(新)高中化学有机合成习题

高三化学专题复习——有机合成推断题

【重点、难点分析】

有机推断是对有机化学知识综合能力的考查，通常可能通过4～6问的设问包含有机化学的所有主干知识，是有机化学学习中最重要的一个组成部分。因而也成为高考命题者青睐的一类题型，成为历年高考必考内容之一。考查的有机基础知识集中在：有机物的组成、结构、性质和分类、官能团及其转化、同分异构体的识别、判断和书写、物质的制备、鉴别、分离等基础实验、有机物结构简式和化学方程式的书写、高分子和单体的互定、有机反应类型的判断、有机分子式和结构式的确定等。

综合性的有机试题一般就是这些热点知识的融合。此类试题综合性强，有一定的难度，情景新，要求也较高。此类试题即可考查考生有机化学的基础知识，还可以考查考生利用有机化学知识进行分析、推理、判断的综合的逻辑思维能力及自学能力，是一类能较好反映考生的科学素养的综合性较强的试题。 一、有机推断题的解题方法 1.解题思路：

原题-------------→审题、综合分析 隐含条件明显条件 -------------→找出解题突破口 性质、现象、特征结构、反应 --------→顺推可逆推 结论

2.解题关键：

(1)据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 (2)据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。

(3)据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 (4)据某些特定量的变化寻找突破口。 二、知识要点归纳

1.十种常见的无机反应物

(1)与Br 2反应须用液溴的有机物包括：

烷烃、苯、苯的同系物-----取代反应。 (2)能使溴水褪色的有机物包括：

①烯烃、炔烃-----加成反应。

②酚类-----取代反应-----羟基的邻、对位。 ③醛(基)类-----氧化反应。

(3)能使酸性KMnO 4褪色的有机物包括：

烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯酚、醛(基)类-----氧化反应。 (4)与浓硫酸反应的有机物包括：

①苯的磺化-----反应物-----取代反应。 ②苯的硝化-----催化、脱水-----取代反应。 ③醇的脱水-----催化、脱水-----消去或取代。 ④醇和酸的酯化-----催化、脱水-----取代反应。 ⑤纤维素的水解-----催化-----取代反应 和稀硫酸反应的物质有：

⑥二糖、淀粉的水解-----催化-----取代反应 ⑦羧酸盐变成酸-----反应物-----复分解反应 (5)能与H 2加成的有机物包括：

烯烃、炔烃、含苯环、醛(基)类、酮类-----加成反应也是还原反应。

(6)能与NaOH溶液反应的有机物包括：

卤代烃、酯类-----水解（皂化）反应也是取代反应。

卤代烃与NaOH醇溶液-----消去反应

酚类、羧酸类-----中和反应。

(7)能与Na2CO3反应的有机物包括：羧酸、苯酚等；

能与NaHCO3反应的有机物包括：羧酸-----强酸制弱酸。

(8)能与金属Na 反应的有机物包括：1含-OH的物质：醇、酚、羧酸。

(9)和Cu(OH)2反应的有机物：

醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖-----氧化剂-----氧化反应（加热）羧基化合物-----反应物-----中和反应（不加热）

多羟基有机物可以和Cu(OH)2反应生成蓝色溶液

(10)和银氨溶液反应的有机物：

醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖-----氧化剂-----氧化反应

强酸性物质会破坏银氨溶液

2.十四种常见的实验现象与相应的结构（特征性质）

(1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C＝C或C≡C或醛；

(2)遇FeCl3溶液显紫色：酚羟基；

(3)遇I2变蓝色的是：淀粉；

(4)遇石蕊试液显红色：羧基；

(5)遇HNO3变黄色：含苯环的蛋白质；

(6)与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；

(7)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧基；

(8)与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚羟基；

(9)与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；

(10)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛；

(11)常温下能溶解Cu(OH)2：是羧基。

(12)能氧化成醛又氧化生成羧酸的醇：含“-CH2OH”的结构（边醇）；

能氧化的醇:羟基相连的碳原子上含有氢原子；

能发生消去反应的醇:羟基相邻的碳原子上含有氢原子；

(13)能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；

(14)既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；

3.有机物相互转化网络

网络一：网络二：

4.由反应条件确定官能团

5.根据反应物性质确定官能团

6.根据反应类型来推断官能团：

7.注意有机反应中量的关系

(1)烃和氯气取代反应中被取代的H 和被消耗的Cl 2之间的数量关系；

。

(2)不饱和烃分子与H 2、Br 2、HCl 等分子加成时，C ＝C 、C ≡C 与无机物分子个数的关系；

。 (3)含-OH 有机物与Na 反应时，-OH 与H 2个数的比关系；

。 (4)-CHO 与Ag 或Cu 2O 的物质的量关系；

。 (5)酯基与生成水分子个数的关系；

。 (6)RCH 2OH →RCHO →RCOOH

M M-2 M+14 (关系式中M 代表第一种有机物的相对分子质量) (7)RCH 2OH ＋CH 3COOH

浓H 2SO 4

→CH 3COOCH 2R

M M+42 (关系式中M 代表第一种有机物的相对分子质量) (8)RCOOH ＋CH 3CH 2OH

浓H 2SO 4

→RCOOCH 2CH 3

M M+28 (关系式中M 代表第一种有机物的相对分子质量)