磷脂酰乙醇胺
(完整版)磷脂代谢与疾病研究
目录第一章磷脂代谢 (3)第一节磷脂的分类、分布和性质 (3)一、甘油磷脂类 (5)二、神经磷脂类（SM） (9)三、磷脂的分布 (10)第二节磷脂的合成 (10)一、甘油磷脂的合成 (10)二、神经磷脂的合成(鞘磷脂的合成) (13)第三节磷脂的分解 (14)一、甘油磷脂的降解 (15)二、神经鞘磷脂的降解 (15)第四节磷脂分子的重组与更新 (16)第二章磷脂的生物学作用 (17)第一节生物膜脂质组成与结构 (17)一、膜脂质双层结构 (17)二、膜脂质的流动性 (17)三、脂质双层中磷脂的运动 (17)第二节磷脂与膜酶的相互作用 (17)第三节心磷脂与线粒体 (18)一、线粒体结构与功能 (18)二、CL与其分布 (18)三、CL与线粒体内膜的流动性 (18)四、CL与线粒体内膜蛋白的相互作用 (18)第四节、肌醇脂质信使系统 (18)一、肌醇磷脂与肌醇磷脂酸 (18)二、肌醇磷脂循环 (19)三、肌醇脂质信使系统 (20)四、肌醇磷脂与血小板活化 (20)五、肌醇磷脂与中性粒细胞的氧化爆发 (20)六、肌醇磷脂与细胞增殖及癌变 (20)第三章磷脂与疾病 (21)第一节红细胞磷脂含量及其测定方法 (21)一、脂质的萃取方法：、 (21)二、总脂质的比色测定法：微量和半微量法。
(21)三．总磷脂的测定方法： (21)四、磷脂组成薄层色谱分析 (21)第二节冠心病（冠状动脉粥样硬化性心脏病） (21)一、冠心病人细胞膜的改变 (21)二、磷脂防治动脉粥样硬化的作用 (21)三、控制磷脂代谢对心肌细胞膜的影响 (21)第三节肺泡表面活性物质缺乏病 (21)一、肺表面活性物质缺乏病 (22)二、影响肺表面活性物质分泌的因素 (22)三、肺表面活性物质替代疗法 (22)第四节磷脂酶A与急性胰腺炎 (23)一、磷脂酶A性质 (23)二、PLA2与胰腺炎的关系 (23)三、PLA2与胰腺炎时多发脏器衰竭的关系 (23)四、PLA2抑制剂 (23)五、PLA2测定方法 (23)第五节大骨节病 (23)第六节克山病 (23)第七节血栓形成 (23)一、血小板在血栓形成中的作用 (23)二、RBC膜与血栓形成的关系 (24)第八节磷脂与皮肤病 (24)一、伤口愈合中磷脂的作用 (24)二、磷脂对毛发生长的作用 (24)三、磷脂对几种皮肤病的作用 (24)四、磷脂抗衰老 (24)第九节胆结石 (24)第十节肝脏病 (24)一、肝脏疾病磷脂的构成改变 (24)二、磷脂对肝硬化的防治 (24)第十一节糖尿病 (24)一、糖尿病人RBC膜组分的改变 (24)二、磷脂在糖尿病中的应用 (24)第十二节神经系统疾病 (24)一、磷脂对神经组织的作用 (24)二、磷脂对老年性痴呆的作用 (24)三、磷脂对其它神经系统疾病的作用 (24)第十三节血液疾病 (24)第十四节碘缺乏病 (24)第四章磷脂的过氧化及抗氧化体系 (26)第一节脂质过氧化作用（LPO） (26)一、脂质过氧化的产生 (26)二、自由基的概念、种类、产生与清除 (26)三、脂质过氧化对细胞的损伤 (26)四、脂质过氧化与衰老 (27)第二节机体的抗脂质过氧化系统 (27)一、SOD的种类和分布 (27)二、SOD的开发 (27)三、SOD的临床应用 (27)四、SOD与衰老 (28)五、SOD分析方法 (28)第五章大豆磷脂的制备与应用 (29)第五章、蛋白质的定量测定 (30)第一章磷脂代谢磷脂是生物膜的重要组分，作为膜的结构和功能单位，膜磷脂以其规律的结构保证细胞的正常形态和功能，如生长、繁殖、细胞识别与消除、细胞间信息传递、细胞防御、能量转换等功能,影响血液粘滞性、血液凝固和红细胞形态，参与脂蛋白的组成.磷脂是膜上的各种脂类依赖性酶类起催化作用不可缺少的物质.衰老及多种疾病的发生与膜磷脂构成改变有关。
生物化学基础不饱和脂肪酸
脂肪酸
• 有一条长的烃链和一个末端羧基组成的羧 酸
• 生物体内少量脂肪酸以游离形式存在，大 部分以甘油三酯，磷脂，糖脂等形式存在
• 主要区别在于烃链的长度，双键数目和位 置，构型
脂肪酸的分类
必需脂肪酸
• 必需脂肪酸（Essential fatty acid，缩写EFA）是指人体 内（或其他高等动物）不能自行合成而必须从食物中获得 的脂肪酸
• 亚油酸和α-亚麻酸是两种公认的必需脂肪酸，目前认为两 种酸的摄入比例应该在4：1左右
– 哺乳动物无法合成这两种脂肪酸是由其去饱和酶能力有限，不能 在碳链的某些位置引入双键所致
• 化学性质：
– 酸败和酸值:
• 脂肪在空气中暴露过久会产生难闻的气味，这种现象称为酸败。 原因：不饱和成分自动氧化产生过氧化物，进而降解成醛，酮， 酸的复杂混合物；微生物分解脂肪成游离的脂肪酸和甘油，低 级脂肪酸本身有臭味
• 酸值是中和1 g脂肪中的游离脂肪酸所需的KOH的质量（以毫 克计）
– 氢化：脂肪中的不饱和键在金属镍的催化下发生氢化 反应
– 先写出碳原子的数目 – 在写出双键的数目，两个数目之间用冒号隔开 – 双键位置有两种表示法
• Δ法：羧基碳原子为1号，其余的碳依次编号 • ω法：甲基碳原子为1号，其余的碳一次编号 • 双键位置用Δ或ω右上标或旁边的数字表示，并在号码后面用c
（cis-顺式）或t（trans-反式）表明双键类型。例如：18： 1Δ9c表示该脂肪酸有18个碳，从羧基端数在第9个碳的位置有 双键，顺式结构。
– 易引发冠心病：根据法国国家健康与医学研究所的一项最新研究成果表明，反式脂肪酸能使有效防止心脏病 及其他心血管疾病的胆固醇（ＨＤＬ）的含量下降
N-酰基磷脂酰乙醇胺(NAPE) N-酰基乙醇胺(NAE)代谢特点及其生理作用
N-酰基磷脂酰乙醇胺（NAPE）/N-酰基乙醇胺（NAE）代谢特点及其生理作用1陈素梅，郭维明，张云南京农业大学园艺学院（210095）E-mail: guowm@摘要：NAPE、NAE是植物脂质中的微量组分，本文综述了NAPE及NAE的代谢途径及非生物与生物胁迫对NAPE/NAE代谢的调节特点，分别阐述了NAPE及NAE的生理功能。
并提出了今后工作的方向。
关键词：N-酰基磷脂酰乙醇胺（NAPE），N-酰基乙醇胺（NAE），细胞保护，信号转导1.引言19世纪60年代NAPE首次被报道为小麦面粉中脂质的微量组分[1]，NAPE很快被与高等植物种子联系在一起[2]，但20世纪70年代初，在种子发育过程一系列标记研究中将磷脂酰甲醇误作为NAPE，使得许多脂质生化学家认为植物组织中不存在NAPE[3,4]。
直到90年代，哺乳动物中关于NAPE代谢的许多研究使得植物中NAPE的存在及其代谢重新获得证实[5,6]。
本文将对植物中NAPE/NAE代谢特点及其在生命活动中作用作一综述。
2.NAPE/NAE代谢特点2.1 NAPE代谢特点及其调控2.1.1 NAPE的生物合成及其酶类图1表明了NAPE/NAE的代谢途径[7]。
Chapman在研究发生吸涨作用后的棉籽提取物时发现，NAPE是由未酯化的游离脂肪酸（FFAs）直接N-酰基化磷脂酰乙醇胺（PE）而来，该过程由酰基转移酶催化，且多以棕榈酸、亚油酸为酰基供体，由核甘酸途径或由交换途径生成的PE作为酰基受体[6]。
催化NAPE合成的酰基转移酶简称为NAPE合成酶，是膜结合的酶类，定位于内质网、高尔基体及质膜上[8]。
NAPE合成酶是不依赖于ATP、Ca2+及辅酶A(CoA)的酰基转移酶[9]，最适反应温度45℃，pH8.0，以游离的FFA为酰基供体，并以PE为酰基受体[10]，其可能借助于酶活性部位的一个丝氨酸残基与FFAs结合而成一个“酰基——酶”中间物[9]。
溶血磷脂酰乙醇胺代谢
溶血磷脂酰乙醇胺代谢
溶血磷脂酰乙醇胺（LPE）是人体内的生物活性物质，具有多种生理功能。
其代谢途径主要包括以下几个方面：
合成与降解：LPE由磷脂酶A2水解磷脂膜而生成，参与细胞信号转导。
同时，LPE也可以被磷脂酶B降解为溶血磷脂酸。
氧化代谢：LPE可以与氧化剂反应，生成氧化型溶血磷脂酰乙醇胺（LPEox）。
摄取与分泌：LPE可以通过细胞膜上的LPE转运蛋白进入细胞内，参与细胞内的信号转导。
同时，LPE也可以通过细胞膜上的LPE转运蛋白分泌到细胞外。
代谢产物：LPE的代谢产物包括溶血磷脂酰胆碱、溶血磷脂酰甘油等。
在了解LPE的代谢途径后，可以通过合理的膳食、补充相应的营养素等手段来调节其水平，对于维持身体健康具有一定的意义。
氨基聚乙二醇-1,2-二硬脂酰甘油磷酰乙醇胺的合成
氨基聚乙二醇-1,2-二硬脂酰甘油磷酰乙醇胺的合成脂质体是一种定向药物载体，属于靶向给药系统的一种新剂型。
脂质体对机体毒副作用小，其脂质双分子层与生物膜有较大的相似性与组织相溶性，易于被组织吸收。
脂质体包裹药物为物理过程，不改变药物分子结构，当药物被包裹后可降低药物毒性，减小药物使用量，具有缓释和控释作用，因此，脂质体靶向给药可以大大提高药物的疗效[1, 2]。
甲氧基聚乙二醇-1, 2-二硬脂酰甘油磷酰乙醇胺 (mPEG-DSPE) 是制备脂质体的重要辅料之一，它一端是甲氧基聚乙二醇(mPEG)，具有亲水性，另一端是脂肪酸甘油酯，具有亲脂性。
不同于天然磷脂，mPEG-DSPE属于合成磷脂，具有确定的化学成分。
经过mPEG修饰后脂质体的柔顺性和亲水性显著增强，通过单核巨噬细胞系统吞噬，减少脂质体脂膜与血浆蛋白的相互作用，延长循环时间，形成了长循环脂质体[3, 4]。
将抗体或配体结合在mPEG的末端，既可保持长循环，又可保持对靶体的识别[5, 6]。
mPEG-DSPE在脂质体研究方面应用极为广泛，国内外需求量在逐年增加，此类产品市售价格昂贵，所以，开发新的mPEG-DSPE合成方法有着广阔的市场前景。
虽然国内外对mPEG-DSPE 的应用研究已较为深入，但其合成方法报道的较少。
有文献[7]报道通过mPEG与三光气反应进行制备，但该路线步骤多，三光气毒性较大，反应收率较低，给以后的放大生产带来不便。
本文探究了一种新的合成方法，以1, 2-二硬脂酸甘油酯为原料，将其与三氯氧磷及乙醇胺反应，合成关键中间体1, 2-二硬脂酰甘油磷酰乙醇胺 (DSPE) 后，再与mPEG2000反应，制备mPEG2000-DSPE (图式1)。
该方法具有操作简单、收率高、三废少等优点，有较好的应用前景。
1 实验部分1.1 仪器与试剂上海精密科学仪器SGW X-4显微熔点测试仪；Bruker Vector 22 (4000~400 cm-1) 红外光谱仪；Varian Mercury Plus 300型核磁共振谱仪 (CDCl3为溶剂，TMS作内标)；Mariner电喷雾质谱仪。
磷脂酰丝氨酸工艺
磷脂酰丝氨酸工艺磷脂酰丝氨酸（Phosphatidylserine，简称PS）是一种磷脂酰胆碱和磷脂酰乙醇胺的衍生物，具有重要的生理功能和营养价值。
磷脂酰丝氨酸工艺是指通过特定的生物转化工艺，将天然的磷脂酰丝氨酸提取、纯化和加工成为可供人体吸收利用的营养品。
本文将详细介绍磷脂酰丝氨酸工艺的原理、步骤和应用。
磷脂酰丝氨酸工艺的原理是将天然来源的磷脂酰丝氨酸通过酶的作用进行转化，获得纯化的磷脂酰丝氨酸。
首先，从天然来源中提取磷脂酰丝氨酸，常见的提取源包括大豆和牛脑。
通过物理和化学方法，将磷脂酰丝氨酸从提取源中分离出来。
接下来，利用酶的作用，将磷脂酰丝氨酸转化为磷脂酰胆碱和磷脂酰乙醇胺。
最后，通过纯化工艺，去除杂质和不需要的成分，得到高纯度的磷脂酰丝氨酸。
磷脂酰丝氨酸工艺的步骤可以分为提取、转化和纯化三个阶段。
提取阶段主要通过溶剂萃取、酸碱调节等方法，从提取源中提取磷脂酰丝氨酸。
转化阶段通过添加适量的酶，将磷脂酰丝氨酸转化为磷脂酰胆碱和磷脂酰乙醇胺。
纯化阶段通过过滤、离心、吸附等分离技术，去除杂质和不需要的成分，得到高纯度的磷脂酰丝氨酸。
磷脂酰丝氨酸在医药、保健品和食品工业中有着广泛的应用。
在医药领域，磷脂酰丝氨酸被用作脑功能改善药物的原料，可以提高记忆力和学习能力，改善老年痴呆症状。
在保健品领域，磷脂酰丝氨酸被广泛添加到脑力活性产品中，帮助提高工作和学习效率。
在食品工业中，磷脂酰丝氨酸被用作乳化剂、稳定剂和增稠剂，改善食品的质地和口感。
磷脂酰丝氨酸工艺的发展已经取得了很大的进展。
传统的工艺主要依赖于化学合成和物理分离技术，工艺复杂，产量低。
近年来，随着生物技术的发展，越来越多的磷脂酰丝氨酸工艺采用微生物发酵的方式，提高了产量和纯度。
同时，新型的分离技术和纯化工艺也逐渐应用于磷脂酰丝氨酸工艺中，提高了产品的质量和稳定性。
磷脂酰丝氨酸工艺是一种将天然磷脂酰丝氨酸转化为可供人体吸收利用的营养品的工艺。
通过提取、转化和纯化三个阶段，可以获得高纯度的磷脂酰丝氨酸。
磷脂组成的分析方法
磷脂组成的分析方法1 适用范围本方法适用于含油磷脂，脱油磷脂，磷脂组分中磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰肌醇的测定。
本方法不适合溶血磷脂酰胆碱及溶血磷脂酰乙醇胺的测定。
2 主要内容本方法采用高效液相色谱法同时测定磷脂中磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰肌醇三种组分的含量。
3 原理根据磷脂中不同组分与硅胶材料的结合能力差异，用多元流动相进行等度洗脱，紫外检测器在线检测，与标准系列比较定量。
4 试剂4.1 丙酮：分析纯。
4.2 正己烷：色谱纯。
4.3 异丙醇：色谱纯。
4.4 水：色谱纯。
4.5 冰醋酸：色谱纯。
4.6 1%冰醋酸溶液：1mL冰醋酸用色谱纯水定容到100mL。
4.7 磷脂酰胆碱：标准物质，纯度≥99%。
4.8 磷脂酰乙醇胺：标准物质，纯度≈99%。
4.9 磷脂酰肌醇：标准物质，纯度≥98%。
4.10 流动相：正己烷/异丙醇/1%冰醋酸溶液(8:8:1，V/V/V)。
5 仪器与设备实验室常用仪器及下述特殊设备：5.1 分析天平：精度为0.001 g。
5.2 旋涡振荡器。
5.3 台式离心机。
5.4 充了氮气的氮气瓶。
5.5 刻度吸管：0.1mL，0.5mL。
5.6 容量瓶：5mL，10mL，100mL。
5.7 10mL带塞刻度试管。
5.8 液相色谱仪，带进样系统、紫外检测器和数据处理器。
5.9 液相色谱柱：Si-60柱子，填料粒度为5μm。
长度200-250mm，直径4-4.6mm。
6 分析步骤6.1 液相系统的平衡进样分析前，用流动相平衡液相系统，控制流速为 0.2mL/min ，保证基线平稳，样品的保留时间稳定。
6.2 标准溶液的配制准确取20mg 磷脂酰胆碱、20mg 磷脂酰乙醇胺与10mg 磷脂酰肌醇，用正己烷/异丙醇/1%冰醋酸溶液(8:8:1,V/V/V)溶解并定容到10mL ，配制磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰肌醇的混合标准溶液，使溶液中磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰肌醇浓度分别的2mg/mL 、2mg/mL 、1mg/mL 。
解密磷脂磷脂酰胆碱和磷脂酰丝氨酸
其中磷脂酰胆碱就是大豆卵磷脂中得主要成分,就是衡量 磷脂质量得重要指标,也就是磷脂最主要得活性成分之一 。
PC得来源
磷脂在生物体内广泛分布,就是细胞膜得重要组成部分,在 生物代谢过程中起重要作用。
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PC得功效 血管清道夫
磷脂酰胆碱具有亲水亲脂双重作用,具有乳化功能,可分 解血管内多余得脂肪和胆固醇。
PC得化学结构
磷脂就是一种甘油酯。 甘油得两个羟基被各种脂肪酸酯化,其余得一个
羟基则与磷酸结合,磷酸通过醚键和其她结合, 例如和胆碱结合形成磷脂酰胆碱(PC),和丝氨酸 结合形成磷脂酰丝氨酸(PS)。
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PC得理化性质
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粉末大豆磷脂就是一种淡黄色至棕色略带豆香味得粉末状物质。
以动物卵磷脂为原料,一般以牛脑为原料,但由于近几年疯牛 病得出现,安全性遭到质疑, 此方法已经退出市场。
酶转化法:磷脂酰胆碱通过磷脂酶D得作用,使胆碱和丝氨酸发 生置换,生成磷脂酰丝氨酸。
PS得功效 提高脑活力
有效提高脑细胞活力,对治疗脑萎缩,预防老年 痴呆,改善老 年人得大脑功能有很好得疗效。
淀得主要原因。
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PC得应用
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保健品原料:终端产品有多个品牌得大豆卵磷脂保健品,例 如汤臣倍健、普丽普莱、自然之宝等。
食品添加剂: GB28401-2012 食品添加剂国家标准 磷脂 广泛应用于营养添加剂、焙烤食品、冰淇淋、巧克力、糖果等。
药品:多烯磷脂酰胆碱 其她:化妆品辅料、饲料等
磷脂不足会导致胰脏功能下降,不能充分分泌 足够得胰岛素。
对糖尿坏疽及动脉硬化等 并发症患者更为有效
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结构：
O
O CH2O-C-R1 CH2O-P-OX X = 胆碱、水、乙醇胺、 OH O
R2C-O-CH
常为花生四烯酸
丝氨酸、甘油、肌醇、 磷脂酰甘油等
功能：含一个极性头、两条疏水尾，构成生物膜的磷脂 双分子层。
8
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机体内几类重要的甘油磷脂
9
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二、甘油磷脂的代谢
（一）甘油磷脂的分解代谢
PLA1
O
CH2OH
R2C-O-CH
O
OH
PLB1
O O
CH2O-C-R1 R2C-O-CH
CH2O-P-O—X
PLD
PLB2
O
O
OH
CH2O-P-O—X
PLA2
10 CH2O-C-R1
HO-CH O CH2O-P-O—X OH
10
PLC
（二）甘油磷脂的合成代谢
1. 合成部位 全身各组织内质网，肝、肾、肠等组织最活跃。
6
6
一、磷脂的分类
定义 含磷酸的脂类称磷酯。 分类 甘油磷脂 ——由甘油构成的磷酯（体内含量最多的磷脂）。
鞘磷脂 ——由鞘氨醇构成的磷脂。 FA FA Pi
甘 油
X
7
鞘 氨 醇
FA Pi
X
X 指与磷酸羟基相连的取代基，包括胆碱、水、乙醇胺、丝氨酸、甘油、 肌醇、磷脂酰甘油等。
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甘油磷脂的组成、分类及结构
全国高职高专护理类专业“十三五”规划教材
生物化学
主编 张向阳 常陆林
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第七章
脂质代谢
目录
第一节 脂质的分布与功能 第二节 三酰甘油的代谢 第三节 磷脂的代谢 第四节 胆固醇的代谢 第五节 血脂和血浆脂蛋白
第三节
磷脂的代谢
本节知识点
甘油磷脂的代谢
55Leabharlann 本节重点1. 甘油磷脂的组成与结构； 2. 甘油磷脂的的合成代谢。
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二、甘油磷脂的代谢
CDP-二酰甘油
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磷酯酰肌醇
二磷脂酰甘油
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2. 合成原料及辅因子 脂肪酸、甘油、磷酸盐、胆碱、丝氨酸、肌醇、ATP、 CTP 3. 合成基本过程 二酰甘油合成途径
CDP-二酰甘油合成途径
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（1）二酰甘油合成途径
* 主要合成磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺。
* 胆碱和乙醇胺必须先活化。
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CDP-胆碱与CDP-二酰甘油的结构式
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（2）CDP-二酰甘油合成途径