【人教版】必修二：《苯》ppt课件
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人教版高中化学必修二课件苯.ppt
①燃烧 现象：火焰明亮，产生黑色浓烟。 2C6H6＋15O2 点燃 12CO2＋6H2O
②苯不能使酸性KMnO4褪色 2.苯的取代反应
①
②
苯的化学性质
1.苯的氧化反应 （略） 2.苯的取代反应 （略） 3.苯的加成反应
含有一个苯环结构的化合物，如甲苯、二甲苯等， 都可以发生上述类似的取代反应和加成反应。
①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在空气中燃烧 ③乙烯使溴水褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤乙烷在光照下与氯气反应
课本练习
4.能通过化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是
A.苯 B.氯化铁 C.乙烷
D.乙烯
5.利用下列反应不能制得括号中纯净物质的是 A.乙烯与水加成 B.等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应 C.氯气与苯用氯化铁做催化剂反应 D.乙烯与氯气加成
反应物
甲烷、 氯气 乙烯、 溴 甲烷、 氧气 乙烯、 氧气
反应类型
反应条件
生成物
现象
苯的发现和苯分子结构学说 阅读课本P71的内容
苯的发现和苯分子结构学说
19世纪初，英国科学家法拉第分离出液体，称为 “氢的重碳化合物”，实际上就是苯。
1834年，德国科学家米希尔里希也得到了与法拉 第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。
法国化学家热拉尔等人又确定了苯的相对分子质 量为78，分子式为C6H6 。
一、苯的结构
分子式
C6H6
结构式
结构简式
凯库勒式
1.向试管中加入少量苯，再加入溴水；振荡后，观察现象。 2.向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后，观察现象。
结论： 苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应，也不能与溴水反应。
证明苯分子没有跟乙烯类似的碳碳双键。
②苯不能使酸性KMnO4褪色 2.苯的取代反应
①
②
苯的化学性质
1.苯的氧化反应 （略） 2.苯的取代反应 （略） 3.苯的加成反应
含有一个苯环结构的化合物，如甲苯、二甲苯等， 都可以发生上述类似的取代反应和加成反应。
①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在空气中燃烧 ③乙烯使溴水褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤乙烷在光照下与氯气反应
课本练习
4.能通过化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是
A.苯 B.氯化铁 C.乙烷
D.乙烯
5.利用下列反应不能制得括号中纯净物质的是 A.乙烯与水加成 B.等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应 C.氯气与苯用氯化铁做催化剂反应 D.乙烯与氯气加成
反应物
甲烷、 氯气 乙烯、 溴 甲烷、 氧气 乙烯、 氧气
反应类型
反应条件
生成物
现象
苯的发现和苯分子结构学说 阅读课本P71的内容
苯的发现和苯分子结构学说
19世纪初，英国科学家法拉第分离出液体，称为 “氢的重碳化合物”，实际上就是苯。
1834年，德国科学家米希尔里希也得到了与法拉 第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。
法国化学家热拉尔等人又确定了苯的相对分子质 量为78，分子式为C6H6 。
一、苯的结构
分子式
C6H6
结构式
结构简式
凯库勒式
1.向试管中加入少量苯，再加入溴水；振荡后，观察现象。 2.向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后，观察现象。
结论： 苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应，也不能与溴水反应。
证明苯分子没有跟乙烯类似的碳碳双键。
高中化学人教版必修Ⅱ3.2.2苯课件
（一）分子式 C6H6 (二）结构式 （三）结构特点 （1为）平苯面分正子六中边所形有结原构子在同一平面,
（2特）殊苯的环键上(的六碳个碳键键完是全介相于同单) 键和双键之间的
C─C
1.54×10-10m
C=C
1.33×10-10m
苯中的6个C原子和H原子位置等同
结论
苯的一取代物只有一种
（四）苯分子结构简式：
中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C．苯的一氯取代物只有一种 D．苯是单、双键交替组成的环状结构
⒉能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替
的事实是 ①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环 中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；
④在一定条件下苯与H2产生加成反应生成环己烷
。B( )
A. ①②③④
B．①②③
+ Br2
FeBr3
Br + HBr
⑴ 苯与溴的取代反应:
苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所代替 反应条件：纯溴、催化剂
+ Br2
FeBr3
Br+ HBr
注意:
溴苯
①溴水不与苯产生反应 ②只产生单取代反应 ③溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状 液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色
⑵ 苯的硝化:
3.2.2 苯
苯的发现
1825年，英国科学家
法拉第在煤气灯中第一发
现苯，并测得其含碳量，
确定其最简式为CH；
1834年，德国科学家
米希尔里希制得苯，并将
其命名为苯；
之后，法国化学家日
拉尔等确定其分子量为78
，苯分子式
。
C6H6
Michael Faraday (1791-1867)
（2特）殊苯的环键上(的六碳个碳键键完是全介相于同单) 键和双键之间的
C─C
1.54×10-10m
C=C
1.33×10-10m
苯中的6个C原子和H原子位置等同
结论
苯的一取代物只有一种
（四）苯分子结构简式：
中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C．苯的一氯取代物只有一种 D．苯是单、双键交替组成的环状结构
⒉能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替
的事实是 ①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环 中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；
④在一定条件下苯与H2产生加成反应生成环己烷
。B( )
A. ①②③④
B．①②③
+ Br2
FeBr3
Br + HBr
⑴ 苯与溴的取代反应:
苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所代替 反应条件：纯溴、催化剂
+ Br2
FeBr3
Br+ HBr
注意:
溴苯
①溴水不与苯产生反应 ②只产生单取代反应 ③溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状 液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色
⑵ 苯的硝化:
3.2.2 苯
苯的发现
1825年，英国科学家
法拉第在煤气灯中第一发
现苯，并测得其含碳量，
确定其最简式为CH；
1834年，德国科学家
米希尔里希制得苯，并将
其命名为苯；
之后，法国化学家日
拉尔等确定其分子量为78
，苯分子式
。
C6H6
Michael Faraday (1791-1867)
人教版高中化学必修二：3.2.2苯 (共36张PPT)
2ml苯
1mlKMnO4(H+)溶液 （ 紫红色不褪色 ）
振荡
2ml苯
1ml溴水 振荡
（ 上层橙红色 ）
水层颜色为 何变浅？
（ 下层几乎无色 ）
结论：由此说明苯的结构中不存在碳碳双键。
以下两种结构式相同吗？
科学事实：
－Cl
－Cl 与
Cl －Cl
是同一种物质。
推论：凯库勒式
存在不合理之处，
也不存在单双键交替的结构，苯比较稳定。
A．苯 B．乙烷 C．乙烯 D．二氧化硫
对比与归纳
与Br2 作用
Br2试剂 反应条件
反应类型
烷
纯溴 光照 取代
烯
溴水
加成
苯
纯溴 溴水 Fe粉 萃取 取代 无反应
与
KMnO4
作用
现象
结 论
点燃
现象 结论
不褪色 褪色
不褪色
不被 易被 KMnO4 KMnO4 氧化 氧化
苯环难被 KMnO4氧化
焰色浅， 无烟
新车苯中毒致死案
2002年8月5日，李先生的妻子朱女士购买了一辆 2002年出厂、排量0.8升的“小王子”奥拓轿车，2个 多月后，朱女士的身上开始出现大量出血点，后经确 诊为重症急性白血病。2003年3月25 日，朱女士医治 无效病逝。同年7月，李先生无意中看到一篇关于苯 中毒的文章，得知苯中毒可以导致白血病，便将奥拓 车送交有关部门检测，发现车内空气苯含0.18mg/m3， 超过国家室内空气质量的标准值0.11mg/m3。
一、苯的物理性质
（1）无色，有特殊芳香气味的液体 （2）密度小于水（不溶于水） （3）易溶有机溶剂 （4）熔点5.5℃, 沸点80.1℃ （5）易挥发（密封保存） （6）苯蒸气有毒
《苯》【高中 化学 优质课 教学PPT课件】
含碳量越高（92.3%），燃烧越不充分，产生黑烟越浓烈。
2、取代反应：
（1）苯与Br2的反应
只发生单取代反应
液溴（纯溴）
注意:
溴苯（无色油状液体，密度大于水）
①FeBr3的作用：催化剂 ②苯不与溴水发生反应，应使用液溴
苯与溴的反应（改进装置）
（1）如何改进，证明产物中有HBr？
产物先通入有机溶剂（四氯化 碳或苯），再通入硝酸银溶液 中
环烷烃除了环丙烷中三个碳原子在同一平面，其他都是立体结构
四、苯的用途
苯是一种重要的化工原料，也常用作有机溶剂
洗涤剂 医药
苯
炸药
染料、香料、 农药、有机溶 剂等。
总结：能燃烧，易取代，难加成
不与溴水和
反映
特殊结构
KMnO4反应
决定
特殊性质
单键
双键
取代 加成
C、H元素
决定
可燃
思维导图
与Br2 作用
与酸性 KMnO4 作用
Br2试剂 反应条件 反应类型
现象
结论
点燃
现象 结论
甲烷
乙烯
纯溴
溴水
光照 取代
加成
不褪色
褪色
不被 酸 性KMnO4 溶液 氧 化
易被酸性 KMnO4 溶液 氧 化
淡蓝色火焰，火焰明亮，
无烟
有黑烟
含碳 量低
含碳量较高
苯
纯溴 催化剂
取代 不褪色 苯不被酸性 KMnO4溶液氧化
火焰明亮，有浓烟
熔点：5.5℃； 若用 冰 冷却，可凝结成 无 色 晶体。
三 、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生燃 烧、加带有浓烟
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
2、取代反应：
（1）苯与Br2的反应
只发生单取代反应
液溴（纯溴）
注意:
溴苯（无色油状液体，密度大于水）
①FeBr3的作用：催化剂 ②苯不与溴水发生反应，应使用液溴
苯与溴的反应（改进装置）
（1）如何改进，证明产物中有HBr？
产物先通入有机溶剂（四氯化 碳或苯），再通入硝酸银溶液 中
环烷烃除了环丙烷中三个碳原子在同一平面，其他都是立体结构
四、苯的用途
苯是一种重要的化工原料，也常用作有机溶剂
洗涤剂 医药
苯
炸药
染料、香料、 农药、有机溶 剂等。
总结：能燃烧，易取代，难加成
不与溴水和
反映
特殊结构
KMnO4反应
决定
特殊性质
单键
双键
取代 加成
C、H元素
决定
可燃
思维导图
与Br2 作用
与酸性 KMnO4 作用
Br2试剂 反应条件 反应类型
现象
结论
点燃
现象 结论
甲烷
乙烯
纯溴
溴水
光照 取代
加成
不褪色
褪色
不被 酸 性KMnO4 溶液 氧 化
易被酸性 KMnO4 溶液 氧 化
淡蓝色火焰，火焰明亮，
无烟
有黑烟
含碳 量低
含碳量较高
苯
纯溴 催化剂
取代 不褪色 苯不被酸性 KMnO4溶液氧化
火焰明亮，有浓烟
熔点：5.5℃； 若用 冰 冷却，可凝结成 无 色 晶体。
三 、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生燃 烧、加带有浓烟
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
人教版高中化学必修2必修二第三章第二节第2课时 苯PPT课件
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色； ②苯环中碳碳键的键长均相等；
（ B）
③邻二氯苯只有一种；
④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。
A.①②③④
B.①②③
C.②③④
D.①②④
5.下列各组物质，可用分液漏斗分离的是（ C ）
A.酒精与水
B.溴水与水
C.硝基苯与水
D.苯与溴苯
6.将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是 液__体__分__层__；__上__层__显__橙__色__，__下__层__近__无__色__，这种操作叫做_萃__取__。 欲将此液体分开，必须使用到的仪器是__分__液__漏__斗__。将分离 出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物 质是__铁__粉____，反应方程式是 ___________+__B_r_2_____Fe_B_r_3__________B_r__+__H_B_r_____
之后，法国化学家日拉尔等确定其相
对分子质量为78，苯的分子式为 C6H6。
Michael Faraday (1791-1867)
19世纪德国化学家凯库勒悟出苯分子环状结构特点： （1）6个碳原子构成平面正六边形； （2）每个碳原子均连接一个氢原子； （3）环内碳碳单双键交替 。
苯的结构中是否存在双键? 苯 和 高 锰 酸 钾 及 溴 水 的 反 应
2.取代反应
苯的溴代反应
苯与溴的取代反应 实验现象：导管口有白雾，锥形瓶
中滴入AgNO3溶液后出现浅黄色沉淀； 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，
烧杯底部出现油状的褐色液体。
H + Br Br FeBr3
（液溴）
无色液体， 密度大于水
高中化学第三章第二节苯课件新人教必修2.ppt
1、难氧化（但可燃）
2、易取代，难加成 3、苯兼有饱和烃和不饱和烃的 性质,但没有饱和烃稳定,比不饱 和烃稳定.
四、苯的用途
洗涤剂 聚苯乙烯塑料 溶剂
苯 增塑剂
纺织材料 消毒剂 染料
服装 制鞋
纤维
食
品
防
腐
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ药物
剂
练习题
1．能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间
交替的事实是
(A)
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
结论
萃取(物理现象) 没有发生加成反应 苯无C=C存在
2ml苯
溶液不褪色
几滴KMnO4(H+)
苯中无C=C存在
结论：由此说明苯的结构中不存在碳碳双键， 也不存在单双键交替的结构，苯比较 稳定。
C-C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
结构特点： a. 平面正六边形结构 b.碳碳键等同，是一种介于单键和双键 之间的独特的键。
②苯环中碳碳键均相同
③苯的对位二元取代物只有一种
④苯的邻位二氯代物只有一种
⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷
A．①②③④ B．①②③ C．②③④⑤ D．①②④⑤
2．下列实验能获得成功的是 （ A ） A.溴苯中含有溴单质，可用NaOH溶液 洗涤，再经分液而除去 B.制硝基苯时，在浓硫酸中加入浓硝酸 后，立即加苯混合，进行振荡 C.在酸性高锰酸钾溶液滴加几滴苯，用力 振荡，紫红色褪去 D.在液体苯中通氢气可制得环己烷
2. 取代反应
（1）溴代反应
FeBr3
液溴
溴苯 无色液体，密度比水大
（2）硝化反应
苯分子中的H原子被硝基(－NO2)取代的反应
2、易取代，难加成 3、苯兼有饱和烃和不饱和烃的 性质,但没有饱和烃稳定,比不饱 和烃稳定.
四、苯的用途
洗涤剂 聚苯乙烯塑料 溶剂
苯 增塑剂
纺织材料 消毒剂 染料
服装 制鞋
纤维
食
品
防
腐
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ药物
剂
练习题
1．能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间
交替的事实是
(A)
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
结论
萃取(物理现象) 没有发生加成反应 苯无C=C存在
2ml苯
溶液不褪色
几滴KMnO4(H+)
苯中无C=C存在
结论：由此说明苯的结构中不存在碳碳双键， 也不存在单双键交替的结构，苯比较 稳定。
C-C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
结构特点： a. 平面正六边形结构 b.碳碳键等同，是一种介于单键和双键 之间的独特的键。
②苯环中碳碳键均相同
③苯的对位二元取代物只有一种
④苯的邻位二氯代物只有一种
⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷
A．①②③④ B．①②③ C．②③④⑤ D．①②④⑤
2．下列实验能获得成功的是 （ A ） A.溴苯中含有溴单质，可用NaOH溶液 洗涤，再经分液而除去 B.制硝基苯时，在浓硫酸中加入浓硝酸 后，立即加苯混合，进行振荡 C.在酸性高锰酸钾溶液滴加几滴苯，用力 振荡，紫红色褪去 D.在液体苯中通氢气可制得环己烷
2. 取代反应
（1）溴代反应
FeBr3
液溴
溴苯 无色液体，密度比水大
（2）硝化反应
苯分子中的H原子被硝基(－NO2)取代的反应
人教版高中化学必修2第三章第二节第二课时《苯》(共33张PPT)
结构式 ：
结构简式 ：
或：
(凯库勒式）
注意：苯中的6个C原子和H原子位置等同
结 论 苯的一取代物只有一种
13ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
二、苯的物理性质 苯通常是 无色、
（苦杏仁味）
有气特味殊的
有 毒 液体，
溶不于水，密度比水 ，
熔点小为5.5℃ ，沸点80.1℃,
易挥发。易溶于有机试剂
常做有机溶剂
三、苯的化学性质 • 1、氧化反应—燃烧: 火焰明亮并带有浓烟
②. 混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不 断振荡。
3、苯的加成反应
3 +
H2
催化剂 △
环己烷
苯比烯烃难进行加成反应
请你写出苯与Cl2 加成 反应的方程式
思考： 1、苯能发生取代反应，与哪一种烃相似？
对比苯与甲烷发生取代反应的条件， 哪个更容易发生？
2、苯能发生加成反应，与哪一种烃相似？
对比苯与乙烯发生加成反应的条件， 哪个更容易发生？
一、苯分子的结构 分子式： C6H6 结构式 ：
结构简式 ：
科学史话 P71
苯的发现和苯分子结构学说
19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子 式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多 种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工
作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸 便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的 形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动 着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地
如何除溴苯中的溴？
先加氢氧化钠后分液
实验证明： 苯分子中不存在与乙烯类似 的碳碳双键。
思考：苯分子的结构到底是怎样的呢？
结构简式 ：
或：
(凯库勒式）
注意：苯中的6个C原子和H原子位置等同
结 论 苯的一取代物只有一种
13ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
二、苯的物理性质 苯通常是 无色、
（苦杏仁味）
有气特味殊的
有 毒 液体，
溶不于水，密度比水 ，
熔点小为5.5℃ ，沸点80.1℃,
易挥发。易溶于有机试剂
常做有机溶剂
三、苯的化学性质 • 1、氧化反应—燃烧: 火焰明亮并带有浓烟
②. 混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不 断振荡。
3、苯的加成反应
3 +
H2
催化剂 △
环己烷
苯比烯烃难进行加成反应
请你写出苯与Cl2 加成 反应的方程式
思考： 1、苯能发生取代反应，与哪一种烃相似？
对比苯与甲烷发生取代反应的条件， 哪个更容易发生？
2、苯能发生加成反应，与哪一种烃相似？
对比苯与乙烯发生加成反应的条件， 哪个更容易发生？
一、苯分子的结构 分子式： C6H6 结构式 ：
结构简式 ：
科学史话 P71
苯的发现和苯分子结构学说
19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子 式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多 种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工
作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸 便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的 形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动 着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地
如何除溴苯中的溴？
先加氢氧化钠后分液
实验证明： 苯分子中不存在与乙烯类似 的碳碳双键。
思考：苯分子的结构到底是怎样的呢？
人教版高一化学必修2第三章第二节苯PPT课件
2.各碳原子之间存在单双键交替形式,不断地进行着以下 两种结构的交替运动。
H
HC
C
H C
C H
C
C H
H
凯库勒苯环结构的的缺陷
凯库勒式
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应
缺陷2：
－ C与H3
－ CH3
CH性3 －质完全相同，是同种物质
CH3 －
1931年，现代化学理论修正了凯库勒的假说:
苯的结构探究：
实验1：在溴的四氯化碳溶液中加入苯
现象：溴的四氯化碳溶液不褪色
结论：苯不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯
现象：苯不使酸性高锰酸钾溶液褪色 结论：（1）苯的密度比水小
（2）苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
说明：不饱和程度很高的苯难被氧化、难于加成， 苯中无一般不饱和烃所具有的C=C和C≡C，而是 另有其独特的结构！
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到 50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振 荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥 发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸 在70~80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热？
需要加热，而且一定要控制在100℃以下， 均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可 采用油浴（0～300 ℃）、沙浴温度更高。
只发生单取代反应（只取代一个H原子）
无色液体， 密度大于水
注意：
①铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果 没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。
②导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的 苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意导管 末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒 吸。 ③为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？ 因为溴苯的沸点较高，156.43℃。
H
HC
C
H C
C H
C
C H
H
凯库勒苯环结构的的缺陷
凯库勒式
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应
缺陷2：
－ C与H3
－ CH3
CH性3 －质完全相同，是同种物质
CH3 －
1931年，现代化学理论修正了凯库勒的假说:
苯的结构探究：
实验1：在溴的四氯化碳溶液中加入苯
现象：溴的四氯化碳溶液不褪色
结论：苯不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯
现象：苯不使酸性高锰酸钾溶液褪色 结论：（1）苯的密度比水小
（2）苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
说明：不饱和程度很高的苯难被氧化、难于加成， 苯中无一般不饱和烃所具有的C=C和C≡C，而是 另有其独特的结构！
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到 50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振 荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥 发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸 在70~80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热？
需要加热，而且一定要控制在100℃以下， 均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可 采用油浴（0～300 ℃）、沙浴温度更高。
只发生单取代反应（只取代一个H原子）
无色液体， 密度大于水
注意：
①铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果 没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。
②导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的 苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意导管 末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒 吸。 ③为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？ 因为溴苯的沸点较高，156.43℃。