药物化学教案第十五章维生素类药(人卫版)
药物化学水溶性维生素
（四）来源
• 维生素C广泛存在于水果及蔬菜中，柑橘、 枣、山楂、番茄、辣椒、豆芽、猕猴桃、 番石榴等中尤多。
表6-3 部分食物中维生素C含量
液。 • 稳定性：在中性和酸性溶液中对热较稳定，但在碱
性溶性中对热不稳定，易被破坏。游离核黄素对光 敏感，尤其是对紫外线尤为敏感，在中性和碱性介 质中光分解较为显著，但结合型维生素B2对光比较 稳定。
3、生理功能
• 维生素B2对机体内糖、蛋白质及脂肪代谢 过程起着重要作用，并有保护眼睛、皮肤、 口舌及神经系统的正常功能。
橙 子 50
31 西红柿 11
苹果 5
30 土 豆 10～50 葡 萄 4
复习思考题
• 1、维生素是什么样的物质?如何分类? • 2、有哪几种重要的脂溶性维生素？并分
别叙述他们的结构、存在和生理功能。 • 3、有哪几种重要的水溶性维生素？并分
别叙述他们的结构、存在和生理功能。
• 当微生素B2缺乏时，正常的代谢作用被破 坏，会发生口角炎、舌炎、唇炎、口腔溃 疡、脂溢性皮炎、眼结膜炎和角膜炎等病 症。
4、来源
• 一般动物性食品含核黄素较高，其中以肝、 肾、心脏中含量最多，乳类及蛋类食品含 量也较多；其次是豆类和绿叶蔬菜，如雪 里蕻、油菜、菠菜等。有些野菜中也含有 丰富的维生素B2
(三）维生素B6
• （1）结构 • 维生素B6又称吡哆素，由
下列三种吡啶环衍生物组 成，三者同等有效。
• R＝－CH20H 叫吡哆醇 • R＝－CHO 叫吡哆醛 • R＝－CH2NH2 叫吡哆胺
第17章维生素课件(共62张PPT)《药物化学》同步教学(人卫8版)
1930年Askewd等成功分离得到Vitamin D2，确定结构
1932年Windaus等分离得到Vitamin D3并确定结构
1948年确定立体化学结构
1960年全合成成功
1800年就知道儿童佝偻病与日光照射有关
Vitamin D
种类很多，目前至少有10种
以D2（麦角骨化醇，Ergocalciferol）和D3（胆
3-脱氢Retinol，称为维生素A2
主要存在于淡水鱼中
生物活性为Retinol的30~40%
Vitamin A原（ Provitamin ）
植物中的胡萝卜素（Carotene）在体内可转化成
为Vitamin A，
–
–
–
至少有10种胡萝卜素可转化为Vitamin A
在人类营养中约2/3的Vitamin A来自-βCarotene
Vitamin A过多症
脂溶性维生素，可储存于皮下脂肪
长期过量使用，可造成Vitamin A过多症
–
表现为疲劳、烦躁、精神抑制、呕吐、低热、高血钙、骨和
关节痛等
二维生素D类
1.来源
鱼肝油；常与维生素A共存；
在牛乳、奶油、蛋白含量较高
2.结构特征
甾醇的开环衍生物，含一个羟
纯基，有旋光性，右旋体有效，
–
–
脂溶性维生素
水溶性维生素
脂溶性维生素
水溶性维生素
第一节
脂溶性维生素
一、维生素A类
一类维生素的总称
(一)来源
维生素—水溶性维生素(药物化学课件)
3、连烯二醇结构，具有强还原性，易氧化失效
OH
O
O
CHCH2OH O O
HO
OH
H
O
O
OH
CHCH2OH H2O
OH-
O
CH2OH
H C OH O O
H OH 3 2 OH
O
COOH
O
C
OH CHOH
CH2OH
[O]
H HO
C C
OH + COOH
H
COOH
O
CH OH
CH2OH
4、水解反应
本品贮存中颜色加深，其主要原因是在空气、光线、温度等的影响下， 氧化生成去氢维生素C，在一定条件下发生脱水，水解和脱羧反应而生成
N CH3
不可用碳酸氢钠或亚硫酸钠作稳定剂
噻唑环
4、含有嘧啶环和噻唑环，可与某些生物碱沉淀剂作用生成沉淀。
嘧啶环
H3C N N
NH2 S
CH2
N
+
CH2CH2OH CH3
Cl- HCl
➢ 与碘化汞钾作用生成淡黄色沉淀 ➢ 与碘生成红色沉淀 ➢ 与三硝基苯酚作用生成扇形结晶
丙舒硫铵 呋喃硫铵
H3C H3C
CH2
N
+
CH2CH2OH C生素B1被称为精神性的维生素 • 脚气病
下肢浮肿
肌肉萎缩
物理性质
H3C N N
NH2 S
CH2
N
+
CH2CH2OH CH3
维生素B1
Cl- HCl
--白色结晶或结晶性粉末； --有微弱特臭，味苦； --熔点：248 ~ 250℃；
1.化学本质
又称钴胺素
药物化学水溶性维生素
食品／ 100g
小站米 机米 糙米 小米 高粱米 玉米面
含量／ mg
0.16 0.18 0.35 0.66 0.14 0.45
食品／ 100g
八五粉 八一粉 麦麸 黄豆 青豆 花生仁
含量／ mg
0.46 0.24 0.62 0.62 0.66 1.83
食品／ 100g
葵花子 核桃仁 猪肉 猪心 猪骨 猪肝
枣
380
83 红萝卜(小) 27
红 枣 89
39 大白菜 24
草 莓 80～100
61 冬 瓜黄 瓜 14
橙 子 50
31 西红柿 11
苹果 5
30 土 豆 10～50 葡 萄 4
复习思考题
• 1、维生素是什么样的物质?如何分类? • 2、有哪几种重要的脂溶性维生素？并分
3、生理功能
• 维生素B1在人体内参加糖类代谢，它对维 持正常的神经传导，以及心脏、消化系统 的正常活动具有重要作用。实验证明，维 生素B1充足可使体力劳动和经常活动所引 起的疲劳程度减轻。缺乏维生素Bl时，糖代 谢发生障碍，引起神经功能障碍，表现为 感觉异常、肌力下降、肌肉酸痛等周围神 经炎症状。
• 当微生素B2缺乏时，正常的代谢作用被破 坏，会发生口角炎、舌炎、唇炎、口腔溃 疡、脂溢性皮炎、眼结膜炎和角膜炎等病 症。
4、来源
• 一般动物性食品含核黄素较高，其中以肝、 肾、心脏中含量最多，乳类及蛋类食品含 量也较多；其次是豆类和绿叶蔬菜，如雪 里蕻、油菜、菠菜等。有些野菜中也含有 丰富的维生素B2
含量／ mg
0.88 0.32 0.53 0.34 0.38 0.36
(二)维生素B2
• 1、结构 维生素B2又称作核黄素，其结构如下：
2024版年度《药物化学》电子教案
药物化学通过研究化合物的构效关系，寻找和优化先导化合物，进而开发出具有治疗作 用的新药。同时，药物化学还与其他学科如药理学、毒理学等紧密合作，共同推动新药
研发进程。
25
药物化学的未来发展趋势与展望
发展趋势
未来药物化学将更加注重创新药物的研发， 通过新技术和新方法的应用，提高新药研 发的效率和成功率。同时，药物化学还将 更加关注环保和可持续发展，推动绿色合 成和环保型新药的研发。
20
药物分子的结构改造策略与实例
策略
基于药物作用机制、基于药物代谢途径、基 于药物构效关系等。
抗肿瘤药物的结构改造
通过改变抗肿瘤药物的分子结构，提高其选 择性、降低其毒副作用。
抗病毒药物的结构改造
针对病毒复制过程中的关键酶或蛋白，设计 并合成具有抑制作用的化合物。
2024/2/2
神经系统药物的结构改造
生物活性评价方法
药物分子的生物活性评价主要通过体外和体内实验进行。体外实验包括细胞实验和 生化实验，用于初步筛选具有潜在生物活性的药物分子。体内实验则通过动物模型 或临床试验，进一步验证药物分子的生物活性和疗效。
16
药物分子的体内过程与药代动力学
体内过程
药物分子在体内经历吸收、分布、代谢和排泄等过程。这些过程影响药物分子的生物利用度和药效持续时间。
点的功能，进而改变细胞的功能和代谢过程。
13
药物分子的构效关系与优化设计
01
药物分子的构效关系
药物分子的化学结构与生物活性之间存在着密切的关系，通过对药物分
子的结构进行修饰和优化，可以改变其生物活性，提高药效。
02
药物分子的优化设计
基于药物分子的构效关系，利用计算机辅助药物设计等方法，对药物分
药物化学15-维生素
不典型，容易误诊。 ❖ 主要表现：初期食欲不振、呕吐、兴奋、心跳加快、
呼吸急促、困难。晚期有紫绀、水肿、心脏扩大、心 力衰竭等。
❖ 临床分型及症状： （1）干性脚气病：以多发性神经炎症状为主。上行性对称
性周围神经炎，运动及感觉障碍，可出现踝、足麻木、蚁 行感及灼烧感，“灼足综合征”，腱反射异常，腿伸、屈 肌受累可出现足和趾下垂；感觉障碍初期为过敏，后期感 觉消失。消化系统症状：厌食、恶心、消化不良等。
吡哆醇在体内转变为吡哆醛和吡哆胺。
3. VB6的来源
❖ 谷物类、鱼肉、鸡蛋、奶、白菜和豆类，肠道细 菌也产生一部分，一般情况下人体不缺乏VB6。
15.2.2 维生素C(Ascorbic Acid)
VC的变化
❖
在所有维生素中VC是最不稳定的，在加工储
藏过程中很容易被破坏。
✓ 氧气
✓ 有氧时持续加热
2. 理化性质
维生素A和胡萝卜素都可溶于脂肪和大多数 有机溶剂，不溶于水，对酸、碱和热比较稳 定，但对氧和紫外线敏感。
3.生理功能
1. 维持正常视觉：VA在视网膜的视杆细胞中与视蛋白结 合生成对光敏感的视紫红质。
2. 维持上皮的正常生长和分化： ⑴ VA影响粘膜细胞中糖蛋白的生物合成，保持膜和 上皮的正常结构和功能。
﹡天然形式：A1（视黄醇） A2（3-脱氢视黄醇）
﹡活性形式 ：视黄醇、视黄醛、视黄酸 ﹡维生素A原：β-胡萝卜素
15.3.1.1 分类和理化性质
1. 分类
维生素A类 ⑴ 类维生素A：指维生素A及其合成类似物或代谢
产物。 包 括 动 物 体 内 “ 已 形 成 的 维 生 素 A（preformed
《药物化学》维生素 ppt课件
ppt课件
4
维生素的生理作用
• 绝大多数维生素是酶的辅酶或辅酶的组成部分，是 各个不同的代谢反应中必需的辅助因素，在机体的 酶促反应中担负着传递氢原子、电子或转移某些基 团的作用。 • 当人体缺乏维生素时，会导致严重的健康问题。适 量补充维生素可保持身体健康；过量摄取维生素却 会导致中毒。
ppt课件
5
维生素的分类
• 维生素的种类很多，化学结构和生理功能各不相同， 通常按照它们的溶解性质，分为： • 脂溶性维生素 • 水溶性维生素
ppt课件
6
维生素名称
主要作用 脂溶性维生素
vitamin A vitamin D2
抗干眼病、vitamin A缺乏症 预防vitamin D缺乏症、佝偻病、骨软化症
ppt课件
28
ppt课件
29
维生素E的构效关系
• 构效关系研究表明：
• 分子中羟基为活性基团，且必须与杂环氧原子成对
位；
• 苯环上甲基数目减少和位置改变，均导致活性降低； • 缩短或除去分子中的侧链，活性降低或丧失； • 维生素E的立体结构对活性也有影响，天然右旋体 的活性最强，左旋体的活性仅为右旋体的42%。
vitamin D3 vitamin E
vitamin K1 vitamin K2 Vitamin K3
vitamin E缺乏症、间隙性跛行
抗出血维生素，用于新生儿出血、吸收不良或 口服抗凝剂所致的低凝血酶原症，长期应用广 谱抗生素所致的vitamin K体内缺乏症
ppt课件
7
维生素名称
主要作用 水溶性维生素
• 本品具有诱导控制上皮组织分化和生长的作用，缺
乏时上皮组织表面干燥、变厚、屏障性能降低，出 现干眼症、牙周溢脓等。 • 本品为骨骼生长，维持睾丸和卵巢的功能和胚胎发 育所必需的。此外还具有抗氧化作用。 • 若长期过量使用，可造成维生素A过多症，表现为 疲劳、烦躁、精神抑制、呕吐、低热、高血钙、骨
15-维生素
作业：
第171页。
5min
15min
70min
70min
20min
参考资料
人卫版《药物分析化学》《有机化学》《药理学基础》
课后记
海南省第三卫生学校教案续页
授课内容
辅助手段
导入：维生素的介绍。
项目：
第一节、概述
1、维生素的发展历史
2、维生素的分类方法
第二节、脂溶性维生素
1、维生素A
2、维生素D
3、维生素E
4、维生素K
第三节、水溶性维生素
1、维生素B族
2、维生素C
归纳小结：
海南省第三卫生学校教案首页
授课教师
凌强
课程名称
药物化学
教材
人卫第二版
授课时间
2014年12月15日
2014年12月18日
周次
第十七周星期一第三四节
第十七周课型
理论
授课内容
第十五章、维生素类药
学时数
4
教学目的
与要求
1、掌握各类维生素的理化性质和药理用途。
2、熟悉各类维生素的化学结构。
3、了解维生素的概念及分类。
4、学会应用化学鉴别方法验证维生素类药物的主要化学性质。
教学内容
及时间分配
内容：
1、概述
2、脂溶性维生素
3、水溶性维生素
时间安排：4学时
重点及难点
重点：维生素的理化性质和药理用途。
难点：维生素的化学结构。
教学方法
讲授、PPT、结构图
教具
多媒体
评估反馈
维生素的化学结构、理化性质和药理用途。
药物化学：维生素 Vitamin
结构式
VitK
VitA
VitC
VitE
VitD3 VitB1
VitH
§1. 脂溶性维生素 Oil soluble vitamins
1. 维生素A醋酸酯 P414 2. VitaminD3 P417 3. 维生素E醋酸酯P422
VitA
VitE
VitD3
VitA
*
醋酸酯 P414 （结构特点、理化性质、应用）
.15.
VitD－胆骨化醇 P417 （结构特点、应用）
* 1800年就知道儿童佝偻病与日光照射有关 * VitD是一类抗佝偻病的维生素的总称，主
要有Ｄ２、Ｄ３、Ｄ４、Ｄ５。 * 结构特点：9-10开环胆甾、共轭三烯、５ Z,7E
1
Ｂ
.16.
VitD源
* 人体内可由胆甾醇转变成7-脱氢胆甾醇，并储存于皮下， 在日光或紫外线的照射下，后者B环裂开可转变为D3，∴7脱氢胆固醇为D3原 * 多晒太阳是预防Vitamin D缺乏的主要方法之一 * 植物油和酵母中含有不被人体吸收的麦角甾醇，日光或紫 外线照射，β环转变为可吸收的VitD2 VitD2比VitD322位多一个＝、24位多1个CH3
SAR
1. 环己烯；
2. 侧链四反、五烯共轭；
3. 双键饱和活性失；4. 端位羟酯醛例外羧
.10.
理化性质
* 还原性： 1. 紫外线不稳定；空气中O可氧化之（→环氧物-环上1,2、 侧链8,9）。∴纯品需Al容器，充N2、封闭 2. 氧化剂或酶（维生素A醛） * 脱水：酸性条件脱水→脱水维生素A * 鉴别：有强黄绿色荧光；SbCl3(深蓝色）
.13.
应用
* * * * 视觉：夜盲症(VitA缺乏）、眼干症 上皮组织：皮肤干裂、皮肤硬化症 防治多种癌症 但防癌变剂量大，易引起VitA过多症(疲劳、烦躁、骨和关 醋酸酯在体内被酶催化水解成维生素A，进而氧 化成： BA A.视黄醇和视黄醛 B.视黄醛和视黄酸 C.视黄醛和醋酸 D.视黄醛和维生素A酸 E.维生素A醛和视黄醛 * 维生素A 立体异构体中活性最强的异构体为 A A. 全反式 B. 9-顺式 C. 13-顺式 D. 9，13-二顺式 E. 11，13-二顺式
(精选)维生素教案
《生物化学》教案第九章维生素 (共2课时)讲课方式方式与手腕：依照教学内容和目的设计的教学方式（如教学、实验、讨论等）、教学方式、辅助手腕（教具及多媒体辅助教学手腕）、师生互动等。
以板书教学为主，利用多媒体展现教学内容和纲目（知识框架）、概念、概念，图、表和课堂练习题，适当进行课堂讨论与训练。
教学目的与要求：1.熟悉维生素的分类和作用机制。
2.把握维生素A醋酸酯、维生素D3、维生素E醋酸酯和维生素C的结构、化学名称、理化性质、体内代谢及用途。
教学重点：维生素的分类和作用机制教学难点：维生素的分类和作用机制教学大体内容：维生素是生物生长和代谢所必需的具有复杂结构的有机物。
它对人体的作用不同于糖类、蛋白质和脂肪，既不能给体内提供能量，也不是人体中要紧组织的成份。
人体对维生素的需要量很少，少到只能用毫克或微克来计算。
尽管量小，作用却专门大。
它的生理作用是主宰体内营养成份的分派，调剂体内的生理性能，充当辅助酶素，增进体内各类生物化学反映的顺利进行，增进人体的的生长发育。
体内一旦缺少维生素，就会引发物质代谢的紊乱，发生某些疾病。
1498年，俄国一支由160人组成的探险队，搭船远航到印度。
在旅途中由于长期吃不到蔬莱，致使体内维生素（专门是维生素C）缺乏，从而使绝大多数人患坏血病死亡。
维生素能够依照它们的溶解性分为水溶性和脂溶性两大类。
然后将作用相近的归为一族，在一族里含有多种维生素时，再按其结构标上一、二、3等数字。
脂溶性维生素包括维生素A、D、E、K等。
水溶性维生素包括B族维生素中的B一、B二、B六、B12和维生素C、维生素L、维生素H、维生素PP、叶酸、泛酸、胆碱等。
由于维生素的化学名称复杂，国际上都采纳俗名。
例如，维生素B1又名硫胺素，维生素B2又名核黄素等。
第一节、脂溶性维生素脂溶性维生素要紧有维生素A（Vitamin A）、维生素D（Vitamin D）、维生素E（Vitamin E）和维生素K（Vitamin K）。
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第十五章 维生素类药
教学目标：
了解维生素的分类。
熟悉维生素A 、维生素D 2、维生素D 3、维生素E 、维生素K 3、维生素B 1、维生素B 2、维生素B 6和维生素C 的结构和理化性质。
重点难点：维生素A 、维生素D 3、维生素E 、维生素K 3、维生素B 1、维生素B 2、维生素B 6和维生素C 的结构和理化性质。
学 时：2（维生素A 、维生素D 2、维生素D 3、维生素E 、维生素K ）
2（维生素B 1、维生素B 2、维生素B 6和维生素C ）
维生素的分类：
按其溶解性可分为：脂溶性维生素和水溶性维生素。
按其发现的先后分为：维生素A 、B 、C 、D 、E 、K 。
第一节 脂溶性维生素
脂溶性维生素有维生素A 类、维生素D 类、维生素E 类、维生素K 类。
一、维生素A 类
易被氧化A 1
维生素醇共轭壬四烯环己烯
CH 2OH
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
H 3C
：
H 3C
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 2OH
共轭壬四烯醇维生素A 2
环己二烯
易被氧化：
维生素A 醋酸酯
CH 3
CH 3CH 3
CH 3
H 3C CH 2OCOCH 3酯键
共轭多烯：易被空气氧化
水解后生成维生素A
本品为酯类化合物，为油状溶液或结晶，不溶于水；有共轭多烯结构，显微黄色。
存在：动物的肝、奶、肉类及蛋黄中，鱼肝油中含量最为丰富。
生理作用：维持上皮组织的正常功能，是骨骼生长、胚胎发育必需物质。
缺乏维生素A 可发生干眼症、角膜软化症、夜盲症和皮肤粗糙。
二、维生素D 类
维生素D 是一类抗佝偻病维生素的总称，主要存在于鱼肝油、肝脏、蛋黄和乳汁中。
重要的有维生素D 2和D 3，维生素D 3在人体内可以合成。
维生素D 需在肝脏代谢后再经肾脏代谢，才具有调整钙磷代谢的活性。
成人日平均需0.01mg ，孕妇和儿童的需求量较高。
维生素D 3
HO
3
相对分子质量大，为结晶性粉末。
分子中烃基很大，不溶于水。
分子中有碳碳双键，在空气中遇光易变质。
三、维生素E 类
维生素E 是一类与生育有关的维生素的总称。
麦胚油、豆类及蔬菜中含量最为丰富。
因维生素E 易被空气氧化，故药典收载的维生素E 为α－生育酚醋酸酯。
维生素E 醋酸酯
3
H 33
3
H 3α－生育酚：易氧化
本品为α－生育酚醋酸酯，微黄色或黄色粘稠状液体，不溶于水。
本品用于习惯性流产以及动脉粥样硬化的防治。
长期过量使用可产生眩晕、视力模糊等毒副作用。
四、维生素K 类
维生素K 是一类具有凝血作用的维生素的总称。
广泛存在于食物中，还可以由人体肠道中的大肠杆菌合成并被吸收利用，故一般不易出现维生素K 缺乏症。
其结构为萘醌结构。
维生素K
3
O
O
CH 3SO 3Na H 2O
3钠盐：白色结晶，易溶于水
SO 3Na CH 3O
O
CH 3
NaHSO 3+HCl NaOH 2SO 4O 2
维生素K 3也称为亚硫酸氢钠甲萘醌，为人工合成品，供药用的是亚硫酸氢钠甲萘醌和亚硫酸氢钠的混合物。
在水溶液中亚硫酸氢钠甲萘醌、甲萘醌和亚硫酸氢钠存在平衡。
当与空气中的氧气、酸或碱作用时，亚硫酸氢钠分解，平衡向右移动，甲萘醌从溶液中析出。
加入氯化钠或焦亚硫酸钠可增加稳定性。
用途：治疗凝血酶原过低等所致的出血症，亦用于预防长期口服抗生素所致的维生素K 缺乏症。
第二节 水溶性维生素
水溶性维生素有维生素B 族和维生素C 。
一、维生素B 族
维生素B 族包括维生素B 1、维生素B 2、维生素B 6和维生素B 12、烟酸和烟酰胺等。
维生素B 1
易溶于水盐酸盐（铵盐）：白色结晶
嘧啶环噻唑环+
Cl -
H Cl
OH
CH 3
NH 2
H 3C
N
N
N
S
生物碱性质
CHO SNa N N
N
OH
CH 3
NH 2
H 3C
碱性溶液
NH 2
H 3C
N
N
-
H
+
维生素B 2(核黄素)
H 3酰亚胺：弱酸性
大共轭有色
维生素B 2是1933年从蛋清提取物中得到，又称核黄素。
分子有大共轭体系，显黄色，水溶液呈黄绿色荧光，加酸或加碱，破坏共轭体系，荧光立即消失。
分子中N 1和N 5加氢成还原成二氢核黄素，二氢核黄素脱氢氧化成核黄素，在人体内氧化还原反应起到传递氢的作用。
维生素B 2广泛存在于动植物中，米糠、动物肝脏、蛋黄中含量丰富。
用于治疗因维生素B 2缺乏引起的唇炎、舌炎、脸部溢脂性皮炎等。
维生素B 6
HO
H 3HCl
性，与酸成盐
铵盐：白色结晶
易溶于水
烯与三氯化作用显红色
易氧化
存在：在动植物中分布很广，谷类外皮尤为丰富。
用途：防治异烟肼中毒。
因放射治疗引起的恶心、妊娠呕吐等疾病的治疗， 亦可用于癞皮病及其他营养不良的辅助治疗。
维生素C
O
HO 极易被氧化弱酸性，又称抗坏血酸
连二烯醇：2个手碳有旋光
1932年从柠檬汁里得到纯结晶 ，1933年确定其结构并进行全合成。
用于治疗坏血病，预防冠心病。