吡嗪的合成
25-二甲基吡嗪的合成
Ｈ２ Ｎ＼
ｃＨ
由 一 二胺 和 ａ一乙醇胺 合成 ２ ， ５一二 甲基吡 嗪。反 应方
程式 ：
ＣＨ３
／ ｃＨ３
Ｈ２ Ｎ＼
ｃＨ
／ ｃＨ 。
ｃ ａｔ
ｌ
／ ＣＨ
Ｈ２ Ｎ
＋
ＨＯ
｝
／ Ｃ Ｈ ２
Ｈａ
＋
Ｈａ Ｃ
ＣＨ３
该反 应路 线短 ， 工艺简单 ， 但其选择 性差 ， 不能 得到单 一产
・
１ ０・
山 东 化 工 Ｓ Ｈ Ａ Ｎ Ｄ ０ Ｎ Ｇ Ｃ Ｈ Ｅ Ｍ Ｉ Ｃ Ａ Ｌ Ｉ Ｎ Ｄ Ｕ Ｓ Ｔ Ｒ Ｙ
２ ０ １ ７年第 ４ ６卷
２ ， ５一二 甲基 吡 嗪 的 合成
张 祚 强
（ 齐鲁石化公 司研究 院 ， 山东 淄博 ２ ５ ５ ４ ３ ４ ）
摘要 ： ２ ， ５一 二甲基 毗嗪 ， 是重要 医药和香料 中间体 。 ２ ， ５一 二甲基 吡嗪呈刺鼻 的炒花生香气和巧克力 、 奶 油气味 ， 是我 国 Ｇ Ｂ ２ ７ ６ ０— ８ ６ 规 定为允许使用的香精。主要用 于配制可可 、 咖啡 、 肉类 、 坚果和马铃薯等香精 。２ ， ５一 二 甲基吡嗪又是制备 ５一甲基 一吡嗪 一 ２ 一 羧酸的 重要原料。５一 甲基 吡嗪 一 ２ 一 羧酸是一种合成 Ｇ ｌ ｙ ｐ ｉ ｚ ｉ ｄ ｅ 的中间体。这种物质在 结构上 与磺脲衍生物的最终 合成有关 ， 并用 于治疗与胰 岛素无关 的糖尿病 。同时也是合成降血脂的药阿西莫司的中间体 。本方法研究 以一异丙醇胺为原料合成 ２ ， ５一 二甲基吡嗪 的气相合成
脱氢
Ｈ３ ｃ
Ｎ Ｈ
精细有机合成—构成环状化合物的反应
邻苯二甲酸二乙酯与脂肪族羧酸酯如乙酸乙酯在强碱下缩合生成 五元环化合物，得1,3-茚二酮。
1,4-二羰基化合物进行分子内羟醛加成和缩合反应，如1-苯基-1， 4-戊二酮与氢氧化钠水溶液加热回流15min，得3-苯基-2-环戊烯-1-酮：
3.1.4 环己烷和环已烯衍生物
有以下几种重要的合成方法：
O
O
3成 呋喃很容易由糠醛去羰基制得。糠醛可用农副产品稻糠、玉米
芯等以热酸处理得到。
1） 2） 3）
4） 5）
克诺尔(Knorr)合成法是合成吡咯环的重要方法，也是应用最广的 方法，原理是用一个α- 氨基酮与一个含活性亚甲基化台物缩合而得到 吡咯环。例如：
由于α-氨基酮容易自身缩合，因此采用一锅法生成α-氨基酮后立 即β-二羰基化合物进行反应的方法，可避免α-氨基酮的自身缩合。
由Knorr合成法得到的产物可水解脱羧，生成取代吡咯。许多其 他吡咯，尤其是用于卟啉合成中的吡咯，也是利用这一方法制备， 不过改变不同的取代基而已。为了方便地脱去烷氧羰基，在Knorr合 成中，用苯基和叔丁基酯取代了乙酯基。如原料中的氨苯上有烃基， 则可得到N-烃基吡咯。
(1) 1,3-消去反应
在强碱存在下，从γ-卤代酮、γ-卤代酸酯、γ—卤代脂、γ—卤代 硫醚和γ—卤代砜等具有活泼氢的化合物起γ—消去反应，脱去卤化氢 生成的。同时也可以用其他的离去基团合成三元环，例如用亚磺酸酯或 氧化三苯基膦（从环氧乙烷和磷叶立德合成环丙烷）。
用5-氯-2-戊酮可合成甲基环丙基酮：
α,β-不饱和羰基化合物是极活泼的亲二烯体系，并且代表了该合成方 法中最有价值的组分，其典型的例子有丙烯醛、丙烯酸及其酯、顺丁烯 二酸及其酸酐和丁炔二酸：
+ +
吡嗪类化合物的合成及表征的开题报告
吡嗪类化合物的合成及表征的开题报告
一、研究背景介绍
吡嗪类化合物是一类重要的杂环化合物，具有广泛的生物活性和药理活性，如抗肿瘤、抗菌、抗病毒、抗炎等，因此在药物研发领域具有广泛的应用前景。
目前，吡嗪类化合物的合成方法和表征方法已经非常成熟，但仍然需要对其性质和活性进行深入的研究。
二、研究内容和方法
本研究的主要内容是合成吡嗪类化合物，并对产物进行结构表征。
具体的方法包括以下几个步骤：
1. 合成吡嗪类化合物的前体化合物；
2. 将前体化合物进行反应，制备目标化合物；
3. 对合成产物进行光谱表征，如红外光谱、NMR谱等；
4. 通过元素分析、熔点测定等方法对合成产物进行物理化学性质表征；
5. 进一步研究吡嗪类化合物的生物活性和药理活性。
三、研究意义和研究价值
1. 通过本研究，可以深入了解吡嗪类化合物的合成和结构；
2. 对于吡嗪类药物的研发和应用具有重要的指导意义；
3. 可以为研究其生物活性和药理活性提供重要的数据支持。
四、论文结构安排
本论文主要包括以下几个部分：
1. 绪论：介绍吡嗪类化合物的研究背景、研究意义和研究方法；
2. 吡嗪类化合物的合成方法和表征方法；
3. 吡嗪类化合物的物理化学性质表征；
4. 吡嗪类化合物的生物活性和药理活性研究；
5. 结论和展望。
吡嗪盐酸盐的合成实验报告(一)
吡嗪盐酸盐的合成实验报告(一)
吡嗪盐酸盐的合成实验报告
实验目的
•合成吡嗪盐酸盐
•研究吡嗪盐酸盐的性质及用途
材料与仪器
•吡嗪
•氯化氢
•氯仿
•烧杯
•试管
•恒温水浴器
•滤纸
•离心机
实验步骤
1.在烧杯中加入适量吡嗪粉末。
2.用滴管缓慢地向烧杯中加入氯化氢溶液，同时用玻璃杯隔热保护。
注意加入氯化氢溶液的速度要适当，以避免反应过快产生危险。
3.将烧杯置于恒温水浴器中，并控制温度在60°C左右。
保持这一
温度下反应2-3小时，直至反应结束。
4.将反应混合物转移至试管中，用氯仿洗涤混合物，使吡嗪盐酸盐
溶于氯仿中。
5.离心对溶液进行分离，得到含有吡嗪盐酸盐的氯仿溶液。
注意事项
•在实验过程中，要严格控制氯化氢的用量和反应温度，以确保实验安全和高效进行。
•实验完成后，应仔细清洗各个实验器材，避免反应物残留引发其他不必要的化学反应。
结果与讨论
•实验得到的吡嗪盐酸盐氯仿溶液可以用于后续实验或进一步分析。
•吡嗪盐酸盐是一种常用的药物中间体，具有广泛的应用领域，例如医学、农业和化学工业等。
结论
本实验成功合成了吡嗪盐酸盐，并研究了其性质及用途。
根据实
验结果，吡嗪盐酸盐可以作为药物中间体在多个领域中得到应用。
以上为本次实验的相关报告。
感谢您的关注和阅读！。
9-杂环化合物的应用-香料
吡嗪 2-甲基2,3-二甲基2,5-二甲基2,3,5-三甲基2,3,5,6-四甲基2-乙基-3-甲基2-甲基-5-乙烯基3-甲基-2-异丁基2-乙酰基2-异丁基-3-甲氧基2-仲丁基-3-甲氧基2-异丙基-3-甲氧基5,6,7,8-四氢喹啉 2-甲氧基-3(或5-或6-)-异丙基
某些吡嗪化合物及其感官性能
O OEt
C
R
O
CHO
+ Cl
C H CH3
(CH3CO) 2
O O
RO
BF3
RO
O
第二节 吡嗪类香味物质
1、一些重要的吡嗪化合物
1)吡嗪类在自然界的存在及形成 吡嗪类属于含氮六员杂环化合物，已从各种食物体系中分离出来，它 也是在自然界中分布最广的香味物质，最早发现吡嗪类在自然界的存在是 在1962年鉴定出其存在于杂醇油中。此后，大量出现关于该类物质存在的 报道。吡嗪类物质主要存在于热处理食品中，例如：牛肉、大麦、可可、 咖啡、花生、爆米花和黑麦面包中。除烷基取代的吡嗪在自然界存在外， 尚有烷氧取代的吡嗪化合物物也存在于自然界申。例如：2-烷基-3-甲氧基 吡嗪发现在钟形胡椒和豌豆中存在；2-异丁基-3-甲氧基吡嗪和2-仲丁基3-甲氧基吡嗪存在于格蓬油中。 食品中吡嗪类的形成有各种各样的解释，其大体可以分成两种理论：第 一，氨基酸和糖类或糖的降解物质相互作用的结果可以生成吡嗪类化合物， 也即梅拉德(Maillard)反应产生吡嗪类化合物；第二，α-羟基酸或氨基酸 的热解反应产生吡嗪类及烷基取代的衍生物。
HO OH
HO HO
OO
OO HEAT
HO HO
OO
O
HO
+
+
OR O
O
O
香料学第十四章
§14.1 概述
一、定义：含有O、S、N等杂原子的环状化合物。如：
O (呋喃类)、 S
N N
N
S (噻唑类)、 H
N
N (吡嗪类)、
(噻吩类)、
N H
(咪唑类)、 O
N
H (吲哚类)、
N
(吡咯类)、
O
(γ-吡喃类)、 N
N (喹啉类)
(噁唑类)、 (吡啶类)、
二、特点
1. 杂环香料化合物多数存在于天然香料和食品中。 在食品中检出40多种香料化合物，其中杂环有1000种以上。 在食品中检出的吡嗪类化合物已经超过100种。 炒咖啡中：171/370；黑面包中：34/92。
N HO
3614
N CHO H
代表物：2-乙酰基吡咯 ( 2-Acetylpyrrol )
N
H
O
存在：食醋、草果、面包、牛肉、可可、咖啡、炒花生、
大豆、蘑菇、酱油、烧鸡、茶等。
香气：焙烤香气、类似吲哚的较弱香气，有谷物、鱼的香 气。
安全性：FEMA No. 3202。
用途：食用香精、烟用香精。在饮料、冰激凌、糖果等中 用量~50ppm。
安全性：FEMA No. 3188、COE 4173。
用途：主要用于各种肉味香精，特别适于牛肉汁和烤肉香 精，在贝类和烤坚果香精中应用非常广泛。
制法：以2-甲基呋喃为原料
+ CH3OH 甲氧基化 CH3O
O
O CH3 C SH
哌啶
O
CHO 环化
S
H+
O
OCH3 H2O
O
O
S C CH3 水解 OH-
1. 1,5-二羰基化合物环化
基于吡嗪及其衍生物的配位聚合物的合成与应用研究剖析
基于吡嗪及其衍生物的配位聚合物的合成与应用研究1、前言配位聚物（coordinationpolymers ）,是由过渡金属和有机配体自组装 ,在空间上形成一维、二维或三维的无限结构。
这类无机-有机杂化复合聚合物材料结构多样、性能优异 ,作为功能材料如选择性催化分子识别、气体吸附、离子交换、超高纯度分离材料 ,生物传导材料 ,光电材料 ,新型半导体材料 ,磁性材料和芯片开发等领域显示了诱人的应用前景。
因此 ,这方面的研究成为 20 世纪 90 年代后化学和材料学科中最为活跃的研究领域之一。
深入地了解配位聚合物的合成、结构、性能及应用是近年来化学家和材料科学家追求的目标。
目前 ,这类化合物的研究基本上集中在以有机桥基和金属离子为单元构筑【1—3】的各类具有功能特性的聚合物。
最近10 年内有许多文献【4 —6】报道了该类物质的特殊理化性质 ,如催化性能、手性、导电性、发光性、磁性、非线性光学性能和多孔性。
在含氮杂环配体当中，以吡嗪及其相关的各种衍生物为配体而合成的配合物在含氮芳香杂环为配体的配合物家族中占据有非常重要的位置。
它们以其特有的配位结构和配位性质而被配位化学工作者所重视。
本综述主要探讨以吡嗪及其衍生物为有机配体的相关配位聚合物的研究工作情况。
2、有机配体的设计现已得知，多核配合物中配位原子的电子密度与其桥联金属离子间的磁耦合作用有着密切的关联因素，特别是桥联配体[7-38]的配位原子的电子密度直接影响着其桥联金属离子间的磁相互作用的大小。
配位原子的电子密度大，则其桥联金属离子间的磁相互作用就强；反之，其磁相互作用就弱。
因此，为了获得具有较强的磁耦合性质的桥联多核配合物，应设计、合成那些含有较大电子密度的配位原子的配体。
理论和实验均已证实，氮杂环化合物中氧原子的电子密度远大于其相应的氮杂环中氮原子的电子密度[39-40]。
因此，氮杂环氮氧化物中氧原子较相应的氮杂环化合物中氮原子具有强的配位能力而可形成强的配位键。
手性配体2,5.-二(4,5-蒎烯-2-吡啶)吡嗪及其铼配合物的合成与表征
Ａｂ ｓ ｔ ｒ ａ ｃ ｔ ： Ｔ ｈ ｅ ｃ ｈ ｉ ｒ ａ ｌ ｌ ｉ ｇ ａ ｎ ｄ ２ ， ５ － ｂ ｉ ｓ （ ４ ， ５ 一 ｐ ｉ ｎ ｅ ｎ ｅ 一 ２ － ｐ ｙ ｒ ｉ ｄ ｙ １ ） ｐ ｙ ｒ ａ ｚ ｉ ｎ ｅ（ Ｌ ） ａ ｎ ｄ ｉ ｔ ｓ ｒ ｈ ｅ ｎ ｉ ｕ ｍ（ Ｉ ） ｃ ｏ ｍｐ ｌ ｅ ｘ［ Ｒ ｅ （ Ｃ Ｏ ） ３ Ｃ Ｉ （ Ｌ ） ］ 。
关键词 ： 蒎烯 ； 铼配合物 ； 发光 ； 手 性 ；圆 二 色谱
中图分类号： ０ ６ １ ４ ． ７ １ ＋ ３
文献标识码 ： Ａ
文章编 号：１ ０ ０ １ — ４ ８ ６ １ （ ２ ０ １ ３ ） ０ ８ — １ ７ ４ ５ － ０ ８
ＤＯＩ ： １ ０ ． ３ ９ ６ ９ ￣ ． ｉ ｓ ｓ ｎ ． １ ０ ０ １ — ４ ８ ６ １ ． ２ ０ １ ３ ． ０ ０ ． ２ ９ ５
Ｌ Ｉ Ｓ ｈ ｕ － Ｊ ｉ ｎ ｇ 也 Ｚ ＨＡＮＧ Ｘｉ ａ ｏ － Ｐ ｅ ｎ ｇ Ｌ Ｉ Ｕ Ｊ ｉ ａ ｎ Ｚ ＨＥＮＧ Ｗｅ ｉ Ｌ Ｉ Ｃ ｈ ｅ ｎ ｇ — Ｈｕ ｉ ＇
（ ‘ Ｓ ｔ ａ ｔ ｅ Ｋ ｅ ｙ Ｌ ａ ｂ ｏ ｒ ａ ｔ ｏ ｒ ｙ ｏ ｆ Ｃ ｏ ｏ ｒ ｄ ｉ ｎ ｔｉ ａ ｏ ｎ Ｃ ｈ ｅ ｍｉ ｓ ｔ ｒ ｙ ， Ｓ ｃ ｈ ｏ ｏ ｌ ｏ ｆ Ｃ ｈ ｅ ｍｉ ｓ ｔ ｒ ｙ ａ ｎ ｄ Ｃ ｈ ｅ ｍｉ ｃ ａ ｌ Ｅ ｎ ｇ ｉ ｎ ｅ ｅ ｒ ｉ ｎ ｇ ，
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吡嗪是一种含有杂环的有机化合物，它的合成方法有很多种。
以下是一种常见的吡嗪合成方法，通过吡啶的氧化和脱氢来实现：
1. **吡啶的氧化：** 首先需要合成吡啶，可以使用吡啶的合成方法，例如通过胺和酮的缩合反应等。
吡啶可以通过在氧气或空气中氧化来得到吡嗪。
这一步骤通常使用金属催化剂，如钯（Pd）或铑（Rh），以促进氧化反应。
2. **吡啶的脱氢：** 得到吡啶后，接下来是脱氢反应。
这一步骤通常使用氧化剂，例如铬酸（CrO3）或过氧化苯酚（PhCO3H）。
脱氢反应将吡啶中的氢去除，形成吡嗪。
需要注意的是，这只是一种常见的合成方法，具体的反应条件和催化剂可能会根据具体的实验条件而有所变化。
此外，吡嗪的合成方法有很多种，可以使用不同的起始材料和反应条件。