代基或原子体积较大）,
整个分子无对称面、无对称中心, 分子有手性。
___________________________ _______________________
C-2差向异构：由C-2引起的差向异构。（C-2构型相反）
___________________________ _______________________
COOH
COOH
COOH
COOH
H OH R HO H S H OH R HO H R
H OH HO H 假HO H (s) H OH (r)
含不同手性碳原子化合物的对 映异构
___________________________ _______________________
对映异构
对映异构是指分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜像对映关系的 立体异构现象。
对映异构体之间的物理性质和化学性质基本相同，只是对平面偏振 光的旋转方向（旋光性能）不同。在手性环境条件下，对映体会表现 出某些不同的性质，如反应速度有差异，生理作用的不同等。 分子的手性是对映体存在的必要和充分条件。 对映体——互为物体与镜象关系的立体异构体。 对映异构体都有旋光性，其中一个是左旋的，一个是右旋的。所以对 映异构体又称为旋光异构体。
(± ) 外消旋体 m.p 145℃
COOH
COOH
H
OH
HO
H
Cl
H
H
Cl
COOH
COOH
(3) 对映体 (4)
167℃
167℃
-9.3°
+9.3°
外消旋体 m.p 157℃
结论： 异构体数目—— 2n = 22 = 4非（对映n：体手性碳原子数目） 对映体数目—— 2_n__–_1__=__2_（_2_-_1_）_=__2__（__对__）_____
_______________________
三.含三个不同手性碳原子化合物的对映异构
CH3 Br H H Br Br H
C2H5
CH3 H Br H Br Br H
C2H5
八个旋光异构体、组成四对对映体。 C-2差向异构体
差向异构体：含多个手性碳的两个光活异构体，仅有一个手 性碳原子的构型相反，其余的手性碳构型相同，这两个光活 异构体称为差向异构体。
某些原子或基团的半径如下：
H
COOH CH3
F
Cl
Br I
OH NH2 NO2
0.094 0.156 0.173 0.138 0.189 0.211 0.220 0.145 0.156 0.192
COOH Cl
HOOC Cl
O2N OH
NO2 HO
当一个苯环对称取代时（即邻位两个取代基相同时），
分子无手性。
O2N Cl
HOOC Cl
___________________________ _______________________
二、 含手性面的化合物 螺旋型分子。
(-)-[6]-螺苯 (-)-[6]-hexahelicene
(+)-[6]-螺苯 (+)-[6]-hexahelicene
末端两苯环不在同平面上。 ___________________________ _______________________