不饱和烃的性质
不饱和烃命名
不饱和烃命名不饱和烃是指分子中含有C=C双键或C≡C三键的有机分子，因其分子内含有不饱和键而具有较强的化学活性，是有机化学中的重要分子类别之一。
不饱和烃包括烯烃和炔烃两大类。
烯烃是指分子中含有一个或多个C=C双键的有机分子。
烯烃按照双键数目可以分为单烯、二烯、三烯等。
对于不同种类的烯烃，其分子结构和性质也各不相同。
单烯是最简单的烯烃，最常见的单烯是乙烯（C2H4），有着较小的极性和较强的活性，因此在有机合成和化工生产中应用广泛。
二烯较少见，比较有代表性的是丁二烯（C4H6），通常用于合成丁基橡胶。
三烯非常少见，通常是一些天然化合物的组成部分。
炔烃是指分子中含有一个或多个C≡C三键的有机分子。
炔烃也有不同的种类，包括单炔、双炔、三炔等。
比较有代表性的炔烃是乙炔（C2H2），其是工业化学中非常重要的原料。
命名不饱和烃时，首先要确定分子的主链，并找出每个双键或三键的存在。
主链的选取原则是要求主链包含多数碳原子，并使取代基数目最小。
对于不饱和键，需要在主链上标记，使用体系名称，标记方法如下：对于烯烃，可以将双键所在的碳原子编号，并在前面加上ene后缀，如乙烯为ethene，但是对于分子中存在多个双键时，应使用二烯、三烯等前缀，如丁二烯为buta-1,3-diene。
对于炔烃，可以将第一个三键所在的碳原子编号，并在前面加上yne后缀，如乙炔为ethyne，但是对于分子中存在多个三键时，应使用二炔、三炔等前缀，如丙二炔为prop-1,2-diyne。
此外，对于分子中存在双键和三键的混合物，需要在前缀中同时包含ene和yne，如苯乙烯为phenylethene，但是对于存在双键和三键都有的复合烃，可以使用diene、triene、diyne、triyne等前缀表示。
总之，不饱和烃是有机化学中重要的一类分子，它分为烯烃和炔烃两大类，根据烯烃和炔烃分子中不饱和键的数目，可以分为不同种类的单烯、二烯、三烯、单炔、双炔、三炔等。
第二章不饱和烃
RC H H 2C 3
烯烃的催化加氢反应是定量进行的，因此 可以通过测量氢气体积的方法，来确定烯烃中 双键的数目。
注: 烯烃催化加氢为游离基型加成机理.
（2）加卤素`卤化氢`硫酸`水 _亲电加成反应
烯烃容易给出电子，因而易受到带正电荷或 带部分正电荷的缺电子试剂（称为亲电试剂）的 进攻而发生加成反应，称为亲电加成反应
三、单烯烃的物理性质（自学）
四、单烯烃的化学性质
单烯烃的主要化学反应如下：
R-CH-CH CH-R' H
烯烃的加成反应 烯烃的氧化反应 α - H 的卤代反应
1、加成反应
（1）加氢 烯烃在铂、钯或镍等金属催化剂的存在下， 可以与氢加成而生成相应的烷烃。
RC H C H 2
+
H 2
N i
200 300 C
② 与卤化氢加成
C H H C + 2= 2
H XC H C H X 3 2
卤化氢反应活性顺序为：HI>HBr>HCl 反应历程 烯烃与卤化氢的加成也是亲电加成。
C=C +H X
+ X
慢
C C + H C C H X
+ X
C C + H
快
不对称的烯烃与卤化氢加成时，可能得到两 种不同的产物。
C H HC H X 3 C 2+ H C H HC H 3C 3 X 主 要
+ + + δ δ δ δ δ δ δ
C H C H C H 3 C l 2 2 3 2 1
诱导效应的特点
（1）诱导效应是一种静电诱导作用，其影响
随距离的增加而迅速减弱或消失。诱导效应在沿σ 链传递时，一般认为每经过一个原子，即降低为原 来的三分之一，经过三个原子以后，影响就极弱了， 超过五个原子后便没有了。
不饱和烃(不饱和烃乙烯与塑料)高一化学精品讲义(沪科版2020)(教师版)
7.2.2 不饱和烃-不饱和烃、乙烯与塑料学习聚焦知识精讲知识点01 乙烯乙烯1．物理性质乙烯为无色易燃气体，熔点-169℃，沸点℃，几乎不溶于水，难溶于乙醇，是石油化工最重要的基础原料。
2．乙烯的结构乙烯的分子式为C2H4，电子式为，结构式为，结构简式为CH2＝CH2，球棍模型为，比例模型为，空间构型为平面形，即乙烯分子中6个原子在同一平面内，键角（键与键之间的夹角）为120°。
3．乙烯的化学性质 (1)氧化反应 ①可燃性乙烯在空气中的燃烧现象为火焰明亮并伴有黑烟。
反应的化学方程式为：CH 2＝CH 2+3O 2−−−→点燃2CO 2+2H 2O 。
②与氧化剂反应 操作如右图。
现象：酸性KMnO 4溶液的紫色褪去。
结论：C 2H 4能被氧化剂KMnO 4氧化，使酸性KMnO 4溶液褪色。
(2)加成反应①概念：有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。
②乙烯的加成反应a ．常温下使溴水褪色，反应的化学方程式为： CH 2＝CH 2+Br 2→CH 2Br —CH 2Br ；b ．与H 2加成制乙烷，反应的化学方程式为：CH 2＝CH 2+H 2∆−−−→催化剂CH 3—CH 3； 乙烯水化法制乙醇，反应的化学方程式为： CH 2＝CH 2+H 2O −−−−−→催化剂加热、加压CH 3CH 2OH ； 与HCl 加成制氯乙烷，反应的化学方程式为：CH 2＝CH 2+HCl −−−→催化剂CH 3CH 2Cl 。
(3)聚合反应①聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应，叫聚合反应。
②加聚反应：在聚合反应中，由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这种聚合反应又叫加成聚合反应，简称加聚反应。
③乙烯的加聚反应化学方程式为：nCH 2＝CH 2−−−→催化剂[CH 2—CH 2]n ，产物均称为聚乙烯。
补充讲义：有机重要官能团的性质及检验
有机重要官能团的性质及检验一、不饱和烃（双键和叁键）的性质及检验（一）性质1．加成反应（H 2，X 2，HX ，H 2O ） 2．氧化反应 3．聚合反应4．金属炔化物的生成（取代）-----未端炔烃的性质在乙炔或具有“—C ≡CH ”结构的未端炔烃分子中，与C ≡C 键直接相连的氢原子，具有特殊的活泼性，可被某些金属离子取代生成金属炔化物。
该反应可用来鉴别炔烃分子中C ≡C 键碳原子上是否连有氢原子。
硝酸银氨溶液 乙炔银（白色）炔化银氯化亚铜氨溶液 乙炔亚铜(棕红色)上述反应中生成的金属炔化物湿润时比较稳定，干燥状态受热或撞击容易发生爆炸生成金属和碳。
因此，实验结束后，对生成的金属炔化物应加硝酸使其分解，以防发生危险。
（二）检验1．双键或叁键的检验溴-四氯化碳溶液，酸性高锰酸钾溶液 2．未端炔烃的检验硝酸银氨溶液，氯化亚铜氨溶液二、苯及其同系物的性质及检验（一）性质由于苯环结构的特殊性，使之具有特殊的化学性质----芳香性-----即环上难发生加成反应和氧化反应，而易发生取代反应。
1. 取代反应（卤代、硝化、磺化等）2. 氧化反应通常情况下，苯不被高锰酸钾、重铬酸钾等强氧化剂所氧化。
但α-H 的苯的同系物则容易被氧化，且不论侧链多长，都被氧化成羧酸。
例如：CH3+COOHCH 2CH3+COOH3. 加成反应 很难发生 （二）检验+CH A g(NH 3)2NO HC AgC CAg ↓R C CAg+CH Ag(NH 3)2NO C R ↓CuC CCu +CH Cu(NH 3)2Cl HC ↓含α-H 的苯的同系物的检验-----酸性高锰酸钾三、卤代烃（-X ）的性质及检验（一）性质 1. 取代反应不同结构的卤代烃与硝酸银的醇溶液反应的难易程度是不同的。
烯丙型卤代烃、苄卤、叔卤代烃在常温下就能与硝酸银作用，伯卤代烃和仲卤代烃在加热条件下才能反应，而乙烯型卤代烃、卤苯则不与硝酸银反应。
不同卤代烃与硝酸银的醇溶液反应由易到难的顺序为： CH 2═CH─CH 2X 、ArCH 2X 、R 3CX ＞ R 2CHX ＞ RX 此类反应常用于不同结构卤代烃的检验。
有机化学课件(贺红举)第二章1不饱和烃
(2) 高锰酸钾氧化
烯烃与高锰酸钾溶液反应，使紫红色的高锰酸钾溶液 褪色，是检验烯烃的简便方法.
反应产物与反应条件有关：
①在稀、冷KMnO4（中性或碱性）溶液中生成邻二醇
C C
稀、冷 KMnO4
OH C C
OH
★结果是在双键位置顺式引入两个羟基。（高锰酸钾 也可用四氧化锇(OsO4)代替 ）
或碱性、中性条件下加热
例：
5 4 3 2
CCH2 CH3 CH3 CH2 CH
CH3 1CH2
3-甲基-2-乙基-1-戊烯
CH3 CH3 CHCH
1
CH2 CH3
5 4
6
2 3
CCH3
2,4-二甲基-3-己烯
1CH3
CH3 CHCH
2
3
CH(CH2)8 CH3
2-甲基-3-十三碳烯
4 ..
13
3. 顺反异构体的命名
(1) 顺反命名法： 顺式：相同的两个基团在双键同侧； 反式：相同的两个基团在双键两侧。 在烯烃名称前相应的加“顺”或“反”字即可
H3PO4/硅藻土 CH2=CH2 H2O 300 C, 7-8MPa
o
CH3CH2OH
(6) 与HO-Br或HO-Cl的加成
烯烃与卤素(Br2, Cl2)在水溶液中的加成反应。生成卤 代醇,也生成相当多的二卤化物。
δδ+
Br CH3CHCH2 OH
CH3CH=CH2 + HO
Br
•加 成 反 应 的 结 果 , 双 键 上 加 上 了 一 分 子 次 溴 酸 (HO-Br)或次氯酸(HO-Cl),所以叫和次卤酸的加成. 实际上是烯烃和卤素在水溶液中的加成。此反应 可以在含双键的化合物中同时引入 X和OH两个官 能团。
不饱和烃的制备和性质
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在反应中迅速脱色。因此 在反应中迅速脱色。 该反应是检验双键存在与 否的一个简便方法。 否的一个简便方法。
可燃性试验演示
160~170℃ ℃
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注意:观察乙烯燃烧的火焰的颜色。 注意:观察乙烯燃烧的火焰的颜色。
练习 1
下列变化属于加成反应的是( 下列变化属于加成反应的是( A.乙烯通入酸性高锰酸钾溶液 A. B.乙烷与溴蒸气 B.乙烷与溴蒸气 C.乙醇与浓硫酸共热 C.乙醇与浓硫酸共热
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不饱和烃的制备和性质
不饱和烃的制备和性质 不饱和烃化学性质的复习 实验操作练习 习 题
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不饱和烃的制备和性质
实验目的：学习乙烯和乙炔的制备方 实验目的： 法和验证不饱和烃的性质
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烯烃化学性质复习
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炔烃化学性质复习
乙烯制备实验演示
)
D.乙烯与氯化氢在一定条件下反应 D.乙烯与氯化氢在一定条件下反应
练习 1
下列变化属于加成反应的是( 下列变化属于加成反应的是( A.乙烯通入酸性高锰酸钾溶液 A. B.乙烷与溴蒸气 B.乙烷与溴蒸气 C.乙醇与浓硫酸共热 C.乙醇与浓硫酸共热
)
别灰 心哟！
D.乙烯与氯化氢在一定条件下反应 D.乙烯与氯化氢在一定条件下反应 重做
第三章 不饱和烃20150906-合肥工业大学-有机化学
顺反异构体 ：
b.p ：直链烯烃 ＞ 支链烯烃
顺式烯烃 ＞反式烯烃(偶极距＝0）
m.p：反式烯烃 ＞ 顺式烯烃（反式对称性高） 溶解性： 难溶于水，易溶于苯，乙醚，氯仿，四氯化碳 等有机
溶剂。
2 化学性质
• 官能团：
C
C
易发生加成、氧化、聚合反应。
2.1 亲电加成反应
C
C
+Y Z
_
加成反应： 有机分子中双键的 π键容易断开，双键所连接的原子和 其他原子或原子团结合，形成两个新的 σ键，这种反应称为 加成反应。 亲电加成反应： 双键被带有正电荷的离子或原子团首先进攻，进而发生 的加成反应称为亲电加成反应。
C Y
C Z
(1) 与卤素的加成
反应通式： CH2=CH2 + X2 CCl4 X：F 、 Cl、 Br、I CH2=CH2 + Br2/CCl4→CH2BrCH2Br
常温下Br2/CCl4褪色（也能使溴水褪色）：鉴定烯烃
CH2XCH2X
X2反应活性：F2 ＞＞ Cl2 > Br2 > I2
I2一般不与烯烃发生反应， F2反应太激烈，易发生碳链 断裂，无实用意义。
(3) 与H2O加成
CH3CHCH3 200℃，2MPa OH δ+ δ直接水合法。遵循马氏规则：H--OH。
间接水合法。
OSO 2OH CH3CH CH2 + HOSO2OH 室温 CH3CH CH3
+ -
CH3CH CH2 + H2O
H3PO4/硅藻土
H2O
CH3CHCH3 + H2SO4 OH
N 代表氮原子的数目，氧和其他二价原子对不饱和度计算没有贡献。
烃基饱和和不饱和
烃基饱和和不饱和
烃基饱和和不饱和是有机化学中的两个常见概念。
烃是指仅由碳氢元素构成的化合物，其中碳氢键是主要的键类型。
烃可以分为两类：饱和烃和不饱和烃。
饱和烃，也称为脂肪烃，是指分子中所有碳原子都与最大数量的氢原子相连。
这意味着它们没有任何双键或环状结构。
最常见的饱和烃是烷烃，其中所有碳原子都是以单键链接的。
例如，甲烷（CH4）、乙烷（C2H6）和丙烷（C3H8）都是饱和烃。
饱和烃通常是液体或固体，在常温下很少存在气态。
不饱和烃是指分子中存在一个或多个碳-碳双键或环状结构。
不饱和烃分为两类：烯烃和炔烃。
烯烃是指分子中至少有一个碳-碳双键，而炔烃则是指分子中至少有一个碳-碳三键。
例如，乙烯（C2H4）和丙烯（C3H6）是烯烃，而乙炔（C2H2）是炔烃。
不饱和烃通常是气态，在常温下很少存在液态或固态。
在化学反应中，烃基的饱和或不饱和性质会对反应的类型和速率产生影响。
例如，饱和烃更难被氧化，因此烷烃的燃烧反应需要更高的温度和氧气浓度。
另一方面，不饱和烃的双键或三键更容易参与化学反应，如加成反应和聚合反应。
总之，烃基的饱和和不饱和性质对于有机化学的研究和实际应用都具有重要意义。
了解这些概念可以帮助我们更好地理解烃化合物的性质和反应行为。
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实验七 不饱和烃的性质
实验目的: 学习乙烯和乙炔的制备方法及验证不饱和烃的性质
1) 乙烯的制备
CH 3CH 2OH
24160-170℃CH 2=CH 2
仪器装置:
95%C 2H 5OH
98%H 2SO
4河沙10％NaOH 排水集气
实验步骤：
在125ml 的蒸馏烧瓶口插入一个漏斗，通过这个漏斗加入95％酒精4ml ，浓硫酸12ml (比重1.84)，边加边摇，加完后，再放入干净的河砂4g ，塞上带有温度计(200℃或250℃) 的软木寒，温度计的水银球应浸入反应液中，蒸馏烧瓶的支管通过橡皮管和玻璃导气管与作洗气用的试管相连，试管中盛有15ml 的l0％氢氧化钠溶液。
按照上图把仪器连接好，检查不漏气后，强热反应物，使反应物的温度迅速地上升到 160—170℃，调节火焰，保持此范围的温度和保持乙烯气流均匀地发生。
估计空气被排尽 后，利用排水集气法收集两支试管(20 x150 mm)的乙烯(供性质试验)，然后即作燃烧试验。
实验注释:
(1) 乙醇与浓硫酸作用，首先生成硫酸氢乙酯。
反应放热．故必要时可誛在冷水中冷却
片刻。
边加边摇可防止乙醇的碳化。
CH 3CH 2OH + H 2SO 4CH 3CH 2OSO 2OH + H 2O
（2）河砂应先用稀盐酸洗涤，除去可能夹杂着的石灰质(因为石灰质与硫酸作用生成的
硫酸钙会增加反应物沸腾的因难)，然后用水洗涤，干燥备用。
河砂的作用是： (a)作硫酸氢乙酯分解为乙烯的催化剂。
(b)减少泡沫生成，以使反应顺利进行。
（3）因为浓硫酸是氧化剂，会将乙醇氧化成一氧化碳、二氧化碳等，同时，硫酸本身
被还原成二氧化硫。
这些气体随乙烯—起出来，将它们通过氢氧化钠溶液，便可除去二氧化硫与二氧化碳等.在乙烯中虽杂有—氧化碳，但它与溴和高锰酸钾试液均不起作用，故不除去也无妨碍。
（4）硫酸氢乙酯与乙醇在170℃分解生成乙烯，但在140℃时则生成乙醚，故实验中要
求强热使温度迅速达到l50℃以上，这样便可减少乙醚生成的机会，但当乙烯开始生成时，则加热不宜过剧。
否则，将会有大量泡沫产生，使实验难以顺利进行。
（5）通常的汽油、煤油中含有少量不饱和烃，若是石油裂化得的产品，不饱和烃的含
量则更多，故可作为烯烃性质试验的样品，但有色的汽油或煤油须蒸馏制得无色的汽油和煤油，才能使用。
2) 乙烯的性质：
（1）可燃性 用安全点火法(参阅甲烷的燃烧)做燃烧试验。
注意与甲烷的燃烧试验情
况作比较，有什么异同? 观察燃烧情况怎样、注意火焰的颜色如何?火焰明亮的程度如何．有没有浓烟?
(2) 在有乙烯气体的试管中，加入1％溴的四氯化碳溶液0.5ml，摇动，有什么现象?
和烷烃的性质作比较有什么异同?写出乙烯和溴作用的方程式。
(3) 在有乙烯气体的另一支试管中，加入0．1％高锰酸钾溶液0．5ml，及10％硫酸0．5ml
摇动，溶液的颜色有什么变化?和烷烃的性质试验比较，有什么不同?写出反应式n
(4) 取汽油或煤油0.5m1代替乙烯，照(2)、(3)两项的步骤进行实验，有什么现象?
和乙烯试验的结果有什么异同?
3)乙炔的制备：
CaC2 + H2O HC CH
仪器装置:
实验步骤：
在250m1干燥的蒸馏烧瓶中，放入少许干净河砂，平铺于瓶底，沿瓶壁小心地放入小块状碳化钙(电石)l0g,瓶口装上一个恒压漏斗。
蒸馏烧瓶的支管连接盛有饱和硫酸铜溶液的洗气瓶，装置如图。
把饱和食盐水倾入恒压漏斗中，小心地旋开活塞使食盐水慢慢地滴入蒸馏烧瓶中，即有乙快生成，注意控制乙炔生成的速度！
实验注释:
[1]碳化钙中常含有硫化钙、磷化钙等杂质，它们与水作用，产生硫化氢、磷化氧等气体
夹杂在乙炔中，使乙炔具有恶臭。
CaS + 2H2O Ca(OH)2 + H2S
Ca3P2 + 6H2O3Ca(OH)2 + 2PH
Ca3As2 + 6H2O3Ca(OH)2 + 2AsH
产生的硫化氢能与硝酸银作用生成黑色的硫化银沉淀，它又能和氯化亚铜作用生成硫化亚铜．注往影响乙炔银和乙炔亚铜及乙炔水化的实验结果，故需用饱和CuSO4把这些杂质氧化除去，
[2]实验证明，使用饱和的食盐水．能平稳而均匀地产生乙快。
乙炔的性质：
(1) 将乙炔通入0．5ml1％溴的四氯化碳溶液中，观察有什么现象?写出反应式。
(2) 将乙快通入盛有1ml 0．1％高锰酸钾溶液及0．5m110％硫酸的试管中，观察有什么
现象?写出反应式。
(3)乙炔银的生成取5％硝酸银溶液0．3ml加入一滴10％氢氧化钠溶液，再滴入2％氨
水，边滴边摇，直到生成的沉淀恰好溶解，得到澄清的硝酸银氨水溶液。
通入乙炔气体观察溶液有什么变化2有什么沉淀生成?
(4) 乙炔铜的生成将乙炔通入氯化亚铜氨溶液中，观察有没有沉淀生成？沉淀的颜色
怎样?和乙炔银是否相同?
(5) 乙炔水化反应装置如图所示。
将盛有5ml硫酸汞(2g氧化汞与10ml20％的硫酸作用而得)的试管固定在石棉网上，用小火加热，当温度升至约80℃时，通入经过饱和CuSO4洗涤过的乙炔。
由于在硫酸汞的催化下，乙炔与水作用生成乙醛，而乙醛受热蒸出，进入右边的试管中，这支试管内盛3ml水，并滴入l一2滴Schiff试剂，外面用冷水(或冰)冷却，乙醛就溶解于水中，溶液呈桃红色，表明有乙醛生成，即可停止通入乙炔。
(6) 燃烧试验用安全点火法进行乙炔的燃烧试验，观察燃烧情况，并与乙炔、甲烷的
燃烧情况作比较，并说明其原因。
注意事项：
[1] 硝酸银氨水溶液．即Tollen试剂，贮存日久会析出爆炸性黑色沉淀物Ag3N应当使用
时才配制。
[2] 乙炔银与乙快亚铜沉淀在干燥状态时均有高度爆炸性，故实验完毕后，金属乙炔化合
物的沉淀不得倾入废物缸中，而应滤取沉淀，加入到2ml稀硝酸或稀盐酸中．微热使之分解后，才能倒入指定缸中。
未经处理不得乱放或倒入废物缸。
否则，会发生危险，乙快银或乙炔亚铜分解反应式为：
AgC CAg + 2HNO32AgNO3 + HC CH
CuC CCu + 2HCl2Cu2Cl2 + HC CH
HC CH + H2O424CH3CHO
［3］
［4］乙醛遇Schiff试剂呈桃红色。
实验问题：
1．制备乙烯的实验要注意哪些问题?如果不迅速升高温度结果如何?
2．本实验制备乙烯时有哪些杂质生成?它们分别在装置中哪一部分被除去呢?
3．由电石制取乙快时，所得乙快可能含有那些杂质？在实验中应如何除去这些杂质?如果使用粉末状的电石能否制得乙炔?
4．甲烷、乙烯和乙炔的焰色有什么不同?为什么？
5．通过实验，试列表比较甲烷、乙烯和乙快的性质。