乙酰水杨酸
乙酰水杨酸的制备原理方程式

乙酰水杨酸的制备原理方程式1. 引言乙酰水杨酸,听起来高大上吧?其实就是我们日常生活中常见的阿司匹林。
没错,就是那个能让你头痛不再的“救星”。
今天咱们就来聊聊它的制备原理和方程式,让大家对这位“药界明星”有个更深入的了解。
2. 乙酰水杨酸的制备过程2.1 原材料的准备首先,咱们得有两样主角:水杨酸和乙酸酐。
水杨酸就像那种清新脱俗的文艺青年,而乙酸酐呢,就像个充满活力的舞者,二者一结合,火花四射!你可能会想,这两个材料可真是绝配。
2.2 反应过程那么,这个反应到底是怎么发生的呢?简单来说,水杨酸的羟基(OH)和乙酸酐中的乙酰基发生了亲核取代反应。
在这个过程中,水杨酸的羟基被取代成乙酰基,最终形成了乙酰水杨酸。
简直就像一场精妙的化学舞蹈,每个分子都在跳着自己的舞步。
3. 反应方程式3.1 化学方程式好了,话不多说,直接进入重头戏!反应的化学方程式可以写成:C7H6O3 + C4H6O3 → C9H8O4 + C2H4O 。
看,这一长串化学式是不是让你眼花缭乱?别担心,咱们来慢慢拆解。
左边是水杨酸和乙酸酐,右边则是乙酰水杨酸和水。
你瞧,这一转眼,水就“悄无声息”地跑了出去,剩下的就是咱们心心念念的乙酰水杨酸了。
3.2 反应条件为了让这场“舞会”顺利进行,还需要一些特定的条件。
比如,加热一下,温度要合适,最好在60到70摄氏度之间。
而且,搅拌也很重要,就像要让一锅汤煮得匀称,不能让某一部分太热,而另一部分还冷冰冰的。
4. 乙酰水杨酸的性质4.1 药理作用你知道乙酰水杨酸为什么这么受欢迎吗?它的抗炎、镇痛、解热的效果可是杠杠的!就像是你工作一天后,喝上一杯冰镇饮料,清爽无比,让人顿时神清气爽。
尤其是当你头疼时,它简直是“救世主”。
4.2 使用注意不过,话说回来,药虽然好,但也得适度使用。
小心别像小孩一样,见了糖就直冲,乱吃乱喝可不行!过量服用可是会有副作用的,比如胃肠不适等。
像这样,大家在用药时可得三思而后行哦!5. 总结总之,乙酰水杨酸的制备过程就像一出精心编排的舞蹈,分子们在化学反应中翩翩起舞,最终合成了这种神奇的药物。
乙酰水杨酸的系统命名法名称

乙酰水杨酸的系统命名法名称1. 引言大家好呀!今天咱们要聊聊一个看似高大上的名字——乙酰水杨酸。
乍一听,是不是感觉像是在念一段难懂的化学公式,其实这小家伙在我们生活中可是扮演着重要角色哦。
你可能听说过它的另一个名字——阿司匹林。
没错,就是那个能让你头痛时舒舒服服、平时感冒时咕嘟咕嘟的药。
这玩意儿可不仅仅是个“止痛药”,它的故事可丰富多了呢!2. 乙酰水杨酸的背景2.1 名字的由来乙酰水杨酸,这名字听起来像是天上掉下来的外星物种,但其实它的构成很简单。
让我们来拆解一下。
乙酰(acetyl)是一种化学基团,听起来就像是一杯刚泡好的香茶,充满了浓郁的香气。
而水杨酸(salicylic acid)嘛,大家可能熟悉,因为它常用在护肤品里,能让我们的皮肤光滑如丝。
这俩结合在一起,就是乙酰水杨酸啦,像是一对欢喜冤家,组成了个让人爱不释手的药物。
2.2 发现的故事其实,乙酰水杨酸的发现过程就像一出精彩的戏剧,剧情起伏,扣人心弦。
早在19世纪,人们就已经注意到水杨酸的功效。
不过,水杨酸虽然好,但总是让人肚子不太舒服。
于是,聪明的科学家们开始了他们的实验之旅。
经过无数次的试验,终于在1897年,他们成功合成了乙酰水杨酸,哇哦,这简直就是“科学的胜利”啊!3. 乙酰水杨酸的功效3.1 作用与用途咱们现在来聊聊乙酰水杨酸的神奇功效吧。
首先,它能有效缓解疼痛。
你想象一下,半夜被突如其来的头痛搞得睡不着觉,突然来一颗阿司匹林,啊~那种感觉就像是春风拂面,温暖又舒适。
此外,它对抗炎症的能力也让人惊叹,简直就是个“小战士”,打得细菌毫无招架之力。
3.2 其他神奇用途不过,乙酰水杨酸可不仅仅是止痛的“特派员”,它在心血管疾病的预防上也有一手。
很多医生会建议心脏病患者适量服用阿司匹林,以防血栓形成。
听到这里,是不是觉得这小药片简直就是个“英雄”,为我们的健康保驾护航?再加上它对感冒、发热的辅助治疗,让乙酰水杨酸成为了不少家庭的常备良药,随时待命,时刻为我们的健康服务。
乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成

乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成一、教学要求:1、通过本实验了解乙酰水杨酸(阿斯匹林)的制备原理和方法。
2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。
3、了解乙酰水杨酸的应用价值。
二、预习内容:1、 重结晶操作2、抽虑操作三、实验操作流程:水杨酸,醋酸酐浓硫酸摇匀70度左右20min冷却抽滤粗产物乙酸乙酯加热趁热过滤冷却洗涤干燥乙酰水杨酸三、实验原理:乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin ),是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能。
水杨酸可以止痛,常用于治疗风湿病和关节炎。
它是一种具有双官能团的化合物,一个是酚羟基,一个是羧基,羧基和羟基都可以发生酯化,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生。
阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的。
水杨酸可由水杨酸甲酯,即冬青油(由冬青树提取而得)水解制得。
本实验就是用邻羟基苯甲酸(水杨酸)与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。
反应式为:OOHOH+(CH 3CO)23+CH 3COOH副反应:OOHOH2OHC OOOOH +OH 2OOHOCOCH3OOHOH+OCOCH 3C OOOOH表1 主要试剂和产品的物理常数四、实验步骤:在50mL圆底烧瓶中,加入干燥的水杨酸7.0g(0.050mol)和新蒸的乙酸酐10ml(0.100mol)(思考题1),再加10滴浓硫酸,充分摇动(思考题2)。
水浴加热,水杨酸全部溶解,保持瓶内温度在70℃左右(思考题3),维持20min,并经常摇动。
稍冷后,在不断搅拌下倒入100ml冷水中,并用冰水浴冷却15min,抽滤,冰水洗涤(思考题4),得乙酰水杨酸粗产品。
将粗产品转至250ml圆底烧瓶中,装好回流装置,向烧瓶内加入100ml乙酸乙酯和2粒沸石,加热回流,进行热溶解(思考题5)。
然后趁热过滤,冷却至室温,抽滤,用少许乙酸乙酯洗涤,干燥,得无色晶体状乙酰水杨酸,称重,计算产率。
乙酰水杨酸的制备实验报告

乙酰水杨酸的制备实验报告实验报告:乙酰水杨酸的制备一、实验目的与原理乙酰水杨酸(salicylic acid,简称SA)是一种具有抗炎、镇痛、退热等作用的非甾体抗炎药。
为了研究其制备过程,我们进行了一次详细的实验。
本实验的目的是掌握乙酰水杨酸的制备方法,为后续的研究和应用提供理论依据。
实验原理:乙酰水杨酸的制备方法主要有以下几种:1. 通过苯酚的催化加氢反应;2. 通过苯酚的羟基磺酸钠与氯丙酮的反应;3. 通过苯酚的羟基磺酸钠与氯丙酮的氨化反应。
本文主要介绍第一种方法。
二、实验步骤与结果分析1. 实验材料与仪器(1)实验材料:乙醇、乙醚、苯酚、浓硫酸、冰醋酸、氯化铁、氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液。
(2)实验仪器:烧杯、玻璃棒、磁力搅拌器、温度计、密度计、冷凝管。
2. 实验步骤(1)称取一定量的乙醇、乙醚和苯酚,分别放入三个干净的烧杯中。
(2)在第一个烧杯中,加入适量的浓硫酸,用磁力搅拌器搅拌使其充分混合。
然后将第二个烧杯中的乙醚倒入第一个烧杯中,用玻璃棒轻轻搅拌,使两者充分混合。
接着将第三个烧杯中的苯酚倒入第二个烧杯中,继续用磁力搅拌器搅拌,使三种物质充分混合。
此时,我们得到了一个黄色的液体。
(3)在第二个烧杯中,加入适量的冰醋酸,用磁力搅拌器搅拌使其充分混合。
然后将第三个烧杯中的氯化铁溶液倒入第二个烧杯中,用玻璃棒轻轻搅拌,使两者充分混合。
接着将第四个烧杯中的氢氧化钠溶液倒入第三个烧杯中,继续用磁力搅拌器搅拌,使四种物质充分混合。
此时,我们得到了一个红色的液体。
(4)在第五个烧杯中,加入适量的碳酸钠溶液,用磁力搅拌器搅拌使其充分混合。
然后将第六个烧杯中的红色液体倒入第五个烧杯中,用玻璃棒轻轻搅拌,使两者充分混合。
接着将第七个烧杯中的冷水倒入第六个烧杯中,继续用磁力搅拌器搅拌,使五种物质充分混合。
此时,我们得到了一个白色的固体。
3. 结果分析通过观察和测量,我们得到的白色固体即为乙酰水杨酸。
在实验过程中,我们需要注意控制反应条件,如反应温度、反应时间等,以保证产物的质量和纯度。
乙酰水杨酸摩尔质量

乙酰水杨酸摩尔质量乙酰水杨酸,又称阿司匹林,是一种常见的非处方药,具有镇痛、退热、抗炎等功效。
其摩尔质量为180.16 g/mol。
本文将从乙酰水杨酸的化学结构、药理作用、副作用等方面,对其进行详细介绍。
一、化学结构乙酰水杨酸的化学名为乙酰水杨酸,其化学式为C9H8O4,分子量为180.16 g/mol。
它是一种白色结晶性粉末,无臭,微苦,易溶于酒精、氯仿、乙醚等有机溶剂,略溶于水。
乙酰水杨酸的分子结构中含有苯环、酰基和羟基等基团,这些基团赋予其许多药理作用。
二、药理作用1. 镇痛作用:乙酰水杨酸能够通过抑制前列腺素合成,减少炎症反应,从而达到镇痛作用。
它主要用于缓解轻至中度的头痛、牙痛、关节痛等疼痛。
2. 退热作用:乙酰水杨酸能够通过抑制脑下垂体释放前列腺素,减少体温调节中枢的刺激,从而达到退热作用。
它主要用于缓解感冒、发热等症状。
3. 抗炎作用:乙酰水杨酸能够通过抑制前列腺素合成和释放,减少炎症反应,从而达到抗炎作用。
它主要用于缓解轻至中度的关节炎、风湿性关节炎等炎症性疾病。
4. 抗血小板聚集作用:乙酰水杨酸能够通过抑制血小板内的环氧合酶,减少血小板的聚集,从而达到抗凝血作用。
它主要用于预防心肌梗死、脑梗死等血栓性疾病。
三、副作用乙酰水杨酸作为一种非处方药,使用方便,但也存在一些副作用:1. 胃肠道不良反应:乙酰水杨酸能够刺激胃黏膜,引起胃肠道不适,如胃痛、恶心、呕吐、腹泻等。
2. 凝血功能障碍:乙酰水杨酸能够抑制血小板的聚集,长期使用会影响凝血功能,引起出血。
3. 过敏反应:个别人群对乙酰水杨酸过敏,如出现皮疹、荨麻疹、呼吸困难等过敏反应。
四、注意事项1. 乙酰水杨酸不适用于哺乳期妇女、儿童、孕妇以及有肝、肾、心脏等疾病的人群。
2. 乙酰水杨酸的用量应按照医生或药剂师的建议使用,不可自行增加剂量。
3. 长期大剂量使用乙酰水杨酸会增加出血风险,应避免过度使用。
4. 乙酰水杨酸与某些药物会发生相互作用,如抗凝药物、利尿剂等,应在医生指导下使用。
乙酰水杨酸不能非水滴定的原因

乙酰水杨酸不能非水滴定的原因一、引言在化学实验室中,滴定是一种常见的分析方法,而非水滴定通常用于测定非水溶液中的酸碱度。
然而,乙酰水杨酸(A ce ty lsa l ic yl ic Ac id)在非水滴定中却表现出困难。
本文将探讨乙酰水杨酸不能非水滴定的原因。
二、乙酰水杨酸的化学性质乙酰水杨酸,又称为阿司匹林(A sp ir in),是一种广泛应用于医药领域的药物。
它由乙酰基和水杨酸结构组成,具有镇痛、退热和抗炎的功效。
三、非水滴定原理非水滴定是一种通过酸碱中和反应来测定溶液中酸碱度的方法。
常用的指示剂包括溴酸钾和对硝基苯酚等。
四、乙酰水杨酸不能非水滴定的原因虽然乙酰水杨酸是一种酸性物质,但它不能被非水溶液所溶解,这就导致了非水滴定不能准确测定乙酰水杨酸的酸碱度。
具体原因如下:乙酰水杨酸的溶解性1.:乙酰水杨酸在非水溶液中的溶解度较低,这使得其在非水滴定中难以有效溶解和分散。
乙酰水杨酸的不溶性限制了其与酸碱指示剂之间的反应,导致非水滴定无法进行。
乙酰水杨酸的反应性2.:乙酰水杨酸对很多非水溶剂表现出较弱的酸碱性,无法与酸碱指示剂发生足够明显的颜色变化反应。
这种反应性差的特性使得非水滴定对乙酰水杨酸的测定变得困难。
乙酰水杨酸的亲油性3.:乙酰水杨酸是一种亲油性物质,很难与非水溶剂充分混合,从而影响了反应的进行。
非水滴定所使用的溶液体系常常是无机溶剂或有机溶剂,而乙酰水杨酸的亲油性导致其不能与这些溶剂充分交互作用,无法进行准确的滴定过程。
五、其他测定乙酰水杨酸酸碱度的方法尽管乙酰水杨酸不能通过非水滴定来测定其酸碱度,我们仍有一些其他方法可以使用:水溶液滴定法1.:将乙酰水杨酸溶解于适量的水溶液中,通过水溶液滴定法来测定其酸碱度。
这种方法可以克服乙酰水杨酸在非水溶剂中的限制。
红外光谱法2.:利用红外光谱分析仪器来研究乙酰水杨酸的分子结构和功能基团,从而推导出其酸碱性质。
核磁共振法3.:通过核磁共振仪器对乙酰水杨酸的核磁共振信号进行分析,了解其分子结构和反应性,进而推断其酸碱度。
乙酰水杨酸含量测定方法

乙酰水杨酸含量测定方法
乙酰水杨酸,也就是我们常说的阿司匹林,那它的含量测定可真是一门大学问呢!你知道吗,这就好比是在一个复杂的化学迷宫中寻找正确的路径。
常见的测定方法之一就像是一个精准的导航仪,那就是酸碱滴定法。
想象一下,把乙酰水杨酸放入一个特定的溶液中,就如同把一颗珍贵的宝石放在了一个特别的盒子里。
然后通过酸碱反应,就像一场精彩的化学反应大秀,我们可以根据消耗的滴定剂的量来计算出乙酰水杨酸的含量。
这难道不神奇吗?
还有紫外分光光度法呀,它就像是一双敏锐的眼睛,能够捕捉到乙酰水杨酸在特定波长下的独特“身影”。
通过测量这种独特的吸收,我们就能准确地知道乙酰水杨酸的存在和多少,是不是很厉害呢?这就好像我们能在茫茫人海中一眼认出我们要找的那个人一样。
高效液相色谱法更是如同一个超级侦探,能够把乙酰水杨酸从复杂的混合物中精确地分离出来并进行定量。
它的能力简直让人惊叹不已!
这些方法各有各的特点和优势,就如同不同的工具都能在建造大厦中发挥关键作用一样。
我们在实际应用中要根据具体情况选择合适的方法,这可不是一件随随便便就能决定的事情哦!难道不是吗?我们要考虑样品的性质、要求的精度、实验的条件等等诸多因素。
只有这样,我们才能像一个经验丰富的船长一样,驾驶着测定的大船在化学的海洋中平稳前行,准确地得到乙酰水杨酸的含量。
总之,乙酰水杨酸含量测定方法丰富多样,每一种都有着独特的魅力和价值。
我们应该不断探索和学习,掌握这些方法,为我们的化学研究和应用提供有力的支持。
乙酰水杨酸的系统命名

乙酰水杨酸的系统命名1. 什么是乙酰水杨酸?大家好,今天咱们聊聊一个生活中常见的药物——乙酰水杨酸。
这个名字听起来高大上,其实我们都更熟悉它的一个别名,就是阿司匹林。
说到阿司匹林,很多人第一反应就是头痛、发烧的时候来一颗,简直是“万能药”!但是你知道它的化学名字背后其实蕴藏着一段有趣的故事吗?1.1 乙酰水杨酸的由来乙酰水杨酸,这名字里头就包含了两个部分:“乙酰”和“水杨酸”。
“水杨酸”是它的基础,听着是不是就觉得像是那种老古董的药方?水杨酸最早是从柳树皮里提取出来的,用于治疗疼痛和炎症。
再加上“乙酰”这个词,乍一听有点复杂,其实就是一个化学基团,让这个药物变得更强大,更好用。
1.2 乙酰水杨酸的作用乙酰水杨酸的好处可多了,除了退烧、止痛,它还能抗炎、抗血栓,简直就是多面手!就好比是个超级英雄,不管是感冒、头痛,还是关节炎,它都能出手相助。
很多人可能不知道,医生还经常推荐心脏病患者吃阿司匹林,帮助预防心血管问题,真是有备无患!2. 乙酰水杨酸的化学结构好了,聊聊化学结构,虽然听起来有点“死板”,但其实它也蛮有意思的。
乙酰水杨酸的分子式是C9H8O4,乍一看可能觉得头大,但如果仔细分析,还是挺简单的。
它的分子中有一个水杨酸的结构,外加一个乙酰基,这两者的结合就成就了它的“超级能力”。
2.1 化学命名的规则再说说化学命名的那些事儿。
其实,乙酰水杨酸的命名遵循了国际化学命名法则。
简单来说,命名就像是给这个药物取个响亮的名字,让人一听就明白它是干嘛的。
这就好比你起个网名,得让朋友一眼就能认出来。
2.2 系统命名与日常使用大家日常生活中常用的“阿司匹林”就是一个大名鼎鼎的商品名,而乙酰水杨酸是它的系统命名。
就像小明的昵称是“明明”,但正式场合还是得叫“李明”。
很多时候,系统命名的名字虽然复杂,但它更准确、专业。
像是给这个药物的身份做了个身份证明。
3. 如何安全使用乙酰水杨酸?当然,提到乙酰水杨酸,我们可不能忽略安全使用的问题。
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乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成姓名:﹙化学系, 应用化学, 094班, 学号﹚摘要乙酰水杨酸俗称阿司匹林,为重要的医药。
具有退热、镇痛、抗风湿等作用。
它是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酸酐合成的。
水杨酸是一种具有双官能团的化合物,一个是酚羟基,一个是羧基。
能进行两种不同的酯化反应,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生。
当与乙酸酐反应时,可以得到乙酰水杨酸,即阿斯匹林。
关键词阿司匹林,水杨酸,乙酸酐,乙酰水杨酸,抽滤1.引言乙酰水杨酸, 通常称为阿斯匹林(aspirin),是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酸酐合成的。
早在十八世纪,人们已从柳树皮中提取了水杨酸,注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药,不过对肠胃刺激作用较大。
水杨酸是1838年第一次由强碱作用于相应的醛后经酸化得到的一种化合物。
1859年Kolbe使用于燥的苯酚钠盐粉末和二氧化碳在4—7atm(1atm=101.325kPa)下进行反应,制备成水杨酸,现在工业上都用Kolbe合成法生产。
直到目前,阿斯匹灵仍然是一个广泛使用的具有解热止痛作用、用于治疗感冒的药物。
常用于治疗风湿病和关节炎。
近年来还发现阿斯匹林能抑制血小板凝聚,可防止血栓的形成。
水杨酸是一种具有双官能团的化合物,一个是酚羟基,一个是羧基。
能进行两种不同的酯化反应,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生。
当与乙酸酐反应时,可以得到乙酰水杨酸,即阿斯匹林;如与过量的甲醇反应,生成水杨酸甲酯,它是第一个作为冬青树的香味成分被发现的,因此通称为冬青油。
阿斯匹林又名乙酰水杨酸,分子式:C9H8O4,分子量为:180.16,是白色针状结晶或结晶性粉末。
熔点:135℃,pka=2.98,其酸性比苯甲酸强,微溶于水,易溶于乙醇、氯仿、乙醚及碱液等。
其分子内的羟基和羧基都可以进行酯化反应。
本实验用乙酸酐对水杨酸的酚羟基进行酰化制备乙酰水杨酸,即阿斯匹林。
乙酰水杨酸(阿斯匹林)的相关光谱图:乙酰水杨酸的红外光谱图乙酰水杨酸的核磁共振碳谱图乙酰水杨酸的质谱图乙酰水杨酸(阿斯匹林)的应用价值:阿司匹林英文名称:aspirin 其他名称:乙酰水杨酸,醋柳酸。
适应症:阿司匹林是使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物,能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶,使前列腺素(pge1)合成、释放减少,从而恢复体温中枢的正常反应性,使外周血管扩张并排汗,使体温恢复正常。
本品尚具抗炎、抗风湿作用,并促进人体内所合成的尿酸的排泄,对抗血小板的聚集。
适用于解热,减轻中度疼痛如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。
目前,所知有关制备乙酰水杨酸(阿斯匹林)的方法有以下两种:1.1第一种方案在50mL锥形瓶中,加入干燥的水杨酸7.0g(0.050mol)和新蒸的乙酸酐10ml(0.100mol),再加10滴浓硫酸,充分摇动。
水浴加热,水杨酸全部溶解,保持瓶内温度在70℃左右,维持20min,并经常摇动。
稍冷后,在不断搅拌下倒入100ml冷水中,并用冰水浴冷却15min,抽滤,冰水洗涤,得乙酰水杨酸粗产品。
将粗产品转至250ml圆底烧瓶中,装好回流装置,向烧瓶内加入100ml乙酸乙酯和2粒沸石,加热回流,进行热溶解。
然后趁热过滤,冷却至室温,抽滤,用少许乙酸乙酯洗涤,干燥,得无色晶体状乙酰水杨酸。
取几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中溶入几滴乙醇中,并滴加1-2滴1%三氯化铁溶液,如果发生显色反应,说明仍有水杨酸存在。
产物可用乙醇-水混合溶剂重结晶:即先将粗产品溶于少量沸乙醇中,再向乙醇溶液中添加热水直至溶液中出现混浊,再加热至溶液澄清透明(注意:加热不能太久,以防乙酰水杨酸分解),静置慢慢冷却、过滤、干燥、称重、测定熔点并计算产率。
1.2第二种方案在50mL锥形瓶中依次加入1.0g水杨酸,2.5 mL乙酸酐2滴浓硫酸摇匀,使水杨酸溶解。
将锥形瓶置于90℃的热水浴中,加热10min,并不时地振摇。
然后,停止加热,待反应混合物冷却至室温后,缓缓加入15mL水,边加水边振摇(注意,反应放热,操作应小心)。
将锥形瓶放在冷水浴中冷却使晶体完全析出、抽滤,并用少量冷水洗涤,抽干,得乙酰水杨酸粗产品(用1%三氯化铁溶液检验酚羟基是否存在)。
将粗产品转入到100mL烧杯中,加入饱和碳酸氢钠水溶液,边加边搅拌,直到不再有二氧化碳产生为止。
抽滤,除去不溶性聚合物(水杨酸自身聚合)。
再将滤液倒入100mL烧杯中,缓缓加入10mL20%盐酸,边加边搅拌,这时会有晶体逐渐析出。
将此反应混合物置于冰水浴中,使晶体尽量析出。
抽滤,用少量冷水洗涤2-3次,然后抽干,取少量乙酰水杨酸, 溶入几滴乙醇中,并滴加1-2滴1%三氯化铁溶液,如果发生显色反应,说明仍有水杨酸存在。
产物可用乙醇-水混合溶剂重结晶:即先将粗产品溶于少量沸乙醇中,再向乙醇溶液中添加热水直至溶液中出现混浊,再加热至溶液澄清透明(注意:加热不能太久,以防乙酰水杨酸分解),静置慢慢冷却、过滤、干燥、称重、测定熔点并计算产率。
上述两种方案,大体相同。
由于,第一种方案操作稍有简便,故本实验采用第一种方案。
2.实验原理:乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin ),是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能。
水杨酸可以止痛,常用于治疗风湿病和关节炎。
它是一种具有双官能团的化合物,一个是酚羟基,一个是羧基,羧基和羟基都可以发生酯化,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生。
阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的。
水杨酸可由水杨酸甲酯,即冬青油(由冬青树提取而得)水解制得。
本实验就是用邻羟基苯甲酸(水杨酸)与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。
反应式为: O OH OH +(CH 3CO)2O3+CH 3COOH副反应:OOH OH 2OH C OO O O H +O H 2OOH OCOCH 3OOH OH +OCOCH 3COO O O H4.试验用品4.1 仪器圆底烧瓶(250ml ),天平,胶头滴管,水浴锅,温度计,玻璃棒,布什漏斗,真空泵,烧杯,回流冷凝管,锥形瓶(50mL ),试管,表面皿,烧杯4.2 药品水杨酸(s ),乙酸酐(L ),浓硫酸, 冰块,乙酸乙酯(L ),沸石,1%三氯化铁溶液,乙醇,水5.实验装置图反应装置 抽滤装置 回流装置6.实验步骤6.1 乙酰水杨酸的制备在50mL 锥形瓶中,加入干燥的水杨酸7.0g (0.050mol )和新蒸的乙酸酐10ml (0.100mol ),再加10滴浓硫酸,充分摇动。
水浴加热,水杨酸全部溶解,保持瓶内温度在70℃左右,维持20min ,并经常摇动。
稍冷后,在不断搅拌下倒入100ml 冷水中,并用冰水浴冷却15min ,抽滤,冰水洗涤,得乙酰水杨酸粗产品。
6.2 粗品重结晶纯化将粗产品转至250ml 圆底烧瓶中,装好回流装置,向烧瓶内加入100ml 乙酸乙酯和2粒沸石,加热回流,进行热溶解(思考题5)。
然后趁热过滤,冷却至室温,抽滤,用少许乙酸乙酯洗涤,干燥,得无色晶体状乙酰水杨酸。
取几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中溶入几滴乙醇中,并滴加1-2滴1%三氯化铁溶液,如果发生显色反应,说明仍有水杨酸存在。
产物可用乙醇-水混合溶剂重结晶:即先将粗产品溶于少量沸乙醇中,再向乙醇溶液中添加热水直至溶液中出现混浊,再加热至溶液澄清透明(注意:加热不能太久,以防乙酰水杨酸分解),静置慢慢冷却、过滤、干燥、称重、测定熔点并计算产率。
(乙酰水杨酸为白色针状晶体,熔点132-135℃)6.3 实验操作流程: 水杨酸,醋酸酐浓硫酸摇匀70度左右20min 冷却抽滤粗产物乙酸乙酯加热趁热过滤冷却洗涤乙酰水杨酸7.实验记录及数据处理 实验所测得的乙酰水杨酸的质量为m实= 产率=100 理实m m %测得的熔点:8 实验结果与讨论8.1误差分析8.2.1 系统误差:使用台秤、量筒、量取药品时产生误差;8.2.2随机误差:反应未进行完全,有副反应发生;结晶、纯化及过滤时,有部分产品损失。
8.2注意事项:8.2.1 热过滤时,应该避免明火,以防着火。
8.2.2 产品乙酰水杨酸易受热分解,因此熔点不明显,它的分解温度为128~135℃。
因此重结晶时不宜长时间加热,控制水温,产品采取自然晾干。
用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120℃左右,再放入样品管测定。
8.2.3 仪器要全部干燥,药品也要实现经干燥处理,醋酐要使用新蒸馏的,收集139~140℃的馏分。
8.2.4 本实验中要注意控制好温度(水温70℃)8.2.5 产品用乙醇-水或苯-石油醚(60~90℃)重结晶。
8.3 心得体会在本次实验中,我了解了如何设计一个实验,学会了用酰化反应制取乙酰水杨酸,掌握了利用重结晶的方法提纯有机物。
在实验中,我感受到了设计并完成一个实验的辛苦与喜悦9 参考文献[1] /2006/060108/3/2/37.doc[2] /lesson_detail.asp?id=36[3] /view/49277.htmAcetylsalicylic acid (aspirin) was synthesizedXingming(Chemistry department, Applied chemistry,class 094, Learning numbers 2009) The summary Acetyl salicylic acid commonly known as aspirin, for an important medicine. Have fever, analgesia, anti-rheumatism and so on. It is by salicylic acid (o-hydroxy benzoic acid) and acetic anhydride synthesized.Salicylic acid is a kind of bifunctional compounds, one phenolic hydroxyl, one carboxyl group. The esterification can be carried out two different reactions, but also can form intramolecular hydrogen bonds, hindered acylation and esterification reactions take place. When the reaction with acetic anhydride, can be acetylsalicylic acid, or aspirin.Key words Aspirin ,Salicylate,Anhydride,Acetyl salicylic acid,leaching。