第六章生物化学-维生素化学
6 维生素 生物化学习题汇编 sqh
目录第六章维生素 (2)一、填充题 (2)二、是非题 (3)三、选择题(下列各题有四个或五个备选答案, 试从其中选出一个) (5)四、问答题 (5)参考文献 (6)第六章维生素一、填充题1.维生素是维持生物体正常生长所必需的一类( )[ ]有机物质。
主要作用是作为( )[ ]的组分参与体内代谢。
2.根据维生素的( )[ ]性质, 可将维生素分为两类, 即( )[ ]和( )[ ]。
3.维生素A的活性形式是( )[ ], 可与视蛋白组成( )[ ], 后者是维持( )[ ]视觉所必需的。
4.维生素D在体内的最高活性形式是( )[ ], 它是由维生素D3分别在( )[ ]和( )[ ]二次( )[ ]而来的。
5.维生素D在体内的主要作用是调节( )[ ]代谢, 与( )[ ]生长有关。
6.维生素K的主要作用是作为( )[ ]的辅酶, 促进肝脏凝血酶原中Glu残基的( )[ ], 生成( )[ ], 修饰后的凝血酶原与( )[ ]结合, 才能被激活转化为凝血酶。
7、维生素B1由( )[ ]环与( )[ ]环通过([ ])相连, 主要功能是以( )[ ]形式, 作为( )[ ]和( )[ ]的辅酶, 转移二碳单位。
8、维生素B2的化学结构可以分为二部分, 即( )[ ]和( )[ ],其中( )[ ]原子上可以加氢, 因此有氧化型和还原型之分。
9、维生素B3由( )[ ]与( )[ ]通过( )[ ]相连而成, 可以与( )[ ], ( )[ ]和( )[ ]共同组成辅酶( )[ ], 作为各种( )[ ]反应的辅酶, 传递( )[ ]。
10、维生素B5是( )[ ]衍生物, 有( )[ ],( )[ ]两种形式, 其辅酶形式是( )[ ]与( )[ ], 作为( )[ ]酶的辅酶, 起递( )[ ]作用。
11.维生素B6是( )[ ]衍生物, 也称吡哆素, 有( )[ ]、( )[ ]、( )[ ]三种形式, 可以以( )[ ]、( )[ ]的形式作为氨基酸( )[ ]、( )[ ]、( )[ ]的辅酶。
生物化学与分子生物学-第六章第二节 维生素DKE
摄入不足
➢佝偻病 ➢软骨症
摄入过量
➢高钙血症、高钙尿 症 ➢高血压
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2. 维生素E
来源：膳食摄入(植物油和绿叶蔬菜)
维生素E
生理作用：
过氧化自由基
多不饱和脂肪酸
链式反应
抗衰老、抗肿瘤、保护肝脏，促进受损细胞恢复
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代谢 • 氧化作用
α-生育酚 过氧自由基α-生育酚醌（随尿排除）；5,6-环氧 - α-生育酚醌；2,3环氧- α-生育酚醌
均加入2mmol/L乙酸铵及0.1%甲酸 • 梯度洗脱程序：0~4.5minA%为27%，
4.5min~6.2min为2%，6.2min后回到初始比例保 持至程序结束。
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• 多反应监测模式 （multiple reaction monitoring, MRM）
✓ 在单反应监测(single reaction monitoring, SRM) 技术的基础上演化而来的。
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• 我国人体营养评价生化指标：25(OH)D2和 25(OH)D3
• 正常参考值 ➢ 我国：25(OH)D2、25(OH)D3分别为 36~150nmol/L, 50~100nmol/L
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正常生理功能
➢促进钙、磷吸收 ➢促进骨细胞形成和 骨的钙化 ➢维持儿童及成人骨 骼健康 ➢减小自体免疫疾病、 肿瘤及心血管疾病。
联质谱法：
金标准
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（一）高效液相色谱-二级质谱法测定血清中 25(OH)D3、25(OH)D2
➢ 原理：血清经甲醇沉淀母蛋离白子，进正行己二次烷裂萃解取,
产生子离子，根据子
25(OH)D3、25(OH)D2 ，离定高子量效碎分液片析相进行色定谱性分和离，四 级杆串联质谱检测，保留时间及特征离子对定 性，氘代内标法定量。
生物化学与分子生物学-第六章第四节 维生素C
四、血浆中维生素C的测定
• 分光光度法：2,4-二硝基苯肼分光光度法 光度法样品前处理相对复杂，结果易受样 品基体干扰； 可测定脱氢抗坏血酸和总抗坏血酸；
• 高效液相色谱法：准确，不能区分脱氢型和还 原性抗坏血酸，测总抗坏血酸。
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（一）2,4-二硝基苯肼分光光度法法
1. 原理：血浆沉淀蛋白后，还原性抗坏血酸被 Cu2+氧化成脱氢抗坏血酸，脱氢抗坏血酸与 2,4-二硝基苯肼作用生成红色的脎，经85% 硫酸脱水生成橘红色无水化合物，520nm比 色，外标法定量。测总抗坏血酸
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O HO O O O OH
H2N
NH
+
O N+
O-
O N+
O-
脱氢型抗坏血酸 2,4-二硝基苯肼
橘红色化合物， A520
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2．样品处理和测定
• 沉淀蛋白 2.0mL血浆中加入2.0mL硫脲还原剂和 偏磷酸混合溶液沉淀蛋白。
–硫脲：防止抗坏血酸氧化，保证测定准确进行。 –不加硫脲至少将有 4 0 %左右的还原性抗坏血酸自
• 悬液浓度确证 用流式细胞仪计数、确证淋巴细 胞的浓度和纯度，使纯度>95%，悬液分散在含 有10%亚磷酸（pH1.8）和2mmol/L的EDTA缓冲 液中
还原性抗坏血酸
脱氢抗坏血酸
二酮古洛糖酸
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二、代谢和生物监测指标
1. 来源：膳食摄入（蔬菜和水果）
2. 代谢
维生素C
小肠吸收
经血液循环分布各组 织，肾上腺、垂体、 脑、眼、中性粒细胞 和淋巴细胞中浓度高
超出组织储存阈 值，以原型或脱 氢形式随尿排出
组织代谢，2,3二 酮古洛糖酸
生物化学与分子生物学-第六章第三节 维生素B
铁氰化钾
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2．样品处理和测定
• 酸水解和酶解 取尿样25mL，HCl酸化（确保 pH3），120℃酸解30min，乙酸钠调节pH4.5， 加蛋白酶45~50℃恒温过夜，水定容混匀过滤。
色荧光；
B3
烟酸或尼克酸 易溶于沸水或沸醇，不溶于三氯甲烷和碱
B7
生物素
微溶于水和乙醇，易溶于热水和稀碱
B9
叶酸
溶于水，对光热碱均不稳定
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二、代谢和生物监测指标 1. 维生素B1
来源：膳食摄入(粮谷、谷类、干果、绿叶菜、动 物内脏及蛋类)
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肝脏代谢
维生素B1
能量代谢关键酶（ α-酮戊二酸脱氢 酶和丙酮酸脱氢酶）的辅基，缺乏
第三节 维生素B
一、理化特性
维种生类 素B：其他一名族称 与体理内化物性质质 能量代谢相关的辅酶或辅
酶B1前体，硫没胺有素 共同结白构色结，晶包，括溶于维水生，微素溶B于1、乙醇B2、、三B氯3甲等烷，
耐酸，不耐碱（pH>5），在光和热条件下易
被氧化成脱氢硫胺素。
B2
核黄素
应无 稳色 定在针 ；遮状 微结 溶光晶 于保， 水存对 ，水酸，溶、不液热稳中易定在久；光贮对照碱下，发光黄不绿
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三、样品的采集和保存
1. 尿样：收集口服维生素片后4h内排出的全部尿 液，加草酸调节pH3，4 ℃避光保存，不及时测 定需-20 ℃保存
2. 血样：静脉血肝素抗凝， -70 ℃冷冻保存 • 促使红细胞膜破碎，释放焦磷酸硫胺素 • 及时灭活红细胞内α-酮戊二酸脱氢酶和丙酮酸 脱氢酶，减少焦磷酸硫胺素的消耗。 • 灭活硫胺素磷酸激酶，减少硫胺素和单磷酸 硫胺素向焦磷酸硫胺素的转化
考研生物化学考点总结
考研生物化学考点总结考研生物化学考点总结第六章维生素化学维生素的分类及性质；各种维生素的活性形式、生理功能。
了解水溶性维生素的结构特点、生理功能和缺乏病；了解脂溶性维生素的结构特点和功能。
第七章酶化学酶的作用特点；酶的作用机理；影响酶促反应的因素(米氏方程的推导)；酶的提纯与活力鉴定的基本方法；熟悉酶的国际分类和命名；了解抗体酶、核酶和固定化酶的基本概念和应用。
了解酶的概念；掌握酶活性调节的`因素、酶的作用机制；了解酶的分离提纯基本方法；了解特殊酶，如溶菌酶、丝氨酸蛋白酶催化反应机制；掌握酶活力概念、米氏方程以及酶活力的测定方法。
第八章生物膜与细胞器生物膜的化学组成和结构，“流体镶嵌模型”的要点；原核细胞和真核细胞的显微结构差异和生物膜概念；细胞膜和细胞器的组分、结构和功能；膜脂和膜蛋白的特征和定位。
第九章糖代谢糖的代谢途径；糖异生作用的概念、场所、原料及主要途径；糖原合成作用的概念、反应步骤及限速酶；糖酵解、丙酮酸的氧化脱羧和三羧酸循环的反应过程及催化反应的关键酶及其限速酶调控位点；掌握磷酸戊糖途径及其限速酶调控位点；光合作用的概况；光呼吸和C4途径；理解光反应过程和暗反应过程；了解单糖、蔗糖和淀粉的形成过程。
第十章脂代谢脂肪代谢的概念、限速酶；甘油代谢；脂肪酸的氧化过程及其能量的计算；酮体的生成和利用；胆固醇合成的部位、原料及胆固醇的转化及排泄；血脂及血浆脂蛋白；理解脂肪酸的生物合成途径；了解磷脂和胆固醇的代谢；掌握脂肪酸β-氧化过程及能量生成的计算。
第十一章蛋白质代谢蛋白质和氨基酸的一般代谢途径；个别氨基酸的代谢途径；蛋白质的生物合成和分解；蛋白质代谢的调节及蛋白质代谢与糖、脂代谢间的相互关系。
第十二章核酸代谢嘌呤、嘧啶核苷酸的分解代谢与合成代谢的途径；外源核酸的消化和吸收；碱基的分解；核苷酸的生物合成；常见辅酶核苷酸的结构和作用；DNA复制的一般规律；DNA复制的基本过程；真核生物与原核生物DNA复制的比较；转录的基本概念；参与转录的酶及有关因；原核生物的转录过程；RNA转录后加工的意义；mRNA、tRNA、rRNA的转录后加工过程；逆转录的过程；逆转录病毒的生活周期；RNA的复制：单链RNA病毒的RNA复制，双链RNA病毒的RNA复制；RNA传递加工遗传信息；核酸代谢调节。
生物化学 维生素(共55张PPT)
性质、来源
• 淡黄色晶体，较难溶于水，在光照下、加 热时以及酸性条件下不稳定，。因此，室 温下储存植物，叶酸易被破坏。
• 新鲜绿叶蔬菜、水果、豆类、谷类以及肝 中等；另外，人体肠道细菌也能合成叶酸 。
生理功能
• 四氢叶酸（FH4）是叶酸在体内的活性形式 ，也是一碳单位转移酶的辅酶，作为一碳 单位的载体参与胆碱、嘌呤和胸腺嘧啶脱 氧核苷酸等许多物质的合成 。
维生素PP 化学本质
• 吡啶的衍生物，包括尼克酸（烟酸）和尼 克酰胺（烟酰胺）两种，尼克酸在体内很 容易转变成具有生物活性的尼克酰胺。
性质、来源
• 性质稳定，不易被酸、碱或加热破坏。尼 克酸是微溶于水的白色针状晶体，而尼克 酰胺易溶于水的白色晶体 。
• 动物肝、肾、瘦肉、乳类等，全谷、豆类 、绿叶蔬菜也有相当含量 。
维生素B1化学本质
• 又称抗脚气病维生素、硫胺素 • 由含氨基的嘧啶环和含硫的噻唑环组成 。
• 在体内磷酸化后转变成焦磷酸硫胺素（TPP ），TPP是维生素B1在体内的活性形式。
性质、来源
• 酸性溶液中耐热性强，碱性溶液中加热易 被破坏 。
• 瘦肉、酵母以及谷类、豆类的外皮和胚芽 中含量丰富 。
维生素A1（视黄醇）
维生素A2（3-脱氢视黄醇）
性质、来源
• 性质活泼，易被氧化，紫外线照射也可使 之破坏。
• 绿叶菜类、黄色菜类、水果类 （胡萝卜素 ）
• 动物肝脏、奶、蛋等
生理功能
• 构成视觉细胞内感光物质（视紫红质） 夜盲症
• 维持上皮细胞的完整和健全 干眼病 • 促进生长发育 类固醇激素
生理功能
• TPP是α-酮酸氧化脱羧酶系的辅酶 缺乏时产生脚气病 。
• 抑制胆碱酯酶的活性 缺乏时引起食欲不振、消化不良等消化功 能障碍。
生物化学——维生素
17
5、缺乏症： 凝血障碍(新生儿可能缺乏) 6、拮抗剂：如双香豆素（草木樨中） 7、来源： K1----绿叶菜 K2----肠菌合成
18
第二节 水溶性维生素
共同特点： 1、易吸收，易排泄、一般不易中毒 2、体内不能贮存 3、大多来源于植物
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一、B1 （硫胺素，thiamine）
1、化学结构：含嘧啶环与噻唑环
7、来源： 小麦胚芽、葵花籽油、各种油料种子、橄 榄、、蔬菜
14
四、维生素K
1、种类： K1，K2 （天然） K3和 K4 （合成） 2、化学结构： 2－甲基，1，4－萘醌的衍生物 3、活化形式：原型
15
K3
K2
16
4、生理作用 （1）γ -羧化酶的辅酶 催化凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、 Ⅹ中的N端Glu残基γ 位的羧化 （2）参与骨、牙等组织中与钙相关的蛋白质中Glu残基的 羧化
57
九、维生素C（ascorbic acid）
1、又称：抗坏血酸 2、化学结构 己糖内酸酯
58
脱氢抗坏血酸
59
3、生理作用 A、强还原剂，参与氧化还原反应 a、抗氧化 保护巯基酶 维持GSH含量恒定 b、 HB中Fe3+ Fe2+
60
B、羟化酶的辅酶 胶原蛋白中氨基酸的羟化 C、有利于肠道中铁的吸收 4、缺乏症 ： （1）坏血病－毛细血管脆性提高 （2）贫血－铁吸收减少
29
三、B3 :尼克酸（nicotinic acid) 和尼克酰胺(nicotinamide） 也叫维生素PP 1、化学结构：吡啶的衍生物
30
2、活性形式： 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+） 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 （NADP+）
生物化学维生素与辅酶
三、水溶性维生素和辅酶
（一）B族维生素
1．维生素B1（硫胺素thiamine） （1）结构
硫胺素+ATP → TPP+AMP
（2）功能
① B1的辅酶形式TPP，是丙酮酸脱羧酶和α-酮 戊二酸脱羧酶的辅酶，参与α-酮酸的氧化脱 羧。另外还是转酮酶的辅酶，参与糖代谢。
② 促进年幼动物的生长发育 ③ 保护神经系统
N
CONH 2 ＋ H+
R
Red型
Ox型
NAD+ (NAD) NADP+ (NADP)
Red型
NADH + H+ (NADH2) NADPH + H+ (NADPH2)
维生素PP在肉类、谷物及花生中含量丰富，此外在体内色 氨酸可转变成尼克酰胺，故人类不感缺乏。玉米中缺乏色氨酸 和尼克酸，故长期单食玉米，则有可能患癞皮病。
叶酸在5、6、7、8位加上四个氢，生成四氢叶酸 （FH4），四氢叶酸是一碳单位的载体，传递一碳单位。
叶酸缺乏时，红细胞的发育和成熟受到影响， 造成巨幼红细胞性贫血症。
8．维生素B12（氰钴胺素cyanocobalamin）
（1）结构
B12的咕啉核心
氨基异丙醇
二甲基苯并咪唑
核苷酸 氰钴胺素cyanocobalamin
维生素B2每人每天需要量：儿童0.6mg， 成人1.6mg。 ➢来源：
（2）功能
B5是NAD和NADP的组成成分，NAD和NADP 是许多脱氢酶的辅酶，参与递氢。
尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸，CoⅠ 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸，CoⅡ
4 3 CONH 2 ＋ 2H
1
N+
2
－ 2H
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H3C N
嘧啶环
S CH2CH2 OH
噻唑环
硫胺素
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硫胺素激酶 ATP
AMP
TPP（焦磷酸硫胺素）是脱羧酶的辅酶
丙酮酸脱羧酶
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生理功能 a.维生素B1在体内以TPP形式存在，作为脱羧酶的辅酶参与糖代谢。
b.维生素B1可抑制胆碱酯酶的活性，减少乙酰胆碱的水解，保持神经的正常传导功能。
缺乏 导致动物不育 导致肌肉萎缩，代谢失常 贫血
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4. 维生素K 维生素K是一种能促进血液凝固的萘醌类衍生物。有3种，K1,K2,K3，其中K3是人工合成的。
O CH3
2-甲基-1，4萘醌（VK3）
O
CC C H2 H
(CH2
CH3
C H2
C H2
C H2
CH)2 CH3
CH3
O CH3
CH3
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CH2 O
(HC
C
C H2
C H2
CH2)5
C H
CH3
C CH3
维生素K1 维生素K2
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生理功能： 参与凝血——凝血维生素； 某些微生物呼吸链的组成成分； 增加肠道蠕动及分泌；
缺乏：延长凝血时间，血流不止，一般不会缺乏。
过多：K1、K2无毒，K3可引起动物贫血、脾肿大、肝肾伤害，对皮肤和呼吸道有强烈 刺激，有时引起溶血。
正常膳食中除蛋白质、脂肪、糖类和矿物 质外还必需有维生素。
纯化饲料 + 极微量牛奶
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牛奶中存在需要量极少，但生存必须的食物 辅助因子—— 维生素
2
6.1 维生素的概念和类别
维生素（Vitamine） 是维持机体正常生命活动不可缺少的一类小分子有机化合物。
按溶解度的不同，维生素可分为： 脂溶性维生素：VA、VD、VE、VK等 ——调控某些生物机能 水溶性维生素：VB1、VB2、VPP、VB6、泛酸、生物素、叶酸、VB12、VC等 —— 辅酶，参与酶催化反应中底物基团的转移
HO
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维生素
D2 R
D3
D4
D5
R
-C H -C H =C H -C H -C H -(C H 3)2
CH3
CH3
-C H -C H 2-C H 2-C H 2-C H -(C H 3)2
CH3 -C H -C H 2-C H 2-C H -C H -(C H 3)2
CH3
CH3
-C H -C H 2-C H 2-C H -C H -(C H 3)2
第六章 维生素化学
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维生素的发现 对维生素的认识
唐代孙思邈：动物肝防治夜盲症；谷皮熬粥防治脚气病； 1886年，荷兰军医艾克曼开始研究脚气病；
维生素的发现 1906年，英生化学家F.G.Hopkins 1911年，波兰化学家Funk发现Vitamine－ 致命的胺
纯化饲料
核 黄 素+ATP
FMN + ATP黄 素来自腺 嘌 呤 二 核黄 苷素 酸单
核 苷 酸
FMN + ADP FAD + PPi
19
生理功能
FM N+2e+2H + FA D+2e+2H +
FM NH 2 FADH 2
FMN和FAD是各种脱氢酶的辅酶，有递氢作用，可促 进生物氧化，对糖、脂和氨基酸代谢都很重要。
11－顺维A
维生素A的生理功能： a.是构成视觉细胞内感光物质的成分,不足时导致夜盲症； b.是维持上皮组织健全所必需的物质（抗干眼病维生素）； c.促进生长、发育； d.抗氧化、增强免疫力、抗癌作用
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5
2. 维生素D 维生素D是固醇类化合物，其中D2,D3活性最高。
骨 促进钙的吸收和沉淀
7
各种VD可从有关VD原经紫外光照射形成：
麦角固醇 7-脱氢胆固醇 22-双氢麦角固醇 7-脱氢谷固醇
过度照射会产生有毒物质 麦角固醇 毒固醇
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维生素D2 维生素D3 维生素D4 维生素D5
过感光固醇
8
来源
肝、肾、蛋黄、牛奶等中含量较高；鱼肝油 中含量最丰富
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6.3 水溶性维生素
水溶性维生素包括： B族维生素:VB1、VB2、VPP、VB6、泛酸、生物素、叶酸、VB12等 大多是辅酶或辅基的组成成分
维生素C
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水溶性维生素与辅酶
某些小分子有机化合物与酶蛋白结合在一起并协同实施催化作用，这类分子被称为辅酶（或 辅基）。
辅酶是一类具有特殊化学结构和功能的化合物。参与的酶促反应主要为氧化-还原反应或基 团转移反应。
大多数辅酶的前体主要是水溶性 B 族维生素。许多维生素的生理功能与辅酶的作用密切相 关。
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6.3.1 B族维生素
1.维生素B1和焦磷酸硫胺素 结构
NH2 N
ClCH2 N+
CH3
c.可促进年幼动物的发育。 临床上常用作辅助药物治疗食欲不振、消化不良、神经炎等。 缺乏时，易患神经炎（抗神经炎维生素）、脚气病（抗脚气病维生素）、中枢神经 和胃肠病患糖代谢失常。
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2. 维生素B2和黄素辅酶 结构
H
核 糖 醇
二甲基异 咯嗪 维生素B2（核黄素） 2020/12/18
维生素D的生理功能 调节钙、磷代谢，促进骨骼正常发育 缺乏维生素D时，儿童—佝偻病；成人—软骨病 维生素D过多会中毒
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3. 维生素E 化学结构
6-羟基苯并二氢吡喃的衍生物，属于酚类化合物。
R1 HO
R2
O
R3
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维生素E的生理功能 与动物生殖机能相关——生育酚； 抗氧化、抗衰老 促进血红素代谢——治疗巨红细胞贫血；
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3
6.2 脂溶性维生素 1. 维生素A
维生素A分A1, A2两种，是含β－白芷酮环的不饱和一元醇类。
A1 A2
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CH2OH
维生素A1（视黄醇）
CH2OH
维生素A2（3-脱氢视黄醇）
4
视紫红质
暗 处
弱光
全反式视黄醛
全反维生素A
视蛋白
视黄醛异构酶
11-顺型视黄醛
CH3
C H 2C H 3
6
CH3
CH3
H CH3
CCCCC
H H2 H2 H2 CH3
CH3
紫外线 230~300nm
HO
7-脱氢胆固醇
肝脏
25-羟胆钙化醇
肾脏
1，25-二羟胆钙化醇 2020/12/18
CH2
CH3
CH3
H CH3
CCCCC
H H2 H2 H2
CH3
HO
维生素D3（胆钙化醇）
肠 促进Ca2+运输