《课程讲解》-02 食物中的生物活性成分
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食物中的活性成分
茶多酚
银杏黄酮
芹菜中含有芹 菜素（生物类 黄酮）
几种常见的植物多酚类物质
绿原酸 绿原酸是一种重要的生物活性物质，具有抗菌、抗病毒、增 高白血球、保肝利胆、抗肿瘤、降血压、降血脂、清除自由基 和兴奋中枢神经系统等作用。 来源：忍冬科、杜仲科、菊科及蔷薇科等植物，例如杜仲（树 皮）、金银花、向日葵（籽实）、咖啡豆和菊花。一些蔬菜如 甘薯叶、马铃薯、胡萝卜和菠菜等也含微量绿原酸。
植物甾醇
植物甾醇是植物中的一种活性成分，在结构上与动物性甾醇如胆 甾醇相似。甾醇为环戊全氢菲的3 羟基化合物，C-5上有双键的称 甾醇，C-5饱和的称甾烷醇。
植物甾醇及相关化合物 250多种，大致分三类：
1、4-无甲基甾醇，如β-谷甾醇、豆甾醇、菜油甾醇、 菜籽甾醇、燕麦甾醇和麦角甾醇
2、4-甲基甾醇，如禾本甾醇 、柠檬甾二烯醇 、洛 飞烯醇
4、饮料（由于RS具有较好的黏度稳定性、很好的流变特性及低持 水性，在液体、固体饮料中可以作为食品增稠剂使用 。在黏稠 不透明的饮料中可用RS来增加饮料的不透明度及悬浮度 ，也不 会掩盖饮料风味） 5、益生元（用在酸奶等发酵食品中，不仅是双歧杆菌、乳酸杆菌 等益生菌繁殖的良好基质 ，而且它能防止菌体的死亡）
生理功效
RS已成为膳食纤维中的一部分，RS 具有传统膳食纤维的大部 分生理功能，但与传统膳食纤维又有所不同
1、抗性淀粉对肠道疾病的预防功能 2、对体重的控制功能（RS能增加脂质排泄，减少热量摄入并且RS本身几乎不 含热量）
3、抗性淀粉对糖尿病的预防功能
4、抗性淀粉的降脂功能 5、抗性淀粉促进无机盐吸收的功能
多酚低聚体或多聚体：原花青素
特点
多酚类多为浅黄色，可溶于水，其糖苷易溶于热水，多酚类分
02 食物中的生物活性成分.
GS的降解
酶解：生成ITCs、硫氰酸盐和腈类
硫葡糖苷酶——黑芥子酶(MYR) 完整植物中，MYR与GS呈分离状态；植 物细胞破碎时，黑芥子酶释放出来，促使 GS酶解。
非酶解：主要生成异硫氰酸盐和腈类。 肠道内微生物：类似MYR活性,使GS水解成ITCs。
ITCs
• GS只有在水解成ITCs后才能体现出活性。 • ITCs具有共同的—N = C = S 结构
第九节 植物雌激素
一、结构与分类
• 源于植物，具有类似雌激素的结构和功能
• 可与雌激素受体(ER)结合发挥类雌激素或抗雌激素 效应——双向调节作用 • 雌激素活性明显低于17-β 雌二醇
第九节 植物雌激素
定义 指植物中存在的可结合到哺乳动物体内雌激 素受体上并能发挥类似于内源性雌激素作用 的成分。主要包括某些异黄酮类、香豆雌酚、
二、生物学作用
• • • • • • • 预防骨质疏松 改善围绝经期症状 抗氧化作用 保护心血管系统的作用 抗肿瘤作用 对神经损伤的保护作用 植物雌激素的安全性
预防骨质疏松
• 能提高骨密度，预防雌激素缺乏引起的骨质疏松。 • 对绝经后女性骨骼的影响较为显著。 • 作用机制：与骨组织中的雌激素受体结合，抑制破骨 细胞的骨吸收作用。
三、吸收、代谢与排泄
吸收
一般吸收率比较低 主动吸收或被动吸收 肠道代谢物的吸收
代谢
Ⅰ相代谢（如细胞色素P450单加氧酶系催化的羟基化和去甲基化） Ⅱ相代谢（如与葡萄糖醛酸、硫酸结合及甲基化反应等）
排泄
尿道和胆道排泄，主要是以代谢物的形式
【分类】
• • • • • • 类胡萝卜素 植物固醇 皂苷类化合物 芥子油苷 多酚类化合物 蛋白酶抑制剂 • • • • • 单萜类 植物雌激素 有机硫化物 植酸 其他动物性来源的食 物活性成分(自学)
【营养与食品卫生学】第二章 食物中的生物活性成分
植物的初级代谢产物(primary metabolites)主要是碳水化合物、 蛋白质和脂肪，其主要作用是进行植物细胞的能量代谢和结构重 建。而植物的次级代谢产物中除维生素外均是非营养素成分，现 已把它们统称为植物化学物(phytochemicals)。植物次级代谢产物 对植物本身而言具有多种功能，如保护其不受杂草、昆虫及微生 物侵害，作为植物生长调节剂或形成植物色素，维系植物与其生 长环境之间的相互作用等。
(七)单萜类
调料类植物中所存在的植物化学物主要是典型的 食物单萜类(monoterpenes)物质，如薄荷(peppermint) 中的薄荷醇(menthol)、葛缕子种籽(caraway seeds)中 的香芹酮(carvone)、柑桔油(citrus oil)中的柠檬油精 (limonene)。单萜类物质的每日摄入量大约为150mg。
第二章 食物中的生物活性成分
Phytochemicals
第一节 植物化学物概述
植物化学物：指植物性食品中除含必需营养成分外的 一些低分子量生物活性物质，是植物的次级代谢产物。 植物含有多种低分子量的次级代谢产物。从广义上讲， 这些次级代谢产物是生物进化过程中植物维持其与周 围环境(包括紫外线)相互作用的生物活性分子。当吃 植物性食品时，就会摄取到各种各样的植物次级代谢 产物。过去认为并一直强调在植物性食品中它们是天 然毒物并对人体健康有害，例如马铃薯和西红柿中存 在的配糖碱、树薯中存在的氰化甙等。在过去的二十 几年中，人们对多吃富含蔬菜和水果的膳食有益于健 康的认识逐渐加深。
植物次级代谢产物对健康具有有益和有害的双重 作用。以前只是了解它们具有的毒性作用，其中一些还 因限制营养素的利用或者增加肠壁的渗透性而被认为是 “抗营养”或“有毒”的代谢物。对植物化学物有益作 用的认识始于对农场动物的观察，这些家畜常常是连续 几个月只喂饲单一的植物草料，然而却能正常生长和发 育，这种情况与发达国家人群的膳食营养状况是无法相 比的。
《营养与食品卫生学》——第二章食物中的生物活性成分 思维导图
第⼆章⻝物中的⽣物活性成分概述⾮营养素⽣物活性成分植物性⻝物动物性⻝物植物化学物分类植物化学物的⽣物活性1、抑制肿瘤；2、抗氧化；3、免疫调节；4、抑制微⽣物；5、降胆固醇；6、其他植物化学物的吸收、代谢与排泄吸收吸收率较低，但肠道代谢产物常可⼤量吸收代谢受消化道微环境影响过程：活性基团的改变、化合物部分或完全解体、化合物与其他分⼦结合等排泄形式：肠道代谢物类胡萝⼘素⼴泛存在于微⽣物、植物、动物及⼈体内的⼀类⻩⾊、橙⾊或红⾊的脂溶性⾊素结构与分类结构e g：胡萝⼘素类、叶⻩素类活性e g：可分解形成维⽣素A、不具有维⽣素A原的活性⽣物学作⽤1、抗氧化；2、抑制肿瘤；3、增强免疫；4、保护视觉多酚类化合物是所有酚类衍⽣物的总尘，主要指酚酸和⻩酮类化合物⻩酮类化合物的结构与分类e g：⻩酮和⻩酮醇类、⼆氢⻩酮和⼆氢⻩酮醇类等⻩酮类化合物⽣物学作⽤1、抗氧化；2、抑制肿瘤；3、保护⼼⾎管；4、抑制炎症；5、抑制微⽣物；6、其他皂苷类化合物皂苷⼴泛存在于植物茎、叶和根中的化合物结构和分类甾体皂苷、三萜皂苷⽣物学作⽤1、调节脂质代谢，降低胆固醇；2、抑制微⽣物；3、抑制肿瘤；4、抗⾎栓；5、免疫调节；6、抗氧化；7、其他有机硫化物⼗字花科蔬菜中的异硫氰酸盐类化合物结构与分类芥⼦油苷、异硫氰酸盐⻝物来源⼴泛存在于⼗字花科蔬菜中摄⼊量⼈体每⽇总膳⻝中摄⼊约10～50mg⽣物学作⽤1、对肿瘤的预防和抑制；2、对氧化应激的双向调节；3、抗菌；4、其他百合科蔬菜中的烯丙基硫化物结构与分类⽣物学作⽤1、抗微⽣物；2、抗氧化；3、调节脂代谢；4、抗⾎栓；5、调节免疫；6、抗癌；7、其他其他⽣物活性成分植物固醇结构环戊烷全氢菲主要⻣架、植物性甾体化合物、⽐胆固醇多⼀个侧链分类⻉塔-⾕固醇、⾖固醇、菜油固醇、相应的烷醇来源各种植物油、坚果、种⼦、⾖类摄⼊量每⽇150～400mg⽣物学作⽤1、降低胆固醇；2、抗癌；3、调节免疫；4、其他蛋⽩酶抑制剂结构与分类分类蛋⽩质和天然⼩分⼦类蛋⽩酶抑制剂⻝物来源蛋⽩类蛋⽩酶抑制剂⼴泛存在于植物中，⾖类、⾕类含量丰富多酚类在绿茶、果蔬、⼤⾖、药⻝两⽤植物等含量丰富摄⼊量胰蛋⽩酶抑制剂每⽇约摄⼊300mg⻩酮类化合物每⽇约摄⼊20～70mg作⽤机制1、抑制蛋⽩酶活性；2、下调蛋⽩酶基因表达⽔平；3、蛋⽩类蛋⽩酶抑制剂；4、天然⼩分⼦类蛋⽩酶抑制剂⽣物学作⽤1、抗病⾍害侵袭；2、免疫调节与抗炎；3、抗氧化；4、抗癌；5、保护⼼⾎管单萜类结构与分类结构萜类化合物分类1、⽆环；2、单环；3、双环；4、环烯醚萜⻝物来源萜类化合物⼴泛存在于植物中，尤以针叶树中含量丰富，是树脂及松节油的主要成分摄⼊量单萜类化合物每⽇摄⼊量约为150mg⽣物学作⽤1、抑制肿瘤；2、抗菌、抗炎；3、抗氧化；4、对神经损伤的保护；5、镇痛；6、其他植物雌激素结构与分类源于植物，具有类似雌激素的结构和功能；可与雌激素受体结合发挥类雌激素或抗雌激素效应——双向调节作⽤主要属于多酚类化合物⻝物来源1、异⻩酮类；2、⽊酚素类；3、⾹⾖素类；4、芪类⽣物学作⽤1、预防⻣质疏松；2、改善围绝经期症状；3、抗氧化；4、保护⼼⾎管系统；5、抗肿瘤；6、对神经损伤的保护；7、植物雌激素的安全性植酸结构与分类结构含有六分⼦磷酸的肌醇酯⻝物来源⼴泛存在于植物体中，主要分布在种⼦胚层和⾕⽪⽣物学作⽤1、螯合作⽤；2、抗氧化；3、调节免疫；4、抗肿瘤其他动物性来源的⻝物活性成分辅酶Q结构与分类结构脂溶性醌类化合物⻝物来源主要存在于动物的⼼、肝、肾细胞，酵⺟、植物叶⽚、种⼦等⽣物学功能1、作为呼吸链组分参与ATP合成；2、抗氧化；3、保护⼼⾎管；4、提⾼运动能⼒；5、免疫调节；6、抗炎硫⾟酸结构与分类结构天然⼆硫化合物⻝物来源主要来源于⾁类和动物内脏，⽔果和蔬菜提供少量摄⼊量⼈体每天摄⼊量约50～600mg⽣物学作⽤1、抗氧化；2、抗炎；3、调节糖代谢，改善糖尿病并发症；4、对⼼⾎管的作⽤；5、对神经损伤的保护作⽤褪⿊素结构与分类结构⿊素细胞凝集素，主要由松果体产⽣的胺类激素⻝物来源⾃然界分布⼴泛，动物性⻝物是良好来源，植物性⻝物如⽟⽶、百合、苹果萝⼘等⽣物学作⽤1、调节时间⽣物学节律；2、抗氧化；3、调节免疫；4、调节能量代谢；5、延缓衰⽼。
食物中的生物活性物质
类胡萝卜素
生物学作用
保护视觉功能 叶黄素 视网膜黄斑区域内高浓度聚集 吸收大量近于紫外线的蓝光，保护视网膜 预防和改善老年性眼部退行性病变的作用
视网膜色素变性、黄斑病变、白内障
植物固醇
结构与分类
环戊烷全氢菲为主要结构，包括β‐谷固醇，豆固醇、菜油固醇，及其 烷醇 植物油、坚果、豆类 摄入量约150~400mg/d，吸收率约5%
• 抗氧化、抗突变 • 阻断致癌物的合成及代谢活化 • 抑制蛋白激酶活性 • 抑制细胞信号传导通路 • 阻滞细胞周期，抑制细胞增殖 • 诱导细胞凋亡 • 抑制血管生成，提高机体免疫力
多酚类化合物
生物学作用 保护心血管
• 黄酮类化合物：芦丁、葛根素、银杏黄酮 • 含黄酮类化合物的药材：银杏叶、山楂、葛根、丹参
• 酚羟基与自由基生成半醌式自由基 • 抑制与自由基产生有关的酶：黄嘌呤氧化酶、细胞色
素P450 • 螯合Fe3+、Cu2+等具有氧化作用的过渡态金属离子，
阻断Fenton系统自由基生成 • 与维生素C、维生素E等具有协同效应
多酚类化合物
生物学作用 抗肿瘤作用
• 茶多酚和大豆异黄酮的离体、动物、人群研究 • 机制：
蛋白酶抑制剂 生物学作用
保护心血管作用 • 促进一氧化氮的释放 • 抑制炎症作用 • 抗氧化 • 参与血液凝固和溶解
单萜类
广泛存在于植物中，含有两个异戊二烯单位 结构与分类
无环单萜：萜烯类、醇类、醛类、酮类 单环单萜：萜烯类、醇类、醛类、酮类 双环单萜：蒎烷型、坎烷型
单萜类
生物学作用
抗癌 • 紫苏醇
• 蜂胶中的多种黄酮类化合物具有抑菌活性 • 黄芩素对金黄色葡萄球菌、枯草杆菌、大肠埃希菌和
食物中的生物活性成分
蛋白类蛋白酶抑制剂
丝氨酸蛋白酶抑制剂 半胱氨酸蛋白酶抑制剂 金属蛋白酶抑制剂 酸性蛋白酶抑制剂
天然小分子类蛋白酶抑制剂
黄酮类、多酚类、其它天然小分子化合物
食物来源
蛋白类蛋白酶抑制剂广泛存在于植物中，豆类、 谷类含量丰富
黄酮类和多酚类在绿茶、果蔬、大豆、药食两用 植物等含量丰富
摄入量
胰蛋白酶抑制剂每日约摄入300mg 黄酮类化合物每日约摄入20～70 mg
Chapter 2 bioactive substances
第一节 概 述
非营养素生物活性成分(non-nutrient bioaction substances)
生物活性的食物成分(bioactive food components)
来自植物性食物：黄酮类化合物、酚酸、有 机硫化物、萜类化合物和类胡萝卜素等。
【生物学功能】
作为呼吸链组分参与ATP合成 抗氧化作用 保护心血管作用 提高运动能力 免疫调节 抗炎作用
抗氧化作用
清除自由基：还原型CoQ 与维生素E协同
抑制脂质过氧化 增加抗氧化酶的活性
保护心血管作用
促进缺血心肌的氧化磷酸化，改善心肌细胞能量代谢及功能，降 低缺血再灌注损伤
黄酮母核结构
黄酮类化合物分类(按结构分)
黄酮和黄酮醇类：槲皮素 二氢黄酮和二氢黄酮醇类：甘草素 黄烷醇类： 儿茶素 异黄酮和二氢异黄酮类：大豆苷 双黄酮类：银杏黄酮 花色素类：葡萄皮红 查尔酮类：异甘草素
其他：黄烷类等
食物来源 主要有绿茶、各种有色水果及蔬菜、大豆、
巧克力、药食两用植物等。
预防骨质疏松
能提高骨密度，预防雌激素缺乏引起的骨质疏松。 对绝经后女性骨骼的影响较为显著。
作用机制：与骨组织中的雌激素受体结合，抑制破骨 细胞的骨吸收作用。
丝氨酸蛋白酶抑制剂 半胱氨酸蛋白酶抑制剂 金属蛋白酶抑制剂 酸性蛋白酶抑制剂
天然小分子类蛋白酶抑制剂
黄酮类、多酚类、其它天然小分子化合物
食物来源
蛋白类蛋白酶抑制剂广泛存在于植物中，豆类、 谷类含量丰富
黄酮类和多酚类在绿茶、果蔬、大豆、药食两用 植物等含量丰富
摄入量
胰蛋白酶抑制剂每日约摄入300mg 黄酮类化合物每日约摄入20～70 mg
Chapter 2 bioactive substances
第一节 概 述
非营养素生物活性成分(non-nutrient bioaction substances)
生物活性的食物成分(bioactive food components)
来自植物性食物：黄酮类化合物、酚酸、有 机硫化物、萜类化合物和类胡萝卜素等。
【生物学功能】
作为呼吸链组分参与ATP合成 抗氧化作用 保护心血管作用 提高运动能力 免疫调节 抗炎作用
抗氧化作用
清除自由基：还原型CoQ 与维生素E协同
抑制脂质过氧化 增加抗氧化酶的活性
保护心血管作用
促进缺血心肌的氧化磷酸化，改善心肌细胞能量代谢及功能，降 低缺血再灌注损伤
黄酮母核结构
黄酮类化合物分类(按结构分)
黄酮和黄酮醇类：槲皮素 二氢黄酮和二氢黄酮醇类：甘草素 黄烷醇类： 儿茶素 异黄酮和二氢异黄酮类：大豆苷 双黄酮类：银杏黄酮 花色素类：葡萄皮红 查尔酮类：异甘草素
其他：黄烷类等
食物来源 主要有绿茶、各种有色水果及蔬菜、大豆、
巧克力、药食两用植物等。
预防骨质疏松
能提高骨密度，预防雌激素缺乏引起的骨质疏松。 对绝经后女性骨骼的影响较为显著。
作用机制：与骨组织中的雌激素受体结合，抑制破骨 细胞的骨吸收作用。
食物中的生物活性成分
• 蛋白类蛋白酶抑制剂
丝氨酸蛋白酶抑制剂 金属蛋白酶抑制剂 半胱氨酸蛋白酶抑制剂 酸性蛋白酶抑制剂
• 叶黄素：深绿色蔬菜
• 番茄红素：番茄
二、生物学作用
(一)抗氧化作用
(二)抗肿瘤作用 (三)增强免疫功能 (四)保护视觉功能
第三节
植物固醇
一、食物来源 主要来源于各种植物油、坚果、种子、 豆类
二、生物学作用 (一)降低胆固醇作用 (二)抗癌作用 (三)调节免疫功能 (四)其他作用
第四节
摄入量 • 不同人群每日摄入量20～70 mg。
二、黄酮类化合物的生物学作用
(一)抗氧化作用 (二)抗肿瘤作用 (三)保护心血管作用 (四)抑制炎症反应 (五)抗微生物作用 (六)其他作用：抗突变、抗衰老、增强免疫、 抗辐射、雌激素样作用
第七节
一、分类
蛋白酶抑制剂• 蛋白类源自天然小分子类蛋白酶抑制剂二、生物学作用
(一)对肿瘤的预防和抑制作用：主要作用 (二)对氧化应激的双向调节作用 (三)抗菌作用 (四)其他作用
第六节
多酚类化合物
一、黄酮类化合物的结构与分类 结构 • 以黄酮 (2-苯基色原酮)为母核 • 母核上常含有羟基、甲氧基、烃氧基、 异戊氧基等取代基 • 基本骨架由两个苯环（A环与B环）通过 中央三碳连接
非营养素生物活性成分(non-nutrient bioact ion substances) 生物活性的食物成分(bioactive food compon ents)
来自植物性食物：黄酮类化合物、酚酸、有
机硫化物、萜类化合物和类胡萝卜素等。
来自动物性食物：辅酶Q、γ-氨基丁酸、褪 黑素及左旋肉碱等。
排泄
尿道和胆道排泄，主要是以代谢物的形式
丝氨酸蛋白酶抑制剂 金属蛋白酶抑制剂 半胱氨酸蛋白酶抑制剂 酸性蛋白酶抑制剂
• 叶黄素：深绿色蔬菜
• 番茄红素：番茄
二、生物学作用
(一)抗氧化作用
(二)抗肿瘤作用 (三)增强免疫功能 (四)保护视觉功能
第三节
植物固醇
一、食物来源 主要来源于各种植物油、坚果、种子、 豆类
二、生物学作用 (一)降低胆固醇作用 (二)抗癌作用 (三)调节免疫功能 (四)其他作用
第四节
摄入量 • 不同人群每日摄入量20～70 mg。
二、黄酮类化合物的生物学作用
(一)抗氧化作用 (二)抗肿瘤作用 (三)保护心血管作用 (四)抑制炎症反应 (五)抗微生物作用 (六)其他作用：抗突变、抗衰老、增强免疫、 抗辐射、雌激素样作用
第七节
一、分类
蛋白酶抑制剂• 蛋白类源自天然小分子类蛋白酶抑制剂二、生物学作用
(一)对肿瘤的预防和抑制作用：主要作用 (二)对氧化应激的双向调节作用 (三)抗菌作用 (四)其他作用
第六节
多酚类化合物
一、黄酮类化合物的结构与分类 结构 • 以黄酮 (2-苯基色原酮)为母核 • 母核上常含有羟基、甲氧基、烃氧基、 异戊氧基等取代基 • 基本骨架由两个苯环（A环与B环）通过 中央三碳连接
非营养素生物活性成分(non-nutrient bioact ion substances) 生物活性的食物成分(bioactive food compon ents)
来自植物性食物：黄酮类化合物、酚酸、有
机硫化物、萜类化合物和类胡萝卜素等。
来自动物性食物：辅酶Q、γ-氨基丁酸、褪 黑素及左旋肉碱等。
排泄
尿道和胆道排泄，主要是以代谢物的形式
食物中的生物活性成分
其他作用
抗炎：降低体内C-反应蛋白水平 降低脂质过氧化物 雌激素效应 降低β-胡萝卜素、番茄红素的吸收
精选课件
24
第四节 皂苷类化合物 【结构】
由皂苷元和糖、糖醛酸或其他有机酸组成
组成皂苷的糖有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿 拉伯糖、木糖及其他戊糖类
精选课件
25
【分类】
根据皂苷元化学结构的不同，可分为：
精选课件
13
抗肿瘤作用
流行病学研究显示，摄食深绿色蔬菜水果降 低癌症发生率与其所含类胡萝卜素密切相关 。
研究较多的有番茄红素和β-胡萝卜素。
可能机制：
✓ 抗氧化 ✓ 抑制致癌物形成 ✓ 调节药物代谢酶 ✓ 增强免疫功能
✓ 调控细胞信号传导 ✓ 抑制癌细胞增殖 ✓ 诱导细胞分化及凋亡 ✓ 诱导细胞间隙通讯
排泄
尿道和胆道排泄，主要是以代谢物的形式
精选课件
8
第二节 类胡萝卜素
【结构】
异戊二烯基本单位 共轭双键
多烯链 脂溶性色素
【分类】
胡萝卜素类 (carotene) ：不含氧原子 叶黄素类 (xanthophyll)：含氧原子
α-胡萝卜素、β- 胡萝卜素、γ-胡萝卜素、叶黄素、玉米黄素、
5
植物化学物的生物活性
抗癌 抗氧化 免疫调节 抗微生物 降胆固醇 其他（调节血压、血糖、血小板和血凝，以及抑制炎症等 ）
精选课件
6
精选课件
7
植物化学物的吸收、代谢与排泄
吸收
一般吸收率比较低 主动吸收或被动吸收 肠道代谢物的吸收
代谢
Ⅰ相代谢（如细胞色素P450单加氧酶系催化的羟基化和去甲基化） Ⅱ相代谢（如与葡萄糖醛酸、硫酸结合及甲基化反应等）
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物活性成分(自学)
小结
植物化学物的生物活性
植物化学物 抗癌 抗氧化 免疫调节 抗微生物 降胆固醇 其他
类胡萝卜素 十 十
十
视觉
植物固醇
十
十
十
抗炎
皂甙
十十
十
十
十
血栓
芥子油甙
十 双向 十
十
抗炎
多酚/黄酮 十 十
十
保心等
蛋白酶抑制剂 十 十
十
保心等
单萜类
十十
十
镇痛等
植物雌激素 十 十
保心等
有机硫
十十
十
十
代谢
Ⅰ相代谢（如细胞色素P450单加氧酶系催化的羟基化和去甲基化） Ⅱ相代谢（如与葡萄糖醛酸、硫酸结合及甲基化反应等）
排泄
尿道和胆道排泄，主要是以代谢物的形式
【分类】
• 类胡萝卜素 • 植物固醇 • 皂苷类化合物 • 芥子油苷 • 多酚类化合物 • 蛋白酶抑制剂
• 单萜类 • 植物雌激素 • 有机硫化物 • 植酸 • 其他动物性来源的食
二、生物学作用 (一)降低胆固醇作用 (二)抗癌作用 (三)调节免疫功能 (四)其他作用
第四节 皂苷类化合物
一、结构与分类
根据皂苷元化学结构的不同，可分为：
• 甾体皂苷 • 三萜皂苷
四环三萜 五环三萜：最多见，如大豆皂苷
• 较常见的有大豆皂苷、人参皂苷、三七 皂苷、绞股蓝皂苷、薯蓣皂苷等。
食物来源 • 广泛存在于植物茎、叶和根中。
• 甾体皂苷：薯蓣科和百合科 • 三萜皂苷：豆科、石竹科、桔梗科、
五加科
摄入量 • 平均每日膳食摄入约10mg。 • 食用豆类食物较多的可达200mg以上。
二、生物学作用
(大豆皂甙的作用) (一)调节脂质代谢，降低胆固醇 (二)抗微生物作用 (三)抗肿瘤作用 (四)抗血栓作用 (五)免疫调节作用 (六)抗氧化作用 (七)其他
Chapter 2 bioactive subst
ances
第一节 概 述
非营养素生物活性成分(non-nutrient bioaction substances)
生物活性的食物成分(bioactive food components)
来自植物性食物：黄酮类化合物、酚酸、有 机硫化物、萜类化合物和类胡萝卜素等。
十
血栓等
植酸
十十
十
螯合
Thank s
第二节 类胡萝卜素
一、分类 1.分类
• 胡萝卜素类 (carotene) ：不含氧原子 • 叶黄素类 (xanthophyll)：含氧原子
2.主要类胡萝卜素：
α-胡萝卜素、β- 胡萝卜素、γ-胡萝卜素、叶黄素、 玉米黄素、β-隐黄素、番茄红素等。
3.食物来源
抗辐射、雌激素样作用
第七节 蛋白酶抑制剂
一、分类
• 蛋白类和天然小分子类蛋白酶抑制剂
• 蛋白类蛋白酶抑制剂
丝氨酸蛋白酶抑制剂 半胱氨酸蛋白酶抑制剂 金属蛋白酶抑制剂 酸性蛋白酶抑制剂
• 天然小分子类蛋白酶抑制剂
黄酮类、多酚类、其它天然小分子化合物
食物来源
• 蛋白类蛋白酶抑制剂广泛存在于植物中，豆类、 谷类含量丰富
食物来源 • 广泛存在于十字花科蔬菜中（花椰菜、甘蓝、
包心菜、白菜、芥菜、小萝卜、辣根、水田 芥等）
摄入量 • 人体每日从膳食中摄入约10～50mg ，素
食者可高达100mg 以上。 • 生蔬菜中的生物利用率较煮熟的蔬菜高。
二、生物学作用
(一)对肿瘤的预防和抑制作用：主要作用 (二)对氧化应激的双向调节作用 (三)抗菌作用 (四)其他作用
来自动物性食物：辅酶Q、γ-氨基丁酸、褪 黑素及左旋肉碱等。
植物化学物(phytochemicals)
定义 指植物能量代谢过程中产生的次级代谢产 物。这些产物除个别是维生素的前体物质 外均为非营养素成分
一、植物化学物的分类
多酚 （黄酮类、酚酸等） 蛋白酶抑制剂
类胡萝卜素 萜类化合物 有机硫化物
• 查尔酮类：异甘草素
• 其他：黄烷类等
食物来源 • 主要有绿茶、各种有色水果及蔬菜、大豆、
巧克力、药食两用植物等。
摄入量 • 不同人群每日摄入量20～70 mg。
二、黄酮类化合物的生物学作用
(一)抗氧化作用 (二)抗肿瘤作用 (三)保护心血管作用 (四)抑制炎症反应 (五)抗微生物作用 (六)其他作用：抗突变、抗衰老、增强免疫、
• 主要存在于水果和新鲜蔬菜中 • β- 胡萝卜素和α- 胡萝卜素：黄橙色蔬菜 和水果 • β-隐黄素：橙色水果 • 叶黄素：深绿色蔬菜 • 番茄红素：番茄
二、生物学作用
(一)抗氧化作用 (二)抗肿瘤作用 (三)增强免疫功能 (四)保护视觉功能
第三节 植物固醇
一、食物来源 主要来源于各种植物油、坚果、种子、豆 类
非酶解：主要生成异硫氰酸盐和腈类。
肠Hale Waihona Puke 内微生物：类似MYR活性,使GS水解成ITCs。
ITCs
• GS只有在水解成ITCs后才能体现出活性。 • ITCs具有共同的—N = C = S 结构
• 莱菔硫烷（SFN） • 苯乙基异硫氰酸盐（PEITC） • 苯甲基异硫氰酸盐 （BITC ） • 烯丙基异硫氰酸盐（AITC） • 吲哚-3-甲醇（IC）
第六节 多酚类化合物
一、黄酮类化合物的结构与分类 结构 • 以黄酮 (2-苯基色原酮)为母核 • 母核上常含有羟基、甲氧基、烃氧基、 异戊氧基等取代基 • 基本骨架由两个苯环（A环与B环）通过 中央三碳连接
黄酮母核结构
黄酮类化合物分类(按结构分)
• 黄酮和黄酮醇类：槲皮素 • 二氢黄酮和二氢黄酮醇类：甘草素 • 黄烷醇类： 儿茶素 • 异黄酮和二氢异黄酮类：大豆苷 • 双黄酮类：银杏黄酮 • 花色素类：葡萄皮红
第五节 芥子油苷
一、结构与分类
• 又叫硫代葡萄糖苷，简称硫苷 • 由β-D-硫代葡萄糖基、磺酸肟和侧链R基组成 • 根据R基团的不同分为：脂肪族GS、芳香族GS
和吲哚族GS
GS的降解
酶解：生成ITCs、硫氰酸盐和腈类
硫葡糖苷酶——黑芥子酶(MYR) ➢完整植物中，MYR与GS呈分离状态；植
物细胞破碎时，黑芥子酶释放出来，促使 GS酶解。
其他：植物凝血素、葡 萄糖二胺、苯酞、叶绿 素和生育三烯酚类等
芥子油苷
皂苷
植酸
植物雌激素
植物固醇
二、植物化学物的生物活性
(一)抗癌 (二)抗氧化 (三)免疫调节 (四)抗微生物 (五)降胆固醇 (六)其他（调节血压、血糖、血小板和血凝，以及抑制炎
症等 ）
三、吸收、代谢与排泄
吸收
一般吸收率比较低 主动吸收或被动吸收 肠道代谢物的吸收
小结
植物化学物的生物活性
植物化学物 抗癌 抗氧化 免疫调节 抗微生物 降胆固醇 其他
类胡萝卜素 十 十
十
视觉
植物固醇
十
十
十
抗炎
皂甙
十十
十
十
十
血栓
芥子油甙
十 双向 十
十
抗炎
多酚/黄酮 十 十
十
保心等
蛋白酶抑制剂 十 十
十
保心等
单萜类
十十
十
镇痛等
植物雌激素 十 十
保心等
有机硫
十十
十
十
代谢
Ⅰ相代谢（如细胞色素P450单加氧酶系催化的羟基化和去甲基化） Ⅱ相代谢（如与葡萄糖醛酸、硫酸结合及甲基化反应等）
排泄
尿道和胆道排泄，主要是以代谢物的形式
【分类】
• 类胡萝卜素 • 植物固醇 • 皂苷类化合物 • 芥子油苷 • 多酚类化合物 • 蛋白酶抑制剂
• 单萜类 • 植物雌激素 • 有机硫化物 • 植酸 • 其他动物性来源的食
二、生物学作用 (一)降低胆固醇作用 (二)抗癌作用 (三)调节免疫功能 (四)其他作用
第四节 皂苷类化合物
一、结构与分类
根据皂苷元化学结构的不同，可分为：
• 甾体皂苷 • 三萜皂苷
四环三萜 五环三萜：最多见，如大豆皂苷
• 较常见的有大豆皂苷、人参皂苷、三七 皂苷、绞股蓝皂苷、薯蓣皂苷等。
食物来源 • 广泛存在于植物茎、叶和根中。
• 甾体皂苷：薯蓣科和百合科 • 三萜皂苷：豆科、石竹科、桔梗科、
五加科
摄入量 • 平均每日膳食摄入约10mg。 • 食用豆类食物较多的可达200mg以上。
二、生物学作用
(大豆皂甙的作用) (一)调节脂质代谢，降低胆固醇 (二)抗微生物作用 (三)抗肿瘤作用 (四)抗血栓作用 (五)免疫调节作用 (六)抗氧化作用 (七)其他
Chapter 2 bioactive subst
ances
第一节 概 述
非营养素生物活性成分(non-nutrient bioaction substances)
生物活性的食物成分(bioactive food components)
来自植物性食物：黄酮类化合物、酚酸、有 机硫化物、萜类化合物和类胡萝卜素等。
十
血栓等
植酸
十十
十
螯合
Thank s
第二节 类胡萝卜素
一、分类 1.分类
• 胡萝卜素类 (carotene) ：不含氧原子 • 叶黄素类 (xanthophyll)：含氧原子
2.主要类胡萝卜素：
α-胡萝卜素、β- 胡萝卜素、γ-胡萝卜素、叶黄素、 玉米黄素、β-隐黄素、番茄红素等。
3.食物来源
抗辐射、雌激素样作用
第七节 蛋白酶抑制剂
一、分类
• 蛋白类和天然小分子类蛋白酶抑制剂
• 蛋白类蛋白酶抑制剂
丝氨酸蛋白酶抑制剂 半胱氨酸蛋白酶抑制剂 金属蛋白酶抑制剂 酸性蛋白酶抑制剂
• 天然小分子类蛋白酶抑制剂
黄酮类、多酚类、其它天然小分子化合物
食物来源
• 蛋白类蛋白酶抑制剂广泛存在于植物中，豆类、 谷类含量丰富
食物来源 • 广泛存在于十字花科蔬菜中（花椰菜、甘蓝、
包心菜、白菜、芥菜、小萝卜、辣根、水田 芥等）
摄入量 • 人体每日从膳食中摄入约10～50mg ，素
食者可高达100mg 以上。 • 生蔬菜中的生物利用率较煮熟的蔬菜高。
二、生物学作用
(一)对肿瘤的预防和抑制作用：主要作用 (二)对氧化应激的双向调节作用 (三)抗菌作用 (四)其他作用
来自动物性食物：辅酶Q、γ-氨基丁酸、褪 黑素及左旋肉碱等。
植物化学物(phytochemicals)
定义 指植物能量代谢过程中产生的次级代谢产 物。这些产物除个别是维生素的前体物质 外均为非营养素成分
一、植物化学物的分类
多酚 （黄酮类、酚酸等） 蛋白酶抑制剂
类胡萝卜素 萜类化合物 有机硫化物
• 查尔酮类：异甘草素
• 其他：黄烷类等
食物来源 • 主要有绿茶、各种有色水果及蔬菜、大豆、
巧克力、药食两用植物等。
摄入量 • 不同人群每日摄入量20～70 mg。
二、黄酮类化合物的生物学作用
(一)抗氧化作用 (二)抗肿瘤作用 (三)保护心血管作用 (四)抑制炎症反应 (五)抗微生物作用 (六)其他作用：抗突变、抗衰老、增强免疫、
• 主要存在于水果和新鲜蔬菜中 • β- 胡萝卜素和α- 胡萝卜素：黄橙色蔬菜 和水果 • β-隐黄素：橙色水果 • 叶黄素：深绿色蔬菜 • 番茄红素：番茄
二、生物学作用
(一)抗氧化作用 (二)抗肿瘤作用 (三)增强免疫功能 (四)保护视觉功能
第三节 植物固醇
一、食物来源 主要来源于各种植物油、坚果、种子、豆 类
非酶解：主要生成异硫氰酸盐和腈类。
肠Hale Waihona Puke 内微生物：类似MYR活性,使GS水解成ITCs。
ITCs
• GS只有在水解成ITCs后才能体现出活性。 • ITCs具有共同的—N = C = S 结构
• 莱菔硫烷（SFN） • 苯乙基异硫氰酸盐（PEITC） • 苯甲基异硫氰酸盐 （BITC ） • 烯丙基异硫氰酸盐（AITC） • 吲哚-3-甲醇（IC）
第六节 多酚类化合物
一、黄酮类化合物的结构与分类 结构 • 以黄酮 (2-苯基色原酮)为母核 • 母核上常含有羟基、甲氧基、烃氧基、 异戊氧基等取代基 • 基本骨架由两个苯环（A环与B环）通过 中央三碳连接
黄酮母核结构
黄酮类化合物分类(按结构分)
• 黄酮和黄酮醇类：槲皮素 • 二氢黄酮和二氢黄酮醇类：甘草素 • 黄烷醇类： 儿茶素 • 异黄酮和二氢异黄酮类：大豆苷 • 双黄酮类：银杏黄酮 • 花色素类：葡萄皮红
第五节 芥子油苷
一、结构与分类
• 又叫硫代葡萄糖苷，简称硫苷 • 由β-D-硫代葡萄糖基、磺酸肟和侧链R基组成 • 根据R基团的不同分为：脂肪族GS、芳香族GS
和吲哚族GS
GS的降解
酶解：生成ITCs、硫氰酸盐和腈类
硫葡糖苷酶——黑芥子酶(MYR) ➢完整植物中，MYR与GS呈分离状态；植
物细胞破碎时，黑芥子酶释放出来，促使 GS酶解。
其他：植物凝血素、葡 萄糖二胺、苯酞、叶绿 素和生育三烯酚类等
芥子油苷
皂苷
植酸
植物雌激素
植物固醇
二、植物化学物的生物活性
(一)抗癌 (二)抗氧化 (三)免疫调节 (四)抗微生物 (五)降胆固醇 (六)其他（调节血压、血糖、血小板和血凝，以及抑制炎
症等 ）
三、吸收、代谢与排泄
吸收
一般吸收率比较低 主动吸收或被动吸收 肠道代谢物的吸收