1 认识有机化合物

光照
2Cl· · CH3 + HCl
CH4 + Cl·
· CH3 + Cl2
CH3Cl + Cl·
2、反应机理的研究方法——同位素示踪法 酯化反应的反应机理
酯的水解反应机理乙酸乙酯的水解
海维西(GeorgeHevesy)，匈牙 利化学家。1943年，海维西研 究的同位素示踪技术，推进了 对生命过程的化学本质的理解 而获得了诺贝尔化学奖。
？
有 机 物 （纯净）
一、有机化合物组成的研究
（一）、有机物组成元素的确定 1.燃烧法（李比希法） 一般来说，有机物完全燃烧后， C→CO2，H→H2O，Cl →HCl……
思考：若某有机物完全燃烧后，产物只有CO2和H2O ， 能给我们提供那些该有机物组成方面的信息？ 肯定有碳、氢，可能含有氧元素： m(有机物) ＞m(C) + m(H) → 有机物中含有氧元素 m(有机物) = m(C) + m(H) → 有机物中不含氧元素
（三）、有机物分子式的确定
例1、实验测得某碳氢化合物A中 含碳80%，含氢20%，又测得该 化合物对氢气的相对密度为15。 求该化合物的分子式。
C2H6
Hale Waihona Puke 练习1：2.2 g某有机物完全燃烧后生成 0.1 mol CO2和1.8 g H2O，试求该化合 物的分子式 。
(C2H4O)n
C2H4O
需知M
问：什么叫有机物？结合已有的知识分 析在性质上与无机物有哪些不同？ 绝大多数含碳的化合物叫有机物 CO、CO2、碳酸、碳酸盐、碳酸氢盐、 金属碳化物、氰化物等属于无机物 有机化合物的特点：分子组成复杂，多 数有机物不溶于水，易溶于有机溶剂， 熔沸点较低，易燃烧，受热易分解，反 应速率比较慢，副反应较多。
测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.52
练习2：实验测得某有机物元素质量组 成为C:69%，H:4.6%，N:8.0%，其余 为O，相对分子质量在300～400之间， 试确定该有机物的分子式。
C20H16N2O4
二、有机化合物结构的研究
德国化学家李比希（1803～ 1873）
1832年和维勒合作提出 “基团论”：有机化合物由 “基”组成，这类稳定的“ 基”是有机化合物的基础。 1838年李比希还提出了 “基”的定义
乙酸
吸 收 强 度
CH3COOH
12
10
8
6
4
2
0
乙醛
吸 收 强 度
CH3CHO
10
8
6
4
2
0
乙酸乙酯
吸 收 强 度
CH3COOCH2CH3
4
3
2
1
0
用途：
推测有机物里有多少种不 同化学环境的氢原子， 不同氢原子的数目之比是 多少 （1）吸收峰数目＝氢原子类型 （2）不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝ 不同氢原子的个数之比
⑴⑵或⑵⑶
3.某一元醇C3H8O中氧为18O，它与乙酸反 应生成的酯的相对分子质量为： （ C ） A.100 B.102 C.104 D.106
4.下列最简式中，不用相对分子质量就 可以确定分子式的是： （ A、D ） A.CH3 B.CH2 C.CH D.C2H5
元素分析仪
相对分子质量 M
燃烧法
最简式
分子式
例1、实验测得某碳氢化合物A中 含碳80%，含氢20%，求该化合 物的分子式。
相对分子质量 M
燃烧法
最简式
分子式
（二）有机物相对分子质量的确定 1.标态密度法： M＝22.4×ρ
2.相对密度法：MA＝D×MB 3.混合物的平均相对分子质量：
M
＝
m总 n总
有机物 种类 多少 溶解 性 耐热 性
无机物
种类多少（4000万种以上） 比有机物少得多（仅数百 万种） 大多难溶于水，易溶于有 机溶剂。 大多熔点低，不耐热。 大多易溶于水，难溶于有 机溶剂。 大多熔点高，耐热，受热 难分解。 大多难燃烧 大多数是电解质，熔融状 态或水溶液中可以导电。 离子键、共价键都可能
1H核磁共振图谱
分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振图谱
H H H—C—O—C—H
H A H
H H H—C—C—O—H
H H B
同一个基团上的氢原子属于同种氢原子 同种基团上的氢原子可能属于同种氢原子 问题探究：（课本 8页） 1.下列有机物中有几种 H原子以及个数之比？ 不同种基团上的氢原子一定不属于同种氢原子
专题１ 认识有机化合物
第一单元 有机化学的发展与 应用
阅读：课本2~5页思考
1、有机化学成为一个独立的分支是始于 谁提出了有机化学的概念？ 19世纪瑞典化学家贝采利乌斯提出有 机化学的概念 2、打破无机化学和有机化学界限的化学 家是谁？他用什么物质的变化证明？ 1828年德国科学家维勒 ∆ NH4CNO == CO(NH2)2 打破了生命力论
3、相对分子质量的测定：质谱法（MS）
质谱仪
小结:
质谱法: 测定相对分子质量
核磁共振: 测定有机物中H 原子的种类 和数目 信 信号强度之比 号 个 峰 数
红外光谱:
测定有机物分子中的基团
面 积
三、有机化学反应的研究 1、化学方程式与反应机理
化学方程式是一个反应的总结果，研究反 应方程式就要从微观角度着手，即探讨 反应机理 (又称反应历程)，以甲烷的一 氯取代为例： Cl2
可燃 性
导电 性 化学 键
大多易燃
大多数为非电解质，不导 电。 大多为共价键
化学 反应
一般比较复杂，副反应多， 一般比较简单，副反应少， 方程式用箭头，反应速率 反应式一般用等号，反应 慢。 速率较快
有机物 （不纯）
分离 提纯
首先要确定有机物 中含有哪些元素
确定分子式 结构式 （有哪些官能团） 有机物的性质
有机物认识、发展 原始社会末期，古人利用谷物酿酒制醋
我国周代使用靛蓝、茜草等天然染料染布
公元前一世纪，我国使用天然气井
公元前一世纪，发展本草医学 西汉初期造纸
19世纪欧洲经历技术革命，有机化学空 前发展 · · · · · · · · · · 1965年我国合成结晶牛胰岛素· · · · · · · · · ·
例.3.2克某有机物在纯氧中燃烧，生 成4.4克CO2和3.6克H2O，则该化合 物由哪些元素组成？ 2.其它常见的元素测定方法
• ① 钠融法可定性确定有机物中是否 存在N、Cl、Br、S等元素 • ②铜丝燃烧法可定性确定有机物中 是否存在卤素。 • ③元素分析仪可同时对C、H、O、S 等多种元素进行分析。
巩固练习：
1.化合物A、B的分子式都C2H4Br2。A的 1H—NMR谱上只有一个峰，则A的结构简 式为 BrCH2CH2Br 。B的1H—NMR谱 上有 2 个峰
2. 分子式为C3H6O2的混合物，如果在核 磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有 两种情况。第一种情况峰给出的强度为 1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2 ︰1。由此推断混合物的组成可能是 （写结构简式） 。 C3H6O2可能的结构为 氢谱峰值类型 ⑴CH3CH2COOH 3:2:1 ⑵ CH3COOCH3 1:1 ⑶ HCOOCH2CH3 1:2:3
分析人类对有机物的认识经历了怎样的 转变？
古人对有机物的认识：基于实用的目的， 与衣食住行有关。
现在人们不仅合成自然界中存在的有机物， 而且合成自然界中不存在的有机物，满足 人们的生产、生活的需要 如：三大合成材料、合成药物、一些 特殊性能的有机材料
专题１ 认识有机化合物
第二单元
科学家怎样研究有机物
1 、核磁共振氢谱（1H-NMR） 原理：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射 氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发 生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号， 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸 收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同， 且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此，从 核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几 种不同类型的氢原子及它们的数目。
CH3CHCH3 CH3
2种；9：1
CH3OCH3
１种
CH3CH2OH
３种；３：２：１
CH3CHCH2CH3 CH3
４种；３：２：１：６
2、红外光谱（IR）
——初步判断该有机物 中具有哪些基团
原理：在有机物分子中，组成化学键或官能团的 原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振 动频率相当。所以，当用红外线照射有机物时，分子 中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键 或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同 位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团 的信息。