酰胺的系统命名法
第八章 胺和酰胺
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(3) 叔胺 脂肪族叔胺由于氮原子上没有氢原子, 只能与亚硝酸 作用, 生成不稳定的水溶性亚硝酸盐(无名显现象). 此盐 用碱处理后, 又重新得到游离的脂肪族叔胺.
芳香族叔胺与亚硝酸作用, 不生成盐, 而是在芳环上引 入亚硝基, 生成有色的对亚硝基芳叔胺. 如对位被其它基团 占据，则亚硝基在邻位上取代.
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“摇头丸”是冰毒的衍生物，名为3,4－亚甲二氧基甲基 苯丙胺英文缩写为 MDMA ，属中枢神经兴奋剂. 我国从 1990 年起， 摇头丸开始在舞厅流行 , 通常以 60~120 毫克的药丸或 胶囊形式服用. 服用后会使人有快乐的感觉，出现幻觉，进而 使人多话而不知停止, 头颈左右摇摆不止等中枢神经系统高度 兴奋的症状. “摇头丸” 对健康的损害是相当严重而且无法预 期的,服用摇头丸会诱发突发性的恶性高血压、自发性脑出血 或脑血管阻塞、胸痛、肝炎及肝衰竭等疾病的发生，导致严重 的后果,并可能诱发潜在的精神疾病.
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苯胺能与稀盐酸、硫酸等成盐， 但不能和乙酸成 盐,二苯胺只能与浓的盐酸、硫酸成盐，但形成的盐遇 水立即水解,三苯胺则接近中性，不能和浓盐酸等成盐. 芳脂胺的碱性，由于氨基氮原子上孤对电子对不 能和苯环发生P-π共轭, 所以碱性一般比苯胺强些. 如 苄胺的碱性强于苯胺.
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第八章 胺和酰胺
第一节 胺
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NH3(氨)分子中的氢原子被R－或Ar－取代后的衍生 物叫做胺. 胺类广泛存在于生物界, 许多生物碱具有生理 或药理作用.
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一.胺的分类和命名 1.胺的分类 (1) 根据分子中与氮原子连接的烃基数来分
胺与醇的分级依据不同. 胺的分级着眼于氮原子上烃 基的数目；醇的分级立足于 羟基所连的碳原子的级别 ．
有机化学有机物的命名
C O 2 + H 2 O
O H 2 C O 3 (H OCO H )
因二个羟基在同一个碳上，故不稳定易失去CO2, H2CO3不以游离态存在。但其 许多的衍生物却很稳定：
O
O
O
O
C l C C l H 2 N C N H 2 C 2 H 5 O C O C 2 H 5C 2 H 5 O C N H 2
重氮和偶氮化合物中都含有-N=N-基团，该基团仅一边与烃基相连的叫做重氮 化合物; 若两边都与烃基相连, 则叫做偶氮化合物。
C H 2 N 2 (-C H 2+ N N )
重氮甲烷
NN
偶氮苯
+ N N C l-
氯化重氮苯
C H 3
C H 3
H 3 CCNNCC H 3
C N C N
偶氮二异丁腈
氨衍生物和醛酮反应的产物
基团较大的编号 • 4.多苯代脂肪烃，将苯做取代基 • 5.联苯型：联苯为母体（3’-甲基-3-异丙基联苯），萘蒽菲 • 1,4,5,8，α位 2,3,6,7,β位 9,10 γ位
卤代烃
• 卤代烷烃：与烷烃的命名方法类似，将卤素视为取代基 • 不饱和卤代烃：选既带卤素又含双键的最长碳链做主链，但编号
仍需保持双键的位次号最小 • 卤代脂环烃和卤代芳香烃命名时，分别以脂环烃和芳香烃做母体，
（氯代环己烷、邻溴甲苯）
酚
• 5-甲基-2-萘酚
醛、酮
• 酮类命名与醚类相似，按羰基所连的两个烃基称为某烃(基甲)酮 （甲基乙基甲酮（甲乙酮））
• 系统命名法： 醛基不需标明位次；酮的羰基要标明位次；不饱和 醛、酮还需标明不饱和键的位次；芳香族或脂环族醛、酮把芳基 或脂环基看作取代基来命名。（6-甲基-3-辛酮 ）
有机化学~10.含氮化合物
NaNO2, HCl
NaNO2, HCl
成盐(无现象)
ON
N(CH3)2
绿色固体
小结: 小结
①脂肪胺 RNH2 R2NH R3N
HNO2
RN2+ClR2N-N=O
R+ + N2 + Cl-
N-亚硝基化合物（黄色油状或固体） 亚硝基化合物（黄色油状或固体） 亚硝基化合物
R3N 不反应 用于鉴别三种不同结构的脂肪胺
氯化苯铵 氯化苯铵
2-
(C2H5NH3)2SO4
硫酸二乙铵 硫酸二乙铵 氢氧化三甲乙铵 氢氧化三甲乙铵
(CH3)3NCH2CH3OH
10.1.2 胺的结构
N原子: 1s22s22px12py12pz1 原子: 原子 氨或脂肪胺分子： 氨或脂肪胺分子： • 氮原子 sp3 杂化 • N－H 或 N－C σ–键的形成 － － 键的形成 • 孤对电子占有 一个 3 轨道 一个sp • 氨或胺分子的几何构型为 三角棱锥形，键角约为109.5° 三角棱锥形，键角约为 °
伯胺和仲胺结合一个质子后可分别形成3根 伯胺和仲胺结合一个质子后可分别形成 根和2根氢键 根氢键
•溶剂化程度与 溶剂化程度与 稳定性： 稳定性： R2NH + H2O R2N+H2 + OH•从电子效应考虑：烷基越多碱性越强； 从电子效应考虑：烷基越多碱性越强； 从电子效应考虑 •从溶剂化效应考虑：烷基越多碱性越弱。 从溶剂化效应考虑： 从溶剂化效应考虑 烷基越多碱性越弱。
N CH3
CHOHCHCH3 NHCH3
H OOCCH
l-麻黄碱 麻黄碱(1R,2S) 麻黄碱
阿托品
CH2OH
10.1.1 胺的分类和命名
羧酸的衍生物系统命名法
羧酸的衍生物系统命名法
酰卤和酰胺根据酰基称为“某酰某”。
酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐”字。
酯的命名是根据形成它的酸和醇称为“某酸某酯”。
四种羧酸衍生物都能水解生成相应的羧酸
反应的活性不同。
酰氯和酸酐容易水解，酯和酰胺的水解都需要酸或碱作催化剂，并且还要加热。
水解的活性次序是：酰氯>；酸酐>；酯>；酰胺
酯在酸催化下的水解，是酯化反应的逆反应，但水解不完全；在碱作用下水解时，产生的酸可与碱生成盐而破坏平衡体系，所以在足够碱的存在下，水解可以进行到底。
酯在碱溶液中的水解反应又叫皂化反应。
酯的醇解生成另一种酯和醇，这种反应称为酯交换反应。
此反应在有机合成中可用于从低级醇酯制取高级醇酯（反应后蒸出低级醇）。
水解、醇解和氨解反应，对于水、醇和氨来说，是其中的活泼氢原子被酰基所取代的反应。
这种在化合物分子中引入酰基的反应称为酰化反应，所用试剂叫酰化剂。
羧酸衍生物的酰化能力强弱顺序为：酰卤>；酸酐>；酯>；酰胺。
实际应用常选酰氯和酸酐。
第十七章 胺和酰胺教材
N+ ≡N Cl-
氯化重氮苯 (重氮盐)
D H2O
OH + N2
+ HCl
仲胺与亚硝酸的反应 生成黄色油状物或黄色固体N-亚硝基胺。
(CH3)2NH + HNO2 ——> (CH3)2N-NO + H2O
N-亚硝基二甲胺(90%)
CH3 N—H
NaNO2 + HCl
（2） 酰化反应和磺酰化反应 伯胺、仲胺易与酰氯、酸酐或羧酸等酰化剂作
用，氨基中的氢原子被酰基取代，生成N－取代酰 胺。叔胺N上没有氢原子，不发生酰化 。
-CH2CH2NH2 +
吡啶 -CO-Cl
-CH2CH2NHCO-
89%~98%
-CO-Cl + HN
NaOH
——>
-CO— N
酰化剂 R3N ——— O
CONH
H2C
CO
CONH
丙二酰脲存在酮式-烯醇式的互变异构现
象，其烯醇式呈酸性所以又称巴比妥酸。
O NH O NH
O
HO N
OH
N HO
R—NH—R’
R’’ R—N—R’
胺类广泛存在于生物界，具有极重要的生 理作用。绝大多数药物都含有胺的官能团—— 氨基。蛋白质、核酸、许多激素、抗生素和生 物碱，都含有氨基，是胺的复杂衍生物，掌握 胺的性质是研究这些复杂天然产物的基础。
一、胺的分类
（1） 根据NH3分子中H被烃基取代的数目将胺分为：
N-甲基乙酰胺
O
CH3
CH3
C
N C2H5
N-甲基-N-乙基乙酰胺
二、酰胺的物理性质
IUPAC系统命名法(完善版)
CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3CH(CH 3)21-丁烯-3-炔HCC C C 3H 7-nC CHCH 2C 3H 7-n1234563,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔C 2H 5CH 312341231-甲基-3-乙基环己烷1，1，4-三甲基环己烷CH 3CH 31234561，6-二甲基环己烯IUPAC 命名法系统命名法1.烷烃命名法则：a. 选择取代基较多的最长的连续碳链为主链，命名时称为某基某烷。
b.编号：遵循最低系列原则，由距离支链最近的主链一端开始编号（取代基位次最小） C.写名称（1）取代基名称写在母体(某烷)之前，按字母顺序排列（2）用汉字“二、三、四…”标明相同取代基有多少，用逗号分开不同位次，一个碳上有两个或以上相同基团，位次号应重复标出，阿拉伯数字和汉字间用短横线隔开；2-甲基- 3 –乙基己烷2.烯烃、炔烃命名1) 选择含不饱和键的最长碳链为主链 2) 主链从最靠近不饱和键一端编号3)命名时标明取代基和不饱和键的位次，如不饱和键在1，2位，可不标明 如碳原子数大于10，须用十一碳烯（炔），十二碳烯（炔）不能用十一烯 分子中同时有碳-碳双键或碳-碳三键时 称为烯炔,命名时 : ①选择同时含C=C 及C ≡C 的最长碳链作为主链 ②离不饱和键最近的一端(双键或叁键)开始编号如C=C 及C ≡C 处于相同位次，则首先满足C=C 位次最小3. 环烃命名：成环碳原子数，环某烷 环上的支链作为取代基，数个取代基要编号（取小位次）较优基团后置（较大编号），较小基前置（较小编号）环烯烃则把1，2位次留给双键 ，最先遇到C=C 及取代基4.芳烃的命名A.芳环上连有多个烷基时，以芳基为母体，并遵循“最低序列”和“优先基团后列出”的原则命名。
B.当复杂基团或不饱和基团与芳环相连时， 则以芳环作取代基。
HOCH2CH2NH2OHCCH2CH2CH2COOH HO3S COOH OCl OH CH3OCH2COOHC.苯的一元衍生物:1）-X, -NO2和简单R-取代的苯衍生物视苯为母体，称为“××苯”2）苯的其它常见一元衍生物均将苯视做取代基，称为“苯(基) ××”。
有机化合物英文系统命名法
CH3CHClCH2CH(CH3)CH2CH3 , 4-甲基-2-氯己烷 (2-chloro-4-methylhexane)
CH3CH=CHCH(CH2CH3)CH2CH2Cl 4-乙基-6-氯-2-己烯 6-chloro-4-ethyl-2-hexene Br
• 正丙基 CH3CH2CH2- n-propyl (n-Pr-) • 异丙基 CH3CH(CH3)- i-propyl (i-Pr-) • 正丁基 CH3CH2CH2CH2- n-butyl (n-Bu) • 异丁基 CH3CH(CH3)CH2- i-butyl (i-Bu) • 仲丁基 CH3CH2CH(CH3)- s-butyl (s-Bu) • 叔丁基 CH3C(CH3)2- t-butyl (t-Bu) • 新戊基 CH3CH2C(CH3)2- neopentyl
CH3
1 2
3
4
CH3
6
5
H3C(H2C)3
CH2CH3
12
CH2CH2CH3
3
4
1，3，5-三甲苯 1,3,5-trimethylbenzene
1-乙基-2-丙基-5-丁基苯 5-butyl-1-ethyl-2-propylbenzene
七．卤代烃命名(alkyl halide)
• 系统命名法以相应烃为母体，把卤原子作为取代基。命名 旳基本原则，措施与一般烃类旳相同 (字母顺序)。
4. 酸酐 –COOCO-
由相应旳酸加“酐”字构成，英文把相应酸旳acid换为anhydride
CH3CH2 C CH CH3
酰胺
如多肽、蛋白质等，都 能发生缩二脲反应。
O H2N C NH2
（一）酸碱性 尿素分子中含有两个氨基，呈弱 碱性，可与强酸生成盐。
O H2N C NH2 + HNO 3 O H2N C NH2 · HNO 2
硝酸盐
（二）与亚硝酸反应
尿素分子中含有2个氨基，与伯 胺一样可与亚硝酸反应，放出氮气 并生成碳酸。
O H2N C NH2 + 2HNO2
式中R、R′、R″可以相同，也可以不同。
（二）命名
1 ．对于氮原子上没有烃基的简单酰胺， 根据氨基（-NH2）所连的酰基名称 来命名，称为某酰胺。例如：
R O C NH2 O C NH2
乙酰胺
苯甲酰胺
2. 对于氮原子上连有烃基的酰胺，则 将烃基的名称写在某酰胺之前，并冠 以“ N-” 或“ N ， N-” ，以表示该烃基 是与氮原子相连接的。例如：
（二）水解 酰胺在酸、碱或酶的作用下，可发生 水解反应。
HCl O C NH2 + H2O RCOOH + NH 4Cl NaOH¡ △ 酶
R
RCOONa + NH 3↑
RCOOH + NH 3↑
三、尿 素 尿素（简称脲）。从结构上可看作是 碳酸中的2个羟基被2个氨基取代而成的 碳酰二胺。结构式如下：
H2CO3 + 2N2↑
+ 2H2O
H2O + CO 2↑
通过测量放出N2的体积，便可定量 地测定尿素的含量。利用这个反应还 可用来破坏和除去亚硝酸。
（三）水解
H+ O H2N C NH2 + H2O NH4+ + CO 2
2NH3 + CO 3
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酰胺的系统命名法
酰胺是一种重要的有机化合物，它由一个酰基和一个胺基组成。
酰胺的系统命名法是根据其化学结构和官能团进行命名的。
首先，确定酰基和胺基的碳原子编号，酰基的碳原子为1，胺基的碳原子为2。
然后，根据官能团在这两个碳原子上的位置，分别用前缀表示。
对于酰基，如果它与1号碳原子相连的氧原子在1-3位置，则用“酰”表示；如果氧原子在4-6位置，则用“酸酐”表示；如果氧原子在7-9位置，则用“羧酸”表示。
对于胺基，如果它与2号碳原子相连的氮原子在2-3位置，则用“胺”表示；如果氮原子在4-6位置，则用“亚胺”表示；如果氮原子在7-9位置，则用“胺盐”表示。
最后，在前缀后面加上碳原子编号和其他官能团的名称，即可得出酰胺的系统命名法。
例如，乙酰胺的系统命名为N-乙酰甲酰胺，其中N表示胺基与2号碳原子相连。
酰胺的系统命名法可以清晰地描述化合物的结构，便于科学家们进行研究和交流。
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