食品化学_脂类1

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脂类01

脂类01

1-2 脂类(Lipids)一、脂类的定义脂类是生物体内的一大类物质,包括脂肪、蜡、磷脂、糖脂、固醇等,脂类的种类繁多,结构各异,但都具有下列共同特征。

1、不溶于水而溶于乙醚、石油醚、氯仿等有机溶剂。

2、都具有酯的结构或可能成为酯的物质(醇、酸)。

3、能被生物体利用的物质。

根据脂类的化学组成,可作如下分类:在食品化学中,脂类中最重要的是作为能源的油脂和易引起食品腐败的复合脂类。

二、甘油酯和脂肪酸动植物油脂的主要成分是脂肪酸的甘油酯,若甘油结合的三个脂肪酸相同,则称之为单纯甘油酯,否则称为混合甘油酯。

天然油脂中的甘油酯大部分是混合甘油酯。

甘油酯中的脂肪酸一般是直链的,分为饱和脂肪酸及不饱和脂肪酸两类,脂肪酸的命名一般多保持其俗名。

与食品化学关系较大的脂肪酸见表1,其中以C16及C18的脂肪酸在自然界中最广为存在。

如棕榈酸(十六酸)、硬脂酸(十八酸)、油酸(9—十八烯酸)、亚油酸(9,12—十八二烯酸)。

天然存在的不饱和酸大部分为顺式,如油酸。

三、脂肪酸及脂肪的性质1、物理性质纯净的脂肪酸及其油脂都是无色的,脂肪是混合物,所以没有确切的熔点和沸点,几种脂肪及脂肪酸的沸点都比较高,在常压下蒸馏时要发生分解,故只能在减压下蒸馏。

表1、作为脂类成份的主要天然脂肪酸2、直链不饱和脂肪酸b3、羟基酸ab脂肪酸的比重一般都比水轻,它们的折光率随分子量和不饱和度的增加而增大,因此,象奶油等含低饱和度酸多的油,折光率就低,而亚麻油等不饱和酸含量多的油,折光率就高,在制造硬化油(人造奶油)加氢时,可以根据折光率的下降情况来判断加氢的程度。

脂肪不溶于水,而易溶于乙醚、石油醚、氯仿等有机溶剂。

固体脂肪指数在某一温度时,塑性脂肪(软化脂肪)的固体和液体比例称为固体脂肪指数(SFI),它与脂肪在食品中的功能性有重要关系。

可采用超声技术来测定SFI,因为固脂中的超声速率大于液体脂。

脂肪的加工产品,如人造奶油、可可脂、起酥油等,对脂肪中固体含量有不同要求,固体含量的多少影响脂肪的熔化温度和可塑性,当固体含量少,脂肪容易熔化,如果固体脂含量很高,脂肪变脆。

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/cm-1



720


727,
719



717
















第二节 脂类的物理性质
The Physical Properties of Lipids
二、晶体结构与同质多晶
3、调温
利用结晶方式改变油脂的性质,使得到理想的同质多晶型和物理状态,
以增加油脂的利用性和应用范围.
[18:3]

芥酸
[22:1]
4%
2%
11%
4%
34%
34%
5%
3%
第一节 引言
Introduction
四、脂类的命名<Nomenclature>
3、脂肪酸
几个具有特殊功能的多不饱和脂肪酸
花生四烯酸〔二十碳四烯酸〕
EPA 〔二十碳五烯酸〕
DHA 〔二十二碳六烯酸〕
人体合成前列腺素的前体物质.
促进脑细胞生长发育,提高记忆力.
功能
控制脂肪球滴聚集,增加乳状液稳定性
在焙烤食品中减少老化趋势,以增加软度
与面筋蛋白相互作用强化面团
控制脂肪结晶,改善产品的稠度
第三节 乳状液和乳化剂
Emulsions and Emulsifiers
二、乳化剂
常用的乳化剂
甘油酯、乳酰化单酰甘油、硬酯酰乳酰乳酸钠〔SSL〕、乙二醇或
丙二醇脂肪酸单酯、脱水山梨醇脂肪酸酯与聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪
磷酸酰基甘

食品化学_脂类1

食品化学_脂类1

向日葵油
-16~19
96.5
没有敏锐的mp和bp
棉子油
3~4
98
mp奶:油 游离脂肪酸>甘油2一8~酯36 >二酯>三酯
98
mp猪最油高在40~55℃之36间~。50 碳链越长,饱和度94越高,则mp越高。
mp牛<脂37℃时,消化率>429~65%9 。
89
bp羊:脂180~200℃之间4,4~b5p5随碳链增长而增高81。
(适用于顺式双键结构和五碳烯结构)
ω
6
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
亚油酸 18:2ω6
第一节 概述
Introduction
五、脂肪酸的种类
1、饱和脂肪酸
分子中碳原子间以单键相连的一元羧酸,常见的有十六碳酸、 十八碳酸等,分为低、中、高级脂肪酸。
(1)低级饱和脂肪酸:分子中碳原子数少于10个,如丁酸、 己酸、辛酸、癸酸等,熔沸点较低,常温下为液体,易挥发 (挥发性脂肪酸)。
链终止:R + R R-R R + ROO ROOR ROO + ROO ROOR &#基产物 (6)
第三节 油脂的化学性质
脂类
Lipids
第一节 概述 第二节 脂类的性质 第三节 油脂品质的表示方法 第四节 油脂的加工化学
第一节 概述
Introduction
一、脂类(Lipids) 脂类化合物种类繁多,结构各异,其中95%左右的
动物和植物脂类是脂肪酸甘油酯,即脂肪(fat)。 是指不溶于水、溶于绝大部分有机溶剂的疏水性物质。
第一节 概述
Introduction

食品化学-脂类

食品化学-脂类

碳链长度
双键个数 饱和程度 母体名
系统命名:顺-9,顺-12,顺-15 - 十八碳 三烯酸
系统命名: 碳链长度,饱和程度,双键位置,双键构型,双键 个数 顺-9,顺-12,顺-15 - 十八碳 三烯酸 数字命名法:碳原子个数:双键数(双键位) 一种羧基端开始:如18:2或18:2(9,12) 另一种从甲基端开始:18:2(n-6)或18:2w6(仅非共轭双 键结构) 俗名或普通名: 月桂酸(12:0)、棕榈酸(16:0) 英文缩写:月桂酸La、棕榈酸P
皂化反应:形成钠盐或钾盐
水解型酸败-生成酸,产生汗臭味,苦涩味 酮型酸败-形成酮酸和甲基酮所致。
二、脂类氧化 食品变质的主要原因之一;产生挥发性化合物,不良风 味(哈喇味);受多种因素影响;氧与不饱和脂类反应。 油脂的氧化主要有以下类型:
(一)自动氧化
油脂的自动氧化指活化的含烯底物(油脂分子中的不 饱和脂肪酸RH)与空气中氧(基态氧)之间所发生的自由 基类型的反应。 自动氧化的机理描述(Autoxidation Mechanism) 链引发 (诱导期):RH
பைடு நூலகம்
2、 氧 当氧浓度较低时,氧化速率与氧浓度近似成正比;当氧 浓度很高时,则氧化速率与氧浓度无关。氧浓度对氧化速 率的影响还受其他因素如温度与表面积的影响。采取真空 包装或者低透气性低的包装材料。 单线态氧的氧化速率约为三线态氧的1500倍。 3、温度 一般来说,随着温度上升,氧化速率加快;但温度上 升,氧的溶解度会有所下降。
采用Sn(立体有择位次编排Stereos- pecifically Numbering,Sn)-系统命名法、数字命名和英文缩写命名。 CH2-OH Sn-1 H-C-OH Glycerol CH2OH 例:

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δW=γδA〔 A-界面面积; γ-表面张力〕





为了得到分散度高的乳状液,必须减小液滴的大小,这样大大地增加
了界面积,因此,需要较多的能量;
乳状液的形成增加了体系能量,是热力学不稳定体系
降低界面张力可增加乳化能力
表面活性剂或称为乳化剂的主要作用之一就是降低界面张力
双亲分子
第三节 乳状液和乳化剂
末端羧基C定为C1
明确双键位置
例如:亚油酸
12
9
1
CH3<CH2>4CH=CHCH2CH=CH<CH2>7COOH
9,12-十八碳二烯酸
第一节 引言
Introduction
四、脂类的命名<Nomenclature>
3、脂肪酸
ω-命名系统:
分子末端甲基ω碳原子开始确定第一个双键的位置
ω
6
CH3<CH2>4CH=CHCH2CH=CH<CH2>7COOH
油脂中脂肪酸的含量的多少是评价其质量高低的指标之一,通常用
酸价来表示.
第四节 油脂的化学性质
The Chemical Properties of Lipids
二、脂类氧化〔 oxidation〕
食品变质的主要原因之一;产生挥发性化合物,不良风味〔哈
喇味〕;受多种因素影响;氧与不饱和脂类反应.
自动氧化
肉豆蔻酸
第一节 引言
Introduction
四、脂类的命名<Nomenclature>
2、磷脂
任何含磷酸一酯或磷酸二酯的脂称为磷脂
Sn-甘油- 1-硬脂酰-2-亚油酰-3-磷脂酰胆碱〔卵磷脂〕
第一节 引言

食品化学-脂类

食品化学-脂类
1、酰基甘油(甘油酯)
对于三酰基甘油常采用SN系统命名法,即立体有择位次编排(Stereospecifically Numbering,SN) ,根据甘油的Fisher投影式,碳原子编号自上而
下依次为1~3,C2上的羟基写在左边。
第五页,共59页。
第一节 引言
Introduction
四、脂类的命名(Nomenclature)
第九页,共59页。
第一节 引言
Introduction
四、脂类的命名(Nomenclature)
3、脂肪酸
植物油中常见的脂肪酸
约占脂肪酸总量的 97%

月桂酸
肉豆蔻酸
棕榈酸

硬脂酸






油酸
亚油酸
亚麻酸
芥酸
[12:0]
[14:0]
[16:0]
[18:0]
4%
2%
11%
4%
[18:1]
[18:2]
抗血栓、降胆固醇、治疗糖尿病。
第十一页,共59页。
第一节 引言
Introduction
四、脂类的命名(Nomenclature)
3、脂肪酸
脂肪酸摄入的健康比例
WHO, FAO, 中国营养协会推荐:
1:





1:
1














第十二页,共59页。
第二节 脂类的物理性质
The Physical Properties of Lipids
第一节 引言

食品化学 :第四章 脂类1

食品化学 :第四章 脂类1

代号
C 4:0
C 6:0
C 8:0
C10:0
C12:0
C14:0
C16:0
C16:1,n-7 cis
C18:0
C18:1,n-9 cis
C18:1,n-9 trans
C18:2,n-6,9,all cis
C18:3,n-3,6,9,all cis
C18:3,n-6,9,12 all cis
C20:0
• 成型前加温使部分结晶的原料在32℃左右保持一 段时间,然后迅速冷却并在16℃左右贮藏。不适 当的调温或在高温下贮藏都会导致巧克力品质下 降。 山梨醇酯。
39
5、熔融特性
热 (1)对于晶型的同质多
焓 晶体,随着温度升高,热
F
B 液体线
C
H
焓值增加,在熔点时吸热 (熔化热)但是温度不上
熔化
升,直到全部固体转变为

熔化
焓 H 或
结束
a
Y液 体



D
b
固体 X
c
熔化
t
开始 温度/ ℃
甘油酯混合物的热焓或膨胀熔化曲线
42
• 油脂的塑性是指在一定的外力下,表观固体脂肪 具有的抗变形能力。
• 油脂的塑性取决于: (1)固体脂肪指数(SFI):固液比适当时,塑性
最好。
(2)脂肪的晶型: 型在结晶时包合大量的小空气 泡,可塑性强; 型结晶所包合的气泡少且大, 塑性较差。
油酸(18:2),α-亚麻酸(18:3),DHA (22:6),EPA(20:5) 3、是脂溶性维生素的载体 4、起到润滑、保护、保温的作用 5、特殊的风味功能,增加食品风味。
8

食品化学第四章脂类

食品化学第四章脂类
2、油脂的精炼: (1)油脂食用方法主要有加热食用(炒菜,煎炸)和生食(调 味) (2)精炼的基本流程:
毛油→脱胶→静置分层→脱酸→水洗→干燥→脱色→ 过滤→脱臭→冷却→精制油
当前您正浏览第27页,共36页。
a、脱胶:指脱掉磷脂。向油脂中加入2%-3%的水,在 50℃左右搅拌或通入水蒸气,由于磷脂有亲水性,吸 水后相对密度增大,然后可通过沉降或离心分离除去 磷脂。
❖ 2、油(液态)+H2 一定条件下 脂肪(固态)人造脂肪硬化 油 油酸某油酯+H2 NI加热压 硬脂酸甘油酯
当前您正浏览第29页,共36页。
3、全氢化:生成硬化型氢化油脂 部分氢化:生成乳化型可塑性脂肪
4、注意:
(1)氢化前必须经过精炼、漂白和干燥,游离脂肪酸和皂的 含量要低。
(2)氢气必须干燥且不含S,CO2和氨等杂质。
当前您正浏览第32页,共36页。
2、工业酯交换方法:
(1) 高 温 ( < 200℃) 下 长 时 间 加 热 或 催 化 剂 , 50℃ , 30min
催化剂:碱金属,烷基化碱金属(甲醇钠),用量一般约 为油脂质量的0.1% (2)酯交换时的注意点:
a、必须非常干燥,以防水解。
b、游离脂肪酸,过氧化物和其他任何能与甲醇钠起反 应的物质含量都必须很低。
当前您正浏览第24页,共36页。
4.5 油脂的加工化学
❖ 油脂的制取和精练:
❖ 1、油脂的制取:
(1)压榨法: a、用作植物油的制取,或作为熬炼法的辅助方法。 b、热榨:焙炒:破坏种子中的酶,油脂与组织易分离。
榨取:气味香,颜色较深。 c、冷榨:香味较差,色泽好
当前您正浏览第25页,共36页。
(2)熬炼法:
❖ 脂肪是三脂酸(C4以上)的甘油酯,即三酰甘油。脂肪
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R1=R2=R3,单纯甘油酯;Ri不完全相同时,混合甘油酯;R1≠R3时 C2有手性,天然油脂多为L型;碳原子数多为偶数,且多为直链脂肪酸。
第一节 概述
Introduction
四、脂类的命名(Nomenclature) 1、酰基甘油(甘油酯) 对于三酰基甘油常采用SN系统命名法,即立体有择位次编排(Stereospecifically Numbering,SN) ,根据甘油的Fisher投影式,碳原子编号自上而 下依次为1~3,C2上的羟基写在左边。
第一节 概述
Introduction
五、脂肪酸的种类 4、几个具有特殊功能的多不饱和脂肪酸 EPA是二十碳五烯酸的英文缩写,是鱼油的主要成分。 EPA DHA, 学名二十二碳六烯酸,是大脑营养必不可少的高度不 属于Ω -3系列多不饱和脂肪酸,是人体自身不能合成但又不可 饱和脂肪酸,它除了能阻止胆固醇在血管壁上的沉积、预防或 EPA (二十碳五烯酸) 缺少的重要营养素,因此称为人体必需脂肪酸。虽然亚麻酸在 减轻动脉粥样硬化和冠心病的发生外,更重要的是 DHA对大脑 DHA (二十二碳六烯酸) 人体内可以转化为 EPA,但此反应在人体中的速度很慢且转化 细胞有着极其重要的作用。它占了人脑脂肪的 10%,对脑神经 量很少,远远不能满足人体对 EPA的需要,因此必须从食物中 传导和突触的生长发育极为有利。 直接补充。 EPA具有帮助降低胆固醇和甘油三酯的含量,促进体内饱 DHA 不仅对胎儿大脑发育有重要影响,而且对视网膜光感 和脂肪酸代谢。从而起到降低血液粘稠度,增进血液循环,提 细胞的成熟有重要作用。孕妇在孕末三个月,可利用母血中的 高组织供氧而消除疲劳。防止脂肪在血管壁的沉积,预防动脉 a- 亚麻酸合成 DHA ,然后输送到胎儿大脑和视网膜,使那里 粥样硬化的形成和发展、预防脑血栓、脑溢血、高血压等心血 的神经细胞成熟度提高。 管疾病。
链传递: R + O2 ROO
ROO + RH ROOH + R (3) 链终止:R + R R-R R + ROO ROOR (4) (5)
第一节 概述
Introduction
脂肪酸摄入的健康比例
WHO, FAO, 中国营养协会推荐:
1:
饱 和 脂 肪 酸
1:
单 不 饱 和 脂 肪 酸
1 多 不 饱 和 脂 肪 酸
第一节 概述
Introduction
本节小结
脂类的定义及分类 脂类的结构(甘油酯)和功能 脂类的命名(甘油酯的SN命名,脂肪酸的系统命名法) 脂肪酸的种类及必需脂肪酸 饱 和 思考及作业 脂 肪 1、根据脂类的结构和学过的知识推测其可能具有的化学性质。 酸
第一节 概述
Introduction
四、脂类的命名(Nomenclature) 1、酰基甘油(甘油酯) 硬脂酸
CH2OOC(CH2)16CH3 CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOCH CH2OOC(CH2)12CH3
油酸
Sn-甘油-1-硬脂酸酯-2-油酸酯-3-肉豆蔻酸酯 Sn-甘油-1-硬脂酰-2-油酰-3-肉豆蔻酰 Sn-18:0-18:1-14:0 肉豆蔻酸
第一节 概述
Introduction
五、脂肪酸的种类 2、高级不饱和脂肪酸
凡是碳链中含有碳碳双键的脂肪酸,有一烯、二烯、三烯和多烯酸, 极个别为炔酸




分子中的双键数一般为1~6个,以十六、十八、二十二个碳原子的 烯酸分布最广 化学性质活泼容易发生加成、氧化、聚合等反应 植物油中含量高于饱和脂肪酸 鱼油中含有的三烯及多烯酸高于陆生动物 油酸在动植物油脂中分布广泛,其中亚油酸、亚麻酸、花生四烯 酸有重要生理作用,人体内不能合成
O CH 2 O C R 1 O CH O C R 2 + 3 KOH O CH 2 O C R 3 CH 2OH CH OH CH 2OH
+ 3 RCOOK
游离脂肪酸比甘油酯更容易氧化,产生水解酸败味 油炸易发烟,影响风味 油脂中脂肪酸的含量的多少是评价其质量高低的指标之一,通常用 酸价来表示。
第三节 油脂的化学性质
28~36
mp 最高在40~55℃之间。碳链越长,饱和度越高,则 mp越高。 94 猪油 36~50 mp<37 牛脂 ℃时,消化率>96% 42~59 。
人造黄油 ―― 89 81 44~ 55随碳链增长而增高。 bp羊脂 :180~200℃之间, bp 87
第二节 脂类的物理性质
The Physical Properties of Lipids
第二节 脂类的物理性质
The Physical Properties of Lipids
一、一般特性 5、食用油脂的乳化及乳化剂
乳浊液 水包油型(O/W,水为连续相。如:牛乳) 油包水型(W/O,油为连续相。如:奶油)
第二节 脂类的物理性质
The Physical Properties of Lipids
大豆油 花生油 脂肪种类 熔点(℃) -8~-18 0 ~3 消化率(%) 97.3 98.5 96.5 98 98
3、熔点和沸点(Melting Points and Boiling Points) 没有敏锐的mp和bp
棉子油 奶油 向日葵油 -16~19 3 ~4
mp:游离脂肪酸>甘油一酯>二酯>三酯

2、课下查资料写出至少三种不饱和脂肪酸的名称及功能,并说出这些 脂肪酸主要存在于哪些食物中。
第二节 脂类的物理性质
The Physical Properties of Lipids
一、一般特性 1、气味和色泽(Smell and Colour) 纯脂肪无色、无味 多数油脂无挥发性,气味多由非脂成分引起的。
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
9,12-十八碳二烯酸
第一节 概述
Introduction
四、脂类的命名(Nomenclature) 3、脂肪酸 数字命名法:n:m(n为碳原子数,m为双键数),如18:1、18:2等。 ω-命名系统: 分子末端甲基ω碳原子开始确定第一个双键的位置 (适用于顺式双键结构和五碳烯结构) ω 6 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 亚油酸 18:2ω6
一、一般特性 5、食用油脂的乳化及乳化剂 (1)乳浊液的不稳定性 重力分层:重力作用可导致密度不同的相分层或沉降
絮凝(a):分散相液滴表面净电荷不足,彼此斥力较小
聚结(b):两相界面膜破裂,聚合成大液滴
第二节 脂类的物理性质
The Physical Properties of Lipids
一、一般特性 5、食用油脂的乳化及乳化剂 (2)乳化剂的乳化作用 乳化剂同时具有亲水基和亲油基,主要用来增加乳浊液的稳定性
大多具有酯的结构,并以脂肪酸形成的酯最多。
都是由生物体产生,并能由生物体所利用(与矿物油不 同)。
第一节 概述
Introduction
二、分类(Classification) 简单脂类 复合脂类 衍生脂类
第一节 概述
Introduction
三、脂质的功能和结构(Function and Structure of Lipids) 1、脂质在食品中的功能 热量最高的营养素(39.58kJ/g)
脂 类
Lipids

第一节 第二节 第三节 第四节
概述 脂类的性质 油脂品质的表示方法 油脂的加工化学第一节 Leabharlann 述Introduction
一、脂类(Lipids)
脂类化合物种类繁多,结构各异,其中95%左右的 动物和植物脂类是脂肪酸甘油酯,即脂肪(fat)。 是指不溶于水、溶于绝大部分有机溶剂的疏水性物质。 Lipids共同特征 不溶于水而溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙酮等有机溶剂。
着火点:油脂中的挥发的物质能被点燃并能维持燃烧不少于5s的温 度(370℃)
未精炼的油脂,或游离脂肪酸含量较高的油脂,其烟点、闪点和
着火点都较低;新鲜的油脂比长时间加热或使用次数过多的油脂烟点 高。
第二节 脂类的物理性质
The Physical Properties of Lipids
一、一般特性
一、一般特性 4、食用油脂的塑性 指在一定压力下,表观固体脂肪具有的抗形变的能力。塑性的 油脂具有良好的涂抹性(涂抹黄油)和可塑性(蛋糕的裱花), 在陪考食品中具有起酥作用。 5、食用油脂的乳化剂乳化剂
油和水本互不相溶,但其中的一相可以以0.1-50μm的小滴分散在 另一相中,前者被称为内相或分散相,后者被称为外相或连续相,这样 形成的均匀分散的介稳的状态——乳浊液。 乳浊液可分为水包油型(O/W)和油包水型(W/O)。
第一节 概述
Introduction
四、脂类的命名(Nomenclature) 2、磷脂 任何含磷酸一酯或磷酸二酯的脂称为磷脂
Sn-甘油- 1-硬脂酰-2-亚油酰-3-磷脂酰胆碱(卵磷脂)
第一节 概述
Introduction
四、脂类的命名(Nomenclature) 3、脂肪酸 系统命名法:以母体饱和烃或不饱和烃来命名 选含羧基和双键最长的碳链为主连 末端羧基C定为C1 明确双键位置 例如:亚油酸 12 9 1
第三节 油脂的化学性质
The Chemical Properties of Lipids
二、脂类氧化( oxidation) (一)自动氧化(autoxidation) 脂类的自动氧化是典型的自由基反应,其反应机理如下: 链引发 (诱导期):RH
引发剂
R· + H·
(1) (2)
R· 烷基自由基 ROO 过氧化自由基

减小两相间的界面张力 增大分散相之间的静电斥力 增大连续相的粘度或生成有弹性的厚膜 微小的固体粉末的稳定作用 形成液晶相
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