ch013有机含氮化合物
3,3'-二羟基偶氮苯 的合成
3,3'-二羟基偶氮苯的合成
3,3'-二羟基偶氮苯是一种有机化合物，分子式为C12H10N2O2，常用于染料和医药中。
下面介绍一种合成方法：
材料：苯胺、硝酸、硫酸、氢氧化钠、亚硝酸钠、盐酸、醇。
步骤：
1.将苯胺和硝酸加入减压蒸馏瓶中，加入少量硫酸，并进行搅拌，加热至90℃，反应3小时。
2.在绝对黑暗与保持冷却的条件下，将反应液慢慢加入亚硝酸钠的水溶液中，保持pH在6至7之间。
3.将第2步的产物加入氢氧化钠溶液中，并搅拌至pH为10，产生沉淀。
4.将沉淀用水洗涤数次，用盐酸溶液中和至pH为6，产生橙色固体沉淀。
5.将橙色固体沉淀过滤，用醇和水混合溶液中和至pH为7，产生3,3'-二羟基偶氮苯沉淀。
6.再用醇和水混合溶液洗涤产物，最后用醇溶解得到目标产物。
含氮有机物
含氮有机物第十四章含氮有机化合物一基本内容1．定义和分类分子中含有氮元素的有机化合物统称为含氮化合物，可看作烃类分子中的一或几个氢原子被各种含氮原子的官能团取代的生成物。
含氮化合物的类型很多，主要有如下类型的化合物：（1）硝基化合物：烃分子中的氢原子被-NO2取代而成的化合物，其通式为R-NO2或Ar-NO2，如硝基甲烷、硝基苯等，其中芳香族硝基化合物较为重要。
（2）胺：氨分子中的部分或全部氢原子被烃基取代而成的化合物称为胺，根据分子中氮原子上所连烃基的数目，可分为伯、仲和叔胺；根据分子中氨基的数目，可分为一元胺、二元胺和多元胺。
根据烃基的种类，可分为脂肪胺和芳香胺等。
伯、仲和叔胺的通式可表示如下：RNH2R1R2NHR1R2R3N伯胺仲胺叔胺（3）烯胺：氨基直接与双键碳原子相连（也称α,β-不饱和胺）。
烯胺分子中氮原子上有氢分子时，容易转变为亚胺；若烯胺分子中氮原子上的两个氢都被烃基取代，则是稳定的化合物，在合成上很有用途。
（4）重氮化合物和重氮盐：重氮化合物是分子中含有重氮基（=N≡N）的化合物。
脂肪族重氮化合物的通式为R2C=N2，如重氮甲烷CH2=N≡N；芳香族重氮化合物符合Ar-N=N-某，如苯基重氮酸C6H5-N=N-OH。
重氮盐是重氮化合物的一类，以芳香族重氮盐较为重要，可用通式Ar-N+≡N某-表示，如氯化重氮苯C6H5-N2+Cl-等。
（5）偶氮化合物：分子中含有偶氮基-N=N-，并与两个烃基相连的化合物，通式为R-N=N-R1，如偶氮苯C6H5-N=N-C6H5。
（6）叠氮化合物：叠氮化合物的通式为RN3，纯粹的叠氮化合物，特别是烷基叠氮化合物容易爆炸，但却是有用的合成中间体。
（7）肟、腙、缩氨脲和脎：醛或酮与羟胺作用生成的具有>C=N-OH 结构的化合物称为肟，如乙醛肟CH3CH=N-OH；醛或酮与肼（或取代肼）作用生成的具有>C=N-NH2结构的化合物称为腙,如丙酮苯腙(CH3)2C=N-NHC6H5；缩氨脲为醛或酮与氨基脲作用生成的具有>C=N-NHCONH2结构的化合物，如甲醛缩氨脲HCH=N-NHCONH2等。
对氨基苯磺酸重氮盐与1-萘胺偶合的产物结构式
氨基苯磺酸重氮盐（2-氨基苯磺酸重氮盐）与1-萘胺偶合的产物结构式1. 介绍氨基苯磺酸重氮盐和1-萘胺的化学结构和性质。
氨基苯磺酸重氮盐是一种重要的有机化合物，化学式为C6H5N2O3S，常见形式为白色结晶固体。
它是重要的有机合成中间体，在染料、医药和农药等领域有着广泛的应用。
1-萘胺是一种含有萘基的胺类化合物，化学式为C10H9N，外观为白色结晶固体。
它是一种重要的有机合成原料，在医药、染料和香料等领域有着重要的应用。
2. 介绍氨基苯磺酸重氮盐与1-萘胺偶合的反应条件和机理。
氨基苯磺酸重氮盐与1-萘胺可以在碱性条件下进行偶合反应，生成N-萘基氨基苯磺酸盐。
该反应是重要的偶合反应之一，也是合成多种有机化合物的重要步骤。
3. 描述氨基苯磺酸重氮盐与1-萘胺偶合的产物结构式。
通过反应，氨基苯磺酸重氮盐和1-萘胺可以发生偶合反应，生成N-萘基氨基苯磺酸盐。
其结构式为C10H8N2O3S，具体结构如下：[图示结构式]4. 讨论产物结构的化学性质和应用前景。
N-萘基氨基苯磺酸盐是一种重要的有机合成中间体，具有广泛的应用前景。
它可以作为合成染料、医药中间体和高效催化剂的重要原料，为有机合成领域的发展做出了重要贡献。
5. 总结氨基苯磺酸重氮盐与1-萘胺的偶合反应是一种重要的有机合成反应，生成的产物N-萘基氨基苯磺酸盐具有广泛的应用前景。
进一步研究和开发这一反应的应用，将有助于推动有机合成领域的发展，为人类社会的发展做出更多贡献。
N-萘基氨基苯磺酸盐是一种重要的有机合成中间体，它具有多种化学性质和广泛的应用前景。
在有机合成领域，它被广泛应用于合成染料、医药中间体和高效催化剂等领域。
接下来我们将进一步探讨N-萘基氨基苯磺酸盐的化学性质和应用前景。
N-萘基氨基苯磺酸盐在染料合成中具有重要的应用价值。
染料是一类广泛应用于纺织、皮革、塑料等材料上的有机化合物，它们可以赋予材料美观的颜色和良好的耐光、耐洗、耐腐蚀等性能。
色谱级乙腈的研究与应用
粗乙腈在生产过程中会产生杂质, 因而在波长 200~ 400 nm 的紫外线范围有吸收, 但该范围的紫 外 线 吸 收 主 要 归 因 于 杂 质 的 双 键。 例 如 具 有 C C 双键、 C O 羰基、 COOH 羧基、 CHO 醛基、 C N 双键、 N O 亚硝基、NO2 硝基 等官
硫酸 - 甲醇处理 茚三酮 - P2 O5 处理 高锰酸钾 - 甲醇处理 高锰酸钾 - 甲醇处理并经活性炭柱 E. M erck公司乙腈
注: * 吸光度 > 3 表示透光率为 0。
表 1 几种方 法精制乙腈的吸光度比较
波长 / nm
200
210
220
230
240
>3
>3
>3
0. 134
0. 036
>3
2) 先用 硅胶或 分子筛 干燥, 然后用 氢化钙 干 燥, 加五氧化二磷蒸馏, 再加氢化钙精馏。
3) 原料乙腈与硫酸反应后蒸馏 分离除去乙腈 中的烯丙醇, 与分子氯反应后进行分离除去噁唑, 在 水存在下通过萃取蒸馏进行分离, 与次氯酸的碱金 属盐或碱土金属盐的水溶液进行反应等 [ 4] 。
4)在每升工业乙腈中加入 1mL 质量分数为 1% 的氢氧化钾水溶液, 精馏, 然 后加入五氧化 二磷干 燥、精馏, 最后加入氢化钙精馏, 即可除去乙腈中残 留的不饱和腈 [ 5] 。
腈, 就需要高度的分离精制技术。 首选和最普通的实用技术为分批法。该方法将
粗乙腈蒸馏以除去大部分作为低沸点馏出液的氢氰
酸, 使剩余物质或者与强碱混合物 ( 通常为氢氧化 钠水溶液 ) - 甲醛和水反应, 或者与强碱和硫酸亚 铁反应, 基本上除去所有残余的氢氰酸 [ 1] 。随后蒸 馏无氢氰酸的混合物制得含有约 25% 水的乙腈 /水 的共沸物, 再用无水氯化钙浆化共沸物除去其中大 部分水, 制得含大约 3% ~ 5% 水的乙腈 /水混合物。 此后蒸馏该混合物制得工业乙腈。另一种纯化方法 是连续回收法 [ 2] 。生产步骤:
第二章核磁共振氢谱
亚甲基与次甲基的δ计算
对于亚甲基可以用Shoolery公式加以计 算 δ=1.25 +Σσ (2-1) 式中σ为取代基的经验屏蔽常数.表中给 出其数值.
表2.2 Shoolery 公式中的经验屏蔽常数(σ)
σ 取代基 R 0.0 0.8 0.9 1.3 2.0 1.9 1.4 1.7 1.5 2.3 2.7 2.9 1.0 1.0 3.0 1.0 1.2 1.2 0.8 0.7 1.2
Y R
Z Hb
Y
Z
Y
Ha
从分子旋转的角度,分子总是处于1,2,3 三种构象之一, 当温度升高,链的旋转速度加大,三种构象的分子逐步 接近,当无论如何,Ha与Hb也不能是化学等价的.如果 把R=H,三个氢是完全等价的.所以甲基的三个氢总是 在同一位置.
3.前手性(prochirality)
在有机化合物中,如果与某碳原子相连的 四个基团相互不等同,则是一手性中心,如 果连有一对相同基团时,该碳原子则是前 手性中心.一般来说前手性中心与手性中 心相连,那么这一对相同的基团肯定是化 学不等价.如果不与手性中心相连则用对 称面原则来判断,若存在对称面,两个基团 则是对映异位的.反之则是非对映异位.
化学位移的计算
某些基团或化合物的质子化学位移可以 用经验公式计算.这些经验公式是根据取 代基对化学位移地影响具有加和性 (additivity)的原理由大量实验数据归纳 总结出来的.某些情况下估算具有较高准 确度,具有实用价值,而在某些场合下,虽 然误差较大,但依然有参考价值.化学位移 计算主要目的是:1).对谱线进行归属;2). 为测定分子结构提供理论依据.
H F F
H
X X Ha Ha' Ha Ha'
三羟甲基氨基甲烷-盐酸分子式
三羟甲基氨基甲烷-盐酸分子式
三羟甲基氨基甲烷-盐酸的分子式是C4H13NO3Cl。
这个化合物
是一种有机化合物，也被称为盐酸甲羟胺。
它的分子式表示了化合
物中每种元素的原子数量，C代表碳，H代表氢，N代表氮，O代表氧，Cl代表氯。
根据这个分子式，我们可以得知这种化合物由4个
碳原子、13个氢原子、1个氮原子、3个氧原子和1个氯原子组成。
这种化合物在化学和生物学领域中具有重要的应用，例如作为药物
中间体或生物化学实验中的试剂。
这种化合物的分子式为
C4H13NO3Cl，这是根据化学元素的原子量和化合物中原子的数量推
导出的。
希望这个回答能够满足你的需求。
第38届ICHO理论试题(中文版)
理論競賽2006. 7. 7 Gyeongsan, KoreaChemistry for Life, Chemistry for better Life一般規定-每一頁的答案紙上都必須寫上你的名字和代碼。
-你有五小時來完成本次測驗。
當停止的指令下達後仍繼續作答者，將以零分計算。
-把你的答案和計算過程寫在規定的地方。
-只可以使用大會提供筆和計算機。
-原子量一定要使用所附週期表上之數值。
-本試卷共有21頁的試題和19頁的答案紙。
-你可以要求英文題目。
-若要上廁所，要告訴助理人員。
-做完後，將所有的紙張(題目和答案) 全部放進信封袋裡，並封好信封。
-請留在座位上，直到宣布可以離開。
常數與有用的公式氣體常數 R = 8.314 J K -1 mol -1 法拉第常數 F = 96485 C mol -1 標準壓力: p = 1.013∙105 Pa 標準溫度: T = 25°C = 298.15 K 亞佛加厥數 N A = 6.022∙1023 mol -1 普朗克常數 h = 6.626∙10-34 J s 光速（真空） c = 3.00∙108 m s -1∆G = ∆H - T ∆S ∆G = - nFE∆G 0 = - RT∙lnK∆G = ∆G 0 + R T∙lnQ with Q =)()(reactands c of product products c of product∆H(T 1) = ∆H 0 + (T 1 - 298.15 K)∙C p (C p = constant)Arrhenius (阿瑞尼士) 方程式 k = A ∙TR E a e⋅-理想氣體定律 pV = nRT Nernst 方程式E = E 0 +redox c c ln nF RT⋅ Beer- Lambert 定律 A = logPP 0= ε∙c∙dV (圓柱體積) = πr 2h A( 球表面積) = 4πr 2 V (球體積) =34πr 31 J = 1 N m 1 N = 1 kg m s -2 1 Pa = 1 N m -2 1 W = 1 A V = 1 J s -1 1 C = 1 A s1. 亞佛加厥數(5 分)現有相同大小之球形水滴分散於氬氣之中。
C12有机含氮化合物
=O
RCH N HO 硝 基 式
OH
O +Na
RC= H N
= NaOH
RCH N
+ 2OH
O
O
假 酸 式
显然，不含α-H的 3°硝基化合物就不能与碱作用。
② 还原 硝基化合物可在酸性还原系统中（Fe、Zn、Sn和盐
酸）或催化氢化为胺。
五、芳香族硝基化合物
1、芳香族硝基化合物的制法
芳香族硝基化合物一般采用直接硝化法制备。
CH 3 NO 2
NO 2
NH 2 还原对位
五、胺的物理性质
常温下的状态
甲胺、二甲胺、三甲胺和乙胺为气体，其它胺为液体或 固体。
许多胺类有难闻的气味，如三甲胺有鱼腥味、1,4-丁二胺 俗称腐肉胺、1,5-戊二胺俗称尸胺。
沸点(b.p) 与醇相似，伯胺、仲胺可以形成分子间氢键，其沸
点高于相对分子质量相近的非极性化合物(如烷烃)，而低 于相应的醇或羧酸.
NO 2 △
NH 2 NO 2
OH
OH
O2N
N2ON2aS,C3OHH O2N
△
N2H
N2O
N2O
CH 3 NH 2 Sn+HCl
CH 3
NO 2 NH 4SH
△
CH 3 NO 2
NO 2 还原邻位
NO 2
NH 2 还原对位
此外，利用催化氢化、氢化铝锂都可实现芳香族
硝基化合物还原成芳香胺类。如：
CH2=CH—CH2 O NOO2
而有利于亲核试剂的进攻，使其水解反应得以进
Cl
δ
N
=O
Cl
δ
行。显然，Cl原子的邻、对位上的－NO2数目↑，
cas199293-83-9分子量
cas199293-83-9分子量CAS编号199293-83-9是一种有机化合物的编号。
它的分子式为C15H13NO2，分子量为251.27g/mol。
该化合物的命名为1-[(1S,3S)-3-(2-chlorophenyl)-1-oxo-2-phenylpropyl]-N-methyl-1H-indole-3-carboxamide，它是一种重要的医药中间体。
CAS编号199293-83-9的化学结构中包含了苯甲酰基、印烷基和酰胺基等功能基团。
它属于印烷衍生物，具有高度的化学稳定性和生物活性。
这种化合物被广泛应用于药物制备领域，是制备一些对癌症、糖尿病、各种炎症等疾病有治疗效果的药物的重要中间体。
CAS编号199293-83-9的物理性质如下：分子式：C15H13NO2分子量：251.27g/mol密度：1.31g/cm³沸点：（760mmHg）509.2℃闪点：（closed cup）261.9℃CAS编号199293-83-9的生产方法有多种，在工业化生产上，它通常通过氧化还原等多种生产工艺得到。
其生产需要进行一定的工艺流程控制，以获得成品的高纯度和稳定性。
CAS编号199293-83-9的应用非常广泛，其中最为重要的领域是药物制备。
这种化合物可以被用于制备多种药物原料，如治疗糖尿病的二甲双胍、治疗抗菌感染的奎诺酮、治疗肿瘤的泼尼松等。
除了在药物领域，CAS编号199293-83-9还能够广泛地应用于其他有机合成领域，如高分子材料合成、颜料合成等。
它的独特的结构和性质使得它具有很大的应用潜力，并有望在未来的生产中发挥更大的作用。
总之，CAS编号199293-83-9是一种高度化学稳定且具有广泛应用领域的有机化合物。
其重要的药物中间体地位和多样的合成方法，促使它在医药、化工、高分子等领域得到了广泛的应用和研究。
超高效液相色谱测三聚氰胺
2008年5月M ay 2008色谱C h inese J ou rna l of C h rom a tog raphyVo l .26N o.3339～342收稿日期:2007208221通讯联系人:蔡勤仁,在职博士研究生.E 2m a il:m r .ca i @vi .超高效液相色谱2电喷雾串联质谱法测定饲料中残留的三聚氰胺蔡勤仁, 欧阳颖瑜, 钱振杰, 彭玉芬(珠海出入境检验检疫局技术中心,广东珠海519015)摘要:饲料样品经1%三氯乙酸2二甲基亚砜提取,W a te rs O as is M CX 柱净化,超高效液相色谱分离,最终采用电喷雾串联四极杆质谱进行检测。
结果表明,三聚氰胺在饲料中的含量范围为10～5000μg /kg 时,线性关系良好(r >0199)。
在10～100μg /kg 的添加水平范围内的平均回收率为83%～94%,相对标准偏差为412%～615%。
该方法的检出限为10μg /kg 。
关键词:超高效液相色谱2串联质谱;三聚氰胺;饲料中图分类号:O 658 文献标识码:A 文章编号:100028713(2008)0320339204 栏目类别:研究论文D e te rm in a t io n o f m e lam in e re s id u e in fe e d s b y u lt ra p e rfo rm a n ce liq u id ch rom a to g rap h y co up le d w ithe le c t ro sp ra y ta n d em m a s s sp e c t rom e t ryCA I Q in ren,OU Y AN G Yingyu,Q I AN Zhen jie,PEN G Yufen(Techn ica l Cen ter of Zhu ha i En try 2Ex i t In sp ection a n d Q u a ra n tin e B u rea u ,Zhu ha i 519015,Ch in a )A b s t ra c t:A m e thod fo r fas t de te r m ina tion m e lam ine res idue in feeds w as es tab lished.A n u ltra p e rfo r m liqu id ch rom a tog rap hy coup led w ith e lec trosp ray ion iza tion quad rup o le tandem m ass sp ec trom e try (U PLC 2ES I 2M S /M S )w as used.The res idue w as quan tified w ith m u ltip lereac tion m on ito ring (M RM )m ode.The m e thod w as va lida ted and good resu lts w e re ob ta ined w ith resp ec t to p rec is ion,rep ea tab ility and sp iked recove ry .The li m it of de tec tion w as 10μg /kg fo r m e lam ine,and the linea r range w as from 10to 5000μg /kg .The ave rage recove riesw e re be t w een 83%and 94%in the sp iked range of 10-100μg /kg,and the re la tive s tanda rddev ia tions (RSD s )w e re be t w een 412%and 615%.The m e thod has good rep ea tab ility and h igh sens itivity,and can be app lied fo r the de te r m ina tion of m e lam ine res idue in feeds.Ke y w o rd s:u ltra p e rfo r m ance liqu id ch rom a tograp hy coup led w ith tandem m ass sp ec trom e try (U PLC 2M S /M S );m e lam ine;feed 三聚氰胺(m e lam ine )(结构式见图1),简称三胺,学名三氨三嗪,别名蜜胺、氰尿酰胺、三聚酰胺,是一种重要的氮杂环有机化工原料,常被用于生产塑料、胶水和阻燃剂,在部分亚洲国家也被用于制造化肥。
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O NH3 O RCCl + R'NH2 R’2NH
氢氧化钠 或吡啶
RCNH2 + HCl O RCNHR' + HCl O RCNR'2 + HCl
O RCCl + R'3N
O RCN+R'3 Cl-
（2）磺酰化 兴斯堡反应 ）磺酰化---兴斯堡反应
定义： 胺与磺酰氯的反应称为兴斯堡反应。 定义：1o, 2o, 3o胺与磺酰氯的反应称为兴斯堡反应。 反应现象分析： 反应现象分析：
CH2NH2 OH CH2 OH + OH -H+ N 2+ + CH2 O H
HNO2
-N2
O
5、芳环上亲电取代 、 （1）卤代，苯胺与溴水反应生成 ，4，6－三溴 ）卤代，苯胺与溴水反应生成2， ， － 苯胺，白色固体，很灵敏，用于检验。 苯胺，白色固体，很灵敏，用于检验。如果要求 一溴代产物，需使苯环钝化，或低温CS 作溶剂。 一溴代产物，需使苯环钝化，或低温 2作溶剂。
OH ONa NO2 H OH NO2
第二节 胺类
（一）分类和命名 胺的分类： 一 、胺的分类： 胺根据在氮上的取代基的数目，可分为一级 伯 ， 胺根据在氮上的取代基的数目，可分为一级(伯)，二 胺和四级(季 铵盐 铵盐。 级(仲)，三级 叔)胺和四级 季)铵盐。 仲 ，三级(叔 胺和四级 二、胺的命名: 胺的命名
Tetraethylammonium hydrooxide
溴化四乙铵
氢氧化四乙铵
（二） 胺的结构及物理性质
1、 胺类化合物的结构： 、 胺类化合物的结构：
R' 翻 快速 转 N R R' R" R
N 原子为 sp3 杂化
R" N "R R' N R
， 光 对映关系 无旋 性 R1 N N 翻 ， 光 无法 转 有旋 性 R4 R3 转 有 光 无法翻 ， 旋 性 N R2 性 心 手 中
发生取代反应制备ArX, ArCN, 发生取代反应制备 ArOH, ArSH, ArH, Ar-Ar 与脂肪胺类似
R2NH NaNO2, HCl [R2N-N=O]
2o胺
SnCl2, HCl
N-亚硝基二级胺 亚硝基二级胺 R2NH 黄色油状 物或固体
3o胺
R3N + HNO2
OH-
[R3NH]+NO2-
NHCOCH3 HNO3
NH2
OH / H2O NO2 （主要产物）
NH2
(CH3CO)2O
NHCOCH3
在乙酸中 NO2 NH2 NO2
HNO3
NHCOCH3 NO2 OH / H2O
在乙酸酐中 （主要产物）
NH2 H2SO4
NH3HSO4 HNO3
NH3HSO4 2NaOH NO2 H2O
NH2 NO2
磺酰胺的水解速率 比酰胺慢得多。 比酰胺慢得多。
SO2NR Na+
NaOH H+
CH3
R2NH + CH3
SO2Cl
NaOH-H2O
CH3
SO2NR2
+ NaCl
RI R3N + CH3
SO2OH
-OH
CH3
SO2N+R3I-
R3N + CH3
SO2Cl
NaOH-H2O
R3N + CH3
-OH
SO2O- Na+
（三）化学反应
１、α- H 的反应 （1）酸性 ）
硝基为强吸电子基，能活泼 硝基为强吸电子基，能活泼α- H，所以有 H的硝基化合 ，所以有α- 的硝基化合 物能产生假酸式-酸式互变异构 从而具有一定的酸性。 酸式互变异构， 物能产生假酸式 酸式互变异构，从而具有一定的酸性。 例如硝基甲烷、 硝基乙烷、 硝基丙烷的pKa值分别为 ： 值分别为： 例如硝基甲烷 、 硝基乙烷 、 硝基丙烷的 值分别为 10.2、8.5、7.8 。 、 、
２、硝基对苯环邻、对位上取代基反应活性的影响 硝基对苯环邻、 使卤苯易水解、氨解、 （ 1 ） 使卤苯易水解、氨解、烷基化
Cl Cl NO2 NaHCO3 溶液 130 ℃
Cl NO2 NO2 NaHCO3 溶液 100 ℃ NO2 NO2 ONa NO2 H OH NO2
10% NaOH 400 ℃ 32MPa
（3）当氮与三个不同基团相连时，有一对对映体。 ）当氮与三个不同基团相连时，有一对对映体。
R3 N R2 R1 N R2 R1 R3
E = 25.104kJ/mol
CH3 C6H5 N C2H5 CH2CH=CH2
+
已拆分出一对对映体。 已拆分出一对对映体。
化学性质分析： 化学性质分析：
* 碱性 * 有未共 电子对 用 * 亲核性 * 被氧化剂 化 氧 * 有活 氢 泼 * 与强碱 用 作
甲胺
N,4-二甲基 乙基苯胺 二甲基-N-乙基苯胺 二甲基
CH3 N(C2H5)2 N,N- dimethyl-3-methyl-2-pentanaime CH3CH2CH CHCH3
N,N-二乙基 甲基 戊胺 二乙基-3-甲基 二乙基 甲基-2-戊胺
3、胺盐和四级铵化合物的命名： 、胺盐和四级铵化合物的命名：
N H
2
N B r
2
a q r
B
H
2
B r B
N H
2
r B r
2
, C
2
N H
2
S O0 C N H
2
B C H
3
N r H C O C
3
N B r
2
C O C l
a q O C BH C
H
3
N H
+ 2
H2 O , H
H r
B r
芳伯胺直接硝化易被硝酸氧化， （ 2 ）硝化反应 芳伯胺直接硝化易被硝酸氧化，必须先 把氨基保护起来（乙酰化或成盐），然后再进行硝化。 ），然后再进行硝化 把氨基保护起来（乙酰化或成盐），然后再进行硝化。
-NH4 X+
RNH2
RX
-NH4X-
NH3 +
R2NH
RX
NH3
-NH4X-
R4NX-
RI > RBr > RCl > RF 1°RX > 2°RX, 3°RX 以消除为主。 ° 以消除为主。 ° °
3 、胺的酰化和磺酰化 （1）胺的酰化 ）
放热反应，产物酰胺均为固体。 放热反应，产物酰胺均为固体。
2、IUPAC命名法： 、 命名法： 命名法
选含氮最长的碳链为母体，称某胺。 选含氮最长的碳链为母体，称某胺。 N上其它烃基为取代基，并用 定其位 上其它烃基为取代基， 上其它烃基为取代基 并用N定其位
CH3 CH3NH2 methylamine H3C N C2H5 N-ethyl-N,4-di ethylbenzenamine
３、结构
O N （由一个 由一个N=O和一个 →O配位键组成） 和一个N→ 配位键组成 配位键组成） 和一个 O
物理测试表明，两个 键键长相等， 物理测试表明，两个N—O键键长相等，这说明硝基为一 键键长相等 这说明硝基为一P-π 共轭体系（ 原子是以 杂化成键的，其结构表示如下： 原子是以sp 共轭体系（N原子是以 2杂化成键的，其结构表示如下：
CH3NH2 HCl methylamine hydrochloride
CH3CH2NH2 HOAc ethylamine acetate
甲胺盐酸盐
CH2CH3 CH3CH2-N-CH2CH3 Br CH2CH3
+
乙胺醋酸盐
CH2CH3 CH3CH2-N-CH2CH3 OH CH2CH3
+
Tetraethylammonium bromide
NaOH
1o胺 + 磺酰氯 2o胺 + 磺酰氯 3o胺 + 磺酰氯
沉淀
H+
沉淀溶解
沉淀（既不溶于酸，又不溶于碱） 沉淀（既不溶于酸，又不溶于碱） 3°胺油状物 + TsO-的水溶液 + NaCl °
-OH
H+
油状物消失
兴斯堡反应的反应式 RNH2 + CH3
CH3 SO2NHR
SO2Cl
NaOH-H2O
综合上述各种因素， 综合上述各种因素， 在水溶液中，胺的碱性强弱次序为： 在水溶液中，胺的碱性强弱次序为： 脂肪胺（2°>1°>3°）>氨>芳香胺 脂肪胺（ ° ° ° 氨 芳香胺 在氯苯中，脂肪胺的碱性强弱次序为： 在氯苯中，脂肪胺的碱性强弱次序为： 3°> 2°> 1° ° ° °
胺有碱性，遇酸能形成盐。 胺有碱性，遇酸能形成盐。
H+ +
R3NH
4 、胺与亚硝酸的反应
脂肪胺、 （ 1 ）脂肪胺、芳香胺与亚硝酸的反应
分类 脂肪胺与亚硝酸的反应
NaNO2, HCl 0-5oC -N2
芳香胺与亚硝酸的反应
ArNH2 NaNO2, HCl
0-5oC
1o胺
RNH2 R+
[R-N≡N]Cl≡ +
[Ar-N≡N]Cl≡ +
醇、烯、卤代烃等的混合物
第十三章
有机含氮化合物
主要内容
第一节 硝基化合物 第二节 胺 第三节 重氮化合物和偶氮化合物
第一节 硝基化合物
一、硝基化合物
烃分子中的氢原子为硝基取代的衍生物为硝基化 合物 （一）分类结构和命名 根据烃的不同分类为： １、根据烃的不同分类为：脂肪族硝基化合物 芳香族硝基化合物 ２、命名: 命名 硝基总是取代基，以相应烃为母体。 硝基总是取代基，以相应烃为母体。