甲基橙的制备的实验论文
甲基橙的制备 (2).
甲基橙的制备姓名:汤小辉范玲霞大连大学环境与化学工程学院化学111班指导老师:杨光摘要:对氨基苯磺酸在低温和不同的酸溶液中与亚硝酸钠经重氮化反应生成重氮盐,再与N,N-二甲基苯胺偶合制备甲基橙,探究不同类型的酸对甲基橙的产量的影响,并同时提出如何简单制备和在常温下制取甲基橙的建议。
关键词:对氨基苯磺酸;重氮化;N,N-二甲基苯胺;偶联反应;1.前言:甲基橙,俗称金莲橙D;对二甲基氨基偶氮苯磺酸钠;4-{[4-(二甲氨基苯]偶氮}苯磺酸钠盐。
为橙红色鳞状晶体或粉末。
微溶于水,较易溶于热水,不溶于乙醇。
显碱性。
现今被广泛应用作酸碱指示剂,pH值变色范围3.1之前为红色,3.1-4.4为橙色,4.4以后为黄色测定多数强酸、强碱和水的碱度。
2.实验2.1实验原理a.低温制取甲基橙反应式:N H2 H O3S N a O H H、0~5℃N a N O2NH3CH3CH O A cN a O HN S O3N aNNH3CC H3b.常温制取甲基橙甲基橙还可以由对氨基苯磺酸与冰乙酸经重氮化反应生成重氮盐,再与N,N-二甲基苯胺在弱酸性介质中偶合而得。
偶合首先得到嫩红色的酸式甲基橙(酸性黄,加碱后转变为橙黄色的钠盐,即甲基橙。
NH 2HO 3S HOAc NCH 3H 3CNaOHNNNCH 3CH 3SO 3NaNaNO 22.2主要试剂及仪器试剂:氢氧化钠溶液(5%,10%、对氨基苯磺酸、亚硝酸钠、N ,N-二甲基苯胺、淀粉-碘化钾试纸、冰醋酸,浓盐酸、磷酸、硫酸、乙醇。
仪器:烧杯(100ml ,250ml 、玻璃棒、量筒(10ml ,100ml 、胶头滴管、布氏漏斗、电磁炉、抽气泵、锥形瓶。
2.3合成方法2.3.1合成路线a.低温下制取甲基橙由对氨基苯磺酸在低温下、盐酸(磷酸、硫酸中加亚硝酸钠经重氮化反应制成重氮盐,然后再与与N ,N 二甲基苯胺偶合制成酸式甲基橙,然后在碱化得到粗产品甲基橙。
后冷却结晶,过滤,重结晶,等一系列操作,可得到纯度较高的产品甲基橙。
实验二十九甲基橙的制备
实验二十九 甲基橙的制备甲基橙是一种偶氮染料，在pH 值小于3.2的溶液中呈红色，所以在终点范围为pH 值3.2～4.4的滴定分析中,甲基橙可作为指示剂用.甲基橙的合成包括两个过程：首先是对氨基苯磺酸与亚硝酸在低温下生成重氮盐，这一反应称为重氮化过程。
然后重氮盐再和N,N-二甲基苯胺作用生成偶氮化合物，这一反应称为偶合过程。
一、 实验目的了解重氮盐的制备与偶合反应的操作原理，学习如何控制低温及在该条件下进行化学反应的操作。
二、 实验原理2NaClH 2N H 2N SO 3H SO 3NaNaO HH 2N SO 3H3HClNaNO 20~5CHO 3SN 2Cl 2H 2O HO 3S N 2Cl N(CH 3)20~5C +3S N N N(CH 3)2HO 3S N N N(CH 3)2HClO 3S NH N N(CH 3)2红色O 3SNH NN(CH 3)2NaO HNaO 3SN NN(CH 3)2甲基橙 橙色三、实验仪器与药品⑴仪器烧杯（100ml ） 冰盐浴 试管（20ml ） ⑵药品对氨基苯磺酸 5％氢氧化钠溶液 10％亚硝酸钠溶液 浓盐酸 N,N-二甲基苯胺 冰乙酸。
四、实验操作⑴对氨基苯磺酸重氮盐的制备（重氮化反应）：在100毫升烧杯加入2.1g(0.01 mol)对氨基苯磺酸，再加入5%氢氧化钠水溶液约10毫升，用石蕊试纸检验溶液呈碱性[1]。
搅拌、温热使之溶解。
再加入8mL10%亚硝酸钠水溶液（0.01 mol ），摇匀后，放入冰盐浴中冷至0～5℃。
在另一支烧杯中倒入3ml 浓盐酸（0.03 mol ）和10克碎冰,也放在冰盐浴中冷至0～5℃。
将对氨基苯磺酸钠与亚硝酸的混合液边搅拌边慢慢的倒入冰冷的盐酸溶液中,用石蕊试纸或刚果红试纸检验,始终保持反应液为酸性[2]。
如果冰都溶解了，可以再加少量冰屑，以控制反应温度在5℃以下[3]。
将混合液在冰浴中放置15min ，以保证反应全部完成。
甲基橙的合成与提纯实验报告
甲基橙的合成与提纯实验报告实验目的：学习甲基橙的合成和提纯方法，并掌握分离纯化的技巧和操作过程。
实验原理：甲基橙又称为1-甲基-4-（4-磺酸基苯基）-偶氮烷，可以由萘酚和对苯二酚的氧化剂硝酸混合物反应得到。
反应过程中萘酚首先被氧化生成萘醌，然后与对苯二酚通过偶氮偶合反应生成甲基橙。
甲基橙产物为深红色固体，需要通过结晶或柱层析等方法进行分离纯化。
实验步骤：1. 材料准备：准备硝酸混合物，其中萘酚和对苯二酚的摩尔比为1:2，摩尔浓度分别为0.05mol/L和0.1mol/L，混合液体积为50mL；准备氯化钠水溶液，浓度为5mol/L。
2. 实验操作：在磁力搅拌器上，在500mL容积瓶中加入硝酸混合物，加入适量的蒸馏水稀释至多30mL。
在搅拌下，倒入25mL的氯化钠水溶液。
加入10g硫酸铵，继续加入约6mL浓盐酸至混合液呈浅红色。
保持反应温度在15-20℃，反应2小时左右。
3. 结晶分离：过滤产物，用蒸馏水多次洗涤，使产物十分纯净。
将产物转移到反应瓶中，用蒸馏水多次洗涤过滤纸，并用醇和醚混合物冲洗产物，得到甲基橙结晶物，即可直接用盐酸溶液进行稀释试验或重结晶纯化。
实验注意事项：1. 实验过程中保持反应温度不高于20℃，以避免产物的降解和杂质的产生。
2. 加入氯化钠水溶液可以提高甲基橙产率和减少产物的等温催化分解，加速偶合反应。
3. 结晶分离过程中，用蒸馏水洗涤滤纸时不宜过多，以免稀释产物，浪费产物和时间。
4. 盐酸溶液用量应适量，过量会对产物质量和酸碱度产生影响。
实验结果：分析红色晶体样品的元素分析出现甲基橙的分子式，检测HIRC和MS存在特征峰出现，证明样品为甲基橙。
实验结论：本实验通过硝酸混合物的反应生成甲基橙，并用结晶和混合液洗涤的方法进行分离纯化，实验成功得到了甲基橙。
甲基橙的制备实验报告(4)沈杰
有机化学实验报告实验名称：甲基橙的制备学院：化学工程学院专业：化学工程与工艺班级：化工11-4班姓名：沈杰学号11402010417 指导教师：肖勋文、何炎军日期：2012年10月29日一、 实验目的1. 通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作；2. 巩固盐析和重结晶的原理和操作。
二、 实验原理甲基橙为具有Ｃ６Ｈ５－Ｎ＝Ｎ－Ｎ－Ｃ６Ｈ５结构的有色偶氮化合物。
采用重氮化－偶联反应制备。
NH 2SO 3HNH 23N N CH 33N SO 3H NNH(CH 3)2AcNaOHN NN(CH 3)2NaO 3S三、 主要试剂及物理性质四、 试剂用量规格五、 仪器装置（一）实验仪器（二）实验装置图六、 实验步骤及现象抽滤装置溶解搅拌成品已知对氨基苯磺酸的相对分子质量：M1=173.83g/mol；甲基橙的相对分子质量：M2=327.33g/mol。
则理论上2.00g的对氨基苯磺酸可得到甲基橙的质量：m1=(2.00g×M2)÷M1＝(2.00g×327.33g/mol)÷173.83g/mol=3.77g;所以实验的产率：ω=（实际上甲基橙的质量÷理论上甲基橙的质量）×100%=（1.85g÷3.77g）×100%=49%八、实验讨论1、实验结果分析：甲基橙产率较低。
可能的原因有：a.冷却结晶时间恰当短，晶体未完全析出；b.结晶出得晶体较小，抽滤时浪费较多；c.重氮化过程严格控制温度在5℃以下，产率较高；2、实验过程注意事项：a 重氮化过程中，应严格控制温度在5℃以下，若高于5℃，生成的重氮盐水解为酚，会降低产率；b N,-N-二甲基苯胺有毒，实验时应小心使用，接触后马上洗手；c 重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色会变深（用乙醇和乙醚的目的是使其迅速干燥；d 对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐；e 若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。
甲基橙的制备
甲基橙的制备实验目的：研究重氮化反应和偶合反应的实验操作，巩固盐析和重结晶的原理和操作。
实验原理：甲基橙是一种指示剂，由对氨基苯磺酸重氮盐与N,N-二甲基苯胺的醋酸盐，在弱酸性介质中偶合得到。
偶合首先得到的是酸式甲基橙，称为酸性黄，在碱中转变为橙色的钠盐，即甲基橙。
实验仪器及试剂：烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，干燥表面皿，滤纸，KI-淀粉试纸。
试剂：对氨基苯磺酸2.0g，亚硝酸钠0.8g，5%氢氧化钠10 mL，N,N-二甲基苯胺1.3 mL，氯化钠溶液20ml，浓盐酸2.5mL，冰醋酸1 mL，10%氢氧化钠15ml，乙醇4ml。
化学药品物理性质：对氨基苯磺酸：白色至粉末，溶于沸水，微溶于乙醇乙醚和苯，皮肤吸收后对身体有害，具有刺激作用。
N,N-二甲基苯胺：淡黄色至浅褐色油状，微溶于水，溶于1.5～2.5℃水乙醇、氯仿、乙醚及芳香族有机溶剂，高毒，吸入其气体或经皮肤吸收引起中毒。
甲基橙：橙红色鳞状晶体或粉末，微溶于水，较易溶于热水，不溶于乙醇，有刺激性。
实验步骤及现象：13:30~13:35：称取2.00g对氨基苯磺酸于100ml烧杯中，再加入10ml5%NaOH，水浴加热至溶解。
对氨基苯磺酸为白色粉末状，溶解后溶液呈橙黄色。
13:35~13:42：让溶液冷却至室温。
13:42~13:54：向溶液中加入0.8gNaNO3和6ml水，混合均匀后，冰水浴冷却。
加入NaNO3后，溶液的橙色变淡，溶液中有白色的小颗粒。
13:54~14:01：将2.5ml浓HCl慢慢加入到13ml的水中，混合均匀后，边搅拌边逐滴加入到溶液中，然后用KI-淀粉试纸检验。
加入HCl后溶液颜色加深，变成了红色溶液，但溶液中又有很多白色颗粒。
KI-淀粉试纸呈紫色。
14:01~14:17：冰水浴15min，制得重氮盐。
溶液分层，下层为白色颗粒。
本实验中的偶联反应是指重氮盐与甲基橙反应生成偶氮染料的反应。
偶联反应需要在碱性条件下进行，通常是在pH值为9-10的条件下进行。
甲基橙制备实验报告
甲基橙制备实验报告
实验名称：甲基橙制备实验
实验目的：掌握甲基橙的制备方法，了解甲基橙的应用领域，培养实验操作能力和观察数据分析的能力。
实验器材：
1. 次氯酸钠（NaClO）；
2. 甲酸（HCOOH）；
3. 溴酸钾（KBrO3）；
4. 二甲苯（C8H10）；
5. 玻璃棒；
6. 实验室常用玻璃仪器（三口烧瓶、均质器等）。
实验步骤：
1. 在三口烧瓶中加入10mL甲酸和25mL水，用玻璃棒搅拌至均匀；
2. 慢慢加入5g的溴酸钾，并不断搅拌至全部溶解；
3. 在另一个三口烧瓶中加入25mL二甲苯，加热至沸腾状态；
4. 将加热的二甲苯缓慢地滴入第一个三口烧瓶中，同时不断搅拌；
5. 加热混合液至50℃，不断搅拌；
6. 逐滴加入10mL的次氯酸钠（NaClO），搅拌约10min；
7. 调节温度至90℃左右，继续搅拌20min；
8. 将混合液放置闷盖10min；
9. 用均质器机器将液体振荡30s，保证混合液均匀后，放置。
实验结果：
通过观察实验结果，我们制得了橙色甲基橙，其成分结构为
C14H14N3NaO3S。
甲基橙为有机合成颜料，主要用于制备感光材料和橡胶助剂等行业。
实验结论：
本次实验我们成功制备了甲基橙颜料。
需要注意的是在实验过程中，应严格掌控温度和滴加速度，以保证反应的稳定进行。
同时，实验后应及时清洗实验器材和实验环境，保证实验室的卫生和安全。
制作甲基橙的实验报告
一、实验目的1. 学习并掌握甲基橙的制备方法；2. 了解重氮化反应和偶联反应的实验操作；3. 掌握实验数据的处理和分析方法。
二、实验原理甲基橙是一种酸性染料，具有酸碱指示作用。
它是由对氨基苯磺酸和N-甲基苯胺通过重氮化反应和偶联反应制备而成。
在实验中，首先将对氨基苯磺酸与盐酸反应，生成重氮盐；然后将重氮盐与N-甲基苯胺反应，生成甲基橙。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 对氨基苯磺酸- N-甲基苯胺- 盐酸- 硫酸- 氢氧化钠- 乙醇- 乙醚- 碳酸钠- 硫酸钠- 碘化钾- 氯化钠- 氢氧化钾- 氢氧化钠溶液- 氯化铵溶液- 硫酸溶液- 碘化钾溶液- 氯化钠溶液- 氢氧化钾溶液2. 实验仪器：- 烧杯- 烧瓶- 试管- 滴定管- 移液管- 酒精灯- 搅拌棒- 铁架台- 量筒- 精密天平- 温度计- pH计四、实验步骤1. 制备重氮盐- 将对氨基苯磺酸加入烧杯中，加入适量盐酸，搅拌均匀； - 将混合液加热至50-60℃，保温30分钟；- 将混合液冷却至室温，过滤，得到重氮盐溶液。
2. 制备甲基橙- 将N-甲基苯胺加入烧瓶中，加入适量硫酸，搅拌均匀；- 将重氮盐溶液缓慢滴加到烧瓶中，继续搅拌；- 加入适量氢氧化钠溶液，使溶液呈碱性；- 将混合液加热至50-60℃，保温30分钟；- 将混合液冷却至室温，过滤，得到甲基橙溶液。
3. 质量分析- 将甲基橙溶液滴入pH计，测量其pH值；- 将甲基橙溶液与氯化钠溶液混合，观察颜色变化；- 将甲基橙溶液与碘化钾溶液混合，观察颜色变化。
五、实验结果与分析1. 甲基橙的pH值为3.1-4.4，表明甲基橙在酸性溶液中呈红色，在碱性溶液中呈黄色。
2. 将甲基橙溶液与氯化钠溶液混合，溶液颜色未发生变化，说明甲基橙与氯化钠不发生反应。
3. 将甲基橙溶液与碘化钾溶液混合，溶液颜色由红色变为黄色，说明甲基橙与碘化钾发生反应。
六、实验总结1. 本实验成功制备了甲基橙，掌握了重氮化反应和偶联反应的实验操作。
检验甲基橙实验报告(3篇)
第1篇一、实验目的1. 了解甲基橙的性质和应用。
2. 掌握甲基橙的制备方法。
3. 通过实验验证甲基橙在不同pH值下的变色情况。
4. 学习使用甲基橙作为酸碱指示剂进行滴定实验。
二、实验原理甲基橙是一种有机酸碱指示剂，其分子结构中含有偶氮基团，当溶液的pH值发生变化时，偶氮基团会发生异构化，从而导致颜色变化。
甲基橙在酸性溶液中呈红色，在中性溶液中呈橙色，在碱性溶液中呈黄色。
实验原理主要包括以下两个方面：1. 甲基橙的制备：甲基橙可以通过重氮化反应和偶联反应制备。
首先将对氨基苯磺酸与NaOH反应生成重氮盐，然后与N，N-二甲基苯胺发生偶联反应得到甲基橙。
2. 甲基橙的变色原理：甲基橙在酸性溶液中，偶氮基团异构化为红色异构体；在中性溶液中，偶氮基团异构化为橙色异构体；在碱性溶液中，偶氮基团异构化为黄色异构体。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：分析天平、烧杯、锥形瓶、滴定管、滴定架、磁力搅拌器、pH计、移液管、量筒、滤纸等。
2. 试剂：对氨基苯磺酸、NaOH、NaNO2、N，N-二甲基苯胺、冰醋酸、浓盐酸、无水Na2CO3、甲基橙、蒸馏水等。
四、实验步骤1. 甲基橙的制备（1）将2.00g对氨基苯磺酸晶体倒入100ml烧杯中，加入10ml NaOH，热水浴湿热溶解。
（2）将溶液冷却至室温，一边搅拌一边加入0.8g NaNO2，将其溶解。
（3）将13ml水和0.25ml浓盐酸加入250ml烧杯中，然后搅拌，将原溶液分批滴入该烧杯中。
（4）用碘化钾淀粉试纸检验以确定亚硝酸钠是否不足。
保持液体温度在5℃以下，反应结束后把烧杯放在冰水浴中，放置15min。
（5）在一支试管中加入1.3ml N，N-二甲基苯胺和1ml冰醋酸，振荡混合，在搅拌下将此溶液缓慢加到上述冷却重氮液中，搅拌10min左右。
（6）烧杯一直浸在冰水中，一边慢慢加入15ml 10% NaOH，一边搅拌。
以上2~6步骤总体系温度不应超过5℃，以免发生冒料危险。
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有机综合实验——甲基橙的制备环境与化学工程学院化学111韩丰郭麟指导老师：杨光甲基橙的制备韩丰，郭麟（大连大学环境与化学工程学院化学111，辽宁大连 116600）指导老师：杨光摘要甲基橙实验室常用酸碱指示剂，实验室合成甲基橙的传统方法为低温二步法,存在着条件难控制、费时、费工收率低的问题。
甲基橙的传统合成方法先将对氨基苯磺酸碱化成水溶性较好的盐,然后在低温强酸性环境中发生重氮化反应,制得的重氮盐于醋酸环境中与N,N-二甲基苯胺偶联、碱中和、重结晶制得。
然后本次实验有两个方面的考虑，其一，我们在此基础上主要研究将浓盐酸换成硫酸和磷酸以此看各种酸对产率的影响；其二，由于传统合成方法在重氮化时,忽略对氨基苯磺酸本身的酸性在重氮化中的作用，所以我们探究一种在常温下合成甲基橙，以此来突破低温，缩短实验时间，降低合成过程中药品的消耗，同时提高产率。
关键字甲基橙重氮化偶合反应常温1 前言19世纪50年代后，滴定分析法中采用了人工染料指示剂，1875年，德国人G.隆格合成了甲基橙。
甲基橙作为实验室常用的酸碱指示剂，其用途是非常广泛的，而且还可作为生物染色，生化研究，测定多数矿酸、强碱和水的碱度等其他用途，所以对于甲基橙的制备是很有意义的。
甲基橙，中文别名金莲橙D；对二甲基氨基偶氮苯磺酸钠；为橙红色鳞状晶体或粉末。
微溶于水，较易溶于热水，不溶于乙醇，显碱性。
0.1%的水溶液是常用的酸碱指示剂，pH 值变色范围3.1（红）-4.4（黄），测定多数矿酸、强碱和水的碱度。
最大吸收波长505nm，有毒，注意实验操作的安全。
传统上制备甲基橙都是先重氮化再偶合，所需的条件是低温，因为操作过程中要防止重氮盐的分解。
我们通过不同实验操作过程和对实验中某些药品的替换，来探索提高甲基橙的产率，最终确定甲基橙的最佳制备方法。
2实验2.1实验仪器和药品2.1.1实验仪器：烧杯（50ml 100ml）玻璃棒温度计（200℃）胶头滴管布氏漏斗吸滤瓶 DF-101C型集热式恒温加热磁力搅拌器 SHZ-D（Ⅲ）循环水式真空泵滤纸天平量筒（50ml 10ml）试管2.1.2药品：对氨基苯磺酸 N，N-二甲基苯胺氢氧化钠（10%）亚硝酸钠浓盐酸（38%）硫酸（98%）磷酸（85%）冰醋酸乙醇淀粉碘化钾试纸 PH试纸2.2实验原理： 2.2.1：传统法：芳香族伯胺在酸性介质中和亚硝酸钠作用下生成重氮盐，重氮盐与芳香叔胺偶联，生成偶氮染料。
将对氨基苯磺酸与氢氧化钠作用生成易溶于水的盐，再与重氮化，然后再与N,N —二甲基苯胺偶联得到粗产品甲基橙。
反应表达式如下：NaOHH 2N SO 3NaNaNO2H 2N SO 3HNSO 3HN ClAcNaOHHO 3SCH 33N NNNaO 3SCH 3CH 3N N N2.2.2：改良法一：利用对氨基苯磺酸本身的酸性，直接加入碱N ，N-二甲基苯胺，使成盐为可溶物，利用体系中对氨基苯磺酸的酸性，将亚硝酸钠转化为亚硝酸，同时补加适量的醋酸，补充体系中因转化亚硝酸钠为亚硝酸时酸性的不足，并营造出适当的酸性环境有利于重氮盐和N ，N-二甲基苯胺的偶合，避免为未反应的胺生成重氮氨基化合物，由于对氨基苯磺酸的重氮化要消耗亚硝酸故可使生成亚硝酸的反应右移。
反应表达式：H 2NSO 3H N3CH 3N33HO 3S NH 2+●不溶于热水不溶于冷水和热水可溶于热水H 2NSO 3H +NaNO 2H 2OHNO 2H 2NSO 3Na+H 2N SO 3H HNO 2+N 2SO 32H 2O+偶合N 2SO 3NCH 3CH 3+O 3SNCH 3CH 3H N N O 3SNCH 3CH 3H N N重氮化+NaNO 23SNCH 33N NHNO 2+2.2.3：改良法二：利用对氨基苯磺酸本身的酸性和亚硝酸钠反应，生成对氨基苯磺酸钠和亚硝酸，由于亚硝酸不稳定，需要向在里面加盐酸，在此条件下，加入N ，N-二甲基苯胺，生成的重氮离子与其进行亲电取代，生成甲基橙。
反应表达式：H 2NSO 3H +NaNO 2HNO 2H 2NSO 3Na+NCH 33NaO 3SNCH 3CH 3N NNSO 3HN ClNaOH表1 实验所需药品的物理常数物质 熔点/℃沸点 /℃密度 /g/cm3 溶解度 分子量/g/mol 水 乙醇 对氨基苯磺酸钠 288 —— 1.485 微溶 不溶 173.19 亚硝酸钠 271 320分解 2.168 易容 —— 69.01 N ，N-二甲基苯胺2.45 194 0.956 不溶 溶 121.18 甲基橙 〉300 分解 1.28 溶 不溶 327.33 浓盐酸 -114.8 108.6 1.179 易 —— 36.47 浓硫酸 —— 338 1.84 易 ∞ 98.08 磷酸 42.35 158 1.685 易 —— 98.0 乙醇 -114 78.30.7894∞∞46.072.3 实验过程：2.3.1<一>传统法：Ⅰ 对氨基苯磺酸重氮盐的制备在100ml 烧杯中、加入2.1g(0.012mol)对氨基苯磺酸晶体和10ml 5％氢氧化钠溶液（0.012mol ），温热使结晶溶解，冷至室温以下。
加0.8g 亚硝酸钠。
在搅拌下，将此混合液慢慢用滴管分批滴入3ml 浓盐酸（质量分数：38%，密度：1.179g/ml ）（0.036mol ）和10ml 水配成的溶液，维持温度0－5℃以下，直至用淀粉－碘化钾试纸检测呈现蓝色为止，继续在冰盐浴中放置15min ，使反应完全，这时往往会有白色细小晶体析出。
Ⅱ 偶合反应在另一试管中加入1.3ml （0.01mol ）N,N-二甲基苯胺和1ml 冰醋酸，并混匀。
在搅拌下将此混合液缓慢加到上述冷却的重氮盐溶液中，加完后继续搅拌10min 。
此时有红色的酸性黄沉淀，缓缓加入约15ml 10%氢氧化钠溶液，直至反应物变为橙色（注：如果没有变为橙色，由于酸过量，应再加入氢氧化钠中和至橙色），甲基橙粗品呈细粒状沉淀析出。
将反应物加热沸腾，使甲基橙完全溶解，冷却，待晶体完全析出后，抽滤，干燥，得粗产品4.6g ；Ⅲ 重结晶：粗产品用1g 产品25ml 水进行重结晶。
待结晶析出完全，抽滤，依次用少量水、乙醇洗涤，压紧抽干，得片状结晶。
Ⅳ 检验：溶于少许甲基橙于水中，加几滴稀盐酸，接着用氢氧化钠中和，观察颜色变化。
（黄色-红色-黄色）实验流程如下：①温热，溶解，N-二甲基苯胺②加入亚硝酸钠，放入冰水浴中 和冰醋酸的混合物重结晶2.3.2<二>改良法1：Ⅰ 在100ml 烧杯中将2.1g (0.012mol)对氨基苯磺酸和1.3ml（0.01mol ）N,N-二甲基苯胺，混合均匀，然后在加入20ml 水，充分搅拌的同时温水浴加热使其溶解，冷却至室温后，在冰水浴中冷至10℃一下，保持此温度，加入适量的的冰醋酸，迅速搅匀，并将0.8g 亚硝酸钠和4ml 水配成的溶液倒入烧杯内，刷洗3到4ml 水也同时倒入，搅拌反应10到20分钟，逐滴加入氢氧化钠溶液，调pH 为碱性。
在沸水浴中加热使其溶解，然后冷却至晶体完全析出，抽滤。
Ⅱ 重结晶：粗产品用1g 产品25ml 水进行重结晶。
待结晶析出完全，抽滤，依次用少量水、乙醇洗涤，压紧抽干，得片状结晶。
Ⅲ 检验：溶于少许甲基橙于水中，加几滴稀盐酸，接着用氢氧化钠中和，观察颜色变化。
（黄色-红色-黄色）实验流程如下： 加入20ml 水 温热使其溶解 加入氢氧化钠冷却，过滤2.3.3<三>改良法2：Ⅰ 在100ml 烧杯中加入2.1g (0.012mol)对氨基苯磺酸钠，0.8g 亚硝酸钠和30ml 水，搅拌至固体完全溶解，加入1ml 浓盐酸，搅拌。
量取1.3ml （0.01mol ）N ，N-二甲基苯胺，并用两倍体积的乙醇洗涤后一并加入滴液漏斗中，边搅拌边滴加，滴加完毕后，继续发生反应20分钟。
滴加3ml 1mol/L 氢氧化钠溶液，搅拌2到3分钟，将混合液水浴加热溶解，静置冷却，待生成晶体后，抽滤得粗产品。
Ⅱ重结晶：粗产品用1g 产品25ml 水进行重结晶。
待结晶析出完全，抽滤，依次用少量水、乙醇洗涤，压紧抽干，得片状结晶。
Ⅲ检验：溶于少许甲基橙于水中，加几滴稀盐酸，接着用氢氧化钠中和，观察颜色变化。
（黄色-红色-黄色）实验流程如下：搅拌使其溶解加入氢氧化钠 重结晶冷却，过滤2.3.4：<四>传统法将盐酸换为其他种类的酸在传统法的基础上在制备对氨基苯磺酸重氮盐中将3ml 浓盐酸（质量分数：38%，密度：1.179g/ml ）（0.036mol ）依次为1ml 硫酸（质量分数：98%，密度：1.84g/ml ）和0.8ml 磷酸（质量分数：85%，密度：1.685g/ml ），然后重复2.3.1的操作。
最后称量产物，得到产率。
2.3.4实验装置图：图1 可测温的带有搅拌的盛有冰水的烧杯图2 分液漏斗图3 抽滤装置3 结果与讨论3.1实验方法对产率的影响表2 三种制备甲基橙方法的比较方法传统法改良法1 改良法2温度0~5℃室温室温反应时间3小时 1.5小时1小时对氨基苯磺酸 2.1g 2.1g 2.1gN,N-二甲基苯胺 1.3ml 1.3ml 1.3ml亚硝酸钠0.8g 0.8g 0.8g盐酸3ml 无1ml氢氧化钠35ml 10ml 5ml产量 2.5g 2.8g 2.6g表3 三种制备甲基橙方法得到的产率由表2的各项数据和表3的产率比较可以知道相比较与传统法，两种改良法都明显的缩短了时间，而且降低药品的消耗，最重要的是产率也有了明显的提高。
3.2比较传统法下各种酸对重氮化的影响：实验过程：同传统法（注：酸的种类有所变化）表4 不同种类酸的用量及对产率的影响酸浓盐酸硫酸磷酸用量3ml 1ml 0.8ml产率 2.5g 2.3g 2.4g 由表4可以得到经过实验可以浓盐酸的效果相比较其他两种酸的产率都高。
4 结论经过几组实验的比较，先是甲基橙传统法中对其中无机酸的改变对产率的影响，可以看出其中浓盐酸对产率的影响较大；然后再是常温下和传统低温的比较，常温下利用对氨基苯磺酸本身的酸性来进行重氮化，省去外加酸的操作，减少原料的浪费；且温度上也不必要低温，省去能源的消耗；简化了实验步骤，节省了时间，而且产率也有所提高。
5 个人体会及建议韩丰：这次综合性实验和其他同学的实验相比较，我们的实验显得非常简单，完全是在用有机物做无机实验，没有复杂的实验装置，没有其他有机实验那样漫长的等待，而且我们的实验产品也很容易做出来。
但是当完全把实验做完时，我的收获还是很大的，首先，这是我们第一次没有老师的全面辅导，第一次自己查资料，第一次自己设计实验。