2018--第一学期化学-高三选修5总复习之有机合成与推断
C＝C、C≡C或—CHO C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系
物等
A是醇(－CH2OH)
3、根据有机反应中定量关系进行推断 （1）根据与H2加成时所消耗的H2的物质的量进行突破：碳碳双键、三键、醛基、 苯环
（2）1mol-CHO完全反应时生成2molAg或1molCu2O。 （3）2mol-OH或2mol-COOH与活泼金属反应放出1molH2. （4）1mol-COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2.
2、依据特征结构、性质及现象推断 (1)由反应条件确定发生的性质及官能团：
反应条件
可能官能团
浓硫酸/△
①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基)
稀硫酸/△
①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解
NaOH水溶液/△ ①卤代烃的水解②酯的水解
NaOH醇溶液/△ 卤代烃消去(－X)
H2、催化剂
加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环)
（3）卤素原子引入： ①烷烃的卤代； ②α-H的卤代； ③烯烃、炔烃的加成(HX、X2)； ④芳香烃与X2的加成； ⑤芳香烃苯环上的卤代； ⑥芳香烃侧链上的卤代； ⑦醇与HX的取代； ⑧烯烃与HO－Cl的加成。
（4）羟基的引入方法： ①烯烃与水加成； ②卤代烃的碱性水解； ③醛的加氢还原； ④酮的加氢还原； ⑤酯的酸性或碱性水解； ⑥苯氧离子与酸反应； ⑦烯烃与HO－Cl的加成。
2、复习策略： （1）掌握各类官能团的名称和结构简式的书写；掌握各种代表物的性质变化及其 方程式的书写。 （2）掌握有机物分子式、结构简式、键线式的书写方法。 （3）了解同分异构体的概念和找寻方法，了解核磁共振氢谱的意义和应用，重视 有机物的分离、提纯、鉴定实验。 3、解题关键： ⑴据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。 ⑶据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷据某些特定量的变化寻找突破口。
已完全转化
【解答】 以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线为
A. 由上述分析可知，A为氯代环戊烷，故A错误； B. 反应①为光照条件下的取代反应，反应②为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去 反应，故B正确； C. 反应②的反应试剂和反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热，反应③的条件为常温， 故C错误； D. B为环戊烯，含碳碳双键，环戊二烯含碳碳双键，均能使高锰酸钾褪色，则酸 性KMnO4溶液褪色不能证明环戊烷已完全转化成环戊二烯，故D错误； 答案：B
4、依据题目提供的信息推断，熟悉常见的有机新信息 （1）苯环侧链引羧基
如
(R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成
可缩短碳链。
，此反应
(2)卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸
如 CH3CH2Br――N―aC―N―→CH3CH2CN―H―2O→CH3CH2COOH ，卤代烃与
氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。
考点一、有机合成的原则
原料价廉、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高，成 本低。
考点二、有机合成的方法
1、常见的有机合成路线 （1）一元合成路线：
（2）二元合成路线
（3）芳香化合物合成路线： A：
B：
COOH
COOR
2、引入官能团的方法 （1）C=C的形成： ①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX； ②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O； ③炔烃加氢。 （2）C≡C的形成： ①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX； ②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX； ③实验室制备乙炔原理的应用。
（1）A为C（CH3）3COOCH2（CH2）3CH3，A所属有机物的类别是酯，B结构简 式为CH3（CH2）3CH2OH，B可以发生的反应类型有取代反应、消去反应、氧化反 应， 故答案为：酯；取代反应、消去反应、氧化反应； （2）F的结构简式为CH3（CH2）2CH=CH2，F分子所含的官能团名称是碳碳双键， 故答案为：碳碳双键； （3）E的结构简式为（CH3）3CCOOH，与D、E具有相同官能团的同分异构体中 的一种结构简式为（CH3）2CHCH2COOH 或 CH3CH2CH（CH3）COOH，
故答案为：（CH3）3CCOOH；（CH3）2CHCH2COOH 或 CH3CH2CH（CH3）COOH； （4）答案：
例7、肉桂酸是一种重要的有机合成中间体，被广泛应用于香料.食品.医药和感光 树脂等精细化工产品的生产，它的一条合成路线如下：
已知：
完成下列填空： （1）反应类型：反应II______________，反应IV____________。 （2）写出反应I的化学方程式___________________________________。上述反应 除主要得到B外，还可能得到的有机产物是______________（填写结构简式）。 （3）写出肉桂酸的结构简式______________________。 （4）欲知D是否已经完全转化为肉桂酸，检验的试剂和实验条件_______________。 （5）写出任意一种满足下列条件的C的同分异构体的结构简式。 ①能够与NaHCO3(aq)反应产生气体 ②分子中有4种不同化学环境的氢原子。 ___________________________。
(5) 羟醛缩合 有α-H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成 β-羟基醛，称为羟醛缩合反应。
6、弄清常见有机物之间的相互转化关系，并掌握方程式 掌握各类有机物间的相互联系，使有机化学知识形成体系。各类链烃及其衍生物 间的关系可表示如下：
6、弄清常见有机物之间的相互转化关系，并掌握方程式 掌握各类有机物间的相互联系，使有机化学知识形成体系。各类链烃及其衍生物 间的关系可表示如下：
有机合成与推断
备考建议： 1、题型分析： 有机合成与推断是高考的重点。主要是根据某有机物的组成和结构推断其同分异 构体的结构；根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型； 根据实验现象(或典型用途)推断有机物的组成或结构；根据反应规律推断化学反 应方程式。 题型以填空题为主。命题多以框图的形式给出，有时还给出一定的新信息来考查 学生的应用信息的能力。
例5、布洛芬片常用来减轻感冒症状，其结构简式如图，下列有关说法错误的是 （）
A. 布洛芬的分子式为C13H18O2 B. 布洛芬与苯乙酸是同系物 C. 1mol 布洛芬最多能与3mol 氢气发生加成反应 D. 布洛芬在苯环上发生取代反应，其一氯代物有4种
【解答】 A. 由结构简式可知布洛芬的分子式为C13H18O2，故A正确； B. 含有一个苯环、一个羧基，与苯乙酸是同系物，故B正确； C. 能与氢气发生加成反应的只有苯环，则1mol 布洛芬最多能与3mol 氢气发生加成 反应，故C正确； D. 结构对称，则布洛芬在苯环上发生取代反应，其一氯代物有2种，故D错误。 答案：D
（5）醛基或羰基引入： ①烯烃的催化氧化； ②烯烃的臭氧氧化分解； ③炔烃与水的加成； ④醇的催化氧化。
（6）羧基的引入： ①羧酸盐酸化； ②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化； ③醛的催化氧化； ④酯水解； ⑤－CN的酸性水解； ⑥多肽、蛋白质的水解； ⑦酰氨的水解。
（7）酯基的引入方法： ①酯化反应的发生； ②酯交换反应的发生。 （8）硝基的引入方法： 硝化反应的发生。 （9）苯环上引入基团的方法：
(2)根据试剂或特征现象推知官能团的种类： 反应性质
能与NaHCO3反应的 能与Na2CO3反应的
能与Na反应的 银氨溶液反应产生银镜
可能官能团 羧基
羧基、酚羟基 羧基、(酚、醇)羟基
醛基
新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 (溶解)
醛基 (若溶解则含—COOH)
使溴水褪色 A使酸性氧 K化M nO4B溶 液褪氧 色化 C
例4、A、B是两种重要的有机合成原料，下列说法正确的是（ ）
A. A与B是同系物 B. A与B中相同的官能团是苯环 C. 在一定条件下，A 与B 均能发生取代反应 D. A与B都能使溴的四氧化碳溶液褪色
【解答】 A. A与B结构不同，不是同系物，故A错误； B. 苯环不是官能团，故B错误； C. A含有羟基、B含有羧基，可发生取代反应，故C正确； D. B不含碳碳双键，与溴不能发生加成反应，故D错误； 答案：C
例3、有机物W 在工业上常用作溶剂和香料，其合成方法如下:
下列说法正确的是 A. N、W 互为同系物 B. M、N、W 均能发生加成反应和取代反应 C. W 能发生皂化反应 D. M 的二氯代物有8种
【解答】 A. N含有官能力为羧基，属于羧酸类，W含有官能团为酯基，属于酯类，不是同 系物，选项A错误； B. M.N.W 三种有机物结构中均含有苯环，均能与氢气发生加成反应，M能够与溴. 铁作催化剂发生取代反应生成溴苯，N能与醇发生酯化反应，W能在酸性或碱性环 境下发生水解反应，选项B正确； C. 高级脂肪酸甘油酯在碱性环境下水解为皂化反应，W不属于高级脂肪酸甘油酯， 能够与碱反应，但不是皂化反应，选项C错误； D. M的二氯代物有：环上有2个氯.1个甲基，这样的有机物有6种，环上有一个 CHCl2，只有1种，环上有1个氯.1个CH2Cl，这样的有机物有3种，共计有10种，选 项D错误。 答案：B
(3)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮
如
RCH==CHR′(R、R′代表H或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生 成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。
(4) 双烯合成 如1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，
，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的
首选方法。
(1)由反应条件确定发生的性质及官能团：
反应条件 反应条件 O2/Cu、加热 Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照
溴水 碱石灰/加热 酸性高锰酸钾
可能官能团 可能官能团 醇羟基 (－CH2OH、－CHOH) 苯环 烷烃或苯环上烷烃基 不饱和有机物的加成反应 R－COONa(信息题) 不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反应
高三化学专题有机合成与推断
A:CH2＝CH2 B:CH3CH2CH2CHO X:CH3CH2CH2COOCH2CH3 Y:CH3COOCH2CH2CH2CH3
练习4：已知β 氨基酸受热， 练习 ：已知β－氨基酸受热，则分子内失氨形成 β−不饱和酸 α,β−不饱和酸。例如： H2N－CH2－CH2－ β−不饱和酸。例如： － COOH→CH2＝CHCOOH＋NH3 ＋ 是根据上述原理，写出 、 、 相应的结构简式 相应的结构简式。 是根据上述原理，写出A、B、C相应的结构简式。
Cl2,500℃ Cl2,CCl4 Cl2
CH2=CH-CH2Cl
Cl2
CH2=CH-CH3
CH2Cl-CHCl-CH2Cl
Cl2
光照
CH2Cl-CHCl-CH3 CH2=CH-CH3 CH3-CH2-CH3
H2 催化剂
CH2=CH-CH3
二.有机推断 有机推断
[复习目标] 掌握有机推断题的类型及推断的方法，形成 掌握有机推断题的类型及推断的方法，
解有机推断题的思路
[题型思路]
1.根据加成推断 根据加成推断 思路：由加成所需 的量， 思路：由加成所需H2,Br2的量，确定分子中不饱和键的 类型及数目；由加成产物的结构， 类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不 饱和键的位置。 饱和键的位置。
练习1 练习
已知羟基不能与双键直接相连（ 已知羟基不能与双键直接相连（如 >c=c<OH 不稳定） 摩有机物恰好与1摩 加成生成3-甲基 丁醇， 甲基-2-丁醇 若0.5摩有机物恰好与 摩H2加成生成 甲基 丁醇，即则 摩有机物恰好与 该有机物的结构简式为： 该有机物的结构简式为：
3.方法： （1）比较法 ） 4.题型：
（2）正推法 ）
高三化学知识点复习课件(选修5)：第10讲有机推断与合成.
成和1,4加成。请写出由1,3－丁二烯制备化合物
的合成路线流程图(无机试剂任选)。 合成反应流程图表示方法示例如下：
2化合物
是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化 合物 提示： 合成 。
①合成过程中无机试剂任选； ② 在400摄氏度金属氧化物条件下能
发生脱羰基反应；
③合成反应流程图表示方法示例如下：
成酚，F→G是羧酸钠生成羧酸，G→H是硝化反应，
故A的结构简式为： 和
；由
逆推得I和J结构分别是：
，一种是醇， 另一种是酚，故可用氯化铁或溴水来鉴别；K可由 制得，且能在浓硫酸作
用下生成聚合物，则K为
故高聚物为
则
重要考点1
有机合成
【例1】6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物 的重要中间体，某实验室以溴代甲基环己烷为原料 合成6－羰基庚酸，请用合成反应流程图表示出最合 理的合成方案(注明反应条件)。 已知：
提示：①合成过程中无机试剂任选；
③合成反应流程图表示方法示例如下：
本题中有几个重要信息：①环状反应物最终
2.PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料， 由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了 广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC 的合成路线：
已知以下信息：
①A可使溴的CCl4溶液褪色；
②B中有五种不同化学环境的氢； ③C可与FeCl3溶液发生显色反应； ④D不能使溴的CCl4溶液褪色，其核磁共振氢谱为 单峰。
(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫
酸的作用下I和J分别生成 鉴别I和J的试剂为 FeCl3或溴水 可由 ，
。
(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K 制得，写出K在浓硫酸
高三复习有机合成推断同分异构课件.ppt
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴 有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我 们称之为“缩聚反应”。
缩聚反应的特点： 1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、
—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团 的小分子；
2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物 （如H2O、NH3、HCl等）生成；
3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不 同；
4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端 基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不 确定，通常用横线“—”表示。）如：
① 由一种单体
n mol 单体中含—COOH官能团（或—OH）的物质的量为：n mol， 而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的， 故生成水的物质的量为：（n-1） mol ②由两种单体：n mol
先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从 产物起一步一步反推至原料
高三化学复习
有机高分子化合物(第二课时)
考纲要求
• 1、了解合成高分子的组成与结构特点，能 依据简单合成高分子的结构分析其链节和 单体。
• 2、了解加聚反应和缩聚反应的特点。
合成第高二分章子化分合子物结的构基与本性方质法
聚乙烯是一种生活中常用的塑料。 请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。
例3：
（(12)有）机化物学甲式苯为C8H8O2的，芳在香H族-N酯M类R(有H机核化磁合 物，在H-NMR谱给出的峰有若干种，请写出
强共度振之)谱比上为观下察列峰的给结出构的简强式度（之每比种为只写一个）
（①
3:1:1:1:1:1
3∶2∶2∶1
②
3:）2:2:1
高考化学总复习 第五章 有机合成与推断课件 新人教版选修5
理 整
合
1．有机合成路线的选择、设计与评价。
要 点
聚
2．推断有机物的组成、结构、反应类型、官能团的转化。
焦 突
破
考 点 图 解 导 析
课 时 作 业
基 础 梳 理 整 合
要 点 聚 焦 突 破
考 点 图 解 导 析
课 时 作 业
一、有机物之间的相互转化关系
1．脂肪烃及其衍生物的转化关系
聚 焦
突
破
(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 考
点
CH3CH2OH
CH2＝CH2
ClCH2CH2Cl
图 解
导
HOCH2CH2OH。
析
课
(3)通过某种手段，改变官能团的位置。
时 作
业
基
础
梳
下图为有机物 A、B 经一系列反应制取 X、Y 的变化关系：
理 整
合
要 点 聚 焦 突 破
考 点 图 解 导 析
作 业
⑤酚钠盐中滴加酸或通入 CO2。
(3)引入碳碳双键或碳碳三键的方法
①某些醇或卤代烃的消去反应引入
或
②炔烃与 H2、X2 或 HX 加成引入
。
(4)引入—CHO 的方法
某些醇的催化氧化。
(5)引入—COOH 的方法
①醛被 O2 或银氨溶液、新制 Cu(OH)2 氧化。 ②酯酸性条件下水解。
③苯的同系物被 KMnO4 酸性溶液氧化。
课 时 作 业
解析：本题考查有机物的推断。B 既能被氧化，又能被还原，B
一定为醛，则 F 为羧酸，G 为醇。E 为连续氧化得到的有机物，推 基
础
梳
测 E 为羧酸，结合 G 为醇，因此 Y 应为酯。根据信息 X、Y 互为同
高中化学选修5——有机物的合成与推断
高中化学选修5——有机物的合成与推断【考情导引】有机物推断主要以框图填空题为主，常对有机物的组成、结构、性质的考查融为一体，具有较强的综合性，并多与新的信息紧密结合。
有机合成主要是利用一些基本原料并限定合成路线或设计合成路线来合成有机物，并与有机物的结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机反应方程式的书写等基础知识的考查相结合，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。
有机合成与推断题中涉及的有机知识点很多，且错纵复杂，如有机反应条件的选择，官能团的引入和消去，各类有机物的相互衍生等，只要有一个环节搞不清，都会给解题带来障碍。
【精选例题】例1. A(C2H2)是基本有机化工原料。
由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：回答下列问题：(1)A的名称是________________，B含有的官能团是_____________________________。
(2)①的反应类型是________________，⑦的反应类型是________________。
(3)C和D的结构简式分别为_____________________、__________________________。
(4)异戊二烯分子中最多有____个原子共平面，顺式聚异戊二烯结构简式为__________。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体__________ (填结构简式)。
(6)参照异戊二烯合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3—丁二烯的合成路线__________。
【参考答案】⑴ 乙炔；碳碳双键、酯基⑵ 加成反应；消去反应；⑶；CH3CH2CH2CHO。
⑷ 11；⑸⑹【解析】A（C2H2）为乙炔，参考A与B的分子式可知乙炔与CH3COOH加成反应生成，由结构简式可知B中含有碳碳双键和羧基；在酸性条件下水解生成乙酸和，和D反应生成，可知D为。
2018届一轮复习人教版 有机合成与推断 课件(52张)
1 ④1 mol—COOH与足量NaHCO3反应时生成__mol CO2。
(3)根据特定的反应条件进行推断。 ①“光照”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应 条件，如：a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化 合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。
②“ 、
”为不饱和键加氢反应的条件，包括 、 与H2的加成。
(2)由官能团的特殊结构确定有机物的类别。
醇， ①羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为___
酚。 而直接连在苯环上的物质为___
②连接醇羟基(或卤素原子)的碳原子相邻的碳原子 消去 上没有氢原子，则不能发生_____反应。
羧酸 醛 ，进一步氧化生成_____ ③—CH2OH氧化生成___ ； 酮。 氧化生成___
第十一单元
有机化学基础
第六课时
有机合成与推断
考纲解读： 本部分内容是有机化学的核心考点，高考对本模块的考查主要 以有机综合题出现。高考对本模块的考查为理解和综合应用， 试题难度为较难或难，考查的形式选择题以有机物的结构或有 机反应为背景考查有机基础知识，有机综合题以药物合成为背
景考查综合应用能力。以某一新型有机物的合成为载体，应用
官能团种类 醇羟基 酚羟基 羧基
试剂与条件 钠 FeCl3溶液 浓溴水 NaHCO3溶液
判断依据 有H2放出 显___色 紫 有___色沉淀产生 白 有___气体放出 CO2
官能团种类
醛基 酯基
试剂与条件
银氨溶液，水浴加热 新制Cu(OH)2 悬浊液，煮沸 NaOH与酚酞的混合物，加热
判断依据
有_____生成 银镜 有___色沉 红 淀生成 ___色褪去 红
题给信息，推断合成中间产物，正确书写有机结构简式，判断 反应条件，应注意，应用题给信息设计简短合成路线仍是命题 的趋势，而这些正是考生最容易失分的地方。
2018——2019学年北京高三化学总复习有机化学推断与有机合成
Huisgen 环加成反
我国科研人员利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物 下图所示：
F 并研究其水解反应。合成线路如
已知： （ 1）化合物 A 的官能团是 ________。 （ 2）反应①的反应类型是 ________。 （ 3）关于 B 和 C，下列说法正确的是 ________（填字母序号） 。
a．利用质谱法可以鉴别 B 和 C
b．B 可以发生氧化、取代、消去反应
c．可用酸性高锰酸钾溶液检验 C 中含有碳碳三键
（ 4） B 生成 C 的过程中还有另一种生成物 结构简式为 _________。
X，分子式为 C3H 6O，核磁共振氢谱显示只有一组峰，
X的
（ 5）反应②的化学方程式为 _________。
② R-CHO + 请回答： （ 1） A 属于链烃，则 A 中所含的官能团是
+ H2O 。
（2） B 中无甲基， A→B 的反应类型是反应。源自（ 3） C 的结构简式是
。
（ 4） E 中含有三元环，且无羟基，则 D→ E 的化学方程式是
。
（ 5）结合官能团的性质，解释 F→ G 的转化中需酸化的原因：
答案（ 1）（ 2）每空 1 分，其它每空 2 分） （ 1）碳碳双键羟基 （ 2）取代反应 （ 3） NaOH 水溶液，加热 （ 4）
（ 5）
（ 6） （ 7）
（ 8） bc （ 9）
4、（ 2019 年北京东城）抗心律失常药物心律平的合成路线如下：
（心律平） 已知：① R-OH + Cl-R? R-O-R?+ HCl
25．（ 17 分） （ 1）取代反应 （ 2）浓硫酸、浓硝酸
（ 3）
NO 2 Cl
高三化学有机化学复习：有机合成 有机推断
化学总复习：有机合成；有机物推断二. 知识重点 （一）有机合成1. 有机合成的要求：选择合理的有机合成途径和路线2. 原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。
3. 思路：（1）根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。
（2）根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。
（3）综合分析，寻找并设计最佳方案。
4. 应具备的基本知识： （1）官能团的引入：引入卤原子（烯、炔的加成；烷、苯及其同系物、醇的取代） 引入双键（醇、卤代烃的消去；炔的不完全加成）引入羟基（烯加水；醛、酮加氢气；醛的氧化；酯水解；卤代烃水解；糖分解为乙醇和CO 2）生成醛、酮（烯的催化氧化；醇的催化氧化） （2）碳链的改变：增长碳链（酯化；炔、烯加HCN ；聚合等）减少碳链（酯的水解；裂化；裂解；脱羧；烯催化氧化）（3）成环反应（不饱和烃小分子加成——三分子乙炔生成苯；酯化；分子间脱水；缩合；聚合等）（二）有机物推导1. 思路：审题（分析）→找明、暗条件→找突破口⎪⎪⎭⎪⎪⎬⎫⎪⎪⎩⎪⎪⎨⎧现象特性反应结构→综合分析推导→结论2. 方法：逆推、顺推、层层剥离、推理等方法，可根据不同题意及已知条件选择不同方法。
【典型例题】[例1] 根据图示填空：（1）化合物A 含有的官能团是 。
（2）B 在酸性条件下与Br 2反应得到E ，E 在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变为F ，由E 转变为F 时发生两种反应，其反应类型分别是 。
（3）D 的结构简式是 。
（4）1mol A 与2mol H 2反应生成1mol G ，其反应方程式是 。
（5）与A 具有相同的官能团的A 的同分异构体的结构简式是 。
解析：（1）A 物质可以跟NaHCO 3发生反应，说明A 含有羧基，能跟银氨溶液发生反应，说明含有醛基，A 氧化产物B （羧酸）在酸性条件下与Br 2反应生成E ，说明B 分子中有不饱和键（单看C 与H 2的加成不能说明含C C =双键，因C H 也可发生与H 2的加成反应）。
高中化学选修5有机化学基础有机合成与推断知识点难点重点考点汇总高考复习必备
有机合成与推断【考情播报】有机框图推断与有机合成题是高考必考试题，也是高考试题中最具有选拔性功能的题目之一。
考查的知识点包括有机物分子式的确定、结构简式的书写，官能团种类、反应类型的判断，反应方程式的书写、同分异构体问题的分析等，其命题角度有如下几种：(1)根据结构与性质的关系进行推断。
(2)根据计算进行推断。
【答题必备】1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类：(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有或—C≡C—结构。
使KMnO4(H+)溶液褪色，则该物质中可能含有、—C≡C—或—CHO等结构或为苯的同系物。
(2)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
(3)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
(4)遇I2变蓝则该物质为淀粉。
(5)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
2.根据数据确定官能团的数目：(1)与银氨溶液反应，若1 mol有机物生成2 mol Ag，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4 mol Ag，则含有两个醛基或该物质为甲醛。
(2)与金属钠反应，若1 mol有机物生成0.5 mol H2，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。
(3)与碳酸氢钠反应，若1 mol有机物生成1 mol CO2，则说明其分子中含有一个羧基。
某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。
3.根据性质确定官能团的位置：(1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构—CH2OH；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构—CHOH—。
(2)由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。
(3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。
由加氢后的碳骨架结构，可确定或—C≡C—的位置。
化学选修五有机合成与推断方法
HO
⑤
③
CHO C、加入碳酸氢钠溶液 、 ④
D、加入碳酸钠溶液 、 E、加入氢氧化钠溶液 、 F、加入氢氧化钠醇溶液 、 G、一定条件下与H2反应 、一定条件下与
做好有机推断题的3 做好有机推断题的3个“三”
审题做好三审： 审题做好三审： 文字、 1）文字、框图及问题信息 先看结构简式， 2）先看结构简式，再看化学式 3）找出隐含信息和信息规律 找突破口有三法： 找突破口有三法： 1）数字 2）化学键 答题有三要： 答题有三要： 1）要找关键字词 3）要找得分点 3）衍变关系
1、根据有机物的性质推断官能团 、 ①能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液 能发生银镜反应或与新制的 反应生成红色沉淀的物质 溶液反应产生CO2气体的物质 ②能与NaHCO3溶液反应产生 能与 ③能与金属钠反应产生H2的物质 能与金属钠反应产生 ④能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物质 能使 ⑤能与NaOH溶液反应的物质 能与 溶液反应的物质 ⑥能与FeCl3溶液反应生成紫色溶液的物质 能与
2）要规范答题
有机物推断一般有哪些类型和方法？ 有机物推断一般有哪些类型和方法？
1、根据某物质的组成和结构推断同分异构体 根据某物质的组成和结构推断同分异构体 的结构； 的结构； 根据相互转变关系和性质推断物质结构； 2、根据相互转变关系和性质推断物质结构； 3、根据反应规律推断化学的反应方程式； 根据反应规律推断化学的反应方程式； 4、根据物质性质和转化关系推断反应的条件 和类型； 和类型； 根据高聚物结构推断单体结构； 5、根据高聚物结构推断单体结构； 根据实验现象推断物质； 6、根据实验现象推断物质； 根据有机物用途推断物质。 7、根据有机物用途推断物质。