有机化学重排反应讲解
化学反应中的重排反应机理
化学反应中的重排反应机理化学反应中的重排反应是指原子、原团或官能团的重排或重新排列，从而形成新的化学物质。
这种反应在有机合成、药物合成、环境科学等领域中具有重要的地位。
本文将介绍重排反应的机理，并以几个典型的例子进行详细讨论。
一、质子迁移（质子转移）重排反应质子迁移是重排反应中常见的一种类型。
它涉及质子的转移或移动，通过这种转移形成新的化学键。
质子的迁移可通过电子不足的反应物中的酸性氢原子作为质子的来源来实现。
质子的接受者可以是同一个分子中的其他原子或官能团，也可以是另一个分子。
例如，异戊烷的重排反应可以发生质子迁移，生成戊烯和正丁烷。
反应机理如下:[图示异戊烷重排反应机理]在该反应中，质子从二级碳原子转移到邻近的三级碳原子上，形成新的C-C键。
这种质子迁移反应被称为阻碍式重排反应，因为需要在中间生成一个碳阳离子。
二、脱水重排反应脱水重排反应是指通过脱水作用和质子转移来进行的重排反应。
在脱水重排反应中，水分子从反应物中脱离，同时质子转移发生，从而形成双键或环状化合物。
举例来说，醇的脱水重排反应可以生成烯烃。
在环境条件下，乙醇可以发生脱水重排反应，生成乙烯：[图示乙醇脱水重排反应机理]在此反应中，乙醇中的羟基（OH）与酸处理后的质子结合，形成良好的离去基。
接下来，质子从邻近的碳原子上转移，生成烯烃乙烯。
这种类型的重排反应被广泛应用于工业化学和有机合成中。
三、骨架重排反应骨架重排反应是指分子内骨架的重排或重新排列。
它可以导致分子碳骨架的移位或重组，生成具有不同结构和性质的化合物。
骨架重排反应在天然产物合成、药物合成和环境科学等领域都具有重要的应用。
一个典型的例子是丙二酸的骨架重排反应。
丙二酸在高温下可以发生分子内脱水酯化反应，生成丙烯酸：[图示丙二酸骨架重排反应机理]在该反应中，丙二酸中的羧基（COOH）首先发生脱水反应，生成酸中间体。
然后，质子转移导致骨架重排，生成丙烯酸。
总结化学反应中的重排反应机理是非常复杂的，涉及到质子迁移、脱水重排和骨架重排等不同类型的变化。
《有机化学反应类型》重排反应揭秘
《有机化学反应类型》重排反应揭秘在有机化学的广阔领域中，重排反应宛如一场神秘而精彩的分子舞蹈。
它们以独特的方式改变着分子的结构，为我们展现出化学变化的奇妙与多样性。
什么是重排反应呢？简单来说，重排反应是指有机分子中的某些原子或基团从一个位置迁移到另一个位置，从而导致分子结构发生改变的反应。
这种迁移可不是随意的乱动，而是遵循着一定的规律和机制。
重排反应的种类繁多，其中较为常见的有亲核重排、亲电重排和自由基重排。
亲核重排就像是分子内部的一场“友好交流”。
在这类反应中，亲核试剂会进攻分子中的某个部位，引发原子或基团的迁移。
比如，在WagnerMeerwein 重排中，碳正离子会发生重排，通常是烷基或氢原子从一个碳迁移到相邻的碳上。
这一过程就像是在调整分子内部的结构，以达到更稳定的状态。
亲电重排则像是分子对外来“侵略者”的应对策略。
亲电试剂的进攻导致分子中的电子云发生重新分布，从而引发原子或基团的迁移。
例如，在 FriedelCrafts 烷基化反应中，烷基正离子会进攻苯环，导致苯环上的取代基发生重排。
自由基重排相对来说较为少见，但同样具有重要的意义。
自由基的特殊性质使得这类重排反应具有独特的特点。
重排反应的发生往往有着明确的驱动力。
分子总是趋向于更稳定的状态，这是化学反应的一个基本原则。
通过重排，分子可以降低能量、增加共轭、改善电子分布等，从而变得更加稳定。
为了更好地理解重排反应，让我们来看几个具体的例子。
在 pinacol 重排中，1,2-二醇在酸的催化下会发生重排，生成羰基化合物。
在这个过程中，羟基会先质子化，然后发生碳碳键的断裂和基团的迁移。
另一个经典的例子是Beckmann 重排。
肟在酸的作用下会发生重排，生成酰胺。
这一反应在有机合成中有着广泛的应用，是制备酰胺类化合物的重要方法之一。
重排反应在有机合成中具有不可忽视的重要性。
它们可以帮助我们合成一些难以通过直接反应得到的化合物，为有机合成提供了更多的可能性和策略。
有机化学中的重排反应与异构反应
有机化学中的重排反应与异构反应有机化学是研究有机化合物结构、性质以及它们之间的反应的学科。
在有机化学的研究中，重排反应和异构反应是两个重要的概念。
本文将分别介绍重排反应和异构反应的定义、机理以及实际应用。
一、重排反应重排反应是指有机分子在适当的条件下，通过原子或基团的重新排列而形成新的有机分子的过程。
重排反应可以分为结构重排和环境重排两种类型。
1. 结构重排结构重排是指有机分子内部原子或基团的重新排列，从而形成具有不同结构的有机分子。
其中一个重要的结构重排反应是醇的酸催化重排反应。
以2-丁醇为例，经过酸催化，2-丁醇可以发生重排反应，生成2-异丁烯。
该重排反应的机理是先酸催化醇分子发生质子化，形成质子化的醇中间体，然后质子迁移发生，生成碳正离子，最后通过负离子并发反应形成新的碳-碳键。
这种重排反应可以用来合成具有高附加值的有机分子。
2. 环境重排环境重排是指由于溶剂、温度、氧化剂等外部条件的改变，有机分子分子内部存在的共轭体系或振动能量的变化导致碳骨架重新排列，形成新的有机分子。
一个典型的环境重排反应是尼古丁酸苄酯的加热重排反应。
尼古丁酸苄酯经过加热重排反应后，产生尼古丁酸脱羧反应，生成尼古丁酰亚胺。
这种环境重排反应也可以用来制备尼古丁酸脱羧类的药物。
二、异构反应异构反应是指有机分子由于某种外部条件的改变（如温度、光照、酸催化等）导致它们的分子结构发生改变，而形成结构相同但立体构型不同的同分异构体。
异构反应可以分为构象异构和组构异构两种类型。
1. 构象异构构象异构是指有机分子分子内原子或基团的空间排列方式改变，而结构上保持不变的异构反应。
有机化合物的构象异构可以通过旋转键角或轴向取代的旋转来实现。
以立体异构体D-葡萄糖和L-葡萄糖为例，它们的构象异构是由于羟基基团的空间取向不同，导致它们的立体构型不同。
构象异构广泛存在于有机化合物中，对于研究有机化学的立体化学具有重要的意义。
2. 组构异构组构异构是指有机分子分子内原子或基团之间的连接方式改变，而结构上保持不变的异构反应。
大学有机化学反应方程式总结重排反应
大学有机化学反应方程式总结重排反应反应方程式是有机化学中非常重要的一部分，它描述了化学反应中物质的转化过程。
在大学有机化学中，我们学习了各种各样的反应方程式，其中包括重排反应。
本文将对大学有机化学中的重排反应进行总结，介绍其机理和一些典型反应。
1. 环丙烷重排反应（C1C2速度放缓）在环丙烷分子中，碳原子1和碳原子2之间为一个甲基基团，环丙烷重排反应就是指这个甲基基团发生位移，形成其他异构体的过程。
环丙烷重排反应可以发生两种类型的重排：1,2-重排和1,3-重排。
1,2-重排：环丙烷中的甲基基团发生位移，形成丙烯和丙烯烷的异构体。
1,3-重排：环丙烷中的甲基基团发生位移，并且环丙烷的碳原子2和碳原子3之间的键断裂，形成丙烯和甲烯烷的异构体。
2.1-甲基移位反应1-甲基移位反应是指分子中一个碳原子上的甲基基团在反应中发生迁移，形成另一种异构体。
这种反应在很多有机化合物中都可以观察到，例如烷烃、烯烃等。
3. α,β-不饱和酮的Knoevenagel缩合反应Knoevenagel缩合反应是α,β-不饱和酮与活性甲基化合物（如甲醛、甲基丙烯酮等）在碱的催化下进行的加成反应。
这个反应的机理涉及羰基亲核加成和酸碱中和等步骤。
4. 列维架桥异构化反应列维架桥异构化反应发生在某些烯烃和孤立的单质金属之间的反应中。
该反应可以形成由金属和碳原子构成的稳定的配位化合物。
总结：大学有机化学中的反应方程式总结重排反应，包括环丙烷重排反应、1-甲基移位反应、α,β-不饱和酮的Knoevenagel缩合反应和列维架桥异构化反应等。
这些反应在有机合成中具有重要的地位，对于理解有机反应的机理和应用具有重要意义。
在学习和运用这些反应时，我们需要深入了解它们的机理，并且掌握相应的实验操作技巧。
有机化学中的重排反应
有机化学中的重排反应重排反应是有机化学中常见的一类反应，并且在有机合成、药物合成和天然产物合成等领域中应用广泛。
重排反应是指由于分子内部的原子或基团的重新排列，导致化合物结构发生变化的反应。
本文将介绍几种有机化学中常见的重排反应及其应用。
一、烷基重排反应烷基重排反应是指有机化合物中烷基的重新排列反应。
最常见的烷基重排反应是烷基氢转位反应。
该反应可以通过催化剂的作用，将烷基的氢原子迁移到相邻碳原子上，从而形成新的骨架结构。
烷基重排反应在有机合成中具有重要的地位，可用于合成具有特定结构的有机化合物，如烷基甲基化合物和烷基化合物等。
二、羟基重排反应羟基重排反应是指有机化合物中羟基的重排反应。
最典型的羟基重排反应是震荡重排反应和羟基迁移反应。
震荡重排反应是指在酸催化下，醇分子内部羟基的氢原子通过替代反应发生迁移，形成醚化合物或碳碳双键等。
羟基迁移反应是指在酸催化下，醇分子中的羟基通过迁移反应，形成酯、醚或醛等产物。
羟基重排反应在有机合成中也具有广泛的应用，可用于制备具有特定功能团的有机化合物。
三、碳原子重排反应碳原子重排反应是指有机化合物中碳原子的重新排列反应。
最常见的碳原子重排反应是氧杂环分子中的羟基或氧原子的转位反应。
该反应通过酸或碱作用，将羟基或氧原子从一个位置迁移到另一个位置，从而形成新的环境。
碳原子重排反应在天然产物的合成和药物合成中具有重要作用，可用于合成具有特定生物活性的化合物。
四、杂环重排反应杂环重排反应是指含有杂环结构的有机化合物中原子或基团的重新排列反应。
最常见的杂环重排反应是氮杂环中的原子或基团转位反应。
该反应可以通过温度和催化剂的作用，将氮杂环中的原子或基团重新排列，从而形成新的杂环结构或环外结构。
杂环重排反应在有机合成中也具有广泛应用，可用于制备具有特定杂环结构的化合物。
综上所述，有机化学中的重排反应是一类重要的反应类型。
烷基重排反应、羟基重排反应、碳原子重排反应和杂环重排反应是其中常见的几种类型。
sommelet重排反应机理
sommelet重排反应机理Sommelet重排反应机理引言：Sommelet重排反应是一种重要的有机化学反应，可以将醇和亲电剂转化成烷基卤化物。
该反应机理复杂，涉及多个中间体和过渡态，本文将对其反应机理进行详细阐述。
一、反应概述Sommelet重排反应是一种通过醇和亲电剂反应生成烷基卤化物的重要方法。
这种反应可以在中性条件下进行，不需要加热或加压，因此在有机合成中具有广泛应用价值。
二、反应机理Sommelet重排反应的机理如下：1. 亲电剂的加成亲电剂与醇发生加成反应，生成一个醇盐中间体。
这个步骤通常是一个快速的平衡过程，可以通过调节反应条件来控制反应的方向性。
2. 水分子的脱离接下来，水分子脱离醇盐中间体，生成一个醇盐过渡态。
这个过程通常是一个缓慢的步骤，可以通过加入脱水剂来促进反应的进行。
3. 重排在醇盐过渡态的作用下，醇的重排反应开始进行。
醇分子中的烷基在重排过程中会发生位置的变化，最终形成一个新的烷基卤化物。
这个步骤通常是一个速率控制步骤，反应的速率取决于重排的速度。
4. 氯离子的脱离产生的烷基卤化物与氯离子发生消除反应，生成最终的产物。
这个步骤通常是一个快速的步骤，可以通过加入碱来促进反应的进行。
三、反应条件Sommelet重排反应的条件对于反应的进行至关重要。
以下是一些常用的反应条件：1. 亲电剂的选择亲电剂的选择可以根据具体的反应需求来确定。
常用的亲电剂包括卤代烃、磺酰卤和醛酮等。
2. 脱水剂的选择脱水剂的选择可以影响反应的速率和产率。
常用的脱水剂包括硫酸、三氯化磷和四氯化碳等。
3. 碱的加入碱的加入可以促进氯离子的脱离反应，加快反应速率。
常用的碱包括碳酸钠、碳酸钾和氢氧化钠等。
四、应用领域Sommelet重排反应在有机合成中具有广泛的应用领域。
它可以用于合成烷基卤化物、醇、醛酮和醚等有机化合物。
此外，该反应还可以用于构建复杂分子骨架和合成天然产物。
五、总结Sommelet重排反应是一种重要的有机化学反应，可以将醇和亲电剂转化成烷基卤化物。
有机化学基础知识点有机物的重排反应和合成反应
有机化学基础知识点有机物的重排反应和合成反应有机化学是研究碳及其化合物的科学，其中有机物的重排反应和合成反应是基础知识点之一。
本文将介绍有机物的重排反应和合成反应的定义、机理以及实际应用。
一、有机物的重排反应有机物的重排反应是指有机分子内部的原子或基团的重排重新组合，从而得到不同的同分异构体的化学反应。
1. 酯的重排反应酯的重排反应是在酯分子内部发生酯基重组的过程。
常见的酯重排反应是酯的酰迁移反应，即酯中的酯基与另一官能团发生借位反应，形成新的酯。
例如，乙酸正丁酯在催化剂存在下发生酰迁移反应，生成异丁酸正丁酯。
2. 烯烃的重排反应烯烃的重排反应是指烯烃分子内部碳链重排的反应。
常见的烯烃重排反应有烯烃的烯重排、烯烃的环重排等。
烯烃的烯重排反应是指分子中的双键位置发生移位，产生不同位置的同分异构体。
例如，2-戊烯经过烯重排反应，生成3-戊烯。
3. 羟酮的重排反应羟酮的重排反应是指碳链上羟基和酮基位置的重排反应。
常见的羟酮重排反应有羟酮的酮迁移反应。
例如，2-丁酮二氨基萘酚经过酮迁移反应，生成3-丁酮二氨基萘酚。
以上是有机物的重排反应的几个典型例子。
有机物的重排反应可以通过改变分子内部原子或基团的排列方式，产生不同结构的化合物，进而影响其物化性质和功能。
二、有机物的合成反应有机物的合成反应是指通过化学反应，从原料中合成目标有机物的过程。
1. 氢化反应氢化反应是将烯烃或芳香化合物中的双键或芳香环上的不饱和键与氢气加成生成饱和键的反应。
常见的氢化反应有烯烃的氢化、芳香化合物的加氢反应等。
例如，乙烯经过氢化反应，生成乙烷。
2. 酯化反应酯化反应是酸与醇或酚反应生成酯的过程。
常见的酯化反应有酸醇酯化反应、酸酚酯化反应等。
例如，乙酸与乙醇经过酯化反应，生成乙酸乙酯。
3. 羟基化反应羟基化反应是指在有机分子中引入羟基的化学反应。
常见的羟基化反应有烯醇的氢化反应、酮的羟醇化反应等。
例如，丙烯经过氢化反应，生成1-丙醇。
有机化学中的重排反应
有机化学中的重排反应重排反应是有机化学中一类重要的反应类型，它指的是在分子内，原子的连接方式发生改变，形成不同的同分异构体或结构异构体的化学反应。
重排反应在有机化学领域具有广泛的应用和重要的理论意义。
本文将介绍几种常见的有机化学重排反应及其机理和应用。
一、Wagner-Meerwein重排反应Wagner-Meerwein重排反应是一类重要的碳正离子重排反应，它指的是烷基或芳基正离子的骨架发生重新排列的反应。
该反应的机理是通过重排步骤使得碳正离子的位置发生变化。
例如，烷基正离子在重排反应中可以通过氢的迁移、碳骨架的迁移或者亲电自由基的捕获等方式形成不同位置的同分异构体。
Wagner-Meerwein重排反应在合成有机化合物中有着广泛的应用，可以用于构建碳骨架、生成复杂的天然产物分子以及合成药物等领域。
二、Claisen重排反应Claisen重排反应是一类重要的氧化重排反应，它经常用于合成酮或醛类化合物。
该反应是通过氧的迁移和碳骨架的重排来转化一个氧杂环底物或氧杂环中间体到另一个化合物。
Claisen重排反应在有机合成中得到了广泛的应用。
通过选择合适的底物和条件，可以有效地实现各种氧杂环化合物的合成和转化。
三、Hofmann重排反应Hofmann重排反应是一种氮杂杂环化合物的重排反应，它可以将一些含有氮杂杂环的底物转化为相应的醇、酮或醛化合物。
该反应的机理是通过化学键的断裂和重组来完成的。
Hofmann重排反应在有机合成中具有重要的应用，可以实现对氮杂杂环底物的立体和功能改变。
同时，该反应也是许多天然产物的合成关键步骤之一。
四、Beckmann重排反应Beckmann重排反应是一种重要的氮杂环重排反应，它将氮杂杂环化合物转化为酸中的相应醛或酮类化合物。
该反应的机理是通过氮杂杂环中氧原子的迁移和化学键的重组来实现的。
Beckmann重排反应在有机合成中得到了广泛的应用，可以用于合成酮和醛类化合物，为药物和天然产物的合成提供了重要的方法。
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1.Claisen克莱森重排烯丙基芳基醚在高温(200°C)下可以重排，生成烯丙基酚。
当烯丙基芳基醚的两个邻位未被取代基占满时，重排主要得到邻位产物，两个邻位均被取代基占据时，重排得到对位产物。
对位、邻位均被占满时不发生此类重排反应。
交叉反应实验证明：Claisen重排是分子内的重排。
采用 g-碳 14C 标记的烯丙基醚进行重排，重排后 g-碳原子与苯环相连，碳碳双键发生位移。
两个邻位都被取代的芳基烯丙基酚，重排后则仍是a-碳原子与苯环相连。
反应机理Claisen 重排是个协同反应，中间经过一个环状过渡态，所以芳环上取代基的电子效应对重排无影响。
从烯丙基芳基醚重排为邻烯丙基酚经过一次[3,3]s 迁移和一次由酮式到烯醇式的互变异构；两个邻位都被取代基占据的烯丙基芳基酚重排时先经过一次[3,3]s 迁移到邻位(Claisen 重排)，由于邻位已被取代基占据，无法发生互变异构，接着又发生一次[3,3]s 迁移(Cope 重排)到对位，然后经互变异构得到对位烯丙基酚。
取代的烯丙基芳基醚重排时，无论原来的烯丙基双键是Z-构型还是E-构型，重排后的新双键的构型都是E-型，这是因为重排反应所经过的六员环状过渡态具有稳定椅式构象的缘故。
Claisen 重排具有普遍性，在醚类化合物中，如果存在烯丙氧基与碳碳相连的结构，就有可能发生Claisen 重排。
2.Beckmann贝克曼重排肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺：反应机理在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。
迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如：3.Bamberger,E.重排苯基羟胺（N-羟基苯胺）和稀硫酸一起加热发生重排成对-氨基苯酚：在H2SO4-C2H5OH(或CH3OH)中重排生成对-乙氧基（或甲氧基）苯胺：其他芳基羟胺，它的环上的o-p位上未被取代者会起类似的重排。
例如，对-氯苯基羟胺重排成2-氨基-5-氯苯酚：反应机理4.Cope库伯重排1,5-二烯类化合物受热时发生类似于 O-烯丙基重排为 C-烯丙基的重排反应(Claisen 重排)反应称为Cope重排。
这个反应30多年来引起人们的广泛注意。
1,5-二烯在150—200℃单独加热短时间就容易发生重排，并且产率非常好。
Cope重排属于周环反应，它和其它周环反应的特点一样，具有高度的立体选择性。
例如：内消旋－3,4-二甲基-1,5-己二烯重排后，得到的产物几乎全部是(Z, E)-2,6辛二烯：反应机理Cope重排是[3,3]s-迁移反应，反应过程是经过一个环状过渡态进行的协同反应：在立体化学上，表现为经过椅式环状过渡态：反应实例5.Favorskii法沃斯基重排a-卤代酮在氢氧化钠水溶液中加热重排生成含相同碳原子数的羧酸；如为环状a-卤代酮，则导致环缩小。
如用醇钠的醇溶液，则得羧酸酯：此法可用于合成张力较大的四员环。
反应机理反应实例6.Fries弗里斯重排酚酯在Lewis酸存在下加热,可发生酰基重排反应,生成邻羟基和对羟基芳酮的混合物。
重排可以在硝基苯、硝基甲烷等溶剂中进行，也可以不用溶剂直接加热进行。
邻、对位产物的比例取决于酚酯的结构、反应条件和催化剂等。
例如，用多聚磷酸催化时主要生成对位重排产物，而用四氯化钛催化时则主要生成邻位重排产物。
反应温度对邻、对位产物比例的影响比较大，一般来讲，较低温度(如室温)下重排有利于形成对位异构产物(动力学控制)，较高温度下重排有利于形成邻位异构产物(热力学控制)。
反应机理反应实例7.Hofmann 霍夫曼重排（降解）酰胺用溴(或氯)在碱性条件下处理转变为少一个碳原子的伯胺:反应机理反应实例8.Martius,C.A. 重排N-烷基苯胺类的卤氢酸在长时间加热时（200~300），则烷基易起重排（转移到芳核上的邻或对位上）而生成收率极高的C-烷基苯胺的卤酸盐类（C-alkyl-aniline hydrochlorides).本反应在理论和实际上均属重要：反应机理米契尔（Michael）认为N-烷基苯胺-盐酸盐在加热时离解成卤代烷类及苯胺，然后在氨基的对位起烷基化（分子间重排）。
郝金勃登反对此说：反应实例9.Orton,K.J.P 重排将乙酰苯胺的冷却饱和水溶液用HOCl处理时得N-氯代乙酰苯胺，后者在干燥状态及避光的条件下可以长期放置。
N-氯代乙酰苯胺的水溶液在低温时暗处放置时也是稳定的，如果将溶液暴露于光线下则慢慢地转变为p-邻氯代乙酰苯胺，两种异构体的产率比为60-80%；40-20%。
如果将N-氯代物和盐酸一起加热，则几乎定量地转变成p-氯代物及少量o-氯代物的混合物。
又如将N-溴代-2，6-二甲基-乙酰苯胺溶于醋酸、氯苯等溶液中也会发生重排成p-位及m-位溴代异构体：反应机理10.Pinacol片呐醇重排连二醇类化合物在酸催化下，失去一分子水重排生成醛或酮的反应，称为Pinacol重排反应。
机理：基团迁移能力：(2)不对称的连二乙醇重排的方向决定于羟基失去的难易羟基离去后碳正离子的稳定性：叔碳>仲碳>伯碳11.Semipinacol重排酸性介质：碱性介质：Tiffeneau-Demjanov蒂芬欧-捷姆扬诺夫环扩大反应1-氨基甲基环烷醇用亚硝酸处理，经重排形成多一个碳的环烷酮的反应，称为Tiffeneau环扩大反应。
12.联苯胺重排氢化偶氮苯在酸催化下发生重排，生成4,4'－二氨基联苯的反应称为联苯胺重排。
反应中还可以生成如下结构的副产物：(iii)、(iv)两个化合物又叫半联胺。
许多化学家为阐明联苯胺的重排过程做了很多工作，利用放射性碳原子和交叉实验证明：此重排反应是分子内的。
具体做法是：用性质相近，反应速率差不多的2,2'－二甲基氢化偶氮苯(v)与2,2'－二乙基氢化偶氮苯(vi)一起进行重排。
如果重排是分子间的反应，则应得下式所示的(vii)、(viii)、(ix)三种重排产物：如果重排是分子内的反应，则只能得(vii)、(viii)两种产品。
若反应物中有交叉产物(ix)生成，说明反应是或者至少有一部分是分子间的重排，即原分子的氮氮键(N-N)断开，形成独立的两部分，然后再重新结合，结合可以有三种方式，其中一种即交叉产物(ix)。
但实验结果表明，只得到(vii)、(viii) 两种产物，没有交叉产物。
为了进一步验证实验结果，采用甲基以14C 标记的2-甲基氢化偶氮苯(x)与未标记的(v)一起进行重排，结果只得到(vii)和4,4'-二甲基-3-14C甲基联苯：反应机理13. Wolff乌尔夫重排重氮酮在银、银盐或铜存在条件下，或用光照射或热分解都消除氮分子而重排为烯酮，生成的烯酮进一步与羟基或胺类化合物作用得到酯类、酰胺或羧酸的反应称为Wolff重排反应。
例：下述两反应你能写出机理吗？反应机理Arndt-Eistert同系列羧酸的合成反应Arndt-Eistert合成是将一个酸变成它的高一级同系物或转变成同系列酸的衍生物，(如酯或酰胺)的反应。
该反应可应用于脂肪族酸和芳香族酸的制备。
反应包括下列三个步骤：1.酰氯的形成；2.酰氯和重氮甲烷作用生成重氮酮；3.重氮酮经Wolff重排变为烯酮，再转变为羧酸或衍生物。
14.Curtius库尔提斯重排15. Lossen罗森重排RNCO 异羟肟酸重排为少一个碳的胺通过中间体反应机理16.Schmidt施密特重排Schmidt羰基化合物的降解反应包括三类反应：对比：17.Baeyer-Villiger贝耶尔-维勒格氧化重排酮类用过氧酸(如过氧乙酸、过氧三氟醋酸等)氧化，在烃基与羰基之间插入氧原子而成酯的反应称为Baeyer-Villiger 反应。
18.Stevens斯蒂文重排季铵盐分子中连于氮原子的碳原子上具有吸电子的基团取代时，在强碱性条件下，可重排生成叔胺的反应称为Stevens重排反应。
反应机理实用举例19.Sommelet-Hauser萨姆勒特-霍瑟苯甲基季铵盐重排苯甲基季铵盐经氨基钠或钾处理后，重排生成邻甲基苯甲基叔胺的反应称为Sommelet-Hauser苯甲基季铵盐重排反应。
反应机理实用举例：制备邻甲芳基化合物20.Wittig魏悌息醚重排醚类化合物和烷基锂或氨基钠作用重排生成醇的反应，称为Wittig醚重排反应。
反应机理烃基构型可发生改变；基团的迁移能力：CH2=CH-CH2,C6H5CH2-> CH3-,CH3CH2-,p-NO2C6H4>Ph-21.Wagner-Meerwein瓦格内尔-梅尔外因重排终点碳原子上羟基、卤原子或重氮基等，在质子酸或Lewis酸催化下离去形成碳正离子，其邻近的基团作1,2-迁移至该碳原子，同时形成更稳定的起点碳正离子，后经亲核取代或质子消除而生成新化合物的反应称为Wagner-Meerwein重排。
例322. Benzil乙醇酸型：苯偶酰-二苯乙醇酸型重排二苯基乙二酮(苯偶酰)类化合物用碱处理，生成二苯基α-羟基酸(二苯乙醇酸)的反应称为苯偶酰-二苯乙醇酸型重排反应。
迁移能力：吸电子基取代的芳环>供电子基取代的芳环；迁移的R-吸电子稳定负离子例23.基本反应中的碳正离子转移加成：迁移基团带着一对成键电子从一个原子迁移到缺电子的另一个原子上的重排。
其中，1,2－重排最为重要消除：·重排机理24. Fischer吲哚合成法醛或酮的苯腙和ZnCl2共热时，则失去一分子氨而得到吲哚的反应称为Fischer引哚合成法，是合成吲哚衍生物的重要法。
【乱序录入，完】。