阿司匹林的合成方程式
2020高考苏教版化学复习：阿司匹林的合成(练习附答案解析)
课题2阿司匹林的合成1.（1）阿司匹林的结构简式：，含有的官能团为和。
（2）阿司匹林又称，白色针状晶体，熔点为135～136 ℃，（难溶、易溶）于水。
（3）合成阿司匹林的化学反应为：。
2.鉴定阿司匹林中是否含有水杨酸的简便方法：。
3.乙酰水杨酸的合成：向150 mL 锥形瓶中加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐和5滴浓硫酸，振荡，待其溶解后置于水浴中加热5～10 min（如图），取出，冷却至室温，即有乙酰水杨酸晶体析出（如未出现结晶，可以用摩擦瓶壁并将锥形瓶置于冰水中冷却，促使晶体析出）。
向锥形瓶中加50 mL水，继续在中冷却使其结晶完全。
4.乙酰水杨酸的提纯（1）将粗产品置于烧杯中，搅拌并缓慢加入25 mL ，加完后继续搅拌2～3 min，直到为止。
（2）过滤，所得沉淀的主要成分为水杨酸聚合物，用5～10 mL 蒸馏水洗涤沉淀，合并滤液，不断搅拌。
慢慢加入15 mL 4 mol·L －1盐酸，将烧杯置于冰水中冷却，即有晶体（乙酰水杨酸）析出。
抽滤，用洗涤晶体1～2次，再抽干水分。
（3）如果水杨酸中毒，应立即静脉注射NaHCO3溶液，用化学方程式解释解毒的原理。
5.常见的基团保护措施：①羟基的保护:在进行氧化反应前，往往要对羟基进行保护。
防止羟基氧化可用酯化反应：。
②羧基的保护:羧基在高温或碱性条件下，有时也需要保护。
对羧基的保护最常用的是酯化反应：。
③对不饱和碳碳键的保护:碳碳双键易被氧化，对它们的保护主要用加成反应使之达到饱和。
6.以下是合成乙酰水杨酸（阿司匹林）的实验流程图，请你回答有关问题：（1）流程中的第①步的实验装置如图所示，请回答：用水浴加热的作用_____________________________________________________________________。
长直导管的作用___________________________________________________________________。
阿司匹林合成路线
阿司匹林合成路线
阿司匹林（Aspirin）的合成路线是通过水杨酸乙酯与乙酸酐反应生成阿司匹林。
具体的合成路线如下：
1. 水杨酸乙酯与乙酸酐反应生成乙酰水杨酸（Acetylsalicylic acid）。
反应方程式：水杨酸乙酯 + 乙酸酐→ 乙酰水杨酸 + 乙醇
该反应需要催化剂，一般常使用硫酸作为催化剂。
2. 乙酰水杨酸在酸性条件下脱去乙酰基，生成阿司匹林（Aspirin）。
反应方程式：乙酰水杨酸 + 酸→ 阿司匹林 + 乙酸
该反应使用弱酸性条件，常使用硫酸或磷酸作为催化剂。
3. 清洗、结晶和干燥，得到纯净的阿司匹林。
总结：阿司匹林的合成路线主要包括水杨酸乙酯与乙酸酐反应生成乙酰水杨酸，然后脱去乙酰基得到阿司匹林。
这是一个相对简单的合成路线。
阿司匹林的合成
2、实验仪器 量筒、锥形瓶、烧杯、滴管、水浴锅、循环真空水泵、布 氏漏斗、滤纸等。
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实验部分
3、实验步骤
在500ml的锥形瓶中，放入水杨酸16.0g，醋 酐25.0ml，然后用滴管加入浓硫酸，摇晃锥形瓶 使水杨酸溶解。
将锥形瓶放在水浴锅上慢慢加热至85-95℃， 维持温度10min。然后将锥形瓶从热源上取下，使 其慢慢冷却至室温。在冷却的过程中，阿司匹林 渐渐从溶液中析出。 在冷却到室温，结晶形成后，加水250ml，并 将该溶液放入冰浴中冷却。带充分冷却后，大量固 体析出，抽滤得到固体，冰水洗涤，压紧抽干，得 到阿司匹林粗品。
目录
药物简介 实验部分 心得体会
药物简介
阿司匹林是一种历史悠久的解热 镇痛药，1898年，德国化学家霍夫曼 用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水 杨酸 。1899年，德国拜仁药厂正式生 产这种药品，取商品名为Aspirin 。 阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、 神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板 凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心 血管疾患。
中95℃，10分钟
冷却后加水250ml， 溶液先为乳黄色，加入 冰浴，抽滤时用少 冰水时呈现胶状物质， 阿司匹林产品微溶于水，结 晶比较困难，故用冰水减小
量冰水洗涤两次， 振荡后胶状消失。用冰
得阿司匹林粗品 水浴冷却时，有淡黄色 晶体大量析出。
溶解度。胶状物质即为阿司
匹林溶质与晶体之间的临界 转换状态。当溶液过饱和时，
存在未反应的水杨酸，在最后重结晶过程中可被除去。 水杨酸的存在还较易氧化生成一系列醌式有色物质（黄色 及蓝至黑色物质），这也导致了阿司匹林不稳定变色。
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实验部分
阿司匹林的合成实验报告
阿司匹林的合成高分子11-3 班（09）一.试验道理阿司匹林为解镇痛药,用于治疗感冒.感冒.头痛.发烧.神经痛.关节痛及风湿病等.近年来,又证实它具有克制血小板凝集的感化,其治疗规模又进一步扩展到预防血栓形成,治疗血汗管疾患.阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸,化学构造式为：阿司匹林为白色针状或板状结晶,mp.135~140℃,易溶乙醇,可溶于氯仿.乙醚,微溶于水.合成路线如下：二.仪器药品单口烧瓶(100mL).球形冷凝管.量筒（10mL,25mL）.温度计（100℃）.烧杯（200mL,100mL）.吸滤瓶.布氏漏斗.轮回水泵.水浴锅.电热套.水杨酸.乙酸酐.硫酸（98％）.盐酸溶液(1∶2).1% FeCl3溶液.三.试验步调于100 mL湿润的圆底烧瓶中参加4g水杨酸和10mL新蒸馏的乙酸酐,在振摇下迟缓滴加7 滴浓硫酸,参照图1装配通俗回流装配.通水后,振摇反响液使水杨酸消融.然后用水浴加热,掌握水浴温度在80～85℃之间,反响20min.撤去水浴,趁热于球形冷凝管上口参加2mL蒸馏水,以分化过量的乙酸酐.稍冷后,拆下冷凝装配.在搅拌下将反响液倒入盛有100mL冷水的烧杯中,并用冰-水浴冷却,放置20min.待结晶析出完整后,减压过滤.将粗产品放入100mL烧杯中,参加50mL饱和碳酸钠溶液其实不竭搅拌,直至无二氧化碳气泡产生为止.减压过滤,除去不溶性杂质.滤液倒入干净的烧杯中,在搅拌下参加30mL盐酸溶液,阿司匹林即呈结晶析出.将烧杯置于冰-水浴中充分冷却后,减压过滤.用少量冷水洗涤滤饼两次,压紧抽干,湿润,称量产品四.纯度磨练向盛有5 mL乙醇的试管中参加1~2滴1%三氯化铁溶液,然后取几粒固体参加试管中,不雅察有无色彩变更,水杨酸可以与三氯化铁形成深色络合物;阿斯匹林因酚羟基已被酰化,不再与三氯化铁产生显色反响,是以杂质很轻易被检出.为了得到更纯的产品,可将上述结晶的一半溶于少量的乙酸乙酯中（约需2~3 mL）,消融时应在水浴上当心的加热.若有不溶物消失,可用预热过的玻璃漏斗趁热过滤.将滤液冷至室温,阿斯匹林晶体析出.如不析出结晶,可在水浴中稍为加热浓缩,并将溶液置于冰水中冷却结晶,抽滤收集产品,湿润后测熔点.五.试验成果与评论辩论从反响方程式中各物质料的摩尔比,可看出乙酰酐是过量的,故理论产量应依据水杨酸来盘算.28mol水杨酸理论上应产生28mol乙酰水杨酸.乙酰水杨酸的相对分子质量为180g/mol,则其理论产量为：28（mol）×180（g/mol）＝g产率：/×100%=%六.思虑题：1.制备阿司匹林时,浓硫酸的感化是什么？不加浓硫酸对试验有何影响？答：在酯化反响以及酚羟基替代醇羟基完成的相似于酯化的反响,都须要用脱水剂来催化.浓硫酸在这里的感化是脱水剂和吸水剂,一方面脱水感化促进酯化反响,另一方面吸水感化使这种可逆反响向着酯化反响的正偏向移动,促进产品的生成.假如不加浓硫酸则会导致产率降低.2.制备阿司匹林时,为什么所用仪器必须是湿润的？答：试验室制法顶用到乙酸酐,乙酸酐遇水水解,水解今后的产品是乙酸,乙酸的乙酰化才能比乙酸酐弱许多,反响不克不及进行.所以仪器必须是湿润的.3.用什么办法可轻便地磨练产品中是否残留未反响完整的水杨酸？答：应用直接滴定法和两步滴定法测量。
阿司匹林的合成 (1)
Aspirin） ---乙酰水杨酸Ø解热、镇痛、消炎和抗风湿等作用。
Ø对血小板聚集有抑制作用。
Ø许多中老年人作为保健药，来预防血粘度增加等。
Ø1. 学习酯化反应的基本原理。
Ø2. 学习简单的有机合成及抽滤操作。
COOHOH为了增加产率，实验室常用乙酐代替乙酸。
方程为：可能的副产物：（1）水杨酸自身缩合形成聚合物。
由于阿司匹林和碱反应生成水溶性钠盐与聚合物分离。
可能的副产物：（2）未反应的水杨酸。
后面重结晶中除去。
Ø1. 仪器：100 mL锥形瓶（烘干），5 mL吸量管（烘干），100 mL烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，水泵，水浴锅，温度计，天平Ø2. 试剂：水杨酸，乙酐，浓硫酸，95%酒精，1％ FeCl3溶液，饱和碳酸氢钠溶液，浓盐酸Ø1.反应:干燥的100 ml的锥形瓶中，放入水杨酸2.8g，吸量管吸入乙酐5.0 ml，滴管加入 5滴浓硫酸作催化，摇晃锥形瓶使水杨酸溶解。
然后在80 ～ 90℃ 水浴并不断搅拌，维持10mins。
将锥形瓶从热源上取下，冷却至室温。
Ø2. 冷却结晶得粗品：加入30 ml 去离子水，并将溶液放入冰浴中充分冷却。
待大量结晶析出后，抽滤。
如不结晶，可用玻棒磨擦锥形瓶的内壁。
冰水洗涤，得到阿司匹林粗品。
抽滤、压干。
Ø3.纯化去除副产品聚合物：将粗产物转移到100mL 烧杯中，在搅拌下慢慢加入饱和NaHCO3，直至无CO2气泡生成。
减压过滤，用水冲洗漏斗。
合并滤液，倒入100mL烧杯中，在搅拌下慢慢滴加浓HCl溶液至pH<2，阿司匹林沉淀析出。
抽滤、压干。
Ø4. 精制将纯化的阿司匹林放入100 ml烧杯中，加入6 mL95%酒精，在60 ℃水浴上加热至固体溶解，加20mL水，冰水冷却，精品阿司匹林渐渐析出。
抽滤、压干。
将精品阿司匹林转移至表面皿中，红外灯干燥。
5.称量，计算产率。
阿司匹林合成的反应式
阿司匹林合成的反应式
阿司匹林是一种著名的抗凝血药，它的合成反应式是：C7H6O3 + C4H6O3 →
C9H8O4 + C2H4O2。
阿司匹林作为一种有效的抗凝血药，在临床上已经大量使用，如治疗心脏病、
血栓性血小板减少性紫癜以及一些严重的凝血性疾病。
其有效成分是一种名叫水杨酸的有机酸，通过合成反应式可以从嘌呤和乙酸两种原料中提取。
嘌呤和乙酸在合成阿司匹林过程中扮演著不可替代的角色，单调乙酸是真正的
有效物质，而嘌呤负责将其连接在一起。
这两个原料通过活的的反应式C7H6O3 +
C4H6O3 → C9H8O4 + C2H4O2来合成得到阿司匹林，同时得到苯甲酸二乙酯（乙二
醇酸乙酯）作为副产品, 其中C9H8O4就是经过合成反应后的有效的水杨酸。
水杨酸作为阿司匹林的有效成分，具有很好的解血酶及抗凝血作用，能够有效
抑制血小板粘附性能和凝血活性，从而起到抗凝血作用。
阿司匹林合成反应式在互联网传播后，关于这一重要反应的认知得到了迅速普及，成为药物在医学界应用的重要依托。
阿司匹林合成反应式通过把嘌呤和乙酸在体内转化为水杨酸，使其具有显著的
抗凝血作用，而这一转化过程居于细胞代谢的核心地位，被称为生物质的关键反应，有可能带来科学界对细胞代谢研究的重大突破。
此外，它也有可能在未来进一步推动健康事业的发展，为改善人类健康水平、预防疾病做出应有的贡献！。
实验一阿司匹林的合成
实验一 阿司匹林的合成一、实验目的1、通过阿司匹林的合成，掌握酯化反应和精制原理及基本操作；2、熟悉药物合成实验装置的安装和使用；3、掌握水杨酸的限量检查方法。
二、实验原理阿司匹林的合成是以水杨酸为原料，在硫酸催化下，用醋酐乙酰化得到。
反应式如下：OCOCH 3COOHOH COOH(CH 3CO)2OH 2SO 4CH 3COOH++反应过程的副产物：（1）水杨酸会自身缩合，形成一种聚合物，利用阿司匹林和碱反应生成水溶性钠盐的性质，从而与聚合物分离。
（2）存在未反应的水杨酸，在最后重结晶过程中可被除去。
水杨酸的存在还较易氧化生成一系列醌式有色物质（黄色及蓝至黑色物质），这也导致了阿司匹林不稳定变色。
三、实验材料与设备表一 所用的玻璃仪器及规格仪器名称 规格 数量/个锥形瓶250ml 1 500ml 1 量筒50ml 1 100ml 1 烧杯1000ml1 500ml 1 250ml3胶头滴管1ml 2布氏漏斗 1抽滤瓶 1玻璃棒 3培养皿 3表二所用的试剂及规格药品名称药品厂家药品规格药品用量水杨酸天津市福晨化学试剂厂不少于99.5% 10g乙酸酐广东汕头市西陇化工厂不少于99.5% 25ml碳酸氢钠上海联试化工试剂有限公司不少于96% 10g95%~98% 1.5ml浓硫酸上海成海化学工业有限公司36%~38%浓盐酸上海成海化学工业有限公司无水乙醇浙江三鹰化学试剂有限公司不少于99.5%乙酸乙酯天津市大茂化学试剂厂不少于99.5%表三所用的设备型号及规格列四孔智能水浴锅ZKSY 郑州长城科工贸有限公司集热式恒温加热磁力搅拌器DF-101S 郑州长城科工贸有限公司子华牌循环水真空泵SHZ-DⅢ巩义市予华仪器有限责任公司真空干燥箱DZF-6020型上海精宏实验设备有限公司X-4显微熔点仪SGWX-4 上海精密科学仪器有限公司电子天平赛多利斯科学仪器（北京）有限公司电热恒温鼓风干燥箱DHG-9053A 上海精宏实验设备有限公司四、实验操作步骤1、向干燥的500ml锥形瓶中放入称量好的干燥的水杨酸（10g，0.075mol）（白色晶体）、乙酐（25ml、27g、0.265mol）（无色液体），滴入25滴浓硫酸，以保鲜膜封口后，轻轻振荡锥形瓶使药品完全溶解，然后置于水浴锅中保持80℃加热约20min，边加热边经常振摇；2、移出锥形瓶后，自然冷却降温，用手触摸，待锥形瓶内溶液温热时慢慢加入22ml冰水（此时反应放热，甚至沸腾）；待反应平稳后再加入200ml蒸馏水，用1000ml大烧杯装入适量冰块和水，把锥形瓶置于烧杯中冰水浴冷却1.5h，使结晶析出；然后用布氏漏斗抽滤，并用少量冰水洗涤两次，抽干，得到阿司匹林的粗品；3、将阿斯匹林的粗产物移至另一250ml烧杯中，边搅拌边加入125mL饱和NaHCO3（150ml水加10g碳酸氢钠搅拌溶解即得）溶液，持续搅拌，直至无CO2气泡产生。
阿司匹林的合成实验报告
阿司匹林的合成高分子11-3 班（09）一、实验原理阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。
近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。
阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸，化学结构式为：OCOCH3COOH阿司匹林为白色针状或板状结晶，mp.135~140℃，易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。
合成路线如下：OCOCH3COOHOHCOOH(CH3CO)2OH2SO4CH3COOH++二、仪器药品单口烧瓶(100mL)、球形冷凝管、量筒（10mL，25mL）、温度计（100℃）、烧杯（200mL，100mL）、吸滤瓶、布氏漏斗、循环水泵、水浴锅、电热套。
水杨酸、乙酸酐、硫酸（98％）、盐酸溶液(1∶2)、1% FeCl3溶液。
三、实验步骤于100 mL干燥的圆底烧瓶中加入4g水杨酸和10mL新蒸馏的乙酸酐，在振摇下缓慢滴加7 滴浓硫酸，参照图1安装普通回流装置。
通水后，振摇反应液使水杨酸溶解。
然后用水浴加热，控制水浴温度在80～85℃之间，反应20min。
撤去水浴，趁热于球形冷凝管上口加入2mL蒸馏水，以分解过量的乙酸酐。
稍冷后，拆下冷凝装置。
在搅拌下将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中，并用冰-水浴冷却，放置20min。
待结晶析出完全后，减压过滤。
将粗产品放入100mL烧杯中，加入50mL饱和碳酸钠溶液并不断搅拌，直至无二氧化碳气泡产生为止。
减压过滤，除去不溶性杂质。
滤液倒入洁净的烧杯中，在搅拌下加入30mL盐酸溶液，阿司匹林即呈结晶析出。
将烧杯置于冰-水浴中充分冷却后，减压过滤。
用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干，干燥，称量产品四、纯度检验向盛有5 mL乙醇的试管中加入1~2滴1%三氯化铁溶液，然后取几粒固体加入试管中，观察有无颜色变化，水杨酸可以与三氯化铁形成深色络合物；阿斯匹林因酚羟基已被酰化，不再与三氯化铁发生显色反应，因此杂质很容易被检出。
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阿司匹林的合成方程式
阿司匹林是一种广泛使用的非处方药，可缓解头痛、发热等症状。
其合成方程式追溯至19世纪，在德国化学家孟德尔等人的研究中被首
次合成。
本文将分步骤阐述阿司匹林的合成方程式。
首先，将苯酚（C6H5OH）和氯化亚铁（FeCl2）加入到硝酸中，
使其发生硝化反应。
反应后的产物为邻硝基苯酚（C6H4(NO2)(OH)）。
方程式如下：
C6H5OH + FeCl2 + 3HNO3 → C6H4(NO2)(OH) + Fe(NO3)3 +
3H2O + HCl
接着，将邻硝基苯酚和稀盐酸加入乙酸溶液中，使其发生亲电取
代反应。
反应后的产物为邻乙酰氨基苯酚（C6H4(OCOCH3)(NHCOCH3)）。
方程式如下：
C6H4(NO2)(OH) + CH3COCl + HCl → C6H4(OCOCH3)(Cl) + H2O
C6H4(OCOCH3)(Cl) + NH3 → C6H4(OCOCH3)(NH2) + HCl
C6H4(OCOCH3)(NH2) + CH3COCl → C6H4(OCOCH3)(NHCOCH3) + HCl
最后，将邻乙酰氨基苯酚和氢氧化钠加入水中，并加热，使其发
生环酰化反应。
反应后的产物为阿司匹林（C9H8O4）。
方程式如下：C6H4(OCOCH3)(NHCOCH3) + NaOH → C9H8O4 + CH3COONa + NH3
+ H2O
综上，阿司匹林的合成方程式为C6H5OH + FeCl2 + 3HNO3 →
C6H4(NO2)(OH) + Fe(NO3)3 + 3H2O + HCl，C6H4(NO2)(OH) +
CH3COCl + HCl → C6H4(OCOCH3)(Cl) + H2O，C6H4(OCOCH3)(Cl) +
NH3 → C6H4(OCOCH3)(NH2) + HCl，C6H4(OCOCH3)(NH2) + CH3COCl
→ C6H4(OCOCH3)(NHCOCH3) + HCl，C6H4(OCOCH3)(NHCOCH3) + NaOH
→ C9H8O4 + CH3COONa + NH3 + H2O。
其中，硝化反应产生邻硝基苯酚，亲电取代反应将硝基还原为氨基，并引入乙酰基，最终环酰化反
应形成阿司匹林。
阿司匹林的成功合成标志着人类合成药物的历史进程中的一大里程碑。
至今，阿司匹林仍广泛应用于缓解各种疼痛和不适症状，为人类带来了不可估量的便利和好处。