皂苷
皂苷
第九章皂苷学习目标概述皂苷为来源于植物界的一类结构较复杂的低聚糖苷类化合物，因其水溶液剧烈振摇时能产生大量持久的肥皂样泡沫，故名皂苷。
其广泛分布于高等植物的双子叶植物和单子叶植物中，如五加科、豆科、远志科、桔梗科、石竹科、薯蓣科、百合科、玄参科等植物，另外也见于一些低等植物和海洋生物中，如茯苓、海参等。
常见的中药有人参、甘草、穿山龙、柴胡、桔梗、薯蓣、甜叶菊、麦冬、知母等。
皂苷的活性表现出多种多样，如甘草中的甘草酸有祛痰、止咳和抑制病毒复制作用，其苷元为甘草次酸，具有促肾上皮质激素样作用；远志里所含远志皂苷具有镇咳、祛痰和镇静作用；柴胡中得柴胡皂苷有镇静、止痛、解热和抗炎作用；娑罗子的主要活性成分为七叶皂苷，有α-和β-两种异构体，其中β-七叶皂苷是主要的活性异构体，七叶皂苷可以抑制磷脂酶A，减少炎症介质前体的释放，减轻组织的炎症反应，同时还有抑制胃酸分泌；常春藤有皂苷A和B，没有抗菌活性，酶解后，分别转变为单糖链的α-常春藤皂苷和β-常春藤皂苷，二者特别是α-常春藤皂苷具有强烈的抗菌活性；由爵床科植物（Justicia Simplex）中分离出的三萜皂苷，称justicisaponinⅠ有精子顶体膜的稳定作用，干扰精子中酸性水解酶和蛋白质的释放，从而阻止卵细胞受精，表现出抗生育活性；柳叶牛膝的总皂苷对雌性小鼠有中期引产和抗生育作用；从植物蜘蛛抱蛋的根茎分离得到的皂苷有强烈的杀螺作用；大豆中的大豆皂苷可抑制血清中脂类氧化及过氧化脂质生成并有减肥作用；绞股蓝皂苷对大鼠血小板聚集及实验性血栓有明显抑制作用；由云南白药组分平重楼分离得到的甾体皂苷Ⅰ和Ⅳ，实验证明其对肿瘤细胞有显著的抑制作用。
一些甾体皂苷元，如薯蓣皂苷元、海可皂苷元等是制药工业合成甾体激素的原料。
第一节结构类型皂苷由糖或糖醛酸和皂苷元（非糖部分）组成。
组成皂苷的糖常见有D-葡萄糖、D-半乳糖、L-阿拉伯糖、L-鼠李糖、D-木糖、D-葡萄糖醛酸以及D-半乳糖醛酸等。
皂苷-PPT课件
冰醋酸
甘草酸单钾盐
75％乙醇重结晶 精制甘草酸单钾盐
从甘草中提取甘草酸和甘草次酸
3．甘草次酸 的制备：
甘草酸单钾盐
加5％H2SO4，加热10h水解， 抽滤，水洗至中性，干燥
甘草次酸粗品 溶于热三氯甲烷中，趁热过滤
三氯甲烷不溶物 三氯甲烷溶液 放冷，通过氧化铝柱色谱， 用三氯甲烷溶液洗脱
第八章 皂苷
主要内容
第一节 皂苷的结构类型 第二节 皂苷的理化性质 第三节 皂苷的提取分离 第四节 皂苷的色谱鉴定
第一节 皂苷的结构类型
概述
➢ 皂苷（saponins）：是一类结构比较复杂的苷类化 合物。由于它的水溶液振摇后能产生大量持久性、 似肥皂样的泡沫，故名皂苷。
➢ 组成：皂苷是由皂苷元和糖两部分组成。 ➢ 分类：常按皂苷元的化学结构将皂苷分成两大类：
甾体皂苷和三萜皂苷。
一、甾体皂苷
➢ 甾体皂苷是一类由螺甾烷类化合物与糖结合而 成的苷类。
➢ 此类皂苷元均为含27个碳原子的甾体衍生物， 分子中一般不含有羧基，呈中性，又称中性皂 苷。
➢ 基本骨架为螺旋甾烷和异螺旋甾烷。
一、甾体皂苷
（一）螺旋甾烷类
剑麻皂苷元（sisalagenin）
一、甾体皂苷
2．皂苷多味苦而辛辣，对黏膜有刺激性 3．皂苷多具有吸湿性，易吸潮，应干燥保存。
二、溶解性
1．皂苷一般可溶于水，易溶于热水、含水稀醇、 热甲醇和热乙醇
2．皂苷在含水正丁醇或戊醇中有较大溶解度 3．次皂苷由于糖的数目减少，水溶性降低 4. 皂苷元不溶于水，可溶于苯、乙醚、三氯甲
烷等低极性溶剂
三、表面活性
1．多数皂苷水溶液经强烈振摇后可产生大量持 久性泡沫，并不因加热而消失
皂苷—结构类型(天然药物化学课件)
“ ”百合科 3、生物活性 3.4 降血脂
“柴胡”伞形科 3、生物活性 3.5 保肝活性
对抗溶血作用 人参总皂苷是否有溶用作用？？？
来源于雪胆属植物雪胆的根。
性味归经:苦，寒。有小毒。
清热解毒，健胃止痛。用于胃痛，
溃疡病，上呼吸道感染，支气管
炎，肺炎，细菌性痢疾，肠炎， 泌尿系感染，败血症及其他多种 感染。
中药抗菌药，适应症清热解毒，抗 菌消炎。用于菌痢，肠炎，支气管 炎，急性扁桃体炎。
第八章 皂苷（一）
概述 第一节 结构类型 第二节 理化性质 第三节 提取分离 第四节 鉴定 实例分析 课后复习
概述
1、含义
皂苷（saponins)，是一类结构比较复杂的苷类。 由于它的水溶液振摇后能产生大量持久性、似肥 皂样的泡沫，故称为皂苷。
泡沫越多、持续时间越长，证明皂 苷含量越多，这也是鉴别三七粉真 假及纯度的一个简单方法。
主要提取来源木犀科植物齐墩的叶。
该品系肝病辅助药，临床用于治疗
传染性急性黄疸型肝炎，具有明显
COOH
的降低谷丙转氨酶及退黄效果，改
HO
善病毒性和慢性迁延性肝炎患者的
齐墩果酸
症状，体征和肝功能；还可用于银 屑病，风湿性关节炎，肾炎水肿，
肝硬化腹水，急慢性肝炎，胃痛淋
浊，血崩，跌打损伤，痈肿，腰膝
酸软，胎动不安等症。
甾体激素类药物是指分子结构中含有甾体结构的激素类药物， 是临床上一类重要的药物,主要包括肾上腺皮质激素和性激素两大类。
皮质激素类药物用于临床的有醋酸可的松、氢化可的松、醋酸 地塞米松、醋酸氟轻松等。
性激素分为雄性激素和蛋白同化激素、雌激素及孕激素等，例 如甲睾酮、苯丙酸诺龙、快雌醇、黄体酮等药物。中国药典收载的 本类药物及其各种制剂共有97个品种。
皂苷摩尔质量
皂苷摩尔质量皂苷（Saponins）是一类具有表面活性作用的天然产物，广泛存在于植物界中。
它们在植物体内扮演多种重要的生理生化作用，包括抗菌、抗病毒、抗氧化等。
这些特性使得皂苷成为药物和保健品中常见的成分之一。
本文将介绍皂苷的摩尔质量以及其在不同领域中的应用。
首先，我们来介绍一下皂苷的定义和摩尔质量。
皂苷是一类表面活性剂，在水中具有较强的表面活性。
其结构包括两个部分：一部分是具有表面活性的疏水部分，通常是多环芳烃或多萜类化合物；另一部分是具有水溶性的亲水部分，通常是糖或糖醇。
皂苷的摩尔质量可以根据其化学结构进行计算，不同种类的皂苷有着不同的分子量。
皂苷的摩尔质量通常较大，一般在几百到几千克/摩尔之间。
其中，有些较为常见的皂苷的摩尔质量如下：甘草皂苷（471.4 g/mol），人参皂苷（2045.3 g/mol），葵花皂苷（885.1 g/mol），铃兰皂苷（925.1 g/mol），苦参皂苷（882.0 g/mol）等。
这些皂苷具有不同的化学结构和生物活性，在医药和保健品领域中具有重要的应用价值。
其次，我们来探讨一下皂苷在不同领域中的应用。
首先是在医药领域中的应用。
皂苷具有多种生物活性，如抗氧化、抗菌、抗炎等。
这些活性使得皂苷成为许多药物的重要成分。
例如，甘草皂苷被广泛用于治疗溃疡、咳嗽等疾病；人参皂苷被用于提高免疫力和抗疲劳；苦参皂苷被用于治疗肺结核等。
此外，皂苷还可以被用作药物的辅助成分，如增加药物的溶解度、稳定性等。
除了医药领域，皂苷在保健品和化妆品中也有广泛的应用。
由于皂苷具有较强的表面活性，它们可以作为洗涤剂、发泡剂、乳化剂等用于化妆品和个人护理产品中。
此外，皂苷还可以用于制备洗涤剂、洗衣粉等家居清洁产品，其天然的特性使得这些产品更加环保和健康。
此外，皂苷也被广泛用于植物保护中。
皂苷具有抗菌、抗病毒、杀虫等特性，可以用于制备植物农药和肥料。
例如，皂苷可以用于制备生物农药，以取代传统的化学农药，从而减少对环境的污染。
皂苷
二、甾体皂苷
1、螺甾烷醇和异螺甾烷醇根据碳25的构型将螺甾烷类分为螺甾烷醇类(C25S) 25βF（直立键）和异螺甾烷醇(C25R)25αF（平伏键）组成甾体皂苷的糖种类以D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-属李糖和阿拉伯糖为主
一般在3位成苷
螺甾烷醇型皂苷自然界中占绝大多数。分为螺甾烷醇型和异螺甾烷醇型。薯蓣皂苷元是异螺甾烷醇的代表，是合成甾体激素和甾体避孕药的重要原料，还有沿阶草皂苷元是异螺甾烷醇的代表。约莫皂苷元是螺甾烷醇的代表。还有剑麻皂苷元、菝契皂苷元等。
皂苷定义
结构、分类
皂苷是一类结构复杂的螺甾烷及其相似生源的甾体化合物及三萜类化合物的低聚糖苷,可溶于水,其水溶液经强烈振摇能产生大量持久性的肥皂样的泡沫.
皂苷是由皂苷元和糖两部分组成.
甾体皂苷元(中性皂苷)
依据苷元分为两类
三萜皂苷元(酸性皂苷)
一、三萜皂苷
6个异戊二烯，含有30个碳原子。苷元分为四环三萜和五环三萜。
不同点是:
A型母核上有三个羟基取代,B型母核上有四个羟基取代。成苷的位置A型在C3和C20，糖多为葡萄糖、阿拉伯糖、木糖；
B型在C6和C20成苷，糖多为葡萄糖、鼠李糖、木糖。
③C型人参皂苷的苷元为齐墩果烷型，C28为羧基，并与糖成酯苷键，C3连接的糖中有葡萄糖醛酸。
（2）溶解性：
C型人参皂苷的结构有羧基，极性较大，易溶于水、碱水。A型人参皂苷极性较小。B型人参皂苷因糖的数目较小，极性下降。
黄芪甲苷（黄芪苷Ⅵ）是黄芪的有效成分，具有抗炎、降压、镇痛、镇静作用，并能促进再生肝脏DNA合成和调节机体免疫力。
黄芪甲苷为四环三萜类皂苷。
四．柴胡：总皂苷具有解热抗炎、抗肝损伤、抗辐射损伤、抗菌等作用。
皂苷提取方法
皂苷提取方法
皂苷是一类水溶性 Glycoside，它是植物的细胞质汁液的一部分，它通过糖作用可以抑制或激活特定化学反应，从而参与植物的生长发育和胁迫反应。
皂苷属于一类复杂的混合物，结构复杂，拓扑分布多样，很难用普通的分离方法进行提取。
因此，提取皂苷的方法有很多种，根据研究目的和需求的不同可选择不同的提取方式。
常用的皂苷提取方法有溶剂萃取法、水提取法和仪器分离法等。
溶剂萃取法是用适当的有机溶剂溶解植物组织中的活性物质，用油相和水相分离，从水相当中萃取所需成份的提取方法。
其优点是具体步骤简单，提取效率高，但操作条件及萃取时机均存在一定的依赖性。
水提取法是将植物原料添加适量的水提取，将水溶性成份进行分离的提取方法。
优点是易操作，投料量大，但提取的纯度较低。
仪器分离法是采用超声波萃取、离子交换、离子色谱分离、电离色谱仪等仪器技术对皂苷进行提取的方法，优点是提取过程可控性强、提取纯度高，复杂的结构类型也可以提取，适合大规模生产应用，但操作复杂耗时长，费用较高。
根据实际应用需要，可以采用喝上述提到的提取方法在一定条件下进行进行提取，也可以结合提取多种方法，以改善皂苷的提取效率和成分复杂度，实现更精细的成分提取，满足实际应用的需要。
皂苷的作用
皂苷的作用皂苷是一种天然植物化合物，广泛存在于许多植物中，包括葫芦巴、红景天、刺梨等。
皂苷具有一系列的生物活性，对人体具有多方面的作用。
首先，皂苷具有抗氧化作用。
氧化应激是导致许多疾病的原因之一，比如心血管疾病、癌症、糖尿病等。
皂苷通过清除自由基和稳定细胞膜的结构，可以减轻氧化应激对人体的损害，保护细胞免受炎症和病变的侵害。
其次，皂苷具有抗炎作用。
炎症是许多疾病的共同特征，比如类风湿关节炎、炎症性肠病等。
皂苷可以抑制炎症介质的释放和炎症反应的发生，从而减轻炎症引起的疼痛和不适。
此外，皂苷还具有抗菌作用。
许多皂苷具有抑制细菌和真菌生长的能力，特别是对一些耐药菌种类，如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)，表现出较好的抑制效果。
这对于预防和治疗感染病有重要意义。
此外，皂苷还具有抗癌作用。
研究表明，许多皂苷对肿瘤细胞有毒性作用，可以抑制其增殖和扩散。
皂苷能够调节细胞周期、刺激凋亡和抑制肿瘤血管生成，从而起到抗癌的作用。
此外，皂苷还可以增强放疗和化疗的疗效，减轻其对正常组织的损伤。
此外，皂苷还对心血管系统具有保护作用。
皂苷可以抑制胆固醇的合成和吸收，提高高密度脂蛋白（好胆固醇）的水平，降低低密度脂蛋白（坏胆固醇）的水平，从而降低血液中的胆固醇水平，预防和治疗心血管疾病。
此外，皂苷还具有抗肥作用。
皂苷可以抑制脂肪细胞的增殖和分化，调节脂肪代谢，减少脂肪的积累，从而减轻肥胖和相关代谢疾病的风险。
综上所述，皂苷具有抗氧化、抗炎、抗菌、抗癌、心血管保护和抗肥作用。
然而，需要注意的是，每种植物的皂苷组分和作用机制都有所不同，具体的作用需根据具体的植物和作用机制进行研究和确认。
此外，由于皂苷的生物活性较强，对于服用皂苷类药物或植物提取物的人群，应该采取适当的剂量和注意副作用。
同时，建议在使用前咨询专业医生的建议，以确保安全有效地使用。
皂苷的概述
皂苷皂苷概述皂苷是苷元为三萜或螺旋甾醇类化合物的一类糖苷。
苷元为三萜类化合物则称为三萜皂苷，如为螺旋甾烷类化合物则称为甾烷皂苷。
皂苷类化合物主要分布于陆地高等植物中，其中甾体皂苷主要存在于薯蓣科、百合科和玄参科等;三萜类皂苷主要存在于五加科、豆科、远志科及葫芦科等。
有许多植物的皂苷含量很高，如甘草根含有2%-12%的皂苷，皂树皮含有10%的皂苷，七叶树种子含有高达13%的七叶皂苷，薯蓣的球状根茎含有丰富的甾体皂苷，是人工合成激素的重要原料。
此外，海星、海参等海洋生物也存在皂苷类化合物。
皂苷根据苷元连接糖链数目的不同，可分为单糖链皂苷，双糖链皂苷及三糖链皂苷。
在一些皂苷的糖链上，还通过酯键连有其他基团。
在皂苷的化学结构中，由于苷元具有不同程度的亲脂性，糖链具有较强的亲水性，使皂苷成为一种表面活性剂，用力振荡其水液可产生持久性的泡沫。
一些富含皂苷的植物提取物被用于制造乳化剂、洗洁剂及发泡剂等。
此外，一些皂苷对细胞膜具有破坏作用，表现出毒鱼、灭螺、溶血、杀精及细胞毒等活性。
皂苷的表面活性作用受其连接糖链数日的影响，一般单糖链皂昔的溶血，灭螺作用更强，双糖链皂苷的作用稍弱。
皂苷的溶血作用也与昔元有关，如以人参三醇为昔元的皂昔其有明显溶血作用，而以人参二醇为苷元的人参皂苷则具有抗溶血作用。
可用一些颜色反应对皂苷进行初步鉴定，最常用的颜色反应为Liebermann-Burchard反应，其方法如下：在试管中将少量样品溶十乙酸酐，再沿试管壁加入浓硫酸，如两层液体交界面呈紫红色则为阳性反应。
1 皂苷的存在形式和分布皂苷由皂苷元和糖、糖醛酸或其他有机酸所组成。
组成皂苷的糖常见的有：葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖和其他戊糖类。
根据苷元又可分为两大类：三萜类皂苷和类固醇类皂苷。
三萜又可分为四环三萜和五环三萜，其中以五环三萜为常见。
四环三萜型皂苷中以达玛烷型皂苷研究较多，且较深入；五环三萜型皂苷中作药用的以齐墩果烷型皂苷研究最多。
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第九章皂苷皂苷(saponins)是一类结构复杂的苷类化合物，其特点是它的水溶液在剧烈振摇时会产生较持久的（类似肥皂水样）泡沫，故名皂苷。
皂苷类化合物的基本结构是由一多环烃的非糖部分（苷元）和糖通过苷键的方式连接而成。
非糖部分具有亲脂性，而糖部分则具有亲水性；皂苷可溶于水，并具有乳化，去污和发泡等作用。
皂苷分子中具有一条糖链的苷称为单糖链皂苷，具有两条糖链的苷称为双糖链皂苷，具有3条以上糖链的皂苷比较少见。
虽然糖链的多寡和长短构成了形形色色的皂苷，但在皂苷的研究中，一般是按照皂苷元的结构进行分类。
按皂苷元（sapogenin）可分为两大类型—三萜皂苷（triterpenoid saponins）和甾体皂苷（stetoidal saponins）。
三萜皂苷苷元结构中常含有羧基，故常称为酸性皂苷，甾体皂苷苷元一般不具有羧基故又称为中性皂苷。
有些皂苷的酸性是由糖链中的糖醛酸所引起需注意区别。
随着分离技术的快速发展（如大孔吸附树脂的使用）和结构鉴定手段的更新，更多的皂苷类物质被分离、纯化和鉴定，皂苷物质的研究会更加丰富。
皂苷类化合物在植物界分布非常广泛，有文献记载对中亚地区104科1700余种植物进行了系统研究，其中有79科的植物（约76%）中含有皂苷。
常见的含有皂苷的中药材有：人参，西洋参，远志，柴胡，桔梗，牛膝，麦门冬，土茯苓，三七，黄芪等。
第一节皂苷的类型一、甾体皂苷甾体皂苷是指以甾类（环戊烷骈多氢菲母核）衍生物为苷元的糖苷化合物。
许多甾体皂苷元是医药工业中生产激素类药物和计划生育药物的重要原料。
已发现的甾体皂苷除个别外，多属于C27甾类，在自然界分布很广，主要分布在薯蓣科，百合科和龙舌兰科，在豆科，茄科，玄参科，蒺藜科，鼠李科的一些植物中也有分布。
根据已知苷元的结构特点，可将其分为三个基本类型：螺环型（spirostanes），开环型（或称为呋甾烷型，furostanes）及其他类型。
呋甾烷螺甾烷胆甾烷迄今，从植物中获得数量较多和研究较为深入的甾体皂苷多属于螺甾烷型。
螺甾烷由A、B、C、D、E、F六个环组成，E环和F环以螺旋缩酮（spiroketal）形式连接。
螺甾烷结构中C25位的构型可为S或R型，即连接在C25位的甲基可以是直立键，也可是平伏键，又产生25S，25R两个子系列，分别被称为螺甾烷型和异螺甾烷型（表1）。
呋甾烷型皂苷元是螺甾烷F环的开裂形式，往往是相应的螺甾烷皂苷的前体。
在植物生理过程或提取分离过程中，C26位连接的糖链很容易发生水解而断裂，继而发生C22和C26位两个羟基间的脱水反应，关环生成相应的螺甾烷皂苷。
表1：常见甾体皂苷元结构类型及其结构特点基数目的变化，存在有双键，羰基等，在命名时常需要标明。
一般将处于环平面上方的羟基，甲基等取代基称为β型，将处于环平面下方的称为α型，双键位置用Δ标明。
甾核部分常见的结构变异还包括：（1） 5，6位为双键（如薯蓣皂苷）或饱和；（2） 螺甾烷结构中甾核部分的稠和方式与甾醇类相似，若饱和，则有A/B 环为顺、反两种构型，即产生5β或5α-H 两个系列（顺式或反式）。
例如在中药薤白（植物小根蒜）中同时存在有A/B 环两种稠合方式。
由此可见，甾体皂苷苷元的结构虽然复杂多样，但其变化很有特点。
另外尚有一些相对稳定的结构，如B/C 和C/D 均为反式稠和（注意，强心苷甾核C/D 环多为顺式，见第八章）； C 18和C 19角甲基均为β型，C 21甲基都位于E 环平面的背面，属于α型；甾体皂苷元一般不含羧基，呈中性，故甾体皂苷又被称为中性皂苷（此特点常可作为与三萜皂苷的区别）；C 3位多为β羟基取代，且糖链往往与苷元在此处形成苷键。
连接在C 17位的侧链上有3个手性碳原子（C 20，C 22和C 25）；C 22位为缩酮或半缩酮结构。
甾体皂苷常具有1-3条糖链。
螺甾烷型皂苷多具有1-2条糖链，以单糖链苷多见，且成苷的位置多发生在C 3位。
如作为甾体药物重要合成原料的薯蓣皂苷（dioscin ）为异螺甾醇与一三糖形成的单糖链皂苷。
当糖单元超过三个时（如四糖，五糖等低聚糖形式），糖链多呈分支状态。
呋甾烷醇型皂苷往往具有多条糖链，其中之一多发生在C 26位的羟基上。
从欧洲产的铃兰草（Convallaria majialis L.）中分离得到的欧铃兰皂苷（convallamarin ）属呋甾烷醇型，为三糖薤白皂苷E （A/B 反）macorstemonoside E薤白皂苷F （A/B 顺） macorstemonoside F薯蓣皂苷 （dioscin ）薯蓣皂苷元 (diosgenin)链皂苷。
这类皂苷经酶水解后失去C26位糖链，重新环合形成F环，转为螺甾烷型。
如此所产生的次级苷常具有显著的抗霉菌作用。
欧铃兰皂苷二、三萜皂苷三萜皂苷是由三萜皂苷元与低聚糖链形成的皂苷。
萜（terpenoid）是一类由异戊二烯单位（C5H8）构成的化合物，关于萜类化合物的一般性质将在第十章中讨论。
三萜是由六个异戊二烯单位构成即由30个碳原子组成，并构成多环稠合体系。
除个别类型外，大多数三萜皂苷元类型都具有30个碳原子。
三萜皂苷的数量远超过甾体皂苷，主要分布于双子叶植物中。
常用中草药如人参，西洋参，甘草，柴胡，远志，商陆，桔梗，黄芪，三七等药材中均含有三萜类皂苷。
在许多药材中，皂苷的含量较高，被认为是药效主要成分。
如人参，已有2000多年药用历史，其总皂苷含量达4%，被认为是人参多种药效作用的物质基础，迄今从人参中分离得到的人参皂苷（ginsennosides）有30多种。
近年来，随着对天然药物的药效物质基础研究的深入，随着分离技术和结构测定手段的快速发展，不断有新化合物被发现。
三萜皂苷可分为四环三萜皂苷（tetracyclic triterpenoids）和五环三萜皂苷（pentacyclic triterpenoids）两个主要类型（表2）。
四环三萜类型又可分为羊毛脂甾烷型，达玛甾烷型和葫芦烷型等几个常见类型。
四环三萜类皂苷元是具有类似甾核结构的30碳稠环体系，与甾体皂苷元结构的区别除了没有螺环结构外，在C4和C14位共多出3个甲基。
四环三萜类型的共同特点是A/B，B/C，C/D均为反式稠合。
其常见类型的变化主要表现在角甲基位置的迁移上，如C13-CH3→ C8-CH3（羊毛脂烷型→达玛烷型）以及侧链上C20构型（R或S型两种系列）的变化。
除角甲基位置的迁移变化外，环上氧化程度的差异也是构成三萜皂苷多样性的因素之一。
如人参皂苷多属于达玛烷型，结构中含3个-OH（C3，C12，C20）的苷元称为原人参二醇型（protopanaxadiol），含有4个-OH（C3，C12，C20，C6）的称为原人参三醇型（protopanaxatriol），它们再连接上各种糖链后构成彼此不同的人参皂苷类物质。
表2 常见三萜类皂苷元类型及其结构特点除角甲基位置的迁移变化外，环上氧化程度的差异也是构成三萜皂苷多样性的因素之一。
如人参皂苷多属于达玛烷型，结构中含3个-OH（C3，C12，C20）的苷元称为原人参二醇型（protopanaxadiol），含有4个-OH（C3，C12，C20，C6）的称为原人参三醇型（protopanaxatriol），它们再连接上各种糖链后构成彼此不同的人参皂苷类物质。
四环三萜类皂苷成分常见于人参，黄芪，升麻，西洋参，三七，绞股兰，苦瓜等药材中。
苷元中可具有羰基，也有的会形成含氧环。
常见的五环三萜有齐墩果烷型、乌苏烷型和羽扇豆烷型（表2）。
五环三萜皂苷元中的A、B、C、D环的稠合方式也均为反式，而D、E环的稠合多为顺式，只有羽扇豆烷型为反式。
从化学结构上看，这几种五环三萜类型与达玛烷结构有相关性，即具有C8和C13甲基（β-型）。
五环三萜类型间的主要区别是在E环上，如齐墩果烷型和乌苏烷型的差别仅在于前者为C20位偕碳双甲基，后者的两个甲基分别连接在C20和C19位上。
五环三萜皂苷的分布比四环三萜类更广泛，分离出的化合物也较多。
环上氧化程度和糖链的多寡同样是构成产物多样性的重要因素。
其重要特征是这类皂苷元上常含有羧基，能使苷元呈现出酸性，或者含有酯苷结构。
这些羧基是由于环上甲基被氧化的结果，在部分氧化情况下会产生-CHO, -CH2OH等基团（如商陆酸）。
C11，C16位可能被氧化成羰基（如甘草次酸）。
有文献总结了齐墩果烷型产生氧化结果的位置。
酯苷易在碱性条件下被水解。
来自不同植物的皂苷元间的差异可能很小，应给与特别注意，如下均属于齐墩果烷型。
第二节理化性质一性状及一般性质R2=H 原人参二醇R2=OH 原人参三醇名称R R1R2（知识卡片2）Ra1 -Glc-Glc -Glc-Ara-Xyl HRb1 -Glc-Glc -Glc-Glc HRc -Glc-Glc -Glc-Ara HRd -Glc-Glc -Glc HRe H -Glc O-Glc-RhaRf H H O-Glc-GlcRg1 H -Glc O-GlcRh2 -Glc H H注：未详细标明单糖间连接方式。
齐墩果烷型皂苷元易被氧化的位置甘草次酸glycyrrhetinic acid 商陆酸esculentic acid 桔梗皂苷元platycodigenin 柴胡皂苷元D saikogenin D 常春藤皂苷元hederagenin皂苷分子量较大，不易结晶，多为无定形粉末；而皂苷元多为具有一定熔点的结晶体。
许多皂苷具有辛辣味，对粘膜有一定刺激作用，可能是远志、桔梗等中药材发挥祛痰作用的物质基础。
皂苷元可溶于石油醚，氯仿，苯，乙酸乙酯等有机溶剂，不溶于水。
皂苷则因分子结构中糖分子的引入，羟基数目增多，极性加大，故能溶于水而不溶于氯仿，苯、乙醚等非极性溶剂。
皂苷易溶于热水，稀醇，热甲醇和热乙醇。
皂苷在含水丁醇或戊醇中溶解度较好。
无论是甾体皂苷元，三萜皂苷元或者是与苷元相连接的糖链上都存在有手性碳原子，因此皂苷具有旋光性。
多数皂苷元结构中仅含孤立双键，因此不具备较强的紫外吸收特征。
皂苷水溶液在剧烈振摇时能产生大量泡沫，并能持续一定时间保持泡沫量不变。
这是大多数皂苷类物质所具有的独特性质，也是初步判断植物样品中是否存在皂苷类成分的方法之一。
皂苷类能产生表面活性作用可能是皂苷分子中的亲脂基团（甾体皂苷元或三萜皂苷元）和亲水基团（糖链）达到了某种平衡状态的结果。
分子内部若失去这种平衡,表面活性作用就不易表现出来。
所以有不少皂苷没有或微有产生泡沫的性质,如甘草酸的起泡性很弱。
第三节皂苷的提取与分离一、提取皂苷具有一般苷类的通性，即其分子结构中含有糖链，极性大，易溶于热水，热醇。
皂苷类物质多以苷的形式存在于植物中，游离形式（即苷元形式）较少，因此从植物中提取皂苷时多采用水，甲醇、乙醇等作为提取溶剂。