有机推断双烯合成
高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物专题提升课含解析3
有机化合物的合成1.有机推断题的突破口(1)通过物理特征突破.有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，解题时可考虑通过物理特征找到突破口。
(2)从反应条件突破.反应条件可能的有机物反应浓硫酸,加热①醇的消去反应②酯化反应③苯的硝化反应稀硫酸,加热①酯的水解反应②二糖、多糖的水解反应等NaOH的水溶液，加热①卤代烃的水解反应②酯的水解反应等强碱的醇溶液,加热卤代烃的消去反应新制Cu(OH)2或银氨溶液，加热醛基的氧化反应酸性KMnO4溶液①烯烃、炔烃的氧化反应②某些苯的同系物的氧化反应③醇、醛、苯酚的氧化反应O2、Cu(或Ag）,加热醇的催化氧化反应H2、催化剂,加热①烯烃、炔烃的加成反应②芳香烃的加成反应③醛、酮还原为醇特别注意：羧基、酯基、肽键中的碳氧双键不能加成浓溴水或溴的CCl4溶液①烯烃、炔烃的加成反应②苯酚的取代反应Cl2，光照①烃的取代反应②中侧链的取代反应(3）从转化关系突破。
①连续氧化关系：结论ⅠA为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯结论ⅡA、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同结论ⅢA分子结构中与羟基相连的碳原子上至少有2个氢原子，即含—CH2OH结论Ⅳ若D能发生银镜反应,则A为CH3OH,B为HCHO,C为HCOOH,D为HCOOCH3②重要的“三角"转化关系：a.卤代烃在强碱的醇溶液中加热、醇在浓硫酸催化下加热均发生消去反应生成烯烃。
b。
烯烃在一定条件下分别与HX（X为卤素原子）、H2O发生加成反应生成卤代烃、醇；c.卤代烃在强碱的水溶液中发生取代反应生成醇，醇与HX在酸性条件下发生取代反应生成卤代烃。
在有机推断中灵活运用以上转化关系，并根据题目的限制条件拓展和完善,可起到事半功倍的效果。
（4)从实验现象突破。
实验现象结论使溴水褪色可能含碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基(产生白色沉淀)等使酸性KMnO4溶液褪色可能含碳碳双键、碳碳三键,也可能是苯的同系物、醇、醛、酚等遇FeCl3溶液显紫色说明含酚羟基加入新制Cu（OH)2并说明该物质中含有—CHO加热有砖红色沉淀生成,或加入银氨溶液水浴加热有银镜出现加入Na,有可能有-OH或-COOHH2产生加入NaHCO3溶说明含—COOH液有气体放出(5）根据相关数据确定官能团的数目.①烃和卤素单质的取代:每取代1 mol氢原子,消耗1 mol卤素单质（X2）。
考点27 有机合成及推断——备战2021年浙江新高考一轮复习化学考点一遍过(原卷版)
考点27 有机合成及推断一、合成高分子化合物1．概念：相对分子质量从几万到几百万甚至更高的化合物，简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。
如：2．合成高分子化合物的两种基本反应（1）加聚反应：小分子物质以加成聚合反应形式生成高分子化合物的反应。
①单一加聚如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为n CH 2==CHCl −−−−→引发剂。
②两种均聚乙烯、丙烯发生加聚反应的化学方程式为n CH 2==CH 2＋n CH 2==CH —CH 3−−−−→引发剂。
（2）缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H 2O 、HX 等)生成高分子化合物的反应。
①羟基酸缩聚。
②醇酸缩聚+ (2n-1)H2O ③酚醛缩聚④氨基羧基缩聚。
（3）加聚反应和缩聚反应的对比高聚物的化学组成与单体的化学组成相同，其相对分子质量M＝M（单体）×n（聚合度）高聚物的化学组成与单体的化学组成不同。
其相对分子质量M＜M（单体）×n（聚合度）二、有机高分子化合物1．塑料按塑料受热时的特征，可以将塑料分为热塑性塑料和热固性塑料，其结构特点比较如下：2．合成纤维分类⎧⎪⎪⎧⎨⎪⎨⎪⎪⎪⎩⎩天然纤维：棉、麻、丝、毛等人造纤维：用木材、草类的纤维经化学加工制成的粘胶纤维维化学纤维合成纤维：用石油、天然气、煤和农副产品作原料制成的纤维纤 3．合成橡胶根据来源和用途的不同，橡胶可以进行如下分类：⎧⎪⎧⎧⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎨⎪⎪⎨⎩⎪⎪⎪⎧⎪⎪⎨⎪⎩⎩⎩天然橡胶丁苯橡胶通用橡胶顺丁橡胶橡胶合成橡胶氯丁橡胶聚硫橡胶：有耐油性特种橡胶硅橡胶：有耐热、耐寒性三、有机合成的思路1．有机合成的任务实现目标化合物分子骨架的构建官能团的转化 2．有机合成的原则（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。
（3）原子经济性高，具有较高的产率。
（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
3．有机合成题的解题思路4．逆推法分析合成路线（1）基本思路逆推法示意图：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。
有机推断--双烯合成
有机推断--双烯合成双烯合成练习双烯合成反应是德国化学家Diels和Alder在1928年发现的，故又称尔斯一阿尔德反应。
这个反应在有机化学结构理论上很重要，在实际上有广泛的应用价值，是合成六元环化合物的重要方法，因此，获尔斯和阿尔德获得1950年诺贝尔化学奖。
一、双烯合成反应共轭二烯烃与含有C=C和C=C的不饱和化合物进行1,4-加成反应，生成六元环烯烃的反应称为双烯合成反应，又称Diels--Alder反应。
双烯合成反应是可逆反应，正向成环反应的温度较低，逆向开环反应需要较高的温度，这是因为成环反应断裂两个n键，而形成两个较稳定的b键，最简单的例子是1,3 丁二烯与乙烯反应生成环己烯：165吃双烯体：通常把双烯合成反应中的共轭二双烯合成和酯交换反应有机练习烯烃称做双烯体。
亲双烯体：把双烯合成反应中的不饱和化合物称做亲双烯体。
练习1、已知: ，如果要合成所用的原料可以是A、2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔B、1,3-戊二烯和2-丁炔C、2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔D、2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔2、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成 反应得到:（也可表示为：© + 11实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键fCHO6-6现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按 下列途径合成甲基环己烷：T 二坤电J 虫叵鱼寸与E 鱼0，请按要求填空:丁二烯 乙烯环已烯比环内双键更容易被氧化:（1）A的结构简式是；B的结构简式是双烯合成和酯交换反应有机练习(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应④ _______________________________________________，反应类型反应⑤____________________________________________ _________ ，反应类型______________ 。
3、以烯烃为原料，合成某些高聚物的路线如下:CHsCH-CHCH：Kjb------------------ i Na DUCH10HCHiOH是 _____________________________________________(1 )CH 3CH=CHCH3的 名称是。
2023年高考化学易错点(25)有机推断与合成(知识点讲解)
易错点 25 有机推断与合成瞄准高考1．〔2023课标Ⅰ〕化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：答复以下问题：〔1〕A 的化学名称为。
（2）②的反响类型是。
（3）反响④所需试剂，条件分别为。
〔4〕G 的分子式为。
〔5〕W 中含氧官能团的名称是。
（6）写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的构造简式〔核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1〕。
〕是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成（7）苯乙酸苄酯〔路线〔无机试剂任选〕。
【答案】氯乙酸取代反响乙醇/浓硫酸、加热 C H O 羟基、醚键12 18 32．〔2023 课标Ⅲ〕近来有报道，碘代化合物E 与化合物 H 在 Cr-Ni 催化下可以发生偶联反响，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：：答复以下问题：〔1〕A 的化学名称是。
〔2〕B 为单氯代烃，由B 生成C 的化学方程式为。
〔3〕由A 生成B、G 生成H 的反响类型分别是、。
〔4〕D 的构造简式为。
〔5〕Y 中含氧官能团的名称为。
〔6〕E 与F 在Cr-Ni 催化下也可以发生偶联反响，产物的构造简式为。
〔7〕X 与 D 互为同分异构体，且具有完全一样官能团。
X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。
写出3 种符合上述条件的X 的构造简式。
【答案】丙炔取代反应加成反应、羟基、酯基、、、、以分子有6 种：。
3．〔2023北京〕8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。
以以下图是8−羟基喹啉的合成路线。
：i. ii.同一个碳原子上连有 2 个羟基的分子不稳定。
（1）按官能团分类，A 的类别是。
（2）A→B的化学方程式是。
〔3〕C 可能的构造简式是。
（4）C→D所需的试剂a 是。
（5）D→E的化学方程式是。
（6）F→G的反响类型是。
（7）将以下K→L的流程图补充完整：（8）合成8 羟基喹啉时，L 发生了〔填“氧化”或“复原”〕反响，反响时还生成了水，则L 与 G 物质的量之比为。
专题12 有机合成(教材深讲)-23学年高二化学知识整合讲练(人教版2019选择性必修3)(解析版)
专题12 有机合成（教材深度精讲）【核心素养分析】1．宏观辨识与微观探析：从组成、结构认识高分子化合物的微观结构且理解它们的性质，认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，掌握官能团的引入和转化的一些技巧，结合已学的有机反应类型来总结归纳，认识有机合成中改变碳骨架的常用方法。
2、证据推理与模型认知：能建立有机物合成推断的思维模型，明确有机物的结构推测有机物的转化路径，从不同角度对有机化合物的转化关系进行分析和推断，能根据有机化合物的官能团的转化等分析有机合成的合理性。
3.科学态度与社会责任:通过分析高分子材料的利弊建立可持续发展意识和绿色化学观念，并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。
理解逆向合成法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用，知道“绿色合成”原则。
体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。
【知识导图】【目标导航】有机合成是每年必考的有机综合题，涉及的知识面很广，包括各类常见有机物的结构、性质、制法和用途，同分异构体，有机化学反应类型有机反应化学方程式和结构简式的书写，有机物的命名、有机物的鉴别等，并且题目会给出新信息，要求考生现场消化使用，主要题型是填空题，难度中等以上。
【重难点精讲】一、有机合成的主要任务1．有机合成的概念及意义（1）概念：有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
（2）意义：①制备天然有机物，弥补自然资源的不足；②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美；③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。
2．有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3．有机合成遵循的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。
(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。
(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。
有机推断双烯合成
双烯合成练习双烯合成反应就是德国化学家Diels与Alder在1928年发现的,故又称尔斯—阿尔德反应。
这个反应在有机化学结构理论上很重要,在实际上有广泛的应用价值,就是合成六元环化合物的重要方法,因此,获尔斯与阿尔德获得1950年诺贝尔化学奖。
一、双烯合成反应共轭二烯烃与含有C=C与C=C的不饱与化合物进行1,4-加成反应,生成六元环烯烃的反应称为双烯合成反应,又称Diels--Alder反应。
双烯合成反应就是可逆反应,正向成环反应的温度较低,逆向开环反应需要较高的温度,这就是因为成环反应断裂两个π键,而形成两个较稳定的σ键,最简单的例子就是1,3丁二烯与乙烯反应生成环己烯:双烯体:通常把双烯合成反应中的共轭二烯烃称做双烯体。
亲双烯体:把双烯合成反应中的不饱与化合物称做亲双烯体。
练习1、已知:,如果要合成,所用的原料可以就是A、2-甲基-1,3-丁二烯与2-丁炔B、1,3-戊二烯与2-丁炔C、2,3-二甲基-1,3-戊二烯与乙炔D、2,3-二甲基-1,3-丁二烯与丙炔2、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:(也可表示为:+ →)丁二烯乙烯环已烯实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:请按要求填空:(1)A的结构简式就是 ;B的结构简式就是。
(2)写出下列反应的化学方程式与反应类型:反应④ ,反应类型反应⑤ ,反应类型。
3、以烯烃为原料,合成某些高聚物的路线如下:(1)CH3CH=CHCH3的名称就是。
(2)X中含有的官能团就是。
(3)A→B的化学方程式就是。
(4)D→E的反应类型就是。
(5)甲为烃,F能与NaHCO3反应产生CO2。
①下列有关说法正确的就是。
a、有机物Z能发生银镜反应b、有机物Y与HOCH2CH2OH 互为同系物c、有机物Y的沸点比B低d、有机物F能与己二胺缩聚成聚合,△物②Y的同分异构体有多种,写出分子结构中含有酯基的所有同分异构体的结构简式。
有机专题 有机推断及合成二
有机化学专题（二）一、选择题（共7道，每道6分）1.工业上合成乙苯的反应如图，下列说法正确的是（）A．甲、乙、丙均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色B．丙与足量氢气加成后的产物一氯代物有6种C．该反应属于取代反应D．甲、乙、丙均可通过石油分馏获取【答案】B【解答】A．苯性质较稳定，不易被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；B．丙与足量氢气加成后有6种氢原子，所以与足量氢气加成后的产物一氯代物有6种，故B正确；C．反应中C＝C生成C﹣C键，为加成反应，故C错误；D．石油分馏得到饱和气态烃，不能得到乙烯，应用裂解的方法，故D错误；2. 下图表示4-溴-1-环己醇所发生的4个不同反应，其中产物含有一种官能团的反应是()A. ②③B. ①②③C. ①②④D. ①②③④【答案】A【解析】①在NaOH醇溶液中加热时，卤代烃能发生消去反应而醇不能，则产物A中含有碳碳双键和羟基两种官能团；②在NaOH水溶液中加热时，卤代烃能发生水解反应而醇不能，则产物B中只含有羟基一种官能团；③由③的反应条件可知，4-溴-1-环己醇与HBr 发生取代反应，产物C中只含有−Br一种官能团；④在浓硫酸作用下加热，醇能发生消去反应而卤代烃不能，则产物D中含有的官能团有碳碳双键、−Br两种；3. 三硝酸甘油酯是临床上常用的抗心率失常药．合成该药的步骤如下：1﹣丙醇丙烯3﹣氯丙烯②甘油三硝酸甘油酯下列关于上述合成说法正确的是（）A．①转化条件是氢氧化钠的醇溶液、加热B．产物②的名称是三氯丙烷C．由丙烯转化为3﹣氯丙烯的反应是取代反应D．三硝酸甘油酯的结构简式为【答案】C【解析】根据题中各物质转化关系可知，1﹣丙醇在浓硫酸的作用下加热发生消去反应得丙烯，丙烯在500℃条件下与氯气发生取代反应生成3﹣氯丙烯，3﹣氯丙烯与氯气发生加成反应生成②为1，2，3﹣三氯丙烷（ClCH2CHClCH2Cl），ClCH2CHClCH2Cl在碱性条件下发生水解得甘油，甘油与硝酸发生取代反应生成三硝酸甘油酯。
2025年高考化学一轮复习(新高考版)大单元5 有机合成与推断综合突破
第70讲有机合成与推断综合突破[复习目标] 1.掌握烃及其衍生物的转化关系，基于官能团的变化认识其转化关系。
2.分析合成路线图中有机物的转化条件及部分有机物的分子结构，推断未知有机物的结构简式，掌握推断未知有机物分子结构的技巧。
1．掌握典型有机物的转化关系及反应类型2．官能团、反应类型的推断(详见第67讲)3．近年高考热点反应信息举例(1)成环反应形成环烃，取代反应成环醚，取代反应双烯合成六元环，加成反应(2)苯环上引入碳链芳香烃的烷基化芳香烃的酰基化(3)还原反应硝基还原为氨基酮羰基还原成羟基酯基还原成羟基(4)醛、酮与胺制备亚胺(5)胺生成酰胺的反应②，取代反应(6)卤代烃跟NaCN 溶液取代再水解可得到羧酸CH 3CH 2Br ――→NaCN CH 3CH 2CN ――――→H ＋，H 2O CH 3CH 2COOH(7)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮――――→①O 3②Zn/H 2O CH 3CH 2CHO ＋(8)羟醛缩合1．(2023·全国甲卷，36)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。
L 的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R—COOH ――――→SOCl 2R—COCl ―――――→NH 3·H 2O R—CONH 2回答下列问题：(1)A 的化学名称是________________________________________________________。
(2)由A 生成B 的化学方程式为____________________________________________________________________________________________________________________。
(3)反应条件D 应选择__________(填标号)。
a ．HNO 3/H 2SO 4b ．Fe/HClc ．NaOH/C 2H 5OHd ．AgNO 3/NH 3(4)F 中含氧官能团的名称是_______________________________________________。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
双烯合成练习
双烯合成反应是德国化学家Diels和Alder在1928年发现的，故又称尔斯—阿尔德反应。
这个反应在有机化学结构理论上很重要，在实际上有广泛的应用价值，是合成六元环化合物的重要方法，因此，获尔斯和阿尔德获得1950年诺贝尔化学奖。
一、双烯合成反应
共轭二烯烃与含有C=C和C=C的不饱和化合物进行1,4-加成反应，生成六元环烯烃的反应称为双烯合成反应，又称Diels--Alder反应。
双烯合成反应是可逆反应，正向成环反应的温度较低，逆向开环反应需要较高的温度，这是因为成环反应断裂两个π键，而形成两个较稳定的σ键，最简单的例子是1,3丁二烯与乙烯反应生成环己烯：
双烯体：通常把双烯合成反应中的共轭二烯烃称做双烯体。
亲双烯体：把双烯合成反应中的不饱和化合物称做亲双烯体。
练习
1、已知：，如果要合成，所用的原料可以是
A、2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
B、1,3-戊二烯和2-丁炔
C、2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
D、2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
2、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
（也可表示为：+ →）丁二烯乙烯环已烯
实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：
请按要求填空：
（1）A的结构简式是；B的结构简式是。
（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：
反应④，反应类型
反应⑤，反应类型。
3、以烯烃为原料，合成某些高聚物的路线如下：
，△
（1）CH3CH=CHCH3的名称是。
（2）X中含有的官能团是。
（3）A→B的化学方程式是。
（4）D→E的反应类型是。
（5）甲为烃，F能与NaHCO3反应产生CO2。
①下列有关说法正确的是。
a. 有机物Z能发生银镜反应
b. 有机物Y与HOCH2CH2OH 互为同系物
c. 有机物Y的沸点比B低
d. 有机物F能与己二胺缩聚成聚合物
② Y的同分异构体有多种，写出分子结构中含有酯基的所有同分异构体的结构简式。
③Z→W的化学方程式是。
（6）高聚物H的结构简式是。
4、顺丁橡胶，制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：
已知：
（R，R’代表烃基或氢）
（1）CH2=CH-CH=CH2的名称是____________________
（2）反应Ⅰ的反应类型是（选填字母）_________
a．加聚反应 b．缩聚反应
（3）顺式聚合物P的结构简式是（选填字母）________
a
（4）A的相对分子质量为108.
①反应Ⅱ的化学方程式是______________________________________
②1molB完全转化成M所消耗的H2的质量是____g
（5）A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同分异构体的结构简式________________________
5、药物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯（简称PC）的合成路线
如下图所示：
已知：
①
②酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应：
RCOOR'+ R"18OH RCO18OR"+ R'OH
（R、R’、R’’代表烃基）
请回答：
（1）C由丙烯经反应① ~ ③合成，C 的核磁共振氢谱只有一种峰。
a．①的反应类型是。
b．②的反应试剂和条件是。
c．③的化学方程式是。
（2） 9.4g 的D与饱和溴水完全反应生成33.1 g 白色沉淀，D的结构简式是。
（3）C与D反应生成双酚A的化学方程式是。
（4）F有多种同分异构体，满足下列条件的所有同分异构体的
结构简式是。
①含有甲基②含有碳碳双键③能发生银镜反应④属于酯
（5）PC的结构简式是 ___________。
6、高分子化合物PBT和顺丁橡胶CBR的合成路线如下（部分产物及反应条件略）：
已知：ⅰ．
ⅱ．RCOOR'+ R"18OH RCO18OR"+ R'OH
（1）已知④属于加聚反应，则D的分子式是。
（2）实验室常用电石和水反应制备A，A的名称是。
（3）B中所含官能团的名称是。
（4）③的反应类型是。
（5）E为芳香族化合物，其苯环上的一氯代物只有一种。
⑤的化学方程式是。
（6）E有多种芳香族同分异构体，其中红外光谱显示分子中含“－COO－”，核磁共振氢谱显示3个吸收峰，且峰面积之比为1︰1︰1的同分异构体有种，写出其中任一种的结构简式：。
（7）⑦的化学方程式是。