16种多环芳烃的结构式版

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有机化学课件-多环芳烃

NH2
Zn
HCl
a. 萘的化学性质 1. 亲电取代反应 c. 磺化
由于热力学与动力学上的不同导致产物不同的例子： 1、共轭二烯烃与氯化氢的加成反应—是1，2还是1，4加成 2、甲苯的磺化反应动力学在邻位，热力学在对位。 3、萘的磺化反应。
SO 3H
40-80 C
o
o
96%
-磺化为主
160 C H2SO4 + H2SO4 160 C
内容回顾
§6.6 苯环上亲电取代反应的定位规律
苯环上取代基对亲电取代反应的影响取代基对反应活性的影响及定位作用的理论解释双取代基的定位作用，位阻对定位的影响

取代基的定位作用在合成中的应用
第七章多环芳烃和非苯芳烃
§7.1 多环芳烃的分类与命名
§7.2 联苯及其衍生物
§7.3 稠环芳烃：萘、蒽 §7.4 非苯芳烃（休克尔规则）
§7.3 稠环芳烃
§7.3.1 萘、蒽的结构
b. 蒽的结构 sp2杂化，平面结构，
键长不均等（与普通的单双键不同）
表达式
§7.3 稠环芳烃
§7.3.2 萘、蒽的化学性质
a. 萘的化学性质 1. 亲电取代反应
具有芳香性，易发生亲电取代，但比苯易发生氧化及加成反应。
萘的亲电取代反应活性大于苯，-位比-位更易发生亲电取代反应。共振论的解释
反式，十氢化萘
Na (or Li) NH3-C2H5OH (4mol)
§7.3 稠环芳烃
§7.3.2 萘、蒽的化学性质 b. 蒽的化学性质蒽比萘更容易反应，位最活泼。 (A) 加成反应： 9，10 位加成
+ H2
H + Br2
CCl4

16种多环芳烃结构 -回复

16种多环芳烃结构-回复16种多环芳烃结构是一类由多个环状芳香碳结构组成的有机化合物。

这些化合物具有复杂的分子结构和丰富的化学性质，对环境和健康有潜在的影响。

下面，我们将逐一介绍这16种多环芳烃结构，并探讨其结构和性质。

1. 按照环的数量和排列方式，多环芳烃可分为线状多环芳烃和环状多环芳烃。

线状多环芳烃是由多个相连的芳香环组成，如邻联苯并苯（naphthalene）和苯并芘（phenanthrene）。

2. 环状多环芳烃是由多个碳环围成的结构，如苯并三呋（pyrene）和苯并青霉素（anthracene）。

这种结构对许多生命活动具有重要作用，因此被广泛研究。

3. 环芳烃还可以根据它们的环数进一步分类。

一环芳烃如苯（benzene）具有最简单的结构，而多环芳烃如蒽（aceanthrene）和蓝花苷红（azulene）则含有更多的环。

4. 多环芳烃还可以根据环中的原子类型进一步分类。

一种常见的多环芳烃是螺烯（ellipticine），它具有两个含氮螺合环，对细胞有抗肿瘤活性。

5. 若干线状的多环芳烃如二甲苯并咪唑啉（dimethylnaphthimidazole）和莫芭因（mobaphen）还具有生物活性，具有抗炎、抗肿瘤和抗菌的潜力。

6. 不饱和多环芳烃如脑嘌呤（cinchonin）是草地的一种天然酮类，有广泛的生物活性。

7. 稠环多环芳烃如呋喃菊酮（furano-chrysene）是一类具有抗菌和抗肿瘤活性的化合物。

8. 染料中常见的类群多环芳烃如如金黄色F-2R（arocenedioxide）和罗丹明B（rhodamine B），它们在化学结构上都具有多环芳烃的特征。

9. 一些多环芳烃具有类似天然多肽的结构，如哌啶菊酮（picchonin）和杜拉辛（durmastanol）。

10. 多环芳烃的结构还可以根据它们的功能团而进一步分类。

例如，包含一个结构特殊的环芳烃如苯并咪唑菊酮（benzimidazole-chrysene）具有抗肿瘤活性。

10第七章多环芳烃

2' 1' 1
2
3 4
CH2
(CH 2 ) n
6 5
n 2
二苯甲烷
3' 4' 6' 5' 6 2' 1' 1 2
三苯甲烷
3 4 5 4" 5" 6" 3" 2" 1" 4' 3' 2' 1' 1 4 5' 6' 6 5 2 3
2. 联苯
二联苯
三联苯
3. 稠环芳烃
3 8 7 6 5 4 1 2 3 7 6 5 10 4 8 9 4 1 2 3 6 5 1 10 8 9 2
2 Cu 2 X X = I, Br, C l
NO 2 Cu I
NO 2
O 2N
2. 联苯的构象
45o
C O 2H NO2 NO2 C O 2H
NO2
C O 2H
C O 2H
NO2
邻位H之间有位阻旋转受阻
邻位四取代联苯有手性
3. 亲电取代反应
H N O 3 / A c2O H N O 3 / H 2 SO 4
[14]轮烯
H H H H
π电子 =18,
H H
n =4
轮内氢原子间的斥力微弱，环接近于平面，故有芳香性
[18]轮烯
本次课小结：

多环芳烃（类型，制备，性质，Haworth萘合成法）萘的结构及其性质萘环上的亲电取代反应（重点：反应取向）萘环上的氧化还原蒽和菲的性质（芳香性和烯烃性质）
2、环庚三烯正离子
+ ф 3C X
H H H

16种多环芳烃名称

16种多环芳烃名称编辑整理：尊敬的读者朋友们：这里是精品文档编辑中心，本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的，发布之前我们对文中内容进行仔细校对，但是难免会有疏漏的地方，但是任然希望（16种多环芳烃名称）的内容能够给您的工作和学习带来便利。

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PAHs主要包括16种同类物质：16种常见多环芳香烃1.NAP Naphthalene 萘2 .ANY Acenaphthylene 苊烯3.ANA Acenaphthene 苊4。

FLU Fluorene 芴5。

PHE Phenanthrene 菲6.ANT Anthracene 蒽7。

FLT Fluoranthene 荧蒽8。

PYR Pyrene 芘9.BaA Benzo(a)anthracene 苯并(a）蒽10。

CHR Chrysene 屈11. BbF Benzo(b）fluoranthene 苯并（b）荧蒽12。

BKF Benzo（k）fluoranthene 苯并 (k）荧蒽13。

BaP Benzo(a）pyrene 苯并（a）芘14.IPY Indeno（1，2，3—cd)pyrene 茚苯（1,2,3-cd)芘15.DBA Dibenzo(a,h）anthracene 二苯并（a, n）蒽16.BPE Benzo(g，hi)perylene 苯并（ghi）北（二萘嵌苯）。

多环芳烃

多环芳烃多环芳烃(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons PAHs)是煤,石油,木材,烟草,有机高分子化合物等有机物不完全燃烧时产生的挥发性碳氢化合物,是重要的环境和食品污染物.迄今已发现有200多种PAHs,其中有相当部分具有致癌性,如苯并[α]芘,苯并[α]蒽等.PAHs广泛分布于环境中,可以在我们生活的每一个角落发现,任何有有机物加工,废弃,燃烧或使用的地方都有可能产生多环芳烃.出口产品中多环芳烃。

PAHs主要包括16种同类物质：16种常见多环芳香烃1.NAP Naphthalene 萘2 .ANY Acenaphthylene 苊烯3.ANA Acenaphthene 苊4.FLU Fluorene 芴5.PHE Phenanthrene 菲6.ANT Anthracene 蒽7.FLT Fluoranthene 荧蒽8.PYR Pyrene 芘9.BaA Benzo(a)anthracene 苯并（a）蒽10.CHR Chrysene 屈11. BbF Benzo(b)fluoranthene 苯并（b）荧蒽12. BKF Benzo(k)fluoranthene 苯并(k)荧蒽13.BaP Benzo(a)pyrene 苯并（a）芘14.IPY Indeno(1,2,3-cd)pyrene 茚苯（1,2,3-cd）芘15.DBA Dibenzo(a,h)anthracene 二苯并（a, n）蒽16.BPE Benzo(g,hi)perylene 苯并（ghi）北（二萘嵌苯）1. 多环芳烃的分布人类在工农业生产,交通运输和日常生活中大量使用的煤炭,石油,汽油,木柴等燃料,可产生多环芳烃的污染.每公斤燃料燃烧所排出的苯并[α]芘量分别约为:煤炭67～137mg,木柴61～125mg,原油40～68mg,汽油12～50.4.因此,人类的外环境如大气,土壤和水中都不同程度地含有苯并[α]芘等多环芳烃.多环芳烃在大气的污染为其直接进入食品—落在蔬菜,水果,谷物和露天存放的粮食表面创造了条件.食用植物也可以从受多环芳烃污染的土壤及灌溉水中聚集这类物质,多环芳烃污染水体,可以使之通过海藻,甲壳类动物,软体动物和鱼组成的食物链向人体转移,最终都有可能聚集在人体中.前苏联科学家的研究表明,在城市及大型工厂附近生长的谷物,水果和蔬菜中的苯并[α]芘含量明显高于农村和偏远山区谷物和蔬菜中所含的量,用这一地区的谷物制成的植物油和用这一地区谷物喂养的食用动物的肉及奶制品中都有明显的高的苯并[α]芘含量.不过,即使在远离工业中心地区的土壤中,PAHs的水平也可能很高,在远离人群居住的一些地方发现土壤中的PAHs 含量可达到100～200μg/kg,主要是腐烂的蔬菜残留造成的.有机物质在土壤微生物的作用下也可形成多环芳烃.我国一些地区的农民在沥青路面上晾晒粮食,可造成多环芳烃对食物的直接污染.另外,甲壳类动物由于降解多环芳烃的能力较差,因而往往在体内积聚有相当多的苯并[α]芘.多环芳烃作为环境污染物在食物中的作用不可被高估,食品在熏制和烘烤等加工过程中往往产生大量的多环芳烃,对人体的健康更具危害性.2. 多环芳烃的毒性和致癌性多环芳烃的致癌性已被人们研究了200多年.早在1775年,英国医生波特就确认烟囱清洁工阴囊癌的高发病率与他们频繁接触烟灰(煤焦油)有关.然而直到1932年,最重要的多环芳烃—苯并[α]芘才从煤矿焦油和矿物油中被分离出来,并在实验动物中发现有高度致癌性.多环芳烃的种类很多,其致癌活性各有差异.苯并[α]芘是一种较强的致癌物,主要导致上皮组织产生肿瘤,如皮肤癌,肺癌,胃癌和消化道癌.用含25μg/kg苯并[α]芘的饲料饲喂小鼠140d,除使小鼠产生胃癌外还可诱导其白血球增多和产生肺腺瘤.每周三次摄入100mg的苯并[α]芘,有超过60%的大鼠发生皮肤肿瘤;当剂量降为3mg时,大鼠皮肤肿瘤的发生率下降到约20%;当剂量恢复到10mg后,皮肤肿瘤的发生率又可急剧上升至近100%.因此,大鼠皮肤肿瘤与苯并[α]芘有明显的量效关系.1973年,沙巴特等人的研究表明,苯并[α]芘除诱导胃癌和皮肤癌外,还可引起食管癌,上呼吸道癌和白血病,并可通过母体使胎儿致畸.随食物摄入人体内的苯并[α]芘大部分可被人体吸收,经过消化道吸收后,经过血液很快遍布人体,人体乳腺和脂肪组织可蓄积苯并[α]芘.人体吸收的苯并[α]芘一部分与蛋白质结合,另一部分则参与代谢分解.与蛋白质结合的苯并[α]芘可与亲电子的细胞受体结合,使控制细胞生长的酶发生变异,使细胞失去控制生长的能力而发生癌变.参与代谢分解的苯并[α]芘在肝组织氧化酶系中的芳烃羟化酶(Aryl hydrocarbon hydroxylase,AHH)介导下生成其活化产物—7,8-苯并[α]芘环氧化物,该物质可在葡萄糖醛酸和谷胱甘肽结合,或在环氧化物水化酶催化下生成二羟二醇衍生物随尿排出.但苯并[α]芘二羟二醇衍生物经细胞色素P45 0进一步氧化可产生最终的致癌物—苯并[α]芘二醇环氧化物(Benzo[α] pyrene diolepoxide).该物质不可被转化且具有极强的致突变性,可以直接和细胞中不同成分(包括DNA)反应,形成基因突变,从而导致癌的发生.鉴于种种原因,FAO/WHO对食品中的PAHs允许含量未作出规定.有人估计,成年人每年从食物中摄取的PAHs总量为1～2mg,如果累积摄入PAHs超过80mg即可能诱发癌症,因此建议每人每天的摄入总量不可超过10μg.德国政府最新规定：多环芳烃PAHs 是一种高致癌的物质.现在德国政府强制规定所以在德国政府出售的电动工具必须经过检验其中不含有过量的PAHs,要进入德国市场的电动工具必须通过专业的检验机构的检测！来源：有机物的不完全燃烧，煤/油/气/烟草/烤肉,木炭，原油，木馏油，焦油，药物，染料，塑料，橡胶，农药, 发动机，发电机产生PAHs。

16种多环芳烃的结构式

16种多环芳烃的结构式多环芳烃 (Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAHs) 是由两个或两个以上的芳香环连接而成的有机化合物。

这些化合物通常由碳和氢原子组成，具有一定的环状结构和共轭体系，因此在化学性质和生物学活性上具有独特的特点。

在环境中，PAHs是一类普遍存在的化合物，它们可以来自燃烧、化石燃料的使用、工业排放、车辆尾气和污水处理厂等源头。

下面将介绍其中的16种典型多环芳烃及其结构式。

1. 苯 (Benzene, C6H6)苯是最简单的多环芳烃，由一个六元芳香环组成。

它是一种无色液体，具有刺激性气味。

苯具有很高的环境稳定性和易挥发性，且对人体有毒性。

2. 萘 (Naphthalene, C10H8)萘由两个共轭苯环组成，是一种无色固体，有特殊的芳香气味。

它主要用作防蛀剂和染料的前体物质，也广泛应用于塑料和橡胶等工业。

3. 菲 (Phenanthrene, C14H10)菲是一种具有三个对位芳香环的多环芳烃。

它是一种固体物质，在环境中存在且具有显著的毒性。

菲也是石油污染的指示物质之一4. 蒽 (Anthracene, C14H10)蒽是由三个对位苯环连接而成的多环芳烃，是一种白色结晶固体。

它广泛用于染料、橡胶和塑料工业。

5. 蒽醌 (Anthraquinone, C14H8O2)蒽醌是蒽的衍生物，具有两个酮基（O=C）的结构。

它是一种重要的有机合成原料，广泛应用于染料、药物和化妆品等领域。

6. 芘 (Pyrene, C16H10)芘由四个共轭苯环连接而成，是一种固体物质。

它具有很高的环境稳定性和毒性，是一种常见的环境污染物。

7. 苊 (Chrysene, C18H12)苊是一种具有四个对位芳香环的多环芳烃，是无色结晶固体。

它是一种常见的环境污染物，具有较高的生物累积性。

8. 梦菲 (Fluoranthene, C16H10)梦菲由四个共轭芳香环连接而成，是一种白色固体。

第七章多环芳烃

菲分子中有5对相对应的位置:(1、8);( 2、7);(3、6); ( 4、5)和(9、10).因此,菲的一元取代物就有五种.
(2) 性质
蒽比萘更易发生反应,蒽的位(中位)最活泼, 反应一般都发生在位.
9,10-二氢化蒽
9,10-二溴-9,10-二氢化蒽
9,10-蒽醌
菲的化学反应易发生在9,10位.
Naphthalene 萘
Anthracene 蒽
Phenanthrene 菲
1、萘及其衍生物萘是白色晶体，熔点80.5℃，沸点218℃，有特殊的气味，易升华。它不溶于水，而溶于热的乙醇及乙醚，常用作防蛀剂。
1）萘的结构
sp2
萘的π 分子轨道
•萘是一平面状分子，每个碳原子采取sp2杂化。 •10个碳原子处于同一平面,联接成两个稠合的六元环，电子体系贯穿到整个环系中。 •键长不平均
C60具有芳香性； C60 F60 是一种超级润滑剂，在空腔中填入一个金属原子而形成超原子分子。早在1969年David Jones在New Scientist上发表论文指出在石墨生产高温过程中有可能形成石墨空心球； 1970年日本量子化学家也曾经计算过具有 Ih对称性的C60的笼型结构，并计算出该物质具有芳香性。但是他们的工作没有深入进行下去，与Nobel Prize 失之交臂！
萘环的取代规律
1、邻对位同环 2、间位异环 3、先α 后β
2、蒽和菲
1）结构
•蒽的所有原子处于 8 1

9
同一平面.环上相邻 7
2
3
的碳原子的 p 轨道侧
面相互交盖,形成包含 14 个碳原子的分子轨道. •键长不平均

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SIGMA-ALDRICH 16种多环芳烃
中文名苊烯
荧蒽英文名
Naphthale ne
(NAP)
Acen
aphthyle
（ANY
）
Acen aphthe
ne
Fluorene
(FLU)
Phenan thre
n e
(PHE )
An thrace ne
(ANT)
Fluora nthe
n e
结构式分子式分子量CAS号价格（元）
C10H8 128.17 91-20-3 148.59 元/0.25g
484.59 元/1g
analytical standard
(Fluka)
553.41 元
5000 卩g/L
Analytical |
standard
(Supelco)
C14H10
C16H10
178.23
178.23
202.25
208-96
8
83-32-9
86-73-7
85-01-8
120-12
7
544.05 元
5000 卩g/mL in methanol, analytical
standard (Supelco)
276.12 元
200 卩g/mL in methanol, analytical
standard (Supelco)
544.05 元
5000 卩g/mLin methanol,analytical
standard (Supelco)
544.05 元
5000 卩g/mLin methanol,analytical
standard (Supelco)
221.13 元/0.25g
analytical standard (Cerilliant)
206-44
-0
544.05 元
5000 卩g/mLin methanol,analytical
standard (Supelco)
Ben
zo(a)p
yre ne (BaP) C20H12 252.3 50-32-8 1,838.07 元/1g
662.22 元/0.1g
analytical
standard
(Cerilliant)
544.05 元5000
卩g/mLin
methanol,analy
tical standard
(Supelco)
苯并(k)荧蒽
苯并(a,h)
苯并(c )菲Pyre ne
(PYR)
Ben zo(a)a nt
hrace ne_|
(BaA)
Ben zo(b)fluo
ran the ne
(BbF)
Ben zo(k)fluor
an the ne |
(BkF)
Dibe nzo(a,h)
an thrace ne
(DBA)
Ben
zo[ c]phe nan
thre ne
C16H10
C18H12
C22H12
202.25
228.29
252.31
C22H12 25
252.31
C22H14 278.35
C18H12 228.29
129-00
56-55-3
205-99
2
207-08
9
200-18
1-8
195-19
7
365.04 元
1000 卩g/mL
in methanol, analytical standard
(Supelco)
1,249.56 元/1g
analytical standard
(Cerilliant)
2,574.00 元/1g
analytical standard
(Cerilliant)
2,570.0元/1g
analytical standard
(Cerilliant)
735.93 元/0.1g
3,235.05 元/1g
analytical standard
(Cerilliant)
1,838.07/0.025g
analytical standard
(Cerilliant)
365.04 元1000
卩g/mL in
methanol,
analytical
standard
(Supelco)
365.04 元1000
卩g/mL in
methanol,
analytical
standard
(Supelco)
365.04 元1000
卩g/mL in
methanol,
analytical
standard
(Supelco)
365.04 元
1000 卩g/mL
in methanol,
analytical
standard
(Supelco)
苯并(ghi) 苝
茚并[1,2,3-c d]芘Benzo[ghi ]p
eryle ne
In de no[1,2,
3- cd]pyre
ne
C22H12 276.33
191-24-2 6618.69 元/1g 441.09
元/0.025g analytical
standard (Cerilliant)
C22H12 276.33 193-39
5
9927.45 元/1g
735.93 元/0.025g
analytical standard
(Cerilliant)
304.2
100 卩g/mL in
methanol,
analytical
standard
(Supelco)
276.12 元
100 卩g/mL in
methanol,
analytical
standard
(Supelco)。