高中化学有机合成练习题

高中化学有机合成练习

题

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有机合成练习题

1．（8分）（06江苏）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯Ａ，其分子式为Ｃ9Ｈ6Ｏ2，该芳香内酯Ａ经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

提示：

①ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3 ＣＨ3ＣＯＯＨ＋ＣＨ3ＣＨ2ＣＯＯＨ

②Ｒ－ＣＨ＝ＣＨ2 Ｒ－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｂｒ 请回答下列问题：

（1）写出化合物Ｃ的结构简式

。 （2）化合物Ｄ有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有

种。 （3）在上述转化过程中，反应步骤Ｂ→Ｃ的目的是 。

(4)请设计合理方案从 合成

（用反应流程图表示，并注明反应条件）。 例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：

CH COOH

CH 3

Cl

CH 2

CH 2O

C O

浓H 2SO 4 高温高压

CH 2

CH 2

1）KMnO 4 2)H 2O

ＨＢｒ

过氧化物 COOH

COOH

COOH

乙二酸

ＣＨ3ＣＨ2ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ2

2.（12分）（06天津）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（Ｒ－Ｏ－Ｒ‘）：

Ｒ－Ｘ＋Ｒ‘ＯＨ

Ｒ－Ｏ－Ｒ‘+HX

化合物Ａ经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：

请回答下列问题：

（1）1ｍｏｌＡ和1ｍｏｌＨ2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Ｙ，Ｙ中碳元素的质量分数约为65％，则Ｙ的分子式为 Ａ分子中所含官能团的名称是 ，Ａ的结构简式为 。

（2）第①②步反应类型分别为① ② 。

（3）化合物Ｂ具有的化学性质（填写字母代号）是 ａ可发生氧化反应

ｂ强酸或强碱条件下均可发生消去反

应

ｃ可发生酯化反应

ｄ催化条件下可发生加聚反应

（4）写出Ｃ、Ｄ和Ｅ的结构简式：

KOH

室温

Ｃ ，Ｄ和Ｅ 。

（5）写出化合物Ｃ与ＮａＯＨ水溶液反应的化学方程式：

。

（6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：

。

3．（10分）已知：①卤代烃在一定条件下可以和金属反应，生成烃基金属有机化合物，该 有机化合物又能与含羰基（ ）的化合物反应生成醇，其过程可表示如下：

25222()/1111C H O R CHO

H O H R Br Mg R MgBr R CHOMgBr R CHOH

+

+−−−−→−−−→−−−−→ （－R 1、、－R 2表示烃基）

②有机酸和PCl 3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：R C O

OH

3

R

C O

Cl

③苯在AlCl 3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物：

R -C-Cl ‖

O

3

-C- R

O ‖

科学研究发现，有机物X 、Y 在医学、化工等方面具有重要的作用，其分子式均为C 10H 14O ，都能与钠反应放出氢气，并均可经上述反应合成，但X 、Y 又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。X 与浓硫酸加热可得到M 和M'，而Y 与浓硫酸加热得到N 和N'。M 、N 分子中含有两个甲基，而M'和N'分子中含有一个甲基。下列是以最基础的石油产品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)及无机试剂为原料合成X 的路线：

C

O ‖

R 2

｜ CH 2C CH 3

CH 2CH 3+ △

R 2

｜

其中C溶液能发生银镜发应。请回答下列问题:

（1）上述反应中属于加成反应的是____________________（填写序号）

（2）写出C、Y的结构简式：C_______________________ Y

___________________________

（3）写出X与浓硫酸加热得到M的化学反应方程式

_______________________________________

过程⑤中物质E+F→G的化学反应方程式

_____________________________________________

4．（98全国）（6分）请认真阅读下列3个反应：

利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD 酸。

请写出A、B、C、D的结构简式。

5．（10分）2005年的诺贝尔化学奖颁给在烯烃复分解反应研究方面做出突出

贡献的化学家。烯烃复分解是指在催化条件下实现C=C双键断裂两边基团换位的反应。如图表示两个丙烯分子进行烯烃换位，生成两个新的烯烃分子：2—丁烯和乙烯。

现以丙烯为原料，可以分别合成重要的化工原料I 和G ，I 和G 在不同条件下反应可生成多种化工产品，如环酯J ；

（1）反应①的类型：____________反应 ； G 的结构简式：______________ ； （2）反应②的化学方程式是

___________________________________________ ；

（3）反应④中C 与HCl 气体在一定条件只发生加成反应，反应④和⑤不能调

换的原因是___________________________________，E 的结构简式：_____________ ； （4）反应⑨的化学方程式：

___________________________________________ 。 6． (10分)已知：

R —CH 2—C —CH 2—R’ O

一定条件 氧化 b

R —CH 2—COOH + R ’—R —COOH + R ’—CH 2—

a b