三氯乙酸催化合成乙酰水杨酸
实验9++乙酰水杨酸的合成
实验9 乙酰水杨酸的制备一、实验目的1、了解酰化反应的原理和酰化剂的使用。
2、掌握酰化反应的操作技能，掌握合成终点的控制。
3、掌握重结晶、减压过滤、洗涤、干燥、熔点测定等基本实验操作。
二、实验原理水杨酸是1838年第一次由强碱作用于相应的醛后经酸化得到的一种化合物。
1859年Kolbe 使用干燥的苯酚钠盐粉末和二氧化碳在4～7atm 下进行反应制得，现在工业上都用Kolbe 合成法生产。
水杨酸是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，个是酸酸基。
羟基和羧酸基都会发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。
乙酰水杨酸(acetyl salicylic acid)俗名阿司匹林(Aspirin)，又称醋柳酸。
分子量180.16白色针状或板状结晶或结晶性粉末。
微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿，也溶于碱溶液，同时分解。
乙酰水杨酸可由水杨酸和醋酐作用制得，常用浓硫酸或浓磷酸作为催化剂。
它是一种非常普遍的治疗感冒的药物，适用病症镇痛、解热、消炎、抗风湿、关节炎等疾病，同时还可软化血管。
COOH OH+(CH 3CO)2O3+CH 3COOHHOnC OOOC O OC O O*m+H 2O(n-1)主反应副反应乙酰水杨酸能与碳酸钠反应生成水溶性盐，而副产物聚合物不溶于碳酸钠溶液，利用这种性质上的差异，可把聚合物从乙酰水杨酸中除去。
粗产品中还有杂质水杨酸，这是由于乙酰化反应不完全或由于在分离步骤中发生水解造成的。
它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。
与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化铁形成深色络合物，而乙酰水杨酸因酚羟基已被酰化，不与三氯化铁显色，因此，产品中残余的水杨酸很容易被检验出来。
三、实验药品及物理常数四、实验装置图抽滤装置干燥装置烧杯布氏漏斗抽滤瓶反应装置五、实验流程图2g5ml5d 得纯产品测熔点称重，计算产率六、实验步骤1、乙酰水杨酸的制备称取水杨酸5克，置于100ml 锥形瓶，加入醋酸7.5克。
乙酰水杨酸的合成和红外光谱的测定
实验九 乙酰水杨酸的合成和红外光谱的测定一、实验目的1、学习抽滤的基本操作。
2、学习重结晶的基本操作3、学习有机实验中水浴加热的操作方法。
二、基本原理乙酰水杨酸是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酸酐合成的。
早在18世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，并注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药，不过对肠胃刺激作用较大。
19世纪末，人们终于成功地合成了可以替代水杨酸的有效药物——乙酰水杨酸，直到目前，阿斯匹灵仍然是一个广泛使用的具有解热止痛作用治疗感冒的药物。
水杨酸是一个具有酚羟基和羧基双官能团化合物，能进行两种不同的酯化反应。
当与乙酸酐作用时，可以得到乙酰水杨酸，即阿斯匹灵；如与过量的甲醇反应，生成水杨酸甲酯，它是第一个作为冬青树的香味成分被发现的，因此通常为冬青油。
本实验将进行前一个反应的试验。
OH CO 2H+ (CH 3CO)2OCOCH 3CO 2H + CH 3CO 2H H +在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间可以发生缩合反应，生成少量的聚合物： H +OH CO 2H+ H 2O C O O C O O C OOO乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠，这种性质上的差别可用于阿斯匹灵的纯化。
可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身，这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离步骤中发生水解造成的。
它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。
与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化铁形成深色络合物；阿斯匹灵因酚羟基已被酰化，不再与三氯化铁发生颜色反应，因此杂质很容易被检出。
微波是指电磁波谱中位于远红外与无线电波之间的电磁辐射，微波有很强的穿透力，能对被照射物质产生深层加热作用。
对微波加热促进有机反应的机理，目前较为普遍的看法是极性有机分子接受微波辐射的能量后会发生每秒几十亿次的偶极振动，产生热效应，使分子间的相互碰撞及能量交换次数增加，因而使有机反应速度加快。
乙酰水杨酸的合成
《xxxxxxxxxxxx》课程论文乙酰水酸的合成院、部：学生：指导教师：专业：班级：完成时间：xxxxx年x月x日乙酰水酸的合成摘要：乙酰水酸，通常称为阿司匹林，又称醋柳酸。
是由水酸和乙酸酐酯化反应合成的。
分子量180.16白色针状或板状结晶或结晶性粉末。
无臭，微带酸味。
微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿，也溶于碱溶液，同时分解。
适用病症镇痛、解热、消炎、抗风湿、关节炎等疾病。
反应涉及到水酸的酚羟基在浓硫酸作催化剂条件下的乙酰化。
通过本实验学习醋酐和水酸在酸的催化下制备乙酰水酸的原理和方法，并进一步熟悉重结晶，抽滤等基本操作，进而了解乙酰水酸的应用价值。
关键词：乙酰水酸、阿司匹林、浓硫酸、酰化反应、重结晶、合成、应用1 前言阿司匹林，化学名称为乙酰水酸，其中文俗名有：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等。
阿司匹林为白色结晶或结晶性粉末；无臭或微带醋酸臭，味微酸，易溶于乙醇，溶于氯仿和乙醚，微溶于水，性质不稳定，在潮湿空气中可缓缓分解成水酸和醋酸而略带酸臭味，故贮藏时应置于密闭，干燥处，以防分解。
英文名称:2-ethanoylhydroxybenzoic acid水酸是重要的精细化工原料。
在医药工业中,水酸本身就是一种用途极广的消毒防腐剂。
作为医药中间体。
水酸是一种白色的结晶粉状物，存在于自然界的柳树皮、白珠树叶及甜桦树中。
Salicylic取自拉丁文Salix，即柳树的拉丁文植物名。
水酸具有优秀的去角质、清理毛孔能力，安全性高，且对皮肤的刺激效较果酸更低，因而成为保养品新宠儿。
水酸可以淡化色素斑、缩小毛孔、去除细小皱纹及改善日晒引起的老化等效果。
水酸分子式C7H6O3结构式C6H4OHCOOH分子量138.12色、态、味白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。
乙酰水酸结构式：COOHOCOCH3相对密度1.44熔沸点熔点157-159℃,在光照下逐渐京变色,沸点约211℃/2.67kPa1 酸催化合成乙酰水酸最早的合成乙酰水酸是在浓硫酸催化下，由水酸和乙酸酐作用而成，浓硫酸严重腐蚀设备、污染环境，且易发生副反应，已引起化学工作者的广泛关注。
乙酰水杨酸制备实验的改进_肖佳薇
功能的新型催化剂，可作均相及非均相反应，甚至可作相转移催化剂，
对环境无污染，是一类大有前途的绿色催化剂。杂多酸在本实验中充分
2 乙酰水杨酸的制备改进前后的比较
体现了无污染的特点，与传统催化剂浓硫酸相比，对仪器腐蚀性小，对
实验药品及物理常数高了生产率，而
实验，杂多酸在制备乙酰水杨酸改进实验中充分体现了无污染的特点，
健康危害：对皮肤、粘膜等组织有强烈的刺激和腐蚀作用。蒸气或 腐蚀性小，危害小，活性高，稳定性好，选择性优秀，反应条件温和，减少
雾可引起结膜炎、结膜水肿、角膜混浊，以致失明；引起呼吸道刺激，重者 了药品的浪费，增加了产率，减少了副产物，提高了产品质量和收率，实
3.2.2 用共沸物代替水浴加热
实验仪器：大试管、水浴锅、酒精灯、温度计、烧杯、布氏漏斗、吸滤
水浴加热时实验中经常使用的加热方法，可以使药品受热均匀，充
瓶、水泵、量筒、安全瓶、表面皿等。
分反应，，但是水的沸点是 100℃，此实验要控制在 80~90℃，在控制温度
方面，制备时可将水浴加热中的水换为水与异丙醇的二元共沸物，这样
发生呼吸困难和肺水肿；高浓度引起喉痉挛或声门水肿而窒息死亡。皮 验安全性大大增加，具有良好的经济效益和社会效益。
肤灼伤轻者出现红斑、重者形成溃疡。溅入眼内可造成灼伤，甚至角膜
参考文献
穿孔、全眼炎以至失明。
[1]谷亨杰.有机化学实验（第二版）[M].高等教育出版社，2002（8）.
环境危害：对环境有危害，对水体和土壤可造成污染。
且杂多酸活性高，稳定性好，选择性优秀，反应条件温和，对环境无污染，
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大大减少或者克服了传统工艺（浓硫酸催化工艺）所存在的严重污染环 境和腐蚀设备的问题，提高了产品质量和收率，具有良好的经济效益和 社会效益。
药化实验二 乙酰水杨酸的制备
实验二 阿司匹林（Aspirin）的合成
操作过程
实验二 阿司匹林（Aspirin）的合成
注意事项
仪器要全部干燥 反应过程温度须控制在 70℃ 左右，温度过高会加快副产物的
生成，生成自身多聚产物
抽滤后洗涤用稀乙醇要尽可能少。因为产品易溶于乙醇
乙酰水杨酸受热后易发生分解，因此重结晶时不宜长时间加
实验二 阿司匹林（Aspirin）的合成
反应原理以及物料用量
实验二 阿司匹林（Aspirin）的合成
反应机理
副反应
实验二 阿司匹林（Aspirin）的合成
实验过程
（一）酯化 在装有搅拌棒及球形冷凝器的100 mL三颈瓶中，依次加入水杨酸10 g，醋酐14 mL，浓硫酸5滴。开动搅拌机，置油浴加热，待浴温升至 70℃时，维持在此温度反应30 min。停止搅拌，稍冷，将反应液倾入 150 mL冷水中，继续搅拌，至阿司匹林全部析出。抽滤，用少量稀 乙醇洗涤，压干，得粗品。 （二）精制 将所得粗品置于附有球形冷凝器100 mL圆底烧瓶中，加入30 mL乙醇， 于水浴上加热至阿司匹林全部溶解，稍冷，加入活性碳回流脱色10 min，趁热抽滤。将滤液慢慢倾入75 mL热水中，自然冷却至室温， 析出白色结晶。待结晶析出完全后，抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压 干，干燥（干燥时温度不超过60℃为宜），测熔点，计算收率。
热，控制水温，产品采取自然晾干。
理论上应该得到 8g 粗品，如果产量变化很大，适当调节重结
晶）的合成
阿司匹林介绍
中文名称：阿斯匹林(解热镇痛药)阿司匹林(退热药) 中文俗名：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等 英文名称：Aspirin 化学普通命名法：乙酰水杨酸， 化学系统命名法：2-(乙酰氧基)苯甲酸 阿司匹林于1898年上市，使用了一个多世纪
乙酰水杨酸的制备
COOH + (CH3CO)2O OH COOH H+ O CH3 O + CH3COOH
有机化学实验 之 乙酰水杨酸的制备
副反应
O COOH OH O O H+ O O O O
有机化学实验 之 乙酰水杨酸的制备
二、实验原理
产物与副产分离
产物由于具有一个羧基，因此可以与碱反应成 盐，从而溶于水：
有机化学实验 之 乙酰水杨酸的制备
（2）取出锥形瓶，将液体转移至250mL烧杯并冷却
至室温（可能会没有晶析出）。 加入50mL水，同时剧烈搅拌；冷水中冷却10min， 晶体完全析出。 （3）抽滤。冷水洗涤几次，尽量抽干，固体转移至 表面皿，风干。
有机化学实验 之 乙酰水杨酸的制备
2、粗产品的纯化
（1）粗产品置于100mL烧杯中缓慢加入饱和 NaHCO3溶液，产生大量气体，固体大部分溶解。共 加入约5mL 饱和NaHCO3(aq)搅拌至无气体产生。
（2）用干净的抽滤瓶抽滤，用5-10mL水洗（可先转
移溶液，后洗）。将滤液和洗涤液合并并转移至
100mL烧杯中，缓缓加入15mL 4mol/L的盐酸。边加
C
O
O
COOH
C O
O
COOH
有机化学实验 之 乙酰水杨酸的制备
三、实验步骤
1、粗产品的制备
加入水杨酸、乙 酸酐和浓硫酸
摇动至水杨 酸完全溶解
继续摇动至有大量白 色固体析出，加水抽 滤、洗涤得粗产品
有机化学实验 之 乙酰水杨酸的制备
称取水杨酸2.0g于锥形瓶（150mL）；在通风条 件下用吸量管或师筒取乙酸酐5mL，加入锥形瓶， 滴入5滴浓流酸，摇动使固体全部溶解，盖上带玻璃 管的胶塞，在事先预热的水浴中加热约10-15min. 水浴装置：500mL烧杯中加100mL水、沸石，用温 度计控制85℃-90℃。
乙酰水杨酸制备实验“小窍门”
乙酰水杨酸制备实验“小窍门”1. 引言1.1 乙酰水杨酸制备实验“小窍门”乙酰水杨酸，又称阿司匹林，是一种常用的止痛药和解热药。
在化学实验中，我们可以通过简单的实验方法制备乙酰水杨酸。
本文将为大家介绍乙酰水杨酸制备实验的一些“小窍门”，希望能够帮助大家顺利完成实验并获得好的实验结果。
为了顺利进行乙酰水杨酸制备实验，我们需要准备以下材料：水杨酸、醋酐、硫酸、冰醋酸、硫酸铜等。
这些材料都可以在实验室常见的药品和化学试剂供应商处购买，确保购买到的是高纯度的试剂，以保证实验的准确性。
接下来是实验步骤。
将水杨酸溶解在醋酐中，并加入少量的硫酸作为催化剂。
然后将混合物慢慢加热，直到反应完成。
用冰醋酸将反应液处理，并用硫酸铜过滤并洗涤沉淀，最终得到纯净的乙酰水杨酸。
在实验过程中，我们需要注意一些事项，比如控制反应的温度和时间，避免反应过热或时间过长导致产率下降。
注意安全措施，避免接触到化学品或受到其他伤害。
在实验结果部分，我们要对实验的产物进行分析和鉴定，确保得到的乙酰水杨酸是纯净的。
记录实验数据并进行比对，验证实验结果的准确性。
通过本文介绍的乙酰水杨酸制备实验“小窍门”，我们可以更好地理解化学反应的机理，提高实验操作技巧，为今后的实验研究打下基础。
希望大家能够通过这些小窍门，顺利完成实验，有所收获。
2. 正文2.1 材料准备1. 对乙酰苯胺：对乙酰苯胺是乙酰水杨酸制备实验的关键原料，选择优质的对乙酰苯胺可以提高实验的成功率。
购买时要注意检查生产厂家和产品质量。
2. 苯酚：苯酚是乙酰水杨酸制备实验的另一重要原料，质量的好坏直接影响到最终产物的纯度和质量。
选择优质的苯酚至关重要。
3. 乙酸酐：用作乙酰化试剂，乙酸酐的纯度对实验结果会有一定的影响，因此在购买乙酸酐时要选择优质的产品。
4. 稀盐酸：用于酸化反应，需要提前准备好适量的稀盐酸，同时确保稀盐酸的纯度和浓度符合实验要求。
5. 硫酸：硫酸在实验中起到降低反应温度和促进反应进行的作用，因此需要准备适量的硫酸，并注意安全使用。
乙酰水杨酸制备实验“小窍门”
乙酰水杨酸制备实验“小窍门”1. 引言1.1 乙酰水杨酸制备实验简介乙酰水杨酸，化学式为C9H8O4，是一种常见的有机合成试剂，常用于制备水杨酸乙酯等有机化合物。
乙酰水杨酸制备实验是有机化学实验中常见的实验之一，通过酚与醛或酮的缩合反应来制备乙酰水杨酸。
该实验不仅有助于提高学生对有机合成反应的理解，还能训练学生的实验操作能力和化学分析能力。
乙酰水杨酸制备实验通常需要使用苯酚和乙酸酐作为原料，采用酸性催化剂进行缩合反应。
在实验中，首先将苯酚溶解于醋酸酐中，加入少量酸性催化剂后，加热反应，生成乙酰水杨酸。
反应结束后，通过加水析出产物，得到乙酰水杨酸的结晶物。
乙酰水杨酸制备实验对操作技巧要求较高，需要掌握适当的加热温度和反应时间，避免过度加热或反应时间过长导致产物分解。
实验中还需注意安全措施，避免接触有害化学品和避免产生有害气体。
通过乙酰水杨酸制备实验，可以锻炼学生的实验操作技能和化学反应的理解，有助于提高学生的实验技能和科学素养。
实验结果还可用于后续化学分析和研究。
2. 正文2.1 实验步骤1. 准备实验装置和材料：首先需要准备好实验所需的器材和试剂，包括乙苯、水杨酸、硫酸、醋酐等物质。
确保实验室环境安全整洁，并佩戴好实验室必要的防护装备。
2. 制备反应溶液：将适量乙苯和水杨酸加入烧杯中，搅拌均匀。
然后慢慢滴加硫酸，并继续搅拌，直至反应溶液澄清。
3. 加入冷却剂：在反应溶液中加入适量的冷却剂，如冰水，以保持反应温度恒定。
继续搅拌并观察反应情况。
4. 加入醋酐：慢慢滴加醋酐到反应溶液中，并继续搅拌。
观察溶液颜色的变化，直至得到目标产物。
5. 过滤与结晶：将反应溶液进行过滤，得到沉淀物。
将沉淀物用冷水洗涤干净，然后晾干，即可得到乙酰水杨酸结晶产物。
6. 纯化与测定：对得到的乙酰水杨酸产物进行进一步纯化，并进行相关的测试和测定，以确定产物的纯度和收率。
通过以上步骤，便可顺利完成乙酰水杨酸的制备实验。
在实验过程中需要注意操作细节，保证实验的顺利进行。