有机合成与推断(一)
高中化学讲义《有机物的合成与推断(一)》
138有机合成碳链的变化官能团的变化有机合成的思路碳链的增加碳链的缩短碳链成环由环成链加成、加聚、缩聚、酯化及其他水解、裂化裂解环酯、环醚、环肽水解反应、环烯的氧化官能团的引入官能团的消除官能团位置和数目的变化官能团的保护官能团的衍变羟基、双键、卤素原子羟基、双键、卤素原子、醛基有机物官能团性质多通过卤素原子的取代与消去板块一 有机合成的思路1． 有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
2． 有机合成的关键—碳骨架的构建。
3． 有机合成的重要方法：逆合成分析法①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入板块二 有机合成的技巧一、 碳骨架的变化1． 有机合成中的增减碳链的反应：通过观察分子式变化，尤其是碳数的变化，可以推断有机物可能发生的反应： （1）C 数不变，则只是官能团之间的相互转化， 知识点睛 知识网络第24讲有机物的合成与推断（-）有机合成如：CH2=CH2→CH3CH2OH →CH3CHO→CH3COOH（2）增长碳链的反应：①酯化反应②加聚反应③缩聚反应（3）减短碳链的反应：①水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；②裂化和裂解反应；2．链状变环状：不饱和有机物之间的加成，同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。
有机合成中的成环反应：3．环状变链状：酯及多肽的水解、环烯的氧化等。
二、官能团的变化1．官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。
此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。
同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。
有机合成知识点(有机推断)6页
有机合成知识点(有机推断)6页有机合成是有机化学的重要分支，是合成有机分子的一系列化学反应。
其中有机推断是一个核心知识点，其用于确定未知有机物的结构，可通过一系列化学反应推断出其化学结构。
本文将介绍有机推断的相关知识点，包括它的基本原则、涉及的化学反应及其应用。
一、有机推断的基本原则有机推断是一种基于已知化学反应进行推断的方法，其基本原则包括以下几点：1. 反应类型：根据已知的反应类型进行推断。
各种有机反应具有一定的特点和规律，可以根据这些反应类型判断未知化合物可能参与哪些反应。
2. 反应顺序：分析一系列反应的顺序和次序。
合成过程中的反应顺序不同，最终得到的产物也会不同，因此需要分析反应顺序来确定未知物的结构。
3. 利用化合物性质：根据未知化合物的性质及其物理性质，如颜色、溶解度、引起的各种化学反应等进行分析，来判断其化学结构。
4. 利用质谱数据：利用质谱数据来确定未知化合物的分子式、分子量、碎片等信息，结合其他信息进行进一步地推断。
二、涉及的化学反应1. 消失反应：消失反应是一种鉴定未知化合物官能团的重要性质，在反应过程中，未知化合物中的某种官能团与其他化合物发生反应，而消失。
例如，若未知化合物中含有醇、醛或酮等羰基官能团，可以使用缩酮或氧化反应来进行识别。
2. 加成反应：加成反应是一种利用烯烃与另一分子的反应来辨别烯烃类型及其位置的方法。
针对不同的烯烃可以选用各种加成试剂进行检测，如水、Br2、HBr等。
例如，未知烯烃可能为1-丁烯或2-丁烯，可以使用Br2进行加成反应，1-丁烯会生成一种色素，而2-丁烯则不会产生这种变化。
3. 还原反应：利用还原试剂对未知化合物进行还原反应，获得其还原产物，可以确定未知化合物中是否含有不饱和官能团。
例如，若未知化合物中含有烯丙基官能团，则可以使用氢气等还原试剂来还原，并观察其还原产物是否会产生颜色变化。
4. 羟化反应：利用氢氧化钠等碱性试剂，对未知化合物进行羟化反应，获得其羟基衍生物，可用于鉴定羧酸、醇、醛、酮等官能团。
高一化学有机合成与推断试题答案及解析
高一化学有机合成与推断试题答案及解析1.（7分）来自石油的有机化工原料A，其产量已作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志，A 可以发生如下转化：已知：E是具有果香味的有机物，其分子式为C4H8O2，F是一种高分子化合物。
（1）A的分子式是，C的名称是。
（2）D分子中的官能团名称是，证明该官能团具有酸性的方法是。
（3）反应③的化学方程式是；反应④的类型是反应。
【答案】（1）C2H4（1分）乙醛（1分）（2）羧基（1分）；向D中滴加碳酸氢钠溶液，若有无色无味的气体产生，则证明羧基具有酸性（1分）（3）CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O （2分）加聚（1分）【解析】A是来自石油的重要有机化工原料，此物质可以用来衡量一个国家石油化工发展水平，所以A是H2C=CH2，E是具有果香味的有机物，E是酯，酸和醇反应生成酯，则B和D一种是酸一种是醇，B能被氧化生成C，A反应生成B，碳原子个数不变，所以B是乙醇，D是乙酸，铜作催化剂、加热条件下，乙醇被氧气氧化生成C，所以C是乙醛，A反应生成F，F是一种高聚物，可制成多种包装材料，所以F是聚乙烯，则（1）通过以上分析知，A的分子式为：C2H4，C的名称为乙醛；（2）D分子中的官能团名称是羧基，检验羧基具有酸性的方法是：向D中滴加碳酸氢钠溶液，若有无色无味的气体产生，则证明羧基具有酸性；（3）反应③是酯化反应，方程式为CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O。
反应④一定条件下，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，该反应属于加聚反应。
【考点】考查有机物的推断2.一种高分子化合物（VI）是目前市场上流行的墙面涂料之一，其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）：回答下列问题：（1）化合物III中所含官能团的名称是、。
（2）化合物III生成化合物IV的副产物为。
（提示：原子利用率100%，即原子全部都转化成产物）（3）CH2=CH2与溴水反应方程式：。
有机合成及推断
有机合成与推断1、有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：（1）A的名称为，试剂X的结构简式为，步骤Ⅵ的反应类型为。
（2）步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为、。
（3）步骤Ⅱ反应的化学方程式为。
（4）满足下列条件的E的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6︰2︰2︰1︰1的分子的结构简式为。
①苯环上只有两个取代基②能与FeCl3溶液发生显色反应③能发生水解反应和银镜反应（5）依据题中信息，完成以为原料制取的合成路线图。
合成路线图示例如下：2、将猫薄荷中分离出的荆芥内酯与等物质的量的氢气进行加成，得到的二氢荆芥内酯是一种有效的驱虫剂，可用于商业生产。
下图为二氢荆芥内酯的一种合成路线：已知A（C10H16O）的结构中有一个五元环，核磁共振氢谱显示其侧链上有四个不同环境的氢，且峰面积比为1：2：3：3。
（1）A的结构简式为，B含有的官能团的名称是。
（2）B与CH3OH发生的反应类型是，C与HBr发生的反应类型是。
（3）由D生成二氢荆芥内酯的化学方程式为。
（4）D在某催化剂作用下可发生反应生成一种高聚物，其结构简式为，若该高聚物平均相对分子质量约为20000，则其平均聚合度约为（填标号）。
a.54 b .108 c. 119 d.133（5）写出符合以下条件的荆芥内酯的同分异构体的结构简式，其分子中最多有个碳原子在同一平面上。
①结构中含有苯环②只有一个侧链③能发生酯化反应④不能发生消去反应3、乙基香兰素是最重要的合成香料之一，常作为婴幼儿奶粉的添加剂。
制备乙基香兰素的一种合成路线（部分反应条件略去）如下图所示：已知：①R—ONa + R’—Br —→R—O—R’+ NaBr②Ⅲ中生成的Cu2O经氧化后可以循环利用（1）A的核磁共振氢谱有3组峰。
A的结构简式为。
（2）Ⅰ中可能生成的一种烃是（填名称）；催化剂PEG可看作乙二醇脱水缩聚的产物，PEG的结构简式为。
若PEG的平均相对分子质量为17618，则其平均聚合度约为。
有机合成推断知识点总结
有机合成推断知识点总结一、有机化学基本理论1. 有机化学的基本概念有机化学是研究含有碳的化合物的化学性质和反应规律的学科。
有机化合物是由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成的化合物，其分子结构多样，具有丰富的化学性质。
有机合成的推断需要对有机化学的基本概念和性质有一定的了解，包括有机化合物的命名规则、结构特点、反应类型和化学键的特性等。
2. 有机反应机理有机合成的推断离不开对有机反应机理的认识。
有机反应机理是研究有机化合物之间化学反应过程的规律和机制的一门学科，它包括了许多反应类型，如取代反应、加成反应、消除反应等。
合成化学家需要了解不同反应类型的机理和规律，以便在合成设计中选择适当的反应路径。
3. 化学键的特性化学键是有机化合物分子中连接不同原子的力，包括共价键、极性共价键、离子键等。
不同种类的化学键在有机合成中具有不同的化学性质和反应规律，合成化学家需要学习和掌握化学键的特性，以便合理选择反应条件和控制反应过程。
二、常见的合成反应和合成策略1. 取代反应取代反应是有机化合物中最常见的一类化学反应，它包括取代反应、亲核取代反应和芳香族取代反应等。
取代反应是有机合成的基本反应类型，合成化学家需要了解不同取代反应的条件和机理，以便在合成设计中合理选择取代路径。
2. 加成反应加成反应是有机化合物之间的一种重要反应类型，它包括了加成反应、加成-消除反应、重排反应等。
加成反应常常用于合成具有特定结构和功能的化合物，如醇、醛、酮等。
合成化学家需要了解不同加成反应的条件和机理，以便在合成设计中选择适当的加成路径。
3. 消除反应消除反应是有机化合物中的一类重要反应类型，它包括β-消除反应、酸碱消除反应、核烃消除反应等。
消除反应常常用于合成环烷烃、芳香烃等化合物，合成化学家需要了解不同消除反应的条件和机理，以便在合成设计中选择适当的消除路径。
4. 重排反应重排反应是有机化合物中的另一类重要反应类型，它包括化学重排和构象重排等。
第17讲 有机合成与推断
。
。 。 。
（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方
d.分子式是C9H6O3
O2 CH COOH知A为CH CHO。 3 3 催化剂 O （2）由CH3COOH PCl3 CH3CCl知反应类型为取代反 解析 （1）由A （3）D→E发生酯化反应，故E为 O （4）F与过量NaOH反应时， C O 要水解，水 。
如CH2
CH2+H2
催化剂
CH3CH3
②通过消去、氧化可消除—OH。 如CH3CH2OH 浓硫酸 170℃ CH2 CH2↑+H2O
2CH3CH2OH+O2 催化剂 2CH3CHO+2H2O △
③通过加成或氧化可消除—CHO。 如2CH3CHO+O2 催化剂 △ 2CH3COOH
CH3CHO+H2 催化剂 CH3CH2OH △ O
逆推为主，使用该方法的思维途径是：
（1）首先确定所要合成的有机物属何类型，以及 题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。
（2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有
机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。若
甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何
从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题
第17讲
有机合成与推断
一、有机物合成的常用方法 1. 有机合成中官能团的引入、消除及改变 （1
①引入C—C键：
加成。 ②引入
键或—C≡C — 键与H2
键或—C≡C—键：卤代烃或醇的
③苯环上引入官能团:
④引入—X a.饱和碳原子与X2 b.不饱和碳原子与X2或HX c.醇羟基与HX
⑤引入—OH
a.
（2）由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的
高中化学有机合成与推断习题含答案
有机合成与推断一、综合题（共6题；共38分）1.化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成：已知：RCHO＋CH3CHO RCH(OH)CH2CHO。
试回答：（1）A的化学名称是________，A→B的反应类型是________。
（2）B→C反应的化学方程式为________。
（3）C→D所用试剂和反应条件分别是________。
（4）E的结构简式是________。
F中官能团的名称是________。
（5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。
其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。
（6）写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）：________。
合成路线流程图示例如下：2.（2019•江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A中含氧官能团的名称为________和________。
（2）A→B的反应类型为________。
（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢）写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
3.（2019•全国Ⅰ）【选修五：有机化学基础】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是________。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。
高二化学 有机合成与推断专项训练知识点总结含答案
高二化学有机合成与推断专项训练知识点总结含答案一、高中化学有机合成与推断1．2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体，可用下列方法合成。
首先，由A制得E，过程如下：已知：i.CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBrii.CH3CH2CN CH3CH2COOH（1）烃A的名称是___。
D的同分异构体中，能发生银镜反应的芳香族化合物有多种，任写一种该类同分异构体的结构简式___。
写出反应④的化学方程式___。
又已知，iii：R—CH2—COOCH2R’+HCOOCH2R”+R”—CH2OH然后，通过下列路线可得最终产品：（2）检验F是否完全转化为G的试剂是___。
反应⑤的化学方程式是___。
（3）路线二与路线一相比不太理想，理由是___。
（4）设计并完善以下合成流程图___。
（合成路线常用的表示方式为：A B……目标产物）2．麻黄素H是拟交感神经药。
合成H的一种路线如图所示：已知：Ⅰ．芳香烃A的相对分子质量为92Ⅱ.Ⅲ．(R 1、R 2可以是氢原子或烃基、R 3为烃基)请回答下列问题：(1)A 的化学名称为_____________；F 中含氧官能团的名称为_________________。
(2)反应①的反应类型为______________。
(3)G 的结构简式为__________________________。
(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。
(5)化合物F 的芳香族同分异构体有多种，M 和N 是其中的两类，它们的结构和性质如下： ①已知M 遇FeCl 3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M 的结构简式可能为____________________________________。
②已知N 分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N 的结构有___种(不含立体异构)。
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有机合成与推断（一）
1、下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
根据上图回答问题：
(1)D的化学名称是_____________。
(2)反应③的化学方程式是____________________________________(有机物须用结构简式表示)
(3)B的分子式是________。
A的结构简式是_______________________。
反应①的反应类型是__________。
(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有_______个。
①含有邻二取代苯环结构；
②与B有相同官能团；
③不与FeCl3溶液发生显色反应。
写出其中任意一个同分异构体的结构简式__________________________________。
(5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。
_________________。
2、已知A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种同分异构体的产物，其中的
一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。
A能发生如下图所示的变化。
试回答：
（1）A分子中的官能团名称是。
（2）写出符合下述条件A的同分异构体结构简式（各任写一种）：
a、具有酸性；
b、能发生水解反应。
（3）B→C的反应类型是（填序号）。
a、氧化反应
b、还原反应
c、加成反应
d、取代反应
（4）写出A→B的化学方程式：。
（5）写出C生成高聚物的化学方程式：。
（6）D的同分异构体D1与D有相同官能团，两分子D1脱去两分子水形成含有六元环的E，写出E的结构简式：。
3、A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。
A的相对分子质量是104，1 mol A与足量NaHCO3反应生成2 mol气体。
已知：
（1）C可能发生的反应是____________（填序号）。
a．氧化反应 b．水解反应 c．消去反应 d．酯化反应
（2）等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH反应时消耗Na、NaHCO3、NaOH的物质的量之比是______ __。
（3）A的分子式是____________。
（4）反应①的化学方程式是_________________________________________________。
（5）符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有_____种，写出其中任意一种的结构简式。
_________
①在苯环上只有两个取代基；②在苯环上的一氯取代物只有两种；
③1 mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2 molCO2。
4、有机化合物A（C5H8O2）不溶于水，并可以发生如下图所示的变化：
已知：C的一氯代物D只有两种
请回答：
（1）A分子中含有的官能团的名称；
（2）①②③④⑤反应中属于取代反应的有（填序号）。
（3）C的结构简式，X的结构简式；
（4）写出②的反应方程式；
（5）C的同分异构体中属于酯类的有种，写出其中两种的结构简式
（6）简述检验D中含有氯元素的方法
（7）17.2gB与足量的碳酸氢钠溶液反应，标准状总况下生成二氧化碳的体积为 L。