有机化学第三版(胡宏纹)第一章 绪论

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四、有机化合物结构的书写方法
H H H H H H H H
OH CH3CH2CHCHCH3 1 2 3 4 5 CH3
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
缩写式
键线式
H C C C C CH3CH2CH2CH3 H
2 1 4 5 3 OH
1
2
3
4
5
6
1
2 3
4 5
6
CH3CH=CHCH=CHCH3
第一章


教学要求:
1.了解有机化学及有机化合物的含义
2.认识有机化合物的特点
3.了解有机化合物的一般研究方法
4.掌握有机化合物的分类方法
5.巩固价键理论及杂化轨道理论
一、有机化学与有机化合物的含义
研究有机化合物的组成、结构、性质、合成及应用的自然科学称 为有机化学
19世纪初以前,人们把物质分为矿物物质、动物物质和植物物质
1.分离提纯 利用结晶、蒸馏、升华、萃取、层析等方法分离提纯以得 到纯净的有机物
2.物理常数的测定 已知化合物的C、H、O含量分别为68.77%、3.52%和 测定熔点、沸点、密度、折光率等,用以判断纯度及对比 27.71%,确定其实验式。 3.元素分析 测定各元素含量以确定实验式 C:H:O=5.73:3.49:1.73=3.31:2.02:1.0=10:6:3 4.分子量的测定 O 实验式为C10H6 3 测定分子量以确定分子式 5.构造式的确定 利用红外、核磁、质谱等物理方法推测构造 6.合成 以已知化合物为原料合成出目标化合物
二、有机化合物的特征
1.种类及数目繁多,多为共价键化合物 2. 熔点、沸点较低 3. 易燃且可燃尽(最终燃烧产物为CO2和水) 4. 难溶于水 5. 反应速度慢、易发生副反应
CH3-CH2CH2CH3
ClCH2-CH2CH2CH3 Cl CH3-CHCH2CH3
Cl2
这些特征也不是绝对的
三、有机化合物的一般研究方法 对于一个新的有机化合物,一般采取以下步骤研究
碳化合物称为有机化合物
Gmelin (1848)
碳氢化合物及其衍生物称为有机化合物
C.Schorlemmer (1874)
有机物的“有生机之物”含意被彻底打破,有机物与无机物 并无绝对的界限 历史和习惯的原因,加之该类物质数目庞大,且确实与矿物 物质有较大的差别,仍然将其称为有机化合物,保留了“有 机”这个名词。
五、有机化合物的分类 按碳链骨架分类 链状化合物
CH3CH2CH2CH3 CH3CH=CH2 OH
有 机 化 合 物
(脂肪族化合物)
CH3CH2CH2CHCH3
脂环化合物
环状化合物
芳环化合物
杂环化合物
N O
CH3
按官能团分类
烷烃
烯烃
无特征官能团 仅含 C
C
C H
有 机 化 合 物
CH3 CH3CH2CH CHCH3 炔烃 CH3 CH 碳水化合物CH CH=CH 萜类与甾族 CH C=CHCH 2CH3 芳烃 3 2 3 CH 官能团 CH2 C CH3 O CH3CH2C C CH3 CH X CH CH3 3 CH2OH 官能团 CHC OH H I H 卤代烃O O 3 CH3OH O OH 官能团 OH H H COOH OH CH3Cl 官能团 3CH2CH2BrC H C C C CH C 醇、酚 官能团 O 3COOH H H CH OH OH OH OH O O 醚 H CH3CHCH3 OH CH3CH2OH H O O O OC H 官能团 醛、酮 CH3CH2OCH2H OCH CH NO2 3 HCH CHCH3CH3CH2OCH C C 3NHCH2CH 2 CH3C Cl 3 2 3 NH2 羧酸及其衍生物 O NH OO 杂环化合物O2 2 CH3CH NH2 CH3C NH CCH3 CH3 C CH3 胺及硝基化合物 2 N NO2 C O CH3 N CH3NO2 杂环化合物 N N S O O N N
1828年,德国化学家F. Wohler 发现无机物氰酸铵很容易转化 为尿素
1845年,德国人H. Kolber 合成了醋酸。他从C + S开始经5步 反应得到了产物
C + S
CH 3COOH
1854年,法国人M.Berthlot 合成了油脂。从1850-1900年,更多 的有机物如药品、染料等被合成出来
18世纪中后期至19世纪初人们从动物和植 物获得了许多物质并进行了深入研究。
人们认识到,上述物质与矿石、金属盐等物质在组成、结构上 有很大的区别,认为只能在生物细胞中受一种特殊力量的作用 才能产生出来,是“生命力”创造的 1806年瑞典化学家J. Berzelius将上述物质称为有机化合物, 简称有机物,意思是指“有生机之物”
官能团 C C CH4 官能团 CH3CH2CH3 C C 官能团
其它
H
六、有机化合物结构理论
请同学们巩固价键理论与杂化轨道理论 七、课程安排 本课程成绩构成:
平时20%
教材:
wenku.baidu.com
半期30%
期末50%
胡宏纹主编,有机化学,上下册同时用
学习方法建议:
作业: 某抗菌药物的元素分析结果为 C40.88%、H3.74%、Cl21.95%、 N8.67%,分子量为300±30,确定 其分子式
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