第一节 有机化学绪论1
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《有机化学》第一章 绪论
Sp3杂化
2P
2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp3杂化轨道
Sp2杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp2杂化轨道
Sp2和sp3杂化轨道的形状大体相似，只是由于s成分的 逐渐增多，形状较胖，电负性较大。
Sp杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp杂化轨道
判断杂化类型的方法（第2和3章重点讲）
第一节 有机化学（Organic chemistry)发展概况
Organic一词的意思是有机的、有生命的 ， 因此，有机化合物的最初定义是指来源于 动、植物体的物质 。
甘蔗------制取蔗糖； 大米或果汁----酿制酒精 植物油和草木灰共融--------制成肥皂 米醋------乙酸等称为有机物，形成“生命力论”
共价键 C--C C＝C C—O C—N C--Br
键能 347．3 611 359．8 305. 4 284．5
3、键角(bond angle) 有机分子中二个共价键之间的夹角，称为键角。
4、键的极性和分子的极性
当两个相同的原子或原子团形成共价键时，由 于其电负性相同，因此成键电子云对称地分布 在两个原子周围，分子的正、负电荷中心重合， 这种键称为非极性共价键。
=dq 偶极矩的单位为德拜（Debye, Debye.Peter 荷兰物理学家), 简写为D。1D=10-8cm 10-10静电单位。
双原子分子的极性就是其键的极性，多原子分子 的极性是各个价键极性的矢量和。偶极矩是矢量,方向 从正电荷中心指向负电荷中心,可书写如下：
δ＋
H
－
Cl
偶极矩 u=q•d
由于青霉素的发现和大量生产，拯救了千百万 肺炎、脑膜炎、脓肿、败血症患者的生命，及时 抢救了许多的伤病员。青霉素的出现，当时曾轰 动世界。为了表彰这一造福人类的贡献，弗莱明、 钱恩、弗罗里于1945年共同获得诺贝尔医学和生 理学奖。
有机化学第一章--绪论幻灯片
研究碳氢化合物及其衍生物的化学 研究有机化合物的结构、命名、性质、合成方法、应用 以及化合物之间相互转变的理论和规律的科学
有机化合物
3600多万种
CO、CO2、CS2、HOCN 无机化合物
HCN、HSCN、碳酸盐 30－50万种
有机化合物和无机化合物在数量和种类上虽然差 异很大，但两类化合物之间并没有一条截然的界限。
OH
.
O
COOH
N H
键线构造式又称为“骨架式”或“碳架式”。此式一般适用于 环状化合物或三个碳以上的链状化合物构造的表达。
（四） 立体结构式：
有机化合物的结构
构造——指分子中各原子的排列键合顺序 构型——分子中各原子的空间排列方式
上述各种构造式只能在二维空间范围内表示分子结构的构造（有机 物分子中各原子的不同排列键合顺序），但不能表达有机物分子中各原子在 构造相同情况下的不同空间排列。因此用平面构造式有时仍然不能客观准确 地表示一种具体的有机化合物。例如，不少构造相同的化合物实际上仍有两 种或多种不同的化合物。例如：
3. 楔形虚线 “
”：表示价键所连原子或基团朝向纸平面的后方。
立体结构式既能表达有机化合物的构造又能表达其构型，是全方位 表达有机化合物结构的一种化学式。
（五）分子模型
1. Kekulé模型（球棒模型）
2. Stuart模型（比例模型）
第五节 有机化合物的分类和官能团
按碳架分类
链状化合物 环状化合物
化学式——表示化合物分子中元素组成和化学结构的式子。 分子式——表示分子中元素的种类和原子数目的一种化学式。 构造式——表示化合物分子构造的化学式。 分子构造——分子中各原子的排列键合顺序。
有机化合物的经典结构理论
有机化学第1章绪论ppt课件
04
有机化学与生产生活的关系
有机化学在医药领域的应用
药物合成
通过有机化学方法合成药 物，如抗生素、抗癌药物 等。
药物分析
利用有机化学原理和技术 对药物进行质量控制和纯 度检测。
药物设计
基于有机化学知识，设计 具有特定生物活性的药物 分子结构。
有机化学在农业领域的应用
农药合成
通过有机化学方法合成农药，用 于防治农作物病虫害。
有机化学第1章绪论 ppt课件
• 绪论 • 有机化合物的结构与性质 • 有机化学反应的类型与机理 • 有机化学与生产生活的关系 • 有机化学的学习方法与技巧
目录
01
绪论
有机化学的研究对象
01
02
03
04
05
碳氢化合物
含氧化合物
含氮化合物
杂环化合物
生命有机体中的 有机化合物
研究最简单的有机化合物— —烷烃、烯烃、炔烃等的结 构、性质和合成方法。
取代反应
有机分子中的某些原子或原子团 被其他原子或原子团所取代的反 应。
氧化反应
有机物得氧或失氢的反应。
还原反应
有机物加氢或去氧的反应。
有机化学反应的机理
链锁反应
链引发、链传递和链终止三个阶段组 成。
离子型反应
自由基型反应
共价键发生均裂时，成键电子平均分 配给两个碎片，都产生单电子的碎片 （自由基），再由自由基与试剂之间 进行的反应。
命名
采用系统命名法，根据有机化合物的结 构特点和官能团类型进行命名，包括俗 名、普通命名法和系统命名法等。
03
有机化学反应的类型与机理
有机化学反应的类型
加成反应
发生在有双键或叁键的物质中。 加成反应后，重键打开，原来重 键两端的原子各连上一个新基团。
有机化学第一章绪论
虽应然当归指根出到：底象可C以O看、成CO碳2、氢碳化酸合盐物等甲这烷样的一衍些生化物合，物，
但是由于它们具有典型的无机化合物的性质，所以
一般把它们列入有机化合编物辑p中pt 。
4
二、 有机化合物的特点
有机化学是化学的重要分支，为什么要把有机 化学作为化学的一个重要分支呢？其原因是： 1、有机化合物的数目庞大：
药物，他的名著《本草纲目》是世界闻名的一部规模 巨大的药物著作。
其它国家的民族如：古印度、埃及、希腊、罗马 也都在染色、酿造等方面作出了自己的贡献，然而有 机化学在认识有机化合物内在规律的基础上逐步建立 有关的理论，发展成一门真正的学科确是近100多年 才开始的，它的发展大致可分为以下几个阶段：
编辑ppt
周期表中碳元素形成的有机化合物数目非常 庞大，而且迅速增长。其他的100多种元素形成的 无机化合物数目远比它少的多，从下面的一些数据 可以看出：
年
有机化合物的数目 （万种）
无机化合物的数目 （万种）
1880 1.2
1910 1940
15
50
编辑ppt
1961 175 50
今天 1000以上
5
造成碳化合物数目特别多的原因是：
a.碳化合物结构上的特点——同分异构现象特别普遍
分子式相同（组成相同），结构相异，表现 出不同的性质，因而是不同的化合物，这种现象 叫“同分异构现象”（ex：乙醇与二甲醚，n－ 丁烷与iso－丁烷）。
可以预料：随C原子数增多，同分异构体迅速 增加。
编辑ppt
6
b.碳原子相互结合的能力特别强
一个有机分子中的C原子数，少可有一个、两个， 多则可有几百、几千甚至几十万个，这一点是周期表 中任一个元素的原子都无法比拟的。
大一有机化学第1章绪论
有机化学合成的肥料添加剂可以提高作物的产量和品质，改善土壤 环境。
农业生物技术
通过有机化学手段，可以研究和开发农业生物技术，如基因工程、 细胞工程等，为农业生产提供新的途径和方法。
有机化学在材料领域的应用
高分子材料
有机化学是高分子材料合成的基础，如塑料、橡胶、纤维 等的合成和改性。
01
功能材料
通过有机化学的方法，可以合成具有特 殊功能的材料，如光电材料、生物医用 材料等。
质谱分析
通过测量分子的质量及质量分布来确定分子结 构。
红外光谱分析
利用物质对红外光的吸收特性来鉴定化合物中 的官能团和化学键。
核磁共振分析
利用核磁共振现象来研究分子的结构和动态行为。
有机化学合成的方法与策略
01
02
03
04
经典合成方法
掌握有机合成中的基本反应类 型和合成方法，如取代反应、 加成反应、消除反应等。
大一有机化学第1章绪论
目
CONTENCT
录
• 绪论引言 • 有机化学的基本概念 • 有机化学的研究方法与技术 • 有机化学与生产生活的关系 • 有机化学的前沿领域与发展趋势
01
绪论引言
有机化学的定义与特点
定义
有机化学是研究有机化合物的结构、性质、合成、反应机理以及 应用的科学。
特点
有机化合物种类繁多，结构复杂，性质各异；有机反应具有多样 性和复杂性；有机化学与生命科学、材料科学等学科交叉渗透。
100%
结构特点
有机化合物分子中碳原子之间以 共价键相连，形成链状或环状结 构，其他元素与碳原子相连。
80%
同分异构现象
分子式相同但结构不同的有机化 合物互为同分异构体。
农业生物技术
通过有机化学手段，可以研究和开发农业生物技术，如基因工程、 细胞工程等，为农业生产提供新的途径和方法。
有机化学在材料领域的应用
高分子材料
有机化学是高分子材料合成的基础，如塑料、橡胶、纤维 等的合成和改性。
01
功能材料
通过有机化学的方法，可以合成具有特 殊功能的材料，如光电材料、生物医用 材料等。
质谱分析
通过测量分子的质量及质量分布来确定分子结 构。
红外光谱分析
利用物质对红外光的吸收特性来鉴定化合物中 的官能团和化学键。
核磁共振分析
利用核磁共振现象来研究分子的结构和动态行为。
有机化学合成的方法与策略
01
02
03
04
经典合成方法
掌握有机合成中的基本反应类 型和合成方法，如取代反应、 加成反应、消除反应等。
大一有机化学第1章绪论
目
CONTENCT
录
• 绪论引言 • 有机化学的基本概念 • 有机化学的研究方法与技术 • 有机化学与生产生活的关系 • 有机化学的前沿领域与发展趋势
01
绪论引言
有机化学的定义与特点
定义
有机化学是研究有机化合物的结构、性质、合成、反应机理以及 应用的科学。
特点
有机化合物种类繁多，结构复杂，性质各异；有机反应具有多样 性和复杂性；有机化学与生命科学、材料科学等学科交叉渗透。
100%
结构特点
有机化合物分子中碳原子之间以 共价键相连，形成链状或环状结 构，其他元素与碳原子相连。
80%
同分异构现象
分子式相同但结构不同的有机化 合物互为同分异构体。
有机化学-绪论(药学)
有机化合物和有机化学的现代定义：
有机化合物(organic compounds) — 含碳的化合物 有机化学(organic chemistry)是研究有机化合物 的结构、性能和合成方法的一门科学。
CO32-、CO2、CO、CN-、OCN-、SCN-等由于 其性质与无机物相似，习惯上仍列为无机物
: : ·· : : ··
·· · 4 H + ·C·
H·CHH···H
or
H H—C—H
H
共价键的形成过程
H·+ ·H
H·+ ·Cl:
y
y
:: ::
·· H H or H—H 电子云重叠区，吸引着 两个原子核，形成稳定 体系
H ··Cl: or H—Cl
y
x H(1s)
x Cl(2p)
x H—Cl
路易斯结构式:
H HC H
H
H
H
HC CH H C C H
Lewis 的共价键理论的优缺点： 优点：比较正确的反映了离子键和共价键的区别。 不足：没有揭示共价键的真正本质。
配位共价键：形成共价键的一对电子是由成 键的两个原子中的一个原子提供。配位键通常 用箭头 表示，指示从提供电子的原子指向 接受电子的原子。
H
109.5o
H
C
H
H
有机化合物构造式的表达方式：
凯库勒式
结构简式
H3C CH CH2 CH3
H HH HH HC C C C C H
HH HHH
CH2 CH3
CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3
键线式
OH
2.路易斯结构式
路易斯结构式: 用共用电子的点来表示共价 键的结构式.
大学化学《有机化学 绪论》课件
第 1 章 绪论 ——有机化学的昨天、今天和明天
本章提纲
1.1 有机化学的产生和发展 1.2 有机化学的成就
1 学科建设 2 学术成就 3 研究思路
1.1 有机化学的产生和发展
1773年 由尿中得到了尿素。 1805年 由鸦片中得到了第一个生物碱——吗啡。 1806年Berzelius J（柏则里）首先引用“有机化学”，同时提出“生命力” 学说。 1828年Wöhler F（魏勒）用无机物氰酸铵合成了尿素。 1845年Kolbe H（柯尔柏）合成了醋酸 1848年Gmelin L（葛美林）提出“有机化学是研究碳的化学”。 1854年Berthelot M（柏塞罗）合成了油脂， Butlerov A（布特列洛夫） 合成H4CNO
NH4CNO 氰酸铵
O
H2NCNH2
尿素
Kolbe H的工作（1845年）
C + 2S CS2 + 3 Cl2
CS2 Fe
CCl4 + S2Cl2
2 CCl4
C2Cl4 + 2 Cl2
C2Cl4 + 2 H2O + Cl2
CCl3COOH + 3 HCl
CCl3COOH + 3 H2
CH3COOH + 3 HCl
1.2 有机化学的成就
1 学科建设
1 制备了上千万种的化合物 1928年（第一个），1990年（1000万种）， 1999年（2443万种） 。
2 建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。 吗啡（1805年）发现，历经150年才测出它的结构，现在使用先进的 仪器，几个月、几天、几个小时就可以测定一个化合物的结构。
材料化学 由无机材料发展为无机、有机材料并重，将来有机材料将会占主导地位。
本章提纲
1.1 有机化学的产生和发展 1.2 有机化学的成就
1 学科建设 2 学术成就 3 研究思路
1.1 有机化学的产生和发展
1773年 由尿中得到了尿素。 1805年 由鸦片中得到了第一个生物碱——吗啡。 1806年Berzelius J（柏则里）首先引用“有机化学”，同时提出“生命力” 学说。 1828年Wöhler F（魏勒）用无机物氰酸铵合成了尿素。 1845年Kolbe H（柯尔柏）合成了醋酸 1848年Gmelin L（葛美林）提出“有机化学是研究碳的化学”。 1854年Berthelot M（柏塞罗）合成了油脂， Butlerov A（布特列洛夫） 合成H4CNO
NH4CNO 氰酸铵
O
H2NCNH2
尿素
Kolbe H的工作（1845年）
C + 2S CS2 + 3 Cl2
CS2 Fe
CCl4 + S2Cl2
2 CCl4
C2Cl4 + 2 Cl2
C2Cl4 + 2 H2O + Cl2
CCl3COOH + 3 HCl
CCl3COOH + 3 H2
CH3COOH + 3 HCl
1.2 有机化学的成就
1 学科建设
1 制备了上千万种的化合物 1928年（第一个），1990年（1000万种）， 1999年（2443万种） 。
2 建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。 吗啡（1805年）发现，历经150年才测出它的结构，现在使用先进的 仪器，几个月、几天、几个小时就可以测定一个化合物的结构。
材料化学 由无机材料发展为无机、有机材料并重，将来有机材料将会占主导地位。
有机化学课件绪论
向重叠成键。
(1) 共价键的形成
描述共价键的两种理论：
价键理论：形象直观，定域的观点，常用于描
述非共轭体系；
分子轨道理论：离域的观点，常用于描述共轭
体系。
将价键理论和分子轨道理论结合起来，可以较
好地说明有机分子的结构。
(甲) 价键法
• H2的形成——成键电子处于成键原子之间。(略)
• CH4、C2H4、C2H2的形成——杂化轨道的概念：
(StructuralGenomics)—功能基因(Functional Genomics)。
有机化学特别是生物有机化学参与研究项目：
研究信息分子和受体识别的机制;
发现自然界中分子进化和生物合成的基
本规律;
作用于新生物靶点的新一代治疗药物的
前期基础研究;
发展提供结构多样性分子的组合化学;
• 键与键之间的夹角。
• 键角与成键中心原子的杂化态有关，也受分子中其他
原子的影响。
H
在纸面后方
在纸面上
H
C
H
H
在纸面前方
立体透视式的写法
(四) 键的极性和极化性
a. 键的极性
•
键的极性是由于成键原子的电负性不同而引
起的，例如：
H
Cl ， CH3
Cl ， CH3
OH
通常：
成键原子电负性差大于1.7，形成离子键；
H
H
H-C-H
H
短线式
较麻烦
OH
键线式
较为常用
例2：苯的构造式
H
(1) 共价键的形成
描述共价键的两种理论：
价键理论：形象直观，定域的观点，常用于描
述非共轭体系；
分子轨道理论：离域的观点，常用于描述共轭
体系。
将价键理论和分子轨道理论结合起来，可以较
好地说明有机分子的结构。
(甲) 价键法
• H2的形成——成键电子处于成键原子之间。(略)
• CH4、C2H4、C2H2的形成——杂化轨道的概念：
(StructuralGenomics)—功能基因(Functional Genomics)。
有机化学特别是生物有机化学参与研究项目：
研究信息分子和受体识别的机制;
发现自然界中分子进化和生物合成的基
本规律;
作用于新生物靶点的新一代治疗药物的
前期基础研究;
发展提供结构多样性分子的组合化学;
• 键与键之间的夹角。
• 键角与成键中心原子的杂化态有关，也受分子中其他
原子的影响。
H
在纸面后方
在纸面上
H
C
H
H
在纸面前方
立体透视式的写法
(四) 键的极性和极化性
a. 键的极性
•
键的极性是由于成键原子的电负性不同而引
起的，例如：
H
Cl ， CH3
Cl ， CH3
OH
通常：
成键原子电负性差大于1.7，形成离子键；
H
H
H-C-H
H
短线式
较麻烦
OH
键线式
较为常用
例2：苯的构造式
H
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表1.常见的共价键平均键长 键 C-H N-H O-H C-C C-N 键长(pm) 键 键长(pm) 109 C-O 103 97 154 147 C-F C-Cl C-Br C-I 键长(pm) 键 键长(pm) 143 C=C 141 176 194 214 C=N C=O C三C C三N 键长(pm) 键长(pm) 134 130 122 120 116
硝基化合物 R NO2 硫醇（酚） R SH Ar SH
学好有机化学的几个重要环节
1. 2. 3. 4. 5.
课前预习 听课、 听课、记笔记 整理、归纳、 整理、归纳、总结 做习题（巩固） 做习题（巩固）—— 非常重要！！ 非常重要！！ 讨论及答疑 切记：不要死记硬背 切记： 不要临时抱佛脚
学习中应注意的几个方面
ψ2
能 量 （反键轨道）ψ 2 =ψ A -
ψB
ψA ψ1
ψ B （原子轨道）
（成键 轨道）ψ 1 = ψ A +
ψB
和原子轨道一样，每一个分子轨道只能容纳两 个自旋相反的电子，电子总是优先进入能量低的分 子轨道，在依次进入能量较高的轨道。
由原子轨道组成分子轨道时，必须符合三个条件： 1)对称匹配——既组成分子轨道的原子轨道的符号 （位相）必须相同
食品原料的生产，食品营养成分，食品加工工艺，食 品保鲜技术，食品添加剂等。 食品质量问题：食品污染，食品安全，食品检验技术 等。
第二节 共价键的一些基本概念
一、共价键理论
1、价键理论 形成：自旋相反的成单电子相互接近时，核间电子 云密度较大，可形成稳定的化学键。
H原子的s轨道
s轨道的重叠
σ轨道
σ键与 键 键与π键 键与
σ键：沿着轨道对称轴方 向的重叠（头碰头）形成 的共价键。 π键：沿着轨道对称轴平 行方向的重叠（肩并肩） 形成的共价键。
共价键的性质
最大重叠原理 饱和性 方向性
y + H(1S) x
C原子外层电子： 两个2s轨道， 一个2px，一个2py
y x 重叠最 大 x 部分重叠 x
2、分子轨道理论 该理论认为，当任何数目的原子轨道重叠时，就可 形成同样数目的分子轨道。
空间排列的形象。
H C H o H 109 28' H H O H
原因？
105o
共价键的方向性
键能 共价键形成所释放或断裂所吸收的能量，离
解能，反应键的牢固程度。
1mol 分子 (气体) 气 1 大气压 原子（气） + D （离解能）
25℃ _ ℃ 对共价型多原子分子 —— D 例： CH4 CH3 CH2 CH CH3+ H CH2 + H CH + H C +H D = 434.7 kJ/ mol D = 443.1 kJ/ mol D = 441.1 kJ/ mol D = 338.6 kJ/ mol D = 414.9 kJ / mol
Ｃ : Ｘ → Ｃ＋ ＋ :Ｘ－ Ｘ Ｃ : Ｙ → :Ｃ－ ＋ Ｙ＋ Ｃ
离子反应分为亲电反应和亲核反应
亲电反应 亲核反应 由亲电试剂进攻而引发的反应。 由亲核试剂进攻而引发的反应。
亲电试剂——在反应过程中接受电子的。 亲核试剂——在反应过程中能提供电子而进攻 反应物中带部分正电荷的碳原子的试剂。
常见的有机产品
PLASTIC
DRUGS
ORGANIC CHEMICAL INDUSTRY
※石油化工
乙烯产业衡量一个国家的有机 化工产业水平！ 化工产业水平！
何以成为一门独立的学科？
地球上现在有103种元素 地球上现在有103种元素 103 为什么将碳化物单独分开？ 为什么将碳化物单独分开？
键矩 反应电子云的偏向，电子云偏向电负性较大
的一方，衡量键的极性。
H—H —
非极性，无键矩
δ δ H Cl
+
-
电负性不同，有极性
※元素吸引电子的能力，叫做元素的电负性。 电负性值相差越大，共价键的极性也越大。
多原子分子的偶极矩——各键的偶极矩的向量和
H C H H µ=0 H H O H µ = 1.84D
1. 有机化合物的结构与反应 有机化合物的结构 结构与
结构 性质 反应 有规律的反应 特殊反应
2. 有机反应与反应机理 有机反应与反应机理 反应与反应
反应物
?
多步反应
产物
3. 有机反应的应用——有机合成 有机反应的应用 应用——有机合成
简单化合物
反应原理 反应过程 反应规律
机理
复杂分子
如何 步骤最少 产率最好
二、有机化学的产生和发展 1、产生 1773年首次由尿内取得纯的尿素. 1805年由鸦片内取得第一个生物碱——吗啡. 1828年，德国化学家，维勒（wohler,F）首次人工 用氰酸铵合成了尿素。 从19世纪初至中期有机化学成为一门学科，建立了 经典的有机结构理论。 1857年凯库勒提出了碳是四价的学说。
有机化合物的特点
结构上的特点
碳在元素周期表中的特殊位置 ——第二周期，第四主族
※既不易得，也不易失电子 ※共用电子对形成共价键化合物
同分异构现象 种类多，增加快
1995-2000年均新增130万个 有机物总数 2600万(2000/10)
性质上的特点
易燃——燃烧后生成二氧化碳和水 熔、沸点低——分子间范德华力，较弱 难溶于水易溶于有机溶剂——弱极性或非极性， “相似相溶” 有机化合物反应速度慢、副反应多——共价键
1、天然药物的开发 有效成分的提取、药品的加 工工艺、保存方式等。
2、有机合成新药 新药设计，合成方法，药品 性能改良，化工生产工艺设 计等。
有机化学与环境科学
环境保护：工农业生产“废水、废渣、废气”的处 理及利用、城市生活垃圾和废水的处理、环境污染监 测、环境污染治理、环境评价。
有机化学与食品科学
第四节 有机化合物的分类
开链化合物
C C C C C C
(脂环) 脂
根据碳架结构
碳环 (芳环) 芳 杂环——成环的原子除碳外还含有杂原子 氧、硫、氮等 成
Ｏ
Ｓ
Ｎ
二、官能团
按碳骨架分类不能反映各类化合物的性质特征，反 应性质主要由功能团决定。→按官能团分类 按官能团分类
烷 烯 C C C C C C C R X 醇 酚 醚 R OH Ar OH 酸 胺 睛 炔 卤代烃 R O R' O 酮醛 R C R'(H) R COOH R NH2 R C N
物性:熔点、沸点、溶解度… 物性:熔点、沸点、溶解度… ※分子极性对 都有影响 化性: 化性:化学反应性
三、共价键的断裂
均裂 断裂时，组成该键的两个原子各保留一个电 子，自由基反应。 ※带电子的原子（原子团）叫做自由基。 带电子的原子（原子团）叫做自由基。
A:B →A·＋ B·
异裂 断裂时，组成该键的一对电子完全转移到一 个原子上，离子型反应。
※pm(皮米 皮米)=1 000 000 000 000 m(米)? 米 皮米
同一类型的共价键键长在不同化合物中也有差别：
H3C H3C CH3 C H CH2
153(pm) 150(pm)
H3C H2C C H
C C
CH CH
146(pm) 143(pm)
键角 共价键之间的夹角，反应分子中原子在
有机化学与生命科学
在大分子和超分子水平上，生命科学与有机化学将 在更广阔范围和更深层次上相互渗透，全面互补。 有机化学→小分子→复杂分子→大分子→超分子 生命科学→生物个体→组织→细胞→亚细胞→超分 子→大分子→结构单元分子 有机化学与生命科学的密切结合，是现代科学发展 的必然结果和需要。
有机化学与医药科学
第三节 研究有机化合物的步骤
1．分离提纯。（重结晶、升华法、蒸馏法、色谱 分析法及离子交换法等） 2．纯度的检定。（物理常数：熔点、沸点、相对 密度、折射率等） 3．实验式和分子式的确定。（元素定性分析、元 素定量分析） 4．结构式的确定：可用化学方法（20世纪50年代 前）；物理方法（紫外光谱、红外光谱、核磁共振 谱、质谱等）。
1874年，范特霍夫(VantHoff.J.H)和勒贝尔(Le Bel,J.A) 分别提出碳四面体构型学说，建立了分子的立体概念， 说明了旋光异构现象。 1885年，拜尔（Von Baeyer.A)提出张力学说。 20世纪建立了现代有机结构理论 。 1916年，路易斯（Lewis,G.N)提出了共价键电子理论 。 20世纪30年代，量子力学原理和方法引入化学领域以 后，建立了量子化学。
第一章
绪论
第一节 有机化学的研究对象
一、有机化合物和有机化学 1、有机化学、有机化合物的定义 有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、 性质、合成、应用及相关理论的一门科学。
那么，什么是有机物呢？
PLANT
ANIMALS
MICROBES
有机化合物(Organic Compound)
有机——有生命的机体中得到的物质 1806年贝采利乌斯最先提出“有机化学”概念。 1828年，德国化学家维勒浓缩氰酸铵合成尿素。 1845年柯尔泊合成醋酸 一般认为：含、卤素） “有机”这一名词沿用至今。 有机化学与生命科学关系密切！ 有机化学与生命科学关系密切！
20世纪60年代，合成了维生素B12，发现了分子 轨道守恒原理。 20世纪90年代初，合成了海葵毒素。
2、发展
（1）在有机合成方法学上，有可能出现我国独立发 展的有价值的高选择性的新反应，在有机化学工业中 特别是精细有机合成工业中出现我国发展的新流程。 （2）在天然产物研究和传统医学的基础上以及在对 生化过程深入了解后合理设计的基础上，将会出现一 批我国独立（或合作）发展的新医药、新农药。 （3）在生物催化体系，寡糖及其缀合物的分离，结 构测定和合成，生物信息的识别和传递等方面将出现 有意义的结果。 （4）有机功能材料，有机电子材料和分子器件等方 面有可能得到有创见性的工作。
硝基化合物 R NO2 硫醇（酚） R SH Ar SH
学好有机化学的几个重要环节
1. 2. 3. 4. 5.
课前预习 听课、 听课、记笔记 整理、归纳、 整理、归纳、总结 做习题（巩固） 做习题（巩固）—— 非常重要！！ 非常重要！！ 讨论及答疑 切记：不要死记硬背 切记： 不要临时抱佛脚
学习中应注意的几个方面
ψ2
能 量 （反键轨道）ψ 2 =ψ A -
ψB
ψA ψ1
ψ B （原子轨道）
（成键 轨道）ψ 1 = ψ A +
ψB
和原子轨道一样，每一个分子轨道只能容纳两 个自旋相反的电子，电子总是优先进入能量低的分 子轨道，在依次进入能量较高的轨道。
由原子轨道组成分子轨道时，必须符合三个条件： 1)对称匹配——既组成分子轨道的原子轨道的符号 （位相）必须相同
食品原料的生产，食品营养成分，食品加工工艺，食 品保鲜技术，食品添加剂等。 食品质量问题：食品污染，食品安全，食品检验技术 等。
第二节 共价键的一些基本概念
一、共价键理论
1、价键理论 形成：自旋相反的成单电子相互接近时，核间电子 云密度较大，可形成稳定的化学键。
H原子的s轨道
s轨道的重叠
σ轨道
σ键与 键 键与π键 键与
σ键：沿着轨道对称轴方 向的重叠（头碰头）形成 的共价键。 π键：沿着轨道对称轴平 行方向的重叠（肩并肩） 形成的共价键。
共价键的性质
最大重叠原理 饱和性 方向性
y + H(1S) x
C原子外层电子： 两个2s轨道， 一个2px，一个2py
y x 重叠最 大 x 部分重叠 x
2、分子轨道理论 该理论认为，当任何数目的原子轨道重叠时，就可 形成同样数目的分子轨道。
空间排列的形象。
H C H o H 109 28' H H O H
原因？
105o
共价键的方向性
键能 共价键形成所释放或断裂所吸收的能量，离
解能，反应键的牢固程度。
1mol 分子 (气体) 气 1 大气压 原子（气） + D （离解能）
25℃ _ ℃ 对共价型多原子分子 —— D 例： CH4 CH3 CH2 CH CH3+ H CH2 + H CH + H C +H D = 434.7 kJ/ mol D = 443.1 kJ/ mol D = 441.1 kJ/ mol D = 338.6 kJ/ mol D = 414.9 kJ / mol
Ｃ : Ｘ → Ｃ＋ ＋ :Ｘ－ Ｘ Ｃ : Ｙ → :Ｃ－ ＋ Ｙ＋ Ｃ
离子反应分为亲电反应和亲核反应
亲电反应 亲核反应 由亲电试剂进攻而引发的反应。 由亲核试剂进攻而引发的反应。
亲电试剂——在反应过程中接受电子的。 亲核试剂——在反应过程中能提供电子而进攻 反应物中带部分正电荷的碳原子的试剂。
常见的有机产品
PLASTIC
DRUGS
ORGANIC CHEMICAL INDUSTRY
※石油化工
乙烯产业衡量一个国家的有机 化工产业水平！ 化工产业水平！
何以成为一门独立的学科？
地球上现在有103种元素 地球上现在有103种元素 103 为什么将碳化物单独分开？ 为什么将碳化物单独分开？
键矩 反应电子云的偏向，电子云偏向电负性较大
的一方，衡量键的极性。
H—H —
非极性，无键矩
δ δ H Cl
+
-
电负性不同，有极性
※元素吸引电子的能力，叫做元素的电负性。 电负性值相差越大，共价键的极性也越大。
多原子分子的偶极矩——各键的偶极矩的向量和
H C H H µ=0 H H O H µ = 1.84D
1. 有机化合物的结构与反应 有机化合物的结构 结构与
结构 性质 反应 有规律的反应 特殊反应
2. 有机反应与反应机理 有机反应与反应机理 反应与反应
反应物
?
多步反应
产物
3. 有机反应的应用——有机合成 有机反应的应用 应用——有机合成
简单化合物
反应原理 反应过程 反应规律
机理
复杂分子
如何 步骤最少 产率最好
二、有机化学的产生和发展 1、产生 1773年首次由尿内取得纯的尿素. 1805年由鸦片内取得第一个生物碱——吗啡. 1828年，德国化学家，维勒（wohler,F）首次人工 用氰酸铵合成了尿素。 从19世纪初至中期有机化学成为一门学科，建立了 经典的有机结构理论。 1857年凯库勒提出了碳是四价的学说。
有机化合物的特点
结构上的特点
碳在元素周期表中的特殊位置 ——第二周期，第四主族
※既不易得，也不易失电子 ※共用电子对形成共价键化合物
同分异构现象 种类多，增加快
1995-2000年均新增130万个 有机物总数 2600万(2000/10)
性质上的特点
易燃——燃烧后生成二氧化碳和水 熔、沸点低——分子间范德华力，较弱 难溶于水易溶于有机溶剂——弱极性或非极性， “相似相溶” 有机化合物反应速度慢、副反应多——共价键
1、天然药物的开发 有效成分的提取、药品的加 工工艺、保存方式等。
2、有机合成新药 新药设计，合成方法，药品 性能改良，化工生产工艺设 计等。
有机化学与环境科学
环境保护：工农业生产“废水、废渣、废气”的处 理及利用、城市生活垃圾和废水的处理、环境污染监 测、环境污染治理、环境评价。
有机化学与食品科学
第四节 有机化合物的分类
开链化合物
C C C C C C
(脂环) 脂
根据碳架结构
碳环 (芳环) 芳 杂环——成环的原子除碳外还含有杂原子 氧、硫、氮等 成
Ｏ
Ｓ
Ｎ
二、官能团
按碳骨架分类不能反映各类化合物的性质特征，反 应性质主要由功能团决定。→按官能团分类 按官能团分类
烷 烯 C C C C C C C R X 醇 酚 醚 R OH Ar OH 酸 胺 睛 炔 卤代烃 R O R' O 酮醛 R C R'(H) R COOH R NH2 R C N
物性:熔点、沸点、溶解度… 物性:熔点、沸点、溶解度… ※分子极性对 都有影响 化性: 化性:化学反应性
三、共价键的断裂
均裂 断裂时，组成该键的两个原子各保留一个电 子，自由基反应。 ※带电子的原子（原子团）叫做自由基。 带电子的原子（原子团）叫做自由基。
A:B →A·＋ B·
异裂 断裂时，组成该键的一对电子完全转移到一 个原子上，离子型反应。
※pm(皮米 皮米)=1 000 000 000 000 m(米)? 米 皮米
同一类型的共价键键长在不同化合物中也有差别：
H3C H3C CH3 C H CH2
153(pm) 150(pm)
H3C H2C C H
C C
CH CH
146(pm) 143(pm)
键角 共价键之间的夹角，反应分子中原子在
有机化学与生命科学
在大分子和超分子水平上，生命科学与有机化学将 在更广阔范围和更深层次上相互渗透，全面互补。 有机化学→小分子→复杂分子→大分子→超分子 生命科学→生物个体→组织→细胞→亚细胞→超分 子→大分子→结构单元分子 有机化学与生命科学的密切结合，是现代科学发展 的必然结果和需要。
有机化学与医药科学
第三节 研究有机化合物的步骤
1．分离提纯。（重结晶、升华法、蒸馏法、色谱 分析法及离子交换法等） 2．纯度的检定。（物理常数：熔点、沸点、相对 密度、折射率等） 3．实验式和分子式的确定。（元素定性分析、元 素定量分析） 4．结构式的确定：可用化学方法（20世纪50年代 前）；物理方法（紫外光谱、红外光谱、核磁共振 谱、质谱等）。
1874年，范特霍夫(VantHoff.J.H)和勒贝尔(Le Bel,J.A) 分别提出碳四面体构型学说，建立了分子的立体概念， 说明了旋光异构现象。 1885年，拜尔（Von Baeyer.A)提出张力学说。 20世纪建立了现代有机结构理论 。 1916年，路易斯（Lewis,G.N)提出了共价键电子理论 。 20世纪30年代，量子力学原理和方法引入化学领域以 后，建立了量子化学。
第一章
绪论
第一节 有机化学的研究对象
一、有机化合物和有机化学 1、有机化学、有机化合物的定义 有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、 性质、合成、应用及相关理论的一门科学。
那么，什么是有机物呢？
PLANT
ANIMALS
MICROBES
有机化合物(Organic Compound)
有机——有生命的机体中得到的物质 1806年贝采利乌斯最先提出“有机化学”概念。 1828年，德国化学家维勒浓缩氰酸铵合成尿素。 1845年柯尔泊合成醋酸 一般认为：含、卤素） “有机”这一名词沿用至今。 有机化学与生命科学关系密切！ 有机化学与生命科学关系密切！
20世纪60年代，合成了维生素B12，发现了分子 轨道守恒原理。 20世纪90年代初，合成了海葵毒素。
2、发展
（1）在有机合成方法学上，有可能出现我国独立发 展的有价值的高选择性的新反应，在有机化学工业中 特别是精细有机合成工业中出现我国发展的新流程。 （2）在天然产物研究和传统医学的基础上以及在对 生化过程深入了解后合理设计的基础上，将会出现一 批我国独立（或合作）发展的新医药、新农药。 （3）在生物催化体系，寡糖及其缀合物的分离，结 构测定和合成，生物信息的识别和传递等方面将出现 有意义的结果。 （4）有机功能材料，有机电子材料和分子器件等方 面有可能得到有创见性的工作。